第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點

新課標人教版選修五《有機化學基礎》第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點2/1/2023第二節(jié)

有機化合物的的結構特點目錄1.同分異構現(xiàn)象、同分異構體2、同分異構體的分類3、同分異構體的書寫規(guī)律4、確定一元取代物的同分異構體的方法與技巧一、有機化合物中碳原子的成鍵特點二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1、有機化合物中碳原子的雜化軌道2、有機化合物中碳原子的成鍵方式3、表示有機化合物結構的化學用語2/1/2023一、有機化合物中碳原子的成鍵特點碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：C：2S22Px12py12poz雜化：sp3、sp2、sp1、有機化合物中碳原子的雜化軌道2/1/2023①sp3雜化sp3雜化：夾角為109°28＇的正四面體形四個雜化軌道。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2/1/2023sp2雜化：三個夾角為120°的平面三角形雜化軌道。②sp2雜化碳的sp2雜化軌道一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2/1/2023sp雜化：夾角為180°的直線形雜化軌道。③sp雜化一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2/1/2023

⑴、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵結合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。碳原子與氫原子形成共價鍵（σ鍵）碳原子也碳原子形成共價鍵（σ鍵）一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2、有機化合物中碳原子的成鍵方式2/1/2023

⑵、碳原子形成共價鍵時的雜化方式有sp3、sp2、sp雜化。如CH4、C6H6、CH≡CH……

⑶、多個碳原子可以相互結合成鏈狀，也可以結合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2/1/2023σ鍵：可以沿鍵軸旋轉。

電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。

成鍵的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉，而不影響電子云的分布。π鍵：不能沿鍵軸旋轉。電子云分布在鍵所在平面的上下兩方，呈塊狀分布一、有機化合物中碳原子的成鍵特點⑷、σ鍵和π鍵2/1/2023①結構——分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學鍵的結合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項內容的總和。②分子的性質不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結構?！敖Y構決定性質，性質反映結構”。③結構式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-”來表示。

結構簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點3、表示有機化合物結構的化學用語2/1/20232-甲基丙醇的表示方法：電子式式書寫麻煩結構簡式較為常用一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2/1/2023苯的構造式電子式結構簡式一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2/1/2023COOH鍵線式：結構簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC一、有機化合物中碳原子的成鍵特點(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH

2/1/2023⑵同分異構體1.同分異構現(xiàn)象、同分異構體

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。

具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象⑴同分異構現(xiàn)象2/1/2023二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2、同分異構體的分類同分異構立體異構構造異構官能團位置異構碳鏈異構官能團結構異構順反異構構象異構2/1/2023例如C5H12有3種同分異構體正戊烷異戊烷新戊烷二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點愈低2/1/2023

碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2/1/20233、同分異構體的書寫規(guī)律

碳鏈異構：指碳原子的連接次序不同引起的異構

位置異構：官能團的位置不同引起的異構:官能團異構：官能團不同引起的異構,如:烯烴和環(huán)烷烴

書寫步驟：

碳鏈異構→位置異構→官能團異構二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象①CH3－CH2－CH2－CH3②CH3－CH－CH3

▏CH3①CH2＝CH－CH2－CH3②CH3－CH＝CH－CH32/1/2023寫出化學式C6H14的可能物質的結構簡式①C－C－C－C－C－C②C－C－C－C－C

▏C③C－C－C－C－C

▏CC▏⑤C－C－C－C

▏C④C－C－C－C▏

▏CC2/1/2023例1、寫出化學式C4H10O的所有可能物質的結構簡式

C4H10O類別異構

位置異構位置異構醇醚

碳鏈異構碳鏈異構二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象①C－C－C－C②C－C－C

▏C①②醇C－C－C－C③④C－C－C

▏C

①②醚C－C－C－CC－C－C

③▏COH▏2/1/2023

例題2:C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結構有四種,寫出其結構簡式.二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象④－C－C－C

▏C▏

C①②③－C－C－C－C

▏C④②2/1/2023①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。4、確定一元取代物的同分異構體的方法與技巧(1)等效氫二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2/1/2023常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2/1/2023例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①CH2

②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①

CH3②③aabbbbaa（2）對稱技巧二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2/1/2023例3、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤

②C－C－C－CC①

D、CC－C－C－C

①C②③

D二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2/1/2023例4、已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象（3）轉換技巧2/1/2023第二節(jié)

有機化合物的的結構特點小節(jié)1、有機化合物中碳原子的雜化軌道2、有機化合物中碳原子的成鍵方式1.同分異構現(xiàn)象、同分異構體2、同分異構體的分類3、同分異構體的書寫規(guī)律4、確定一元取代物的同分異構體的方法與技巧一、有機化合物中碳原子的成鍵特點二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象3、表示有機化合物結構的化學用語2/1/2023例5、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產物的數(shù)目為（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2/1/2023科學史話1874年荷蘭化學家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國化學家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨立地提出了碳價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎，推動了有機化學的發(fā)展。1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學家”。2/1/202344共價雙三單32/1/202