【金學案】學年高中化學 （課標點擊+預習導學+典例精析+課堂導練）第3章 第2節(jié) 第2課時 煤的干餾 苯同步輔導與檢測 魯科必修2

第2節(jié)石油和煤重要的烴第2課時煤的干餾苯1．了解煤的綜合利用。2．了解苯的結構特點，掌握苯的取代反應與加成反應。知識清單煤的干餾1．煤的成分：煤是由________和________組成的復雜的混合物，除含有________元素外，還含有________等元素，混合物中的無機物主要含有硅、鋁、鈣、鐵等元素。煤是人類開發(fā)利用較早的化石能源，在2000多年前我國古代就用煤作燃料。目前乃至今后很長一段時間，________仍將是我國使用的主要能源。直接燒煤可得到我們所需要的能量，但同時會帶來大量的污染物，如________、______、________、________等。現(xiàn)代化學家一直研究的問題有：如何解決________、提高燃煤的________、怎樣從煤中提取有關物質并轉化為有價值的________。有機物無機物C、HN、S、O煤碳的氧化物氮的氧化物硫的氧化物煙塵燃煤污染熱效率化工原料2．煤的干餾(1)原理：將煤隔絕空氣加強熱使它分解生成________、________、________、________的過程。(2)現(xiàn)象：尖嘴處有淡藍色火焰燃燒，說明產生了___。U形管上層液體使酚酞試紙變紅，說明其中溶有堿性物質—_____。煙煤粉最后變成_____固體物質，這是_____。U形管底部還有一種黑褐色粘稠的油狀物生成，這是____。(1)焦炭煤焦油粗氨水焦爐氣(2)可燃氣體氨灰黑色焦炭煤焦油(3)煤干餾的主要產品和用途應用思考：你認為下列兩種說法是否正確，并說明理由。①將煤高溫下分解就可以得到焦炭，②煤經過干餾后得到大量的芳香族化合物，故煤中本身就含有這些芳香族化合物，并且煤的干餾是物理變化。提示：這兩種說法都是錯誤的。煤的干餾必需在隔絕空氣條件下進行，否則就會轉變成CO2和H2O，煤中本身并不含有這些芳香族化合物，只是在加熱過程中分解后生成的，故煤的干餾是化學變化。綜合拓展煤的氣化和液化1．煤的氣化：將煤轉化成可燃性氣體的過程。煤氣化的主要反應是：C＋H2O

CO＋H2。這是一個吸熱反應，所需的能量由間歇進行的炭的燃燒來提供：C(s)＋O2(g)

CO2(g)；ΔH＝－393.6kJ·mol－1對于這兩個反應來說，如果使用空氣會引入大量的氮氣，使煤氣的熱值降低；如果使用氧氣，就能得到中熱值煤氣。如果要得到高熱值煤氣，必須將一氧化碳和氫氣在催化劑條件下合成甲烷：CO＋3H2

CH4＋H2O。利用焦爐煤氣，目前仍然是最廉價的生產煤氣的方法。2．煤的液化：是將煤轉化成液體燃料的過程。(1)直接液化法將煤粉和煤干餾過程中產生的油跟氫氣混合，在高溫條件下催化加氫并脫去硫、氮、氧，生成固態(tài)—液態(tài)混合物。經分離后，得到液體燃料。(2)間接液化法將煤氣化所得到的一氧化碳和氫氣，在催化劑存在下轉化為液態(tài)烴或烴的衍生物。如：C＋H2O(g)

