有機化學(xué)復(fù)習(xí)2

1:烴類及鹵代烴的反應(yīng)2：有機化合物的鑒定3、總復(fù)習(xí)綱要單元復(fù)習(xí)1

烴類及鹵代烴的反應(yīng)烷烴的合成H2/

Pt

NaH2O[orD2O]烯烴的合成NaOHEtOHH2SO4E1E2CH3O-E2H2/Pt/BaSO4炔烴的合成CH3BrSN21、KOH/戊醇2、HClNaliq.NH3Br2/Et2O鹵代烴的合成綜合反應(yīng)返回有機化合物的鑒別

習(xí)題中出現(xiàn)得比較多的問題：選擇的反應(yīng)不適當反應(yīng)現(xiàn)象描述得不正確敘述不完整或不正確大家所學(xué)過的適應(yīng)于各類化合物的鑒別反應(yīng)：烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛、酮烷烴（CnH2n+2)因它們對簡單的反應(yīng)條件是相當惰性的，故通常不用化學(xué)方法鑒定。烯烴（CnH2n)1.溴的四氯化碳溶液（Br2/CCl4)

現(xiàn)象：能使紅棕色的溴褪色。2.酸性高錳酸鉀溶液（KMnO4/H+)

現(xiàn)象：能使紫色的高錳酸鉀溶液褪色。環(huán)丙烷（

）也有此反應(yīng)。注意炔烴（CnH2n-2)1.溴的四氯化碳溶液（Br2/CCl4)

現(xiàn)象：能使紅棕色的溴褪色。

2.酸性高錳酸鉀溶液（KMnO4/H+)

現(xiàn)象：能使紫色的高錳酸鉀溶液褪色。3.硝酸銀的氨溶液（Ag(NH3)2NO3)

現(xiàn)象：生成白色的炔化銀沉淀。4.氯化亞銅的氨溶液（Cu(NH3)2Cl)

現(xiàn)象：生成紅棕色的炔化亞銅沉淀。用于鑒定末端炔烴芳香烴1.酸性高錳酸鉀溶液（KMnO4/H+)

現(xiàn)象：能使紫色的高錳酸鉀溶液褪色用于鑒別含α-H的烷基苯2.濃硫酸現(xiàn)象：稍加熱，溶于濃硫酸中。當有苯需要鑒別出來時，由于苯相當穩(wěn)定，只能用？方法鑒別。鹵代烴硝酸銀的醇溶液（AgNO3/醇）現(xiàn)象：生成鹵化銀沉淀。

AgCl：白色沉淀AgBr：淡黃色沉淀AgI：黃色沉淀烯丙基型鹵代烴、鹵化芐、叔鹵代烷：室溫不同的鹵代烴生成沉淀的反應(yīng)條件有所不同：加熱即使加熱也不反應(yīng)仲鹵代烷、伯鹵代烷、隔離型鹵代烯烴：乙烯型鹵代烴、芳基型鹵代烴：醇1.酸性高錳酸鉀溶液（KMnO4/H+)

現(xiàn)象：能使紫色的高錳酸鉀溶液褪色

2.Lucas試劑（無水ZnCl2/濃HCl）

現(xiàn)象：溶液變混濁。利用醇和Lucas試劑作用的快慢，區(qū)別伯、仲、叔醇。1分鐘內(nèi)變混濁：10分鐘內(nèi)變混濁：加熱后變混濁：叔醇仲醇伯醇酚1.酸性高錳酸鉀溶液（KMnO4/H+)

現(xiàn)象：能使紫色的高錳酸鉀溶液褪色

2.溴水

現(xiàn)象：生成白色的三溴苯酚沉淀3.三氯化鐵（FeCl3)

現(xiàn)象：生成有色物質(zhì)大多數(shù)酚、含結(jié)構(gòu)

的化合物與FeCl3都能生成有色物質(zhì)鑒別苯酚醚醚是一類相當不活潑的化合物，不易被氧化。若需將其鑒別出來，則利用強酸（H2SO4、HCl）。現(xiàn)象：溶于酸中醛、酮2.過量的飽和亞硫酸氫鈉溶液（飽和的NaHSO3溶液)

現(xiàn)象：生成白色的α-羥基磺酸鈉沉淀。鑒別醛、低級脂肪族甲基酮和低級的環(huán)酮。3.碘仿反應(yīng)（I2/NaOH)

現(xiàn)象：生成碘仿（CHI3)黃色固體鑒別乙醛、甲基酮及含的醇類。1.氨的衍生物（羥胺、肼、苯肼、

2，4-二硝基苯肼、氨基脲）現(xiàn)象：生成晶形的不溶性固體。鑒別醛、酮4.Fehling試劑、Benedict試劑現(xiàn)象：生成磚紅色的Cu2O沉淀鑒別脂肪醛（芳香醛及酮無此現(xiàn)象）6.酸性高錳酸鉀溶液（KMnO4/H+)

