化學(xué)魯科版選修有機(jī)反應(yīng)類型

第二章

官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物

第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型復(fù)習(xí)回顧：1、寫出乙炔與Br2

反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型2、分別寫出丙烯與Cl2、HCl反應(yīng)的主要化學(xué)方程式CH3

CH=CH2+Cl2CH3CHCl—CH2Cl3、寫出乙烷與Cl2反生成1-氯乙烷反應(yīng)的化學(xué)方程式加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)4、寫出苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式BrHC≡CH+Br2H-C=C-HBrCH3

CH=CH2+HClCH3CH2

—CH2Cl催化劑取代反應(yīng)+HO—NO2—NO2+H2O55—600C濃硫酸（一）加成反應(yīng)

定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng)一﹑有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型

想一想？

常見的不飽和鍵有哪些？CCCOCCH2

想一想？

常見的加成試劑有哪些？X2HXH2SO4H2OHCNNH3H--HX--XH--XH--OSO3HH--OHH--CNH

--NH2注意：取代時(shí)斷鍵為HO--SO3HCOCCCCH2X2HXHCNNH3H2

根據(jù)有機(jī)化合物本身及試劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)（醛或酮中）遷移應(yīng)用寫出下列反應(yīng)的方程式CH3CH2BrCH3CH2OHOCH3CH+HCN催化劑

CH3CHCNCH2=CHCN加成反應(yīng)的意義：官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)換，生成了具有另一種官能團(tuán)的化合物CH2=CH2+HBrCH2=CH2+H2O催化劑HC≡CH+HCN催化劑OH催化劑CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOHCNδ-δ+δ-δ+

從形式上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形成的？從部分帶電的角度分析，加成的產(chǎn)物有無規(guī)律？OA1=B1+A2—B2A1—B1

B2δ+δ-δ+δ-A2規(guī)律：加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律觀察思考1、

2-丁烯（CH3-CH=CH-CH3）和2-甲基丙烯（ ）均能與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并探討它們發(fā)生反應(yīng)的特點(diǎn)。呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物只有一種，非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物有兩種遷移·

應(yīng)用δ+δ-（主要產(chǎn)物）（次要產(chǎn)物）

2.利用乙炔與HCN的加成反應(yīng)可制得CH2=CHCN

，丙烯腈通過加聚反應(yīng)可得到（聚丙烯腈），嘗試寫出相關(guān)的化學(xué)方程式遷移·

應(yīng)用-加成反應(yīng)的應(yīng)用nCH2=CHCN引發(fā)劑[CH2─CH]nCNCH2=CHCNHC≡CH+HCN催化劑[CH2─CH]nCN分析判斷下列反應(yīng)的反應(yīng)類型？濃硫酸

②Δ

③（二）取代反應(yīng)定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)①交流研討在這些取代反應(yīng)中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了？CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O上述反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了鹵代烴與醇之間的相互轉(zhuǎn)化1、丙烯與氯氣發(fā)生的下列反應(yīng)，反應(yīng)類型有什么不同？觀察思考CH3CH=CH2+Cl2CH3CHCl—CH2Cl加成反應(yīng)500-600℃取代反應(yīng)321

3-氯-1-丙烯δ+

δ-δ+

δ-2、觀察下面的化學(xué)方程式，分析取代反應(yīng)發(fā)生的機(jī)理？交流研討A1-B2+A2-B1完成下列取代反應(yīng)遷移·應(yīng)用CH3CH2-CN+NaBrCH3CH2-NH2+HCl⑵⑴CH3CH2-Br+Na-CNCH3CH2-Cl+H-NH2⑶觀察思考教材P50實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)原理、過程及裝置圖Aa碎瓷片B無水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）、鐵架臺(tái)（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程200℃）、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等

①藥品：②儀器：③無水乙醇與濃硫酸的混合：④碎瓷片的作用：⑤溫度計(jì)液泡的位置：⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃？⑦乙烯的收集方法：排水法減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度插入混合液中防止暴沸先加無水乙醇，再加濃硫酸實(shí)驗(yàn)室中制備乙烯的反應(yīng)原理：CH2—CH2

CH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃HOH

在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。

①發(fā)生在分子內(nèi)部②與羥基或鹵原子所連碳的鄰位碳上有氫

③分子中產(chǎn)生不飽和鍵并有小分子生成濃硫酸、加熱

（1）定義：（3）反應(yīng)條件：（2）特點(diǎn)：（三）消去反應(yīng)思考：能否用乙烯制得乙醇？寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式1、判斷以下反應(yīng)是否為消去反應(yīng)？練一練①

CH3-CH2-CH2+KOHCH3CHCH2↑+KBr+H2O乙醇△BrCH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2O注意：同一種物質(zhì)反應(yīng)的條件不同，反應(yīng)的原理就不同②2.下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）D練一練鹵代烴消去反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿的醇溶液，加熱二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)CH2=CH2+KMnO4CH3+KMnO4CO2+H2OCOOHH+H+寫出下列化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系式寫一寫想一想？

常見的氧化劑有哪些？O2、KMnO4、O3、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等練一練1、CH3CH2OH+O22、CH3CHO+O22CH3COOH2CH3CHO+2H2O寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CuCu22知識(shí)回顧醇能發(fā)生氧化反應(yīng)其分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？-OH所連碳原子上含有H原子2、還原反應(yīng)定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)想一想？

常見的還原劑有哪些？氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4)、硼氫化鈉(NaBH4)等練一練嘗試寫出CH3CHO與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH利用氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，可以轉(zhuǎn)變有機(jī)化合物的官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化催化劑強(qiáng)調(diào)-COOH、-COO-的-C-不能與H2發(fā)生加成（還原）反應(yīng)O=請(qǐng)分析：苯能否發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)？為什么？能。因?yàn)楸降娜紵磻?yīng)為氧化反應(yīng)，與氫氣的加成為還原反應(yīng)，所以苯既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)?！镜淅吭?HCHO+NaOH(濃) HCOONa+CH3OH中，HCHOA.僅被氧化 B.未被氧化，未被還原C.僅被還原 D.既被氧化，又被還原√1.與CH2＝CH2 CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是（）A.CH3CHO C2H5OHB.C2H5Cl CH2=CH2C.D.CH3COOH CH3COOC2H5A知能反饋2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng)（）A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B.產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置相A3.有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）D4.由2-氯丙烷制備少量的1，2-丙二醇（