高中化學魯科版第三章自然界中的元素第一節(jié)碳的多樣性

第十二講認識有機化學中的典型官能團適用學科化學適用年級高二適用區(qū)域全國本講時長120min知識點1.常見有機物的官能團和它們的性質(zhì)2.根據(jù)反應類型來推斷官能團3.重要的有機反應類型教學目標1.根據(jù)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點，認識加成反應、取代反應和消去反應。2.能夠判斷給定化學方程式的反應類型3.扎實掌握官能團性質(zhì)教學重難點認識常見常見有機物的官能團和及初步了解它們的性質(zhì)教學過程一、復習預習本堂課將進入一個新的化學世界——有機化學，并初步認識有機物的結(jié)構(gòu)特點。本節(jié)課內(nèi)容是有機化學知識的重要組成部分。在考試中主要是以綜合考察為主，學習有機化學就是學習官能團，考綱中對官能團的要求是：掌握官能團的名稱和結(jié)構(gòu)，了解官能團在化合物中的作用，掌握主要官能團的性質(zhì)和主要化學反應，并能結(jié)合同系物的概念加以應用。二、知識講解【思考】什么是官能團？常見的官能團有哪些？考點1常見有機物的官能團和它們的性質(zhì)結(jié)構(gòu)官能團的名稱主要化學性質(zhì)＞C=C＜碳碳雙鍵1.加成反應：（與H2、X2、HX、H2O等）CH2＝CH2＋Br2→CH2Br-CH2Br(乙烯使溴水褪色)2．氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3．加聚反應：ab催化劑abnC＝C[C－C]ncdcd-C≡C-碳碳叁鍵1.加成反應：（與H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr22．氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色-X鹵素原子1.取代反應：NaOH的水溶液C2H5X＋NaOH→C2H5OH＋NaX2.消去反應：NaOH的醇溶液C2H5X＋NaOHCH2=CH2＋NaX＋H2OR-OH醇羥基1.與活潑金屬（Al之前）的反應，如:2R-OH+2Na→2RONa+H2↑濃H2SO41400濃H2SO4140（2）分子間脫水：2R－OHROR＋H2O3．氧化反應：①燃燒：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡藍色火焰）②催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO＋2H2O濃H2SO41700C4．消去反應：C2H5濃H2SO4170〔O〕濃H2SO4△5．酯化反應：C2H5OH＋CH3COOHCH〔O〕濃H2SO4△醇氧化規(guī)律:（1）R-CH2OH→R-CHO,（2）-OH本位C上只有1個H，氧化得酮,（3）-OH本位C上沒有H，不能被氧化，但可燃燒。C6H5-OH酚羥基1.弱酸性：（1）與活潑金屬反應放H2（2）與NaOH：（酸性：H2CO3＞酚-OH）2.取代反應：能與鹵素等發(fā)生取代反應。如苯酚與過量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。（酚-OH的鄰位、對位C上的H被取代）3．與FeCl3的顯色反應：苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。4．氧化反應：（能被O2氧化、使酸性KMnO4褪色）-CHO醛基催化劑△1．加成反應：R－CHO＋H2RCH2催化劑△催化劑△催化劑△（2）催化氧化：2R－CHO＋O22RCOOH（制得羧酸）（3）被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。-COOH羧基1.弱酸性：（酸性：R-COOH＞H2CO3＞酚-OH＞HCO3－）RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反應：R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O-COOR酯基無機酸無機酸水解反應：R，COOR＋H2OR-OH＋R，－COOHR，COOR＋NaOH→R-OH＋R，－COONa【練習】食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應條件略去)如下：下列敘述錯誤的是 ()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗【答案】D【解析】A中利用的顯色反應檢驗無干擾，正確；B中和菠蘿酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應，正確；D項步驟(2)中產(chǎn)物菠蘿酯中也含，能使溴水褪色，故錯誤。考點2根據(jù)反應類型來推斷官能團反應類型可能官能團1.加成反應＞C=C＜、-C≡C-、－CHO、羰基、苯環(huán)。加聚反應＞C=C＜、-C≡C-2.消去反應－X、醇-OH（均是鄰位C上有H）3.