CO＋H28CO＋17H2

C8H18＋8H2OCO＋2H2

CH3OH特別提示煤的液化存在著技術上的問題。但從發(fā)展方向上，世界很多國家都在研究將煤液化的新技術，并取得了一定的成果。如1980年南非SASOL化工廠已建成投產，每年用原料煤l.2×107t，生產汽油l.5×106t，得到副產品煤焦油l.0×105t、乙烯1.8×105t，以及一定量的城市煤氣。無論煤的液化還是氣化，都是化學變化，這不同于我們傳統(tǒng)意義上的將物質變?yōu)橐簯B(tài)或氣態(tài)。煤經過液化或氣化處理后，能提高煤的利用率，也能減少直接燃燒煤帶來的環(huán)境污染。嘗試應用1．煤的氣化是煤高效、潔凈利用的方向之一。如圖為加熱某地煤樣所得煤氣組成及體積分數隨溫度變化的曲線圖。由圖可知該煤氣中()A．只含有碳、氫兩種元素B．所含的有機物是CH4、CnHm、COC．CO體積分數小于CH4體積分數D．氫氣體積分數最大解析：據圖煤分解還產生CO，所以煤中還含有O元素；CO不是有機物；由圖易看出CO體積分數小于CH4體積分數；氫氣體積分數在溫度較低時小于甲烷。答案：C2．下列說法正確的是()A．把煤加強熱使之分解的過程叫干餾B．煤的干餾屬于化學變化C．煤是工業(yè)上獲得芳香烴的一種重要來源，主要存在于煤高溫干餾所得的焦爐氣中D．煤的干餾和石油的分餾原理一樣解析：干餾是物質隔絕空氣加強熱的過程。選項A中沒有強調指出“隔絕空氣”這個重要條件，因此是錯誤的；煤干餾時發(fā)生了分解反應，是化學變化，故選項B正確；煤高溫干餾的產物主要是焦碳，同時得到焦爐氣、煤焦油、粗氨水等。焦爐氣的主要成分是H2和CH4等氣體，芳香烴主要存在于煤焦油中，故選項C不正確。答案：B3．如右圖是實驗室模擬煤的干餾的實驗裝置，下列敘述錯誤的是()A．圖示實驗中發(fā)生了化學變化B．液體X的pH＞7，液體Y是一種黑色粘稠狀液體C．氣體Z易燃，可還原CuOD．液體Y是一種純凈物解析：煤在強熱條件下，可分解得到多種物質，這個過程叫煤的干餾，屬于化學變化，A項正確；所得產物中有氣體(焦爐氣)，有液體(煤焦油)，有固體(焦炭)，此外，還有粗氨水，B項正確；焦爐氣的主要成分有氫氣、甲烷，另有少量的CO、CO2、C2H4、N2等氣體，C項正確；煤焦油是含有許多芳香族化合物的復雜混合物，D項錯誤。答案：D知識清單苯1．苯的物理性質顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔沸點密度______________________________比水____無色特殊氣味液體有毒不溶于水較低小2.苯分子的結構苯的分子式為C6H6，它是一種碳原子的價鍵遠沒有飽和的烴。德國化學家________經過多年潛心研究，終于在1866年提出了苯的分子結構模型，表示為：結構式為________，一直沿用至今。經過科學家們對苯分子結構進一步研究發(fā)現(xiàn)，苯分子里不存在一般的________，其中的六個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于______和________之間的________的鍵。苯分子里的六個碳原子和六個氫原子都在________，六個碳原子構成________形。所以苯分子的結構簡式又常常寫成______________。2．凱庫勒凱庫勒式碳碳雙鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵獨特一個平面上平面正六邊3．苯的化學性質由于苯分子中的碳碳鍵是介于________與________之間的________的鍵，所以它既有飽和烴的性質，又有不飽和烴的一些性質(苯的性質比不飽和烴的性質穩(wěn)定)。(1)硝化反應：苯與__________________混合并加熱________能發(fā)生以下反應：(硝基苯，無色有苦杏仁味的有毒的油狀液體，比水重，不溶于水。)反應的實質是苯分子里的________被硝酸分子里的__________所取代，生成________和水，故硝化反應從屬于取代反應。碳碳單鍵碳碳雙鍵獨特濃H2SO4、濃HNO350～60℃氫原子硝基(－NO2)硝基苯(2)氧化反應：①將苯在空氣中點燃使它劇烈燃燒，燃燒時產生_____的火焰并有大量的、很濃的_______。這說明苯在空氣中易燃燒但又不易完全燃燒。苯完全燃燒的化學方程式為：________________________。②苯與高錳酸鉀酸性溶液不反應向試管中加入2mL苯，然后加入幾滴高錳酸鉀酸性溶液，振蕩后靜置，觀察到出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層(苯層)_____色，下層(水層)呈_____色。說明苯與高錳酸鉀酸性溶液______。(2)明亮黑煙2C6H6＋15O212CO2＋6H2O無紫不反應(3)加成反應：苯分子的碳碳鍵不是典型的碳碳雙鍵，不容易發(fā)生加成反應(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但苯畢竟是不飽和烴，在一定條件下也可與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷。如：應用思考：在新裝修房子的空氣中為什么含有大量的苯，能否立即住進？應該如何處理？提示：在新裝修的房子中的苯主要來自于使用的裝修材料和油漆，因為苯有毒，故不能立即住進去，應長時間保持通風，等苯等有毒物質揮發(fā)完畢后再入住。綜合拓展1．硝基苯的制取實驗室制取硝基苯的裝置如右圖所示，實驗中要注意或明確以下事項：①混合濃H2SO4、濃HNO3時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。②為了便于控制溫度在60℃以下，采用水浴加熱的方法。溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸分解，同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。③此反應中濃HNO3、苯是反應物。濃硫酸的作用是作催化劑和脫水劑。④反應裝置中的溫度計，應插入水浴中，以測量水浴的溫度。⑤把反應混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有NO2的緣故。除去雜質提純硝基苯，可將粗產品依次用水和氫氧化鈉溶液洗滌，再用分液漏斗分液。⑥大試管上的長導管的作用：導氣、冷凝回流。2．TNT的制取將甲苯跟濃硫酸和濃硝酸的混合物微熱，即可發(fā)生下列硝化反應：2,4,6—三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，通常是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。比較生成硝基甲苯和三硝基甲苯的反應物、反應條件和它們的分子組成可知，甲苯的苯環(huán)比苯的苯環(huán)性質活潑。并且表現(xiàn)在甲基的兩個鄰位和對位(即2,4,6位)上。實際上這是一個帶有規(guī)律性的問題。特別提示苯分子結構的特殊性決定了它的化學特性：較易發(fā)生取代反應，難以發(fā)生氧化反應(不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)，能發(fā)生加成反應(注意不與溴水反應)，即“易取代、難氧化、能加成”。嘗試應用1．在一定條件下，可與苯發(fā)生反應的是()A．酸性高錳酸鉀溶液B．溴水C．濃硫酸和濃硝酸的混合物D．氯化氫解析：苯性質穩(wěn)定，難與其他物質發(fā)生反應，不能被高錳酸鉀氧化；在溴水中加入苯能萃取，但不是化學變化；苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物能發(fā)生反應生成硝基苯；苯和氯化氫不反應。答案：C2．下列顏色的變化中，不是因為發(fā)生化學反應而產生的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷與氯氣混合光照后黃綠色變淺C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色解析：選項A是因為高錳酸鉀將乙烯氧化；B發(fā)生的甲烷與氯氣的取代反應；C發(fā)生的是乙烯與溴的加成反應；而D是因為萃取而使溴水褪色，是物理過程。答案：D3．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯解析：若要利用分液漏斗分離，須符合兩個條件：一是兩種液體不互溶；二是其密度不同。答案：C苯分子的結構苯環(huán)結構中不存在C－C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，可以作為證據的是()①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應④經測定，鄰二甲苯只有一種結構⑤經測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10－10mA．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②解析：假設苯分子中有C＝C雙鍵，則能使溴水褪色且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；如果存在C－C單鍵與C＝

