孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)_第1頁
孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)_第2頁
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孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)學(xué)習(xí)要求掌握甾體激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類;掌握雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);掌握典型藥物雌二醇、己烯雌酚、甲睪酮、黃體酮、醋酸地塞米松、胰島素、格列本脲的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途;熟悉甾體激素的命名原則;熟悉枸櫞酸他莫昔芬、苯丙酸諾龍、炔諾酮、米非司酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途;了解雌激素、雄激素、孕激素、腎上腺皮質(zhì)激素及降糖藥物的發(fā)展;了解降血糖藥物的作用特點(diǎn);了解甲苯磺丁脲、鹽酸二甲雙胍的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。學(xué)習(xí)要求掌握甾體激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類;掌握雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);掌握典型藥物雌二醇、己烯雌酚、甲睪酮、黃體酮、醋酸地塞米松、胰島素、格列本脲的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途;熟悉甾體激素的命名原則;熟悉枸櫞酸他莫昔芬、苯丙酸諾龍、炔諾酮、米非司酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途;了解雌激素、雄激素、孕激素、腎上腺皮質(zhì)激素及降糖藥物的發(fā)展;了解降血糖藥物的作用特點(diǎn);了解甲苯磺丁脲、鹽酸二甲雙胍的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。重點(diǎn)難點(diǎn)知識(shí)重點(diǎn):甾體激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類;雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);典型藥物雌二醇、己烯雌酚、甲睪酮、黃體酮、醋酸地塞米松和胰島素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。知識(shí)難點(diǎn):甾體激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類;甾體激素藥物間的化學(xué)區(qū)分。授課內(nèi)容第一節(jié)甾體激素概述雌激素及抗雌激素

雄激素和蛋白同化激素孕激素及抗孕激素

腎上腺皮質(zhì)激素

第二節(jié)胰島素及口服降血糖藥胰島素口服降血糖藥第一節(jié)甾體激素

甾體激素(steroidalhormones),是在研究哺乳動(dòng)物內(nèi)分泌系統(tǒng)時(shí)發(fā)現(xiàn)的內(nèi)源性物質(zhì),按藥理作用,可分為:

性激素和腎上腺皮質(zhì)激素,前者又包括雌激素、雄激素和孕激素。甾體激素具有極重要的醫(yī)藥價(jià)值,在維持生命、調(diào)節(jié)生理功能、影響發(fā)育、調(diào)節(jié)免疫等方面有重要作用。一、概述掌握甾體藥物的基本骨架ABCD1234567891011121317161514

環(huán)戊烷并多氫菲的母核,其中A環(huán)、B環(huán)、C環(huán)為六元環(huán),D環(huán)為五元環(huán)。

甾核四個(gè)環(huán)中共有6個(gè)手性碳,但由于四環(huán)連并在一起,互相牽制,碳原子相對(duì)固定,難以轉(zhuǎn)動(dòng)和翻動(dòng),現(xiàn)知甾體激素均以最穩(wěn)定的全反式的剛性甾核而存在。

雌甾烷13-CH3雄甾烷10-CH313-CH3孕甾烷10-CH313-CH317-C2H5

根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu),又可分為雌甾烷類、雄甾烷類和孕甾烷類。甾體化合物命名規(guī)則:①用β-表示取代基處于環(huán)平面的上方,用實(shí)線連接;用α-表示取代基處于環(huán)下方,用虛線連接。②用“去甲基”或“降”表示比原母核失去一個(gè)甲基或環(huán)縮小一個(gè)碳原子;用“高”表示環(huán)擴(kuò)大一個(gè)碳原子。③雙鍵的位次可用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,亦可用“Δ”來表示。

二、雌激素及抗雌激素

雌激素(estrogens)是最早發(fā)現(xiàn)的甾體激素,由卵巢分泌,其生理作用為促進(jìn)女性性器官的發(fā)育成熟和維持第二性征;與孕激素一起在性周期、妊娠、授乳等方面發(fā)揮作用。天然雌激素有雌二醇(estradiol)雌酮(estrone)雌三醇(estriol)