取代反應：（1）鹵代反應苯環(huán)[(Br2)/Fe]、烷烴基[Cl2(Br2)/光照]（2）硝化反應苯或苯環(huán)、醇-OH（如甘油）（3）酯化反應羥基或羧基（4）水解反應-X、酯基、肽鍵、多糖4.氧化反應：（1）特殊的氧化（如燃燒）含H的有機化合物（2）一般的氧化（與O2催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色）＞C=C＜、-C≡C-、醛基、醇羥基（－CH2OH、＞CHOH）、酚-OH單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和羧基或羧基和氨基考點3、重要的有機反應類型1、取代反應（1）概念：有機物分子里某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。（2）常見能發(fā)生取代反應的官能團有：醇羥基（－OH）、鹵原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽鍵（－CONH－）等。（3）常見能發(fā)生取代反應的有機物如下圖所示：取代反應取代反應烴的鹵代苯的磺化醇與氫鹵酸的反應酯化反應水解反應醇、氨基酸等分子間的脫水苯的硝化A、鹵代反應：烴分子的氫原子被—X所取代的反應。B、硝化反應：苯分子里的氫原子被—NO2所取代的反應。C、磺化反應：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反應。D、酯化反應：酸和醇起作用生成酯和水的反應。羧酸和醇的酯化反應的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。這種反應的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定。E、水解反應：一般指有機化合物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的化學反應。水解反應包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質(zhì)水解。其中皂化反應也屬于水解反應。皂化反應是指油脂在有堿存在的條件下水解，生成高級脂肪酸鈉和甘油的反應。注意水解反應發(fā)生時有機物的斷鍵部位，如乙酸乙酯水解時是與羰基相連的C－O鍵斷裂。（蛋白質(zhì)水解，則是肽鍵斷裂）2、加成反應（1）能發(fā)生加成反應的官能團：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加鹵素、加氫、加鹵化氫等）（2）加成反應有兩個特點：A、反應發(fā)生在不飽和的鍵上，不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價鍵斷裂，然后不飽和原子與其它原子或原子團以共價鍵結(jié)合。B、加成反應后生成物只有一種（不同于取代反應）。說明：a、羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應。b、醛、酮的羰基與H2發(fā)生加成反應，與其它物質(zhì)一般難于加成。3、加聚反應（1）本質(zhì)：通過自身加成反應形成高分子化合物。（2）特征：生成物只有高分子化合物，且其組成與單體相同，如聚乙烯與乙烯的比相同。（3）能發(fā)生加聚反應的物質(zhì)有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、異戊二烯、氯乙烯、醛類等。（4）典型反應塑料塑料nCH2nCH2=CH—C=CH2CH3CH2—CH=C—CH2nCH3催化劑4、消去反應（1）定義：從一個有機分子中脫去一個小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應。（2）能發(fā)生消去反應的物質(zhì)：某些醇和鹵代烴(與連有羥基或鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子)。（3）典型反應5、氧化反應（1）含義：有機物去氫或加氧的反應。（2）三種類型：A、在空氣中或氧氣中燃燒。絕大多數(shù)有機物（除等外）都能燃燒，燃燒產(chǎn)物取決于的量是否充足。若足量，產(chǎn)物為和，若氧氣不足，產(chǎn)物是和。B、在催化劑存在時被氧氣氧化，即有機物的局部被控制氧化，在有機合成工業(yè)上有重要意義。例如：（工業(yè)制乙醛）（工業(yè)制乙酸）C、有機物被某些非的氧化劑氧化。①能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物質(zhì)有：烯烴、炔烴、二烯烴、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。②能被銀氨溶液或新制備的懸濁液氧化的有機物為含醛基的物質(zhì)：6、七大反應類型的對比主要反應類型概念典型實例反應特點取代反應有機物分子中的某些原子或原子團，被其它的原子或原子團所代替的反應

