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經(jīng)典word整理文檔,僅參考,雙擊此處可刪除頁眉頁腳。本資料屬于網(wǎng)絡(luò)整理,如有侵權(quán),請聯(lián)系刪除,謝謝!優(yōu)選文檔第十章醇、酚、醚習(xí)題參考答案或提示(表示)〔第5版〕2〔1〕3-甲基戊醇(2)己烯醇〔〕2-對氯苯基乙醇〔〕乙基異丁基醚〔〕甲基乙基環(huán)己醇〔6〕3-氯硝基鄰苯二酚8〕4-異丙基-2,6-二溴苯酚10〕1,2-環(huán)氧丁烷〔〕乙基對溴苯基醚〔〕丙三醇三甲基醚〔〕反甲基乙氧基環(huán)己烷12〕反甲氧基-1,2-環(huán)氧丁烷3〔1〕(2)CHOH=CHCH-O-CHCHCH22223OCH3ON22〔3〕〔5〕〔4〕23OCH323〔6〕3ON222〔7〕〔9〕〔8〕O2OO〔10〕OOO5〔1〕→(CH)CHONa+H↑(2)→(CH)CHO]Al+H↑3223232〔3〕→(CH)CHOSOOH+HO〔4〕→CHCH=CH323232〔5〕→(CH)CHOCH(CH)〔6〕→(CH)CHBr323232〔7〕→(CH)CHI〔8〕→(CH)CHCl+SO+HCl32322〔9〕→(CH)CHOSOCHCH〔10〕→(CH)CHOCH3226433225〔11〕→(CH)CHOH+(CH)C=CH〔12〕→2(CH)CHI32322326、(CH)COH+Na→(CH)CONa3333(CH)CONa+CHCHBr→(CH)COCHCH33323323CHCHOH+Na→CHCHONa3232CHCHONa+(CH)CBr→CHCHOH+(CH)C=CH↑323332322解釋:醇與金屬鈉反響生成的醇鈉是強(qiáng)堿,溴乙烷〔伯鹵代烴〕在無水的醇鈉中反生親核取代反響生成醚,而甲基-2-溴丙烷〔叔鹵代烴〕則在無水的醇鈉中易發(fā)生排解反響生成烯烴。優(yōu)選文檔優(yōu)選文檔7、反響過程發(fā)生了重排反響,反響式〔略〕8〔1〕→CHNOCHNO(2)2222PhCH3Ph〔〕〔5〕〔〕〔6〕HCH3CH2→(CHCH)CHI+CHI3223HHCC32〔〕〔〕〔〕CH-CH-CHOCH323〔〕OHCH3HCOH3CHSCHCH223〔〕〔13〕〔12〕〔14〕HC3HOHHCCHCH33CHCH(CH)232HCHC3CH332BrBr+BrBrOSO〔15〕〔17〕〔〕(主要)OOCH3OH〔18〕OHOCH3〔19〕OHOH)9、〔1〕、332〔2〕、CH25CHO25H〔3〕、10、、-HOHBr2CHCH=CH-CHCHCH=CH-CHCHCH=CH-CH+333OHOH+2優(yōu)選文檔優(yōu)選文檔、11〔1〕(2)最后一步的立體化學(xué)是SN2的共平面反式排解?!?〕只能得到少量上述烯烴,而主要得到的是甲基環(huán)己烯。因?yàn)椤睠H3〕3CONa是個(gè)體積大的堿,在反響中只能脫去空間位阻小的,得到3-甲基環(huán)己烯,而用硫酸脫水時(shí),是E1歷程,所以主要產(chǎn)物是1-甲基環(huán)己烯12選擇適當(dāng)?shù)娜┩虶rignard試劑合成以下化合物:〔1〕苯基-1-丙醇,〔3〕苯基-2-丙醇,〔5〕甲基環(huán)已烯〔2〕環(huán)已基乙醇〔4〕2,二甲基戊醇13〔2〕、CH=CH+O(PdCl/CuCl)→CHCHO222223CH=CH+HBrCHCHBrCHCHMgBr223232CHCHMgBr+CHCHOCHCHCH(OH)CHCHCH=CHCH32332333(3、CHCH=CH+O(PdCl/CuCl)→CHCOCH3222233CHCH=CH+HBrCHCHCHBrCHCHCHMgBr32322322CHCH=CH+NBS→CH=CHCHBr3222CHCOCH+CHCHCHMgBr(CH)C(OH)CHCHCH3332232223(4、CHCH=CH+HBrCHCHCHBr32322CHCH=CH+HBr→CHCHBrCH3233或:14、〔1〕、1,2-丙二醇22//②新制Cu(OH)③冷濃2SO4〔2〕、2//溶于濃硫酸分層一一(+)棕紅色退去2/②+2/醇(+)AgBr↓15、〔1〕、參加無水CaCl或MgCl,少量乙醇與CaCl2或MgCl2反響生22成不溶于乙醚的結(jié)晶醇沉淀,過濾后即可除去少量乙醇。優(yōu)選文檔優(yōu)選文檔〔2〕、參加肯定量的金屬鈉或Mg或CaO回流肯定時(shí)間后蒸餾即可除去乙醇中含有少量的水,前者得到絕對乙醇〔99.95%〕,氧化鈣法得到無水乙醇〔99.5%〕?!?〕、OHOHOHO16、17、A:或B:C:A:B:C:OHHOOH18、21、OH第—種方法僅涉及醇羥基氧氫鍵的斷裂,手性碳構(gòu)型不變;第二種方法是苯磺酸酯的堿性水解反響,含有簡單離去的苯磺酸氧負(fù)離
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