雌二醇、雌酮及雌三醇的生物活性強(qiáng)度比是100∶10∶3。三種天然雌激素在體內(nèi)可相互轉(zhuǎn)化:16α-羥化酶16α-羥化酶結(jié)構(gòu)特點(diǎn):

以雌甾烷為母核

A環(huán)芳構(gòu)化

3,17β-二醇雌二醇

雌二醇肌肉注射給藥起效迅速,但作用時(shí)間短;在胃腸道及肝臟中迅速失活,因此口服無效。對(duì)雌激素的改造,不以增強(qiáng)藥效為目的。而是:延效和口服延效:3和/或17位酯化和醚化前藥原理口服:17α

引入乙炔基延效、口服:炔雌醚

雌激素在動(dòng)物體內(nèi)含量較少,天然來源非常有限,從Δ4-3-酮型甾體轉(zhuǎn)化為芳香化A環(huán)的合成非常復(fù)雜,所以雌激素來源困難。

因此研究雌激素類藥物的另一個(gè)方向就是:尋找結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單、制備方便的代用品

一些非甾體雌激素結(jié)構(gòu)類型:雌激素結(jié)構(gòu)活性的基本要求Schueler(1946年)提出剛性甾體母核兩端的富電子基團(tuán)(—OH、=O、—NH等)之間的距離應(yīng)在1.45nm,分子寬度應(yīng)為0.388nm。0.72nm1.45nm己烯雌酚結(jié)構(gòu):1.反式有效,平面結(jié)構(gòu),雙鍵氫化無效

2.酚羥基酸性

在研究己烯雌酚類雌激素過程中,發(fā)現(xiàn)了三苯乙烯類化合物氯米芬(clomifen),它與雌激素受體有強(qiáng)而持久的結(jié)合力,但不能產(chǎn)生雌激素效應(yīng)。這一發(fā)現(xiàn)激發(fā)了科學(xué)家們的研究興趣,從其構(gòu)效關(guān)系入手,尋找更具潛力和作用時(shí)間更長(zhǎng)的化合物。在這一類藥物中他莫昔芬(tamoxifen)因沒有嚴(yán)重的不良反應(yīng)而被廣泛應(yīng)用于不育癥和乳腺癌的治療中??勾萍に氐湫退幬锎贫糴stradiol

化學(xué)名為雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇?!拘再|(zhì)】1.為白色結(jié)晶性粉末,不溶于水。2.和硫酸作用顯黃綠色熒光,加三氯化鐵呈草綠色。3.氫氧化鈉溶液與苯甲酰氯反應(yīng)生成苯甲酸酯?!居猛尽恐委熉殉补δ懿蝗萍に氐拖滤鸬募膊 4贫?/p>

己烯雌酚diethlstilbestrol

化學(xué)名為(E)-4,4′-(1,2-二乙基-1,2-亞乙烯基)雙苯酚?!拘再|(zhì)】1.為白色結(jié)晶性粉末。2.本品和硫酸作用顯橙黃色(己烷雌酚為淡黃色),加水稀釋后,顏色即消失。3.本品的稀乙醇溶液,加三氯化鐵溶液,生成綠色配合物,緩緩變成黃色。

【用途】

本品主要用于卵巢功能不全或垂體功能異常引起的月經(jīng)紊亂,也可大劑量用于治療前列腺癌。己烯雌酚枸櫞酸他莫昔芬

TamoxifenCitrate

化學(xué)名為(Z)-N,N-二甲基-2-[4-(1,2-二苯基-1-丁烯基)苯氧基]-乙胺枸櫞酸鹽?!ぁ拘再|(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末