酯化、苯環(huán)鹵代

原子或原子團“有進有出”。加成反應有機物分子里不飽和的碳原子與其它的原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。乙烯水化、乙炔加氫

①不飽和鍵斷開②原子或原子團“只進不出”消去反應有機物在適當?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子而生成不飽和鍵的反應。

醇分子內(nèi)脫水

①有不飽和鍵生成②與鹵原子或羥基碳的相鄰碳上必須有氫原子加聚反應在一定條件下，由分子量小（單體）的化合物分子相互結(jié)合成為高分子化合物的反應。乙烯加聚、乙炔加聚

①單體中含有不飽和鍵②產(chǎn)物只有高分子③鏈節(jié)組成與單體相符縮聚反應由分子量小的單體相互作用，形成高分子化合物，同時有小分子生成的反應。

合成酚醛樹脂、滌綸①單體中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能團②產(chǎn)物除高分子還有小分子③鏈節(jié)組成不再與單體相符氧化反應有機物得氧去氫的反應乙醇氧化、乙醛氧化

加氧去氫還原反應有機物得氫去氧的反應

乙醛加氫

加氫去氧【練習】下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應①～⑦的說法不正確的是 ()A．反應①是加成反應B．只有反應②是加聚反應C．只有反應⑦是取代反應D．反應④⑤⑥是取代反應【答案】C【解析】本題考查常見有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應類型，屬于容易題。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生反應得聚乙烯，正確；C項④⑤⑥⑦都是取代反應，錯誤；D項正確。三、例題精析【例題1】藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉【答案】B【解析】結(jié)合三種有機物的結(jié)構(gòu)確定含有的官能團及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有兩種含氧官能團，A錯。對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機物，B對。乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，而對乙酰氨基酚則不能，C錯。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應，生成，D錯。【答案】AC【解析】三氯生分子式為C12H7Cl3O2，A項錯誤；B項，三氯甲烷和甲烷各有一種結(jié)構(gòu)，B項正確；C項，兩個苯環(huán)都可以與氫氣加成，C項錯誤；D項，三氯生在氫氧化鈉溶液中水解，生成酚羥基。1mol三氯生含1mol酚羥基、3molCl,1molCl水解最多消耗2molNaOH(生成酚鈉和氯化鈉)，1mol三氯生最多消耗氫氧化鈉物質(zhì)的量為1mol＋3mol×2＝7mol，D項正確。4、下列說法正確的是()A．苯丙烯的同分異構(gòu)體(包括順反異構(gòu))共有5種B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能，說明有機物分子中的基團間存在相互影響C．芥子醇()能發(fā)生氧化、取代、水解、加聚反應D．將少量某物質(zhì)的溶液滴加到新制的銀氨溶液中，水浴加熱后有銀鏡生成，該物質(zhì)不一定屬于醛類【答案】D【解析】A項，分兩種情況：第一種情況是一個側(cè)鏈：C6H5CH=CHCH3有順反異構(gòu)體(2種)、、C6H5CH2CH=CH2，共4種；第二種情況，兩個側(cè)鏈：—CH3、—CH=CH2，共3種結(jié)構(gòu)，A項錯誤；B項，只能說明苯環(huán)對側(cè)基有影響，不能說明側(cè)基對苯環(huán)有影響，所謂相互指甲基與苯環(huán)相互都有影響，B項錯誤；C項，芥子醇不含酯基、鹵原子，不能發(fā)生水解反應，C項錯誤；D項，葡萄糖也能發(fā)生銀鏡反應，D項正確。5、某可降解塑料的單體為A，經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量在90～120之間，其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為%，含氫的質(zhì)量分數(shù)為%，其余為氧。請回答下列問題：(1)A的分子式為____________________。(2)1molA與足量NaHCO3反應得到22.4L(標準狀況下)CO2，與足量金屬鈉反應，得到22.4L(標準狀況下)H2。將A分子中含有官能團的名稱及數(shù)目填入下表(可不填滿也可補充)：官能團名稱官能團數(shù)目(3)在一定條件下，A可發(fā)生反應生成五元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(4)一定條件下A聚合成可降解塑料的化學方程式為____________________________?！敬鸢浮?1)C4H8O3(2)官能團名稱羧基羥基官能團數(shù)目11(3)HOCH2CH2CH2COOH(4)nHOCH2CH2CH2COOHeq\o(→,\s\up10(一定條件下))【解析】本題考查有機物分子式確定及性質(zhì)。A的相對分子質(zhì)量在90～120之間，含有碳原子：90×%÷12＝，120×%÷12＝，所以A中含有4個碳原子，A的相對分子質(zhì)量＝4×12÷%＝104，分子中含有H原子：104×%÷1＝8，含有氧原子：(104－48－8)÷16＝3，A的分子式為C4H8O3。根據(jù)A與足量NaHCO3、與足量金屬鈉反應得到氣體體積，分子中含有羧基和羥基兩種官能團，各一個。在一定條件下，A可發(fā)生反應生成五元環(huán)，A中不含支鏈且羥基在端碳位置。A聚合成可降解塑料是指A發(fā)生的縮聚反應。【鞏固】1、肉桂醛是一種食用香精，廣泛應用于牙膏、糖果及調(diào)味品中。