現(xiàn)象：能使紫色的高錳酸鉀溶液褪色醛有此反應(yīng)現(xiàn)象。5.Tollen試劑（AgNO3的氨溶液）現(xiàn)象：試管壁上形成光亮的銀鏡。鑒別醛。酮無此反應(yīng)？用化學(xué)方法區(qū)別芐醇、苯酚和苯甲醚。芐醇苯酚苯甲醚金屬鈉有氣泡冒出無現(xiàn)象——苯甲醚芐醇苯酚溴水無現(xiàn)象：芐醇有白色沉淀：苯酚選擇的反應(yīng)不正確。只要試劑中含有一點點水，金屬鈉都會反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，干擾鑒別，并且使用金屬鈉的操作并不方便。問題在哪？應(yīng)如下敘述：各取少許，分別放入三支潔凈的試管中，分別加入溴水，有白色沉淀生成的是苯酚，無白色沉淀生成的是芐醇和苯甲醚。再各取少許芐醇和苯甲醚分別放入兩支潔凈的試管中，加入Lucas試劑，溶液變混濁的是芐醇，溶液沒有變混濁的是苯甲醚。或用如下流程圖：芐醇苯酚苯甲醚Br2/H2O生成白色沉淀的：苯酚無白色沉淀生成的芐醇苯甲醚Lucas試劑溶液變混濁的：芐醇溶液沒有變混濁的：苯甲醚？用化學(xué)方法鑒乙烯、乙烷、乙炔分別通入Cl2，乙烷沒反應(yīng)，在乙烯、乙炔中褪色，再將乙烯、乙炔通入AgNO3的氨液，問題在哪？1.反應(yīng)選擇得不正確2.現(xiàn)象寫得不清楚3.敘述不完整應(yīng)如下敘述：將三種氣體分別通入至溴的四氯化碳溶液中，不能使紅棕色的溴褪色的是乙烷，可使紅棕色的溴褪色的是乙烯和乙炔。再將乙烯和乙炔這兩種氣體分別通入硝酸銀的氨溶液中，有白色沉淀生成的是乙炔，而沒有白色沉淀生成的是乙烯?；蛴萌缦铝鞒虉D：乙烷乙烯乙炔不能使紅棕色的溴褪色的：乙烷使紅棕色的溴褪色的乙烯乙炔Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3有白色沉淀生成的：乙炔無白色沉淀生成的：乙烯例：用化學(xué)方法鑒別丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇？丙醛丙酮丙醇異丙醇有固體生成無固體生成丙醛丙酮丙醇異丙醇有銀鏡形成的：丙醛無銀鏡形成的：丙酮無黃色固體（CHI3）生成的：丙醇有黃色固體（CHI3）生成的：異丙醇？？？Ag(NH3)2NO3I2/NaOH思考題?

用化學(xué)方法鑒別下列化合物：返回總復(fù)習(xí)綱要（一）結(jié)構(gòu)理論結(jié)構(gòu)是性質(zhì)的反映，性質(zhì)決定著結(jié)構(gòu)。分子中各部分是相互影響著的。一、電子效應(yīng)

1、誘導(dǎo)效應(yīng)與基團或原子的吸電子或斥電子性能有關(guān)，沿δ－鍵傳遞并減弱。吸電子基與斥電子基。

A、對酸性的影響例1、甲酸、乙酸、三氯乙酸和苯酚。B、對堿性的影響例2、賴氨酸的偶極離子可寫出以下兩式，哪一種合理？C、羰基親核加成的活性三氯乙醛、甲醛、甲基酮、酮D、C=C親電加成反應(yīng)的馬氏定則E、α-H的活潑性

F、碳正離子的穩(wěn)定性2、共軛效應(yīng)沿大π–鍵傳遞

A、共軛二烯的1、4-加成

B、苯環(huán)取代反應(yīng)的定位法則第一類定位基與第二類定位基

C、烯丙基型與乙烯型鹵代烴的C-X活性

D、羧基的結(jié)構(gòu)

E、酰胺的結(jié)構(gòu)

F、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)

G、雜環(huán)化合物的芳香性

(2)空間效應(yīng)環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象，e-鍵與a-鍵，叔胺的堿性

(3)物理性質(zhì)熔、沸點的變化規(guī)律二、反應(yīng)機理自由基取代親電加成與親電取代，親電試劑。親核加成與親核取代(SN1,SN2)，

親核試劑。消去反應(yīng)(E1,E2)。

(二)命名與異構(gòu)順序規(guī)則。順反異構(gòu)與Z、E構(gòu)型的確定。光學(xué)異構(gòu)，手性C，構(gòu)型的D、L法則及R、S法則。費雪爾規(guī)則與費雪爾投影式。構(gòu)象與紐曼投影式

烯醇式與酮式互變異構(gòu)，糖類的環(huán)鏈互變異構(gòu)。

(三)各類反應(yīng)

一、取代反應(yīng)

1、自由基取代烷烴的鹵代

2、親電取代苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位法則

3、親核取代鹵代烴、醇的Sn1Sn2取代二、加成與消去

1、C=C的親電加成X2、HX、HOX、HOH、H2SO4

2、>C=O的親核加成HCN、NaHSO3、ROH、HOH、

RMgX、H2N-B3、醇與鹵代烴的消去反應(yīng)三、水解與縮水酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解，二糖、多糖、肽、蛋白質(zhì)的水解，糖苷、核苷、核苷酸、核酸的水解縮水---上述反應(yīng)的逆反應(yīng)四、氧化與還原氧化劑與還原劑