C雙鍵的交替結構則鄰二甲苯會有2種結構，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長不會相等。答案：A名師點睛：解決此類試題可用假設法。假設苯分子中是單雙鍵交替結構，則會由某個事實或數據來體現(xiàn)，再與苯是介于單雙鍵之間的特殊鍵所得到某個結果不一致，則可以從這個事實或數據來說明問題，否則不行。變式訓練1．下列有機物中，含有碳碳雙鍵的是()A．甲烷B．乙烯C．苯D．戊烷解析：甲烷、戊烷是烷烴，沒有雙鍵；苯中的鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一類鍵；乙烯分子中含有碳碳雙鍵。答案：B苯的化學性質(雙選選擇)區(qū)別苯和己烯(己烯性質與乙烯相似)的下列實驗方法與判斷都正確的是()A．分別點燃，無黑煙生成的是己烯B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層均為無色的是己烯D．分別加入酸性高錳酸鉀溶液振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯解析：苯和己烯的含碳量都較高，燃燒時都會有黑煙生成；加入溴水后，苯能使溴萃取而使溴水褪色，不過苯層為橙紅色；而己烯與溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，溶液能分層且每層都無色；己烯能使高錳酸鉀褪色，而苯不能。答案：CD名師點睛：苯的結構通常用凱庫勒式表示，但并不是在苯分子結構中就含有碳碳單鍵和碳碳雙鍵，實際上在苯分子中，六個碳碳鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一類獨特的鍵，既有飽和烴(碳碳單鍵)的性質又兼有不飽和烴(碳碳雙鍵)的性質，但不完全相同，總體表現(xiàn)為易取代、能加成、難氧化。變式訓練2.苯乙烯（）兼有乙烯和苯的化學性質。下列有關苯乙烯化學性質的敘述中，錯