工業(yè)中可以通過下列反應制得：下列說法不正確的是 ()A．肉桂醛的分子式為C9H8OB．檢驗肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C．1mol肉桂醛在一定條件下與H2加成，最多消耗5molH2D．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上【答案】B【解析】肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。2、化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一(CPPO)。請回答：(1)A分子中官能團的名稱為________。(2)化合物A可通過以下步驟合成：CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(①))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up16(②))CH2OHCH2OH……→A寫出反應②的化學方程式__________________________________________；屬于________反應(填寫反應類型)。(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。(4)B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個支鏈的同分異構(gòu)體有________種。(5)已知D不能發(fā)生消去反應，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)。寫出該反應的化學方程式_____________________________________?！敬鸢浮?1)羧基(2)CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up16(△))CH2OHCH2OH＋2NaCl取代(水解)(3)(4)4(5)(CH3)3CCH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3＋H2O【解析】(1)根據(jù)提供的A的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)由兩個羧基構(gòu)成，故A分子中的官能團為羧基。(2)反應②的條件是堿的水溶液/加熱，該反應中羥基取代了反應物中的—Cl。(3)B水解后的產(chǎn)物為C5H12O和。(4)由(3)可知D為C5H11OH，與該物質(zhì)同類，只含一個支鏈的同分異構(gòu)體有4種。(5)D不能發(fā)生消去反應說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故D為。3、某重要的香料F其合成路線有多條，其中一條合成路線如下：(1)在(a)～(e)的反應中，屬于取代反應的是________(填編號)。(2)化合物C含有的官能團的名稱為____________________。(3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________。(4)在上述轉(zhuǎn)化過程中，步驟(b)的目的是________________。(5)寫出步驟(b)的化學方程式_______________________。(6)寫出同時滿足下列四個條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)_____________________。A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．該分子中有4種不同類型的氫原子C．1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOHD．該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應【答案】(1)(b)和(d)(2)碳碳雙鍵和酯基(3)(4)保護羥基，使之不被氧化(5)＋CH3COOH＋H2O(6)【解析】(1)通過判斷知(a)～(e)的反應類型依次為：還原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反應；(2)判斷所含官能團為：碳碳雙鍵和酯基；(3)F的分子式知道了，結(jié)合官能團的性質(zhì)易知F的結(jié)構(gòu)簡式；(4)由合成路線可知此步官能團的保護意義；(5)書寫酯化反應的化學方程式；(6)D的分子式：C15H22O3可知不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4再加一個醛基不飽和度1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結(jié)構(gòu)?！景胃摺?、迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 () A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能與5molNaOH發(fā)生反應【答案】C【解析】該有機物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，故A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1mol迷迭香酸最多能與6molNaOH發(fā)生反應，D項錯。2、物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如下圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學上用作多價螯合劑，也是化學中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是()A．X分子式C6H7O7B．