。2.本品與醋酐-吡啶(1∶5)混合,水浴加熱,溶液顏色由黃色變?yōu)榧t色?!居猛尽勘酒分饕糜谥委熗砥谌橄侔┖吐殉舶h蹤此崴舴?/p>

三、雄激素和蛋白同化激素

雄激素(androgens)主要由睪丸產(chǎn)生,具有促進(jìn)男性性器官發(fā)育成熟和維持男性第二性征的作用。同時(shí),還具有蛋白同化作用,能促進(jìn)蛋白質(zhì)合成和骨質(zhì)形成,從而使肌肉增長(zhǎng),體重增加。1931年,科學(xué)家從15噸男性尿中提取到15mg雄素酮(androsterone)。

1935年,科學(xué)家從公牛睪丸中分離出睪酮(testosterone),活性為雄素酮的6~10倍。

睪酮作用時(shí)間短;易在消化道被破壞,因此口服無效;雄性激素作用強(qiáng),蛋白通化作用弱,不良反應(yīng)較大。針對(duì)這些缺點(diǎn),對(duì)睪酮進(jìn)行一系列的改造。為了延長(zhǎng)作用時(shí)間,將其17β-羥基酯化

在17α-位引入甲基,增加空間位阻,使17β-羥基較難被代謝,穩(wěn)定性增加,可以口服使用。

甲睪酮

將雄性激素10-位上的角甲基去掉,蛋白同化作用變化不大,但雄性激素活性大大降低。苯丙酸諾龍

對(duì)A環(huán)進(jìn)行改造,2-位引入取代基或者4-位引入鹵素,也可以得到一些較好的蛋白同化激素。

典型藥物甲睪酮Methyltestosterone化學(xué)名為17α-甲基-17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮。【性質(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末。

2.本品加硫酸-乙醇溶解,即顯黃色并帶有黃綠色熒光。遇硫酸鐵銨溶液,顯橘紅色,后變?yōu)闄鸭t色。

【用途】

能使體內(nèi)雌激素水平下降,抑制異位子宮內(nèi)膜組織生長(zhǎng),使其失活萎縮,為治療子宮內(nèi)膜異位癥的首選藥物,并能預(yù)防纖維性乳腺炎結(jié)節(jié),可使腫塊消失、軟化。

甲睪酮苯丙酸諾龍

NandrolonePhenylpropionate

化學(xué)名為17β-羥基雌甾-4-烯-3-酮苯丙酸酯。

【性質(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末。

2.本品的甲醇溶液與鹽酸氨基脲縮合,生成縮氨脲衍生物,熔點(diǎn)為182℃,熔融同時(shí)分解?!居猛尽?/p>

本品臨床用于慢性消耗性疾病、嚴(yán)重灼傷、骨質(zhì)疏松、骨折不易愈合、發(fā)育不良等。苯丙酸諾龍

四、孕激素及抗孕激素

孕激素(progestins)可促進(jìn)子宮內(nèi)膜腺體的增長(zhǎng),為接納受精卵做好準(zhǔn)備,又有保胎作用,與雌激素一起共同維持性周期及保持懷孕等。抗孕激素(antiprogestins)指與孕激素競(jìng)爭(zhēng)受體并拮抗其活性的化合物,是終止早孕的重要藥物。(一)孕激素

1903年,科學(xué)家首先發(fā)現(xiàn),將受孕后的黃體移去,會(huì)導(dǎo)致妊娠終止。1934年,從孕婦尿中分離得到了黃體酮又稱孕酮,很快就發(fā)現(xiàn)了其維持妊娠的作用。在尋找口服雄激素過程中,在睪酮17α-位引入乙炔基得到的炔孕酮,雄性激素活性減弱,而口服后孕激素活性比黃體酮強(qiáng)15倍。

