第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

新課標(biāo)人教版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2/1/2023第二節(jié)

有機(jī)化合物的的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)目錄1.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體的分類3、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道2、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式3、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)2/1/2023一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：C：2S22Px12py12poz雜化：sp3、sp2、sp1、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道2/1/2023①sp3雜化sp3雜化：夾角為109°28＇的正四面體形四個(gè)雜化軌道。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/1/2023sp2雜化：三個(gè)夾角為120°的平面三角形雜化軌道。②sp2雜化碳的sp2雜化軌道一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/1/2023sp雜化：夾角為180°的直線形雜化軌道。③sp雜化一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/1/2023

⑴、每個(gè)碳原子可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。碳原子與氫原子形成共價(jià)鍵（σ鍵）碳原子也碳原子形成共價(jià)鍵（σ鍵）一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式2/1/2023

⑵、碳原子形成共價(jià)鍵時(shí)的雜化方式有sp3、sp2、sp雜化。如CH4、C6H6、CH≡CH……

⑶、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/1/2023σ鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。

電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布。

成鍵的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。π鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。電子云分布在鍵所在平面的上下兩方，呈塊狀分布一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)⑷、σ鍵和π鍵2/1/2023①結(jié)構(gòu)——分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。②分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結(jié)構(gòu)?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”。③結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條“-”來(lái)表示。

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個(gè)數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)2/1/20232-甲基丙醇的表示方法：電子式式書寫麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/1/2023苯的構(gòu)造式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/1/2023COOH鍵線式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH

2/1/2023⑵同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/2023二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2、同分異構(gòu)體的分類同分異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)構(gòu)象異構(gòu)2/1/2023例如C5H12有3種同分異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低2/1/2023

碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/20233、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)

位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu):官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu),如:烯烴和環(huán)烷烴

書寫步驟：

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象①CH3－CH2－CH2－CH3②CH3－CH－CH3

▏CH3①CH2＝CH－CH2－CH3②CH3－CH＝CH－CH32/1/2023寫出化學(xué)式C6H14的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①C－C－C－C－C－C②C－C－C－C－C

▏C③C－C－C－C－C

▏CC▏⑤C－C－C－C

▏C④C－C－C－C▏

▏CC2/1/2023例1、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C4H10O類別異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚

碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象①C－C－C－C②C－C－C

▏C①②醇C－C－C－C③④C－C－C

▏C

①②醚C－C－C－CC－C－C

③▏COH▏2/1/2023

例題2:C11H16

的苯的同系物中,只含有一個(gè)支鏈,且支鏈上含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象④－C－C－C

▏C▏

C①②③－C－C－C－C

▏C④②2/1/2023①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧(1)等效氫二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/2023常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/2023例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①CH2

②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①

CH3②③aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/2023例3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤

②C－C－C－CC①

D、CC－C－C－C

①C②③

D二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/2023例4、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（3）轉(zhuǎn)換技巧2/1/2023第二節(jié)

有機(jī)化合物的的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小節(jié)1、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道2、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式1.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體的分類3、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)2/1/2023例5、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/1/2023科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō)，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說(shuō)揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場(chǎng)化學(xué)家”。2/1/202344共價(jià)雙三單32/1/202