1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質(zhì)的量相同【答案】D【解析】X分子式C6H8O7，A項錯誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成，B項錯誤；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)，C項錯誤；分子中與NaHCO3、Na2CO3反應的官能團只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質(zhì)的量相同，D項正確。3、肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應用。(1)質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132。其分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為%，其余為氫和氧。分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和。肉桂醛的分子式是______________________。(2)肉桂醛具有下列性質(zhì)：eq\x(肉桂醛)eq\o(→,\s\up11(銀氨溶液),\s\do4(△))eq\x(X)eq\o(→,\s\up7(H＋))eq\x(Y)eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\x(Z)請回答：①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________(本題均不考慮順反異構(gòu)與手性異構(gòu))。②Z不能發(fā)生的反應類型是________。A．取代反應B．消去反應C．加成反應D．加聚反應③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應的化學方程式是__________________________________________。④Y的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有________________種。其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。(3)已知：Ⅰ.醛與醛能發(fā)生反應，原理如下：Ⅱ.合成肉桂酸醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲烷。請回答：①甲的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。②丙和丁生成肉桂醛的化學方程式是___________________。③醛和酯也可以發(fā)生如“Ⅰ”的反應。食用香料肉桂酸乙酯通過如下反應合成：eq\x(丁C7H6O)＋eq\x(戊)→肉桂酸乙酯＋H2O戊的名稱是____________________。【答案】(1)C9H8O【解析】(1)肉桂醛分子中含有的碳原子數(shù)為132×%÷12＝9，氫、氧原子數(shù)之和為9，由碳、氫原子數(shù)之比知，它是芳香族化合物，含一個苯環(huán)。由名稱知，至少含一個醛基(—CHO)；肉桂醛分子減去苯環(huán)、減去一個醛基剩余殘基的相對質(zhì)量為132－77－29＝26，顯然，殘基含2個碳原子，2個氫原子。分子式為C9H8O。(2)從框圖中看，Y含有羧基，能與溴的四氯化碳反應，說明Y的側(cè)鏈上含碳碳雙鍵或三鍵。肉桂醛結(jié)構(gòu)簡式為Y為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上含一個側(cè)鏈、含酯基，符合條件的取代基有：—CH=CH—OOCH，—OOC—CH=CH2，—COOCH=CH2，—C(OOCH)=CH2；(3)由新信息知，丙與丁都是醛，丁是苯甲醛，丙必為乙醛，甲為溴乙烷，乙為乙醇。肉桂酸乙酯：逆推：戊為乙酸乙酯。丁與戊發(fā)生加成反應生成，再消去生成。課程小結(jié)本堂課主要進入了有機世界，認識了有機物的重要的結(jié)構(gòu)特征和有機反應類型。課后作業(yè)【基礎】1、某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為它可以發(fā)生反應的類型有()①加成反應②消去反應③水解反應④酯化反應⑤氧化反應⑥加聚反應A．①②③④B．①②④⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．③④⑤⑥【答案】B【解析】苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應；醇羥基可發(fā)生消去反應；羧基和羥基都可發(fā)生酯化反應；酚羥基、醇羥基都可以被氧化劑氧化。2、下列四種模型僅由C、H、O三種原子組成，下列說法正確的是()序號1234模型示意圖A.模型1對應的物質(zhì)含有雙鍵B．1mol模型2對應的物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應，能生成216gAgC．模型3對應的物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應D．模型3、模型4對應的物質(zhì)均具有酸性，且酸性模型4強于模型3【答案】C【解析】觀察模型，最大的原子為C原子，最小的為氫原子，可以推出1為甲醇，2為甲醛，3為甲酸，4為碳酸。模型1(甲醇)中不含雙鍵；1mol模型2(甲醛)與足量的銀氨溶液充分反應，能生成432gAg；模型3(甲酸)的酸性強于模型4(碳酸)。3、下列關(guān)于有機物因果關(guān)系的敘述中，完全正確的一組是()選項原因結(jié)論A乙烯和苯都能使溴水褪色苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳雙鍵B乙酸分子中含有羧基可與NaHCO3溶液反應生成CO2C維生素和淀粉的化學式均為(C6H10O5)n它們屬于同分異構(gòu)體D乙酸乙酯和乙烯在一定條件下都與水反應二者屬于同一反應類型【答案】B【解析】A項，乙烯使溴水褪色是發(fā)生加成反應，苯則是因為萃取使溴水褪色；纖維素和淀粉的聚合度不同，不正確；乙酸乙酯與水的反應為水解反應(取代反應)，乙烯與水的反應為加成反應。