有機化合物的合成第二課時

二、有機合成路線的設計（交流.研討）某種醫(yī)用膠的單體為某同學以乙烯為起始物，設計了這種化合物的合成路線。碳骨架的構建官能團的轉化某醫(yī)用膠的合成路線——正推法加成氧化氧化α-H的氯代酯化取代加成消去基本思路N≡CC嘗試設計請分析設計由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路線。無變化種類：-Br→-OH位置：1號碳→2號碳先消去后加成逆推法逆推法的一般程序示意圖觀察目標化合物分子的結構由目標化合物分子逆推原料分子并設計合成路線優(yōu)選合成路線碳骨架特征及官能團的種類和位置碳骨架的構建官能團的引入或轉化（符合化學原理、操作安全可靠）步驟盡量簡單原子經濟性符合綠色合成思想原料綠色化試劑和催化劑無公害性案例:利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯(苯甲酸芐酯)存在于多種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用做塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無異臭和油膩感，可用于治療癤瘡。

CCH2OO合成背景完成任務任務1：分析目標化合物分子的結構，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已學有機化合物的化學性質②原料分子盡量是常見烴類物質③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的結構可知它是一種酯類化合物CCH2OO酯基苯環(huán)苯環(huán)OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3匯報總結任務2：找出可能的合成路線①②③④任務3：優(yōu)選合成路線提示：①優(yōu)選合成路線的基本原則：符合化學原理、安全可靠、綠色合成②已知LiAlH4價格較為昂貴，且要求無水操作，成本高。二原料廉價、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產率較高、成本較低3.（思考和交流）：只用乙烯一種有機物(無機物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請同學們說出其過程.CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH〔探究學習〕工業(yè)上用甲苯生產對-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產過程如下（反應條件及某些反應物、產物未全部注明）：請回答：①寫出A、B的結構簡式②在合成路線中設計反應③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能團的保護OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3三、有機合成的應用1、合成所需有機物2、化學研究的一個重要工具【例1】乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，為白色晶體或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有機溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學小組利用逆推法設計乙酰水楊酸合成路線的過程。（1）查閱資料：通過查閱資料得知，以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應為：由苯酚制備水楊酸的途徑：(2)實際合成路線的設計：①觀察目標分子——乙酰水楊酸的結構乙酰水楊酸分子中有2種典型的官能團，即________、________。（填名稱）②由目標分子逆推原料分子并設計合成路線首先，考慮酯基的引入：由水楊酸與乙酸酐反應引入酯基；然后分別考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中，乙酸酐的合成路線為__________________________。根據題給信息和以前所學知識，水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線：（3）優(yōu)選水楊酸的合成路線：以上兩種合成路線中較合理的是_________，理由是____________________?！舅悸伏c撥】解答本題要注意以下兩點：答案：（2）①羧基酯基②CH2＝CH2CH3CHOCH3COOH（3）途徑1途徑1原料易得，工藝相對簡單，途徑2過程復雜【變式訓練】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6-羰基庚酸。溴代甲基環(huán)己烷→……→請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件）（提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：）【解析】原料分子與目標分子的碳骨架和官能團均有較大差別。在合成過程中，要進行碳鏈的開環(huán)及官能團的轉化。結合已掌握的官能團的性質及化學反應的類型，設計合成路線如下：答案：（2010·山東高考）利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：根據上述信息回答：（1）D不與NaHCO3溶液反應，D中官能團的名稱是_________，B→C的反應類型是______________。（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式_________。（3）A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_____________。（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式______________?！舅悸伏c撥】解答本題要注意以下三點：答案：（1）醛基取代反應【互動探究】若將上述合成路線中EFG，改為EG,其他部分不變，能否實現利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品？CO2H2O稀硫酸稀硫酸提示：

1.用苯做原料，經過一步化學反應不能制得的是()A.硝基苯B.環(huán)己烷C.苯酚D.溴苯當堂訓練：C2.對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：3FeCl2+2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；-CH3是鄰對位定位基，-COOH是間位定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是（）A3．(2010·黃浦區(qū)模擬)綠色化學的一個原則是“原子經濟”，最理想的“原子經濟”是全部反應物的原子都嵌入期望的產物中。在下列反應類型中，“原子經濟”程度較低的是()A.化合反應B.取代反應C.加成反應D.加聚反應B4.用乙炔為原料合成CH2BrCHBrCl時的反應過程是（）A.先加HCl再加HBrB.先加HBr后加HClC.先加HCl再加Br2D.先加HBr后加Cl2C（1）C的結構簡式為________________________。（2）寫出反應①的化學方程式：_______________。（3）反應③的反應類型為_