將炔孕酮C19甲基去掉得到炔諾酮,活性比炔孕酮更高。后來又合成了一系列睪酮類孕激素,如異炔諾酮、炔諾孕酮等。

黃體酮口服易代謝失活,僅能注射給藥,因此,獲得可口服的長(zhǎng)效孕激素,就成了結(jié)構(gòu)改造的主要目的。

17α-羥基黃體酮,幾乎沒有孕激素活性。但是將17α-羥基酯化,得到的化合物口服有活性。甲基占據(jù)6α-位得到6α-甲基衍生物醋酸甲羥孕酮,由于19-角甲基位阻的關(guān)系,使6位羥基更穩(wěn)定。進(jìn)一步修飾,還可以得到醋酸甲地孕酮和醋酸氯地孕酮。典型藥物黃體酮Progesterone

化學(xué)名為孕甾-4-烯-3,20-二酮

【性質(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末。2.本品的甲醇溶液,加亞硝基鐵氰化鈉、碳酸鈉及醋酸銨,搖勻,一段時(shí)間后,應(yīng)顯藍(lán)紫色。3.本品與異煙肼縮合生成黃色的異煙腙?!居猛尽?/p>

本品具有保胎作用,常用于先兆流產(chǎn)、習(xí)慣性流產(chǎn)、子宮功能性出血、月經(jīng)失調(diào)及痛經(jīng),與雌激素類藥物合用可作避孕藥。黃體酮炔諾酮Norethindrone化學(xué)名為17β-羥基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮

【性質(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末。2.本品的乙醇溶液遇硝酸銀試液,產(chǎn)生白色炔諾酮銀鹽沉淀。

【用途】

本品臨床用于治療功能性子宮出血、婦女不育癥、子宮內(nèi)膜異位等,并與炔雌醇合用作為短效口服避孕藥。炔諾酮(二)抗孕激素

1982年,報(bào)道了第一個(gè)抗孕激素米非司酮,它能干擾早孕并終止妊娠,但是有抗糖皮質(zhì)激素活性。另外一個(gè)抗孕激素奧那司酮,抗糖皮質(zhì)激素活性較低。

米非司酮Mifepristone

化學(xué)名為11β-(4-二甲氨基)-17β-羥基-17-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮本品主要用于抗早孕,也可用于緊急避孕。

五、腎上腺皮質(zhì)激素

腎上腺皮質(zhì)激素(adrenocorticoids)是腎上腺皮質(zhì)所分泌的甾體激素的總稱,分為鹽皮質(zhì)激素和糖皮質(zhì)激素兩大類。早在19世紀(jì)中葉,人們已發(fā)現(xiàn)Addison’s病與腎上腺皮質(zhì)功能有關(guān)。1972年,科學(xué)家用腎上腺提取物來治療患者。后來,逐漸分離出了可的松、氫化可的松、皮質(zhì)酮、醛固酮等化合物。

皮質(zhì)酮和醛固酮影響體內(nèi)水、鹽代謝,稱為鹽皮質(zhì)激素;可的松和氫化可的松,調(diào)節(jié)糖、脂肪和蛋白質(zhì)的生物合成和代謝,稱為糖皮質(zhì)激素。

天然糖皮質(zhì)激素存在許多不足,如穩(wěn)定性差、作用時(shí)間短、仍有一定的影響水鹽代謝的作用等缺點(diǎn)。通過其結(jié)構(gòu)修飾,得到了一些專一性好、副作用小的藥物。C-21位的修飾——成酯

氫化可的松分子中有三個(gè)羥基,但只有C-21位羥基易被酯化。C-11位羥基因?yàn)镃-13位及C-18位角甲基空間位阻,C-17羥基因?yàn)閭?cè)鏈的空間位阻,均不能形成酯。