4、化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)下列敘述正確的是________。a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應，放出CO2氣體c．X與NaOH溶液反應，理論上1molX最多消耗6molNaOHd．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是____________________，A→C的反應類型是________。(3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))________。a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應(4)寫出B→G反應的化學方程式：_______________________。(5)寫出E→F反應的化學方程式：_______________________?！敬鸢浮?1)cd【解析】A能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明A中含有酚羥基。所以X中的Br直接與苯環(huán)相連。分析A、C的化學式知，A與Br2發(fā)生了取代反應，且一個A取代了四個溴原子，根據(jù)溴與苯酚反應的原理知，A中應存在兩上苯環(huán)，溴取代了苯環(huán)上鄰對位上的氫原子。A中含有15個碳，減去2個苯環(huán)含有的碳，還存在3個碳原子。又因為A中存在環(huán)境相同的兩個甲基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，故可推知，A中兩個苯環(huán)之間用一個碳原子相連，余下的兩個甲基連接在該原子上，由此得出A的結(jié)構(gòu)簡式為：。B在濃H2SO4作用脫水，生成的D中含碳碳雙鍵，D與乙二醇可以酯化，故B、D中均含有羧基，E中含有的碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，生成高聚物F。G中碳原子數(shù)為B中的兩倍，所以2分子B脫水可生成環(huán)狀化合物G，由此推得B中含有羧基和羥基。又G中所有氫原子化學環(huán)境相同，則得出B的結(jié)構(gòu)簡式為：。【鞏固】1、磷酸毗醛素是細胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是 ()。A．能與金屬鈉反應B．能使石蕊試液變紅C．能發(fā)生銀鏡反應D．1mol該酯與NaOH溶液反應，最多消耗3molNaOH【答案】D【解析】1mol該酯水解能生成(即Na3PO4)、，共消耗4molNaOH。2、下列對三種有機物的敘述中，不正確的是(—SH的性質(zhì)類似于—OH)()A．三種有機物都能發(fā)生酯化反應B．青霉氨基酸不能與鹽酸反應，但能與NaOH反應C．麻黃堿的分子式為C10H16ON，苯環(huán)的一氯代物有3種D．阿司匹林能與適量NaOH反應生成可溶性阿司匹林()【答案】BC【解析】A項，含—COOH或醇羥基的有機物都能發(fā)生酯化反應，A項正確；B項，青霉氨基酸含有氨基，具有堿性，能與鹽酸反應，B項錯誤；C項，黃麻堿的分子式為C10H15ON，C項錯誤；D項，抓住“適量”氫氧化鈉，優(yōu)先中和羧基，如果堿過量，酯基水解生成酚鈉，D項正確。3、有機物A的分子式為C9H10O2，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機產(chǎn)物略)：其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。已知：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH2CHO；②—ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題：(1)F與I中具有相同的官能團，檢驗該官能團的試劑是______________________。(2)上述變化中屬于水解反應的是____________________(填反應編號)。(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式：G_____________，M_____________。(4)寫出下列反應的化學方程式：反應①：__________________________________________，K與碳酸氫鈉溶液反應：____________________________。(5)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有______種。寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應【答案】(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅濁液)(2)①⑥【解析】由兩條線推斷有機物結(jié)構(gòu)：第一條線，由G的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式知，G為CH2=CH—OOCCH3，G在氫氧化鈉溶液中水 解得到F(HOCH=CH2)和C(CH3COONa)，根據(jù)已知信息①，HOCH=CH2分子發(fā)生重排，生成CH3CHO，即F為CH3CHO，E為CH3COOH。第二條線：K能遇氯化鐵溶液顯色，說明K含有酚羥基，又因K的苯環(huán)上有兩種氫原子，即取代基處于對稱位置。D發(fā)生連續(xù)氧化，說明D含有醇羥基，即B在稀氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解生成醇羥基和乙酸鈉