將氫化可的松的C-21位羥基與醋酐反應(yīng),得到前藥醋酸氫化可的松,穩(wěn)定性增加,作用時(shí)間延長(zhǎng)。C-1位的修飾

——脫氫

將可的松和氫化可的松脫氫,在C1-2位形成雙鍵,分別得到潑尼松(prednisone)和潑尼松龍(prednisonlone),抗炎作用增加,而副作用降低。

C-6位的修飾

——引入F

在6α位引入氟原子,抗炎作用大大增加,但鹽皮質(zhì)激素作用也大副增加,如醋酸氟輕松,只能外用,治療皮膚病。

C-9位和C-16位的修飾

在氫化可的松的合成過程中,偶然發(fā)現(xiàn)中間體9-鹵化物活性比母體大大增加,而9α-氟化物作用最強(qiáng),但是鹽皮質(zhì)激素活性也大大增強(qiáng)。后來在使用氫化可的松的病人的尿中發(fā)現(xiàn)了16α-羥基代謝物,其糖皮質(zhì)激素作用保留,鹽皮質(zhì)激素作用明顯降低。

在此基礎(chǔ)上合成得到了曲安西龍,鹽皮質(zhì)激素作用降低。將曲安西龍的16α-羥基和17α-羥基與丙酮縮合后得到曲安奈德,作用更強(qiáng)。

用甲基替換16α-羥基,不僅減弱了側(cè)鏈的降解,還進(jìn)一步增強(qiáng)了抗炎的活性和降低了鹽皮質(zhì)激素作用。引入16α-甲基的地塞米松和16β-甲基的倍他米松,都是結(jié)構(gòu)修飾后成功的藥物。

典型藥物醋酸氫化可的松

HydrocortisoneAcetate

化學(xué)學(xué)名為11β,17α,21-三羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯

【性質(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末。2.本品加硫酸溶解后,即顯黃至棕黃色,并帶綠色熒光。3.本品加乙醇溶解后,加新制的硫酸苯肼試液,加熱即顯黃色。4.本品加乙醇制氫氧化鉀試液,水浴加熱,冷卻,加硫酸煮沸,即發(fā)生醋酸乙酯的香氣。

【用途】本品主要用于治療風(fēng)濕、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和紅斑狼瘡等疾病。醋酸氫化可的松醋酸地塞米松

DexamethasoneAcetate

化學(xué)名為15α-甲基-11β,17α,21-三羥基-9α-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮21-醋酸酯?!拘再|(zhì)】1.白色或類白色結(jié)晶性粉末。2.本品的甲醇溶液與堿性酒石酸銅共熱,生成氧化亞銅的紅色沉淀。

3.本品加乙醇制氫氧化鉀試液,水浴加熱,冷卻,加硫酸煮沸,即發(fā)生醋酸乙酯的香氣。

【用途】

本品臨床用于腎上腺皮質(zhì)功能不足癥的替代治療,風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、皮炎、濕疹等及紅斑狼瘡、支氣管哮喘、眼炎、皮炎和某些感染性疾病的綜合治療。

醋酸地塞米松第二節(jié)胰島素及口服降血糖藥

糖尿病是一種常見病,它是以血糖增高為特征的代謝紊亂性內(nèi)分泌疾病,可出現(xiàn)多尿、多飲、多食、疲乏和消瘦等癥狀,嚴(yán)重時(shí)可發(fā)生酮癥酸中毒,并能誘發(fā)多種并發(fā)癥。降血糖藥(hypoglycemicagent)通過減少機(jī)體對(duì)糖的攝取或加快糖代謝,從而使血糖下降。目前常用于降血糖的化學(xué)藥物:1.胰島素類胰島素等。2.口服降糖藥(1)磺酰脲類:如甲苯磺丁脲、格列本脲等;(2)雙胍類:如二甲雙胍等;(3)α-葡萄糖苷酶抑制劑:如阿卡波糖等;(4)促進(jìn)胰島素分泌劑:如瑞格列奈等;(5)噻唑烷二酮類胰島素增敏劑:如吡格列酮、羅格列酮等。(一)胰島素

胰島素(insulin)是由胰臟β-細(xì)胞分泌的一種肽類激素,在體內(nèi)起調(diào)節(jié)糖代謝作用,是治療糖尿病的有效藥物。各種胰島素制劑根據(jù)作用時(shí)間長(zhǎng)短分為:短效類:胰島素、中性胰島素(neutralinsulin)等,皮下注射持續(xù)5~10小時(shí);中效類:低精蛋白胰島素(isophaneinsulin)、珠蛋白鋅胰島素(globinzincinsulin)等,皮下注射持續(xù)18~24小時(shí);長(zhǎng)效類:精蛋白鋅胰島素(protaminezineinsulin)等,皮下注射持續(xù)24~36小時(shí)?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu):

胰島素由A、B兩個(gè)肽鏈組成。人胰島素A鏈有11種21個(gè)氨基酸,B鏈有15種30個(gè)氨基酸,共16種51個(gè)氨基酸組成。其中A7(Cys)-B7(Cys)、A20(Cys)-B19(Cys)四個(gè)半胱氨酸中的巰基形成兩個(gè)二硫鍵,使A、B兩鏈連接起來。分子式C257H383N65O77S6

。【性質(zhì)】

本品為白色或類白色的結(jié)晶粉末。在水、乙醇、三氯甲烷或乙醚中幾乎不溶;酸堿性兩性,易溶于稀酸或稀堿溶液,在微酸性(pH2.5~3.5)中較穩(wěn)定,在堿性溶液中易破壞。熔點(diǎn)為233℃,對(duì)熱不穩(wěn)定,通常保存在冰箱中(5℃),但要防止凍結(jié)。等電點(diǎn)pH5.1~5.3,結(jié)晶隨pH變化可得到不同晶型。本品是蛋白質(zhì)類藥物,可被蛋白酶水解,因此易被消化液中的酶破壞,故口服無效,必須注射?!居猛尽?/p>

主要用于治療胰島素依賴型糖尿病、糖尿病婦女妊娠期與分娩期、糖尿病合并重度感染,有嚴(yán)重并發(fā)癥以及非胰島素依賴型糖尿病經(jīng)口服降糖藥足夠劑量治療一段時(shí)間后,血糖仍很高者。(二)口服降血糖藥

1.磺酰脲類如甲苯磺丁脲、格列本脲等;2.雙胍類如二甲雙胍等;3.α-葡萄糖苷酶抑制劑如阿卡波糖等;4.促進(jìn)胰島素分泌劑如瑞格列奈等;5.噻唑烷二酮類胰島素增敏劑如吡格列酮、羅格列酮等。1.磺脲類甲磺丁脲D860,為第一代磺脲類口服降糖藥。格列苯脲優(yōu)降糖,第二代脲類口服降糖藥,作用強(qiáng)、持久。格列齊特達(dá)美康,第二代脲類口服降糖藥

。

磺酰脲類主要是通過刺激胰島素分泌,減少肝臟對(duì)胰島素的清除,降低血糖,對(duì)正常人及糖尿病人均有降糖作用。甲苯磺丁脲Tolbutamide化學(xué)名為4-甲基-N-[(丁氨基)羰基]苯磺酰胺?!拘再|(zhì)】1.本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無臭,無味。易溶于丙酮或三氯甲烷,溶于乙醇,幾乎不溶于水。2.甲苯磺丁脲含磺酰脲結(jié)構(gòu),顯酸性,可溶于氫氧化鈉溶液。3.結(jié)構(gòu)中脲部分不穩(wěn)定,酸性溶液中受熱易水解,生成甲苯磺酰胺。【用途】

本品作用較弱但安全有效,用于治療輕中度Ⅱ型糖尿病。

甲苯磺丁脲格列本脲Glibenclamide

化學(xué)名為N-[2-[4-[[[(環(huán)己氨基)羰基]氨基]磺?;鵠苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺,又名優(yōu)降糖?!拘再|(zhì)】1.本品為白色結(jié)晶性粉末;幾乎無臭,無味。本品在三氯甲烷中

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