高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 精品

人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時酚教學(xué)設(shè)計3【教學(xué)目標(biāo)】使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途；2.掌握苯酚的檢驗方法?！窘虒W(xué)過程】苯酚的消毒作用是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢？在19世紀(jì)初，醫(yī)院剛建立不久，設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，這是從化工廠流出的石炭酸混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，因此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。用石炭酸來滅菌防腐，并不是盡善盡美，石炭酸是腐蝕性很強(qiáng)的一種藥物，用少了會使細(xì)菌產(chǎn)生抗藥性，用多了，在傷口上的細(xì)菌雖然被殺死了，同時也把正常的組織破壞了，甚至對人體產(chǎn)生強(qiáng)烈的腐蝕作用，威脅人類生命，所以苯酚類的消毒藥只適應(yīng)于外用品。由于苯酚的毒性較大，目前已較少使用，改用甲酚代替，但它在醫(yī)學(xué)發(fā)展史上占有重要的地位。一、苯酚 1.酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點（1）從結(jié)構(gòu)簡式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相似和不同之處？相同點：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。羥基直接連在苯環(huán)上。分子式C6H6O、結(jié)構(gòu)簡式C6H5OH或。苯酚分子可看做苯分子中的氫原子被羥基取代的生成物。（2）羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？【練習(xí)】在下列幾種化合物里，屬于酚類的是（）請同學(xué)們小結(jié)酚的分子結(jié)構(gòu)特征?！拘〗Y(jié)】（1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接?！驹O(shè)問】酚和醇有哪些不同的性質(zhì)，這是本節(jié)課要解決的主要問題。二、苯酚的物理性質(zhì)【展示】苯酚樣品請同學(xué)們觀察未被氧化的苯酚的色、態(tài)，并小心聞它的氣味。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？苯酚是無色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味?！菊f明】純凈的苯酚是無色晶體。實驗室中的苯酚常因它跟空氣接觸時部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達(dá)10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實驗中能看到。【演示】（1）向試管中加入苯酚的晶體再加入一些乙醇，振蕩。（2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4～5mL水，振蕩。苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)。【指導(dǎo)閱讀】請學(xué)生閱讀教材中苯酚的物理性質(zhì)，并標(biāo)出重點內(nèi)容。說明以下幾點：:（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大。高于70℃時，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔點較低。含水的苯酚熔點更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實驗中得到的渾濁液，實際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因為不能完全互溶，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯酚的弱酸性離子方程式是【講解】這個反應(yīng)說明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。酸性：H2CO3>>HCO3-這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)。2.要注意以下各點。（1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。（2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。（3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。苯環(huán)會不會受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質(zhì)，跟苯有什么不同？3.向盛有苯酚溶液的試管里滴加過量濃溴水?，F(xiàn)象：:試管中立即生成白色沉淀。大家可以觀察到：這個反應(yīng)很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經(jīng)分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。（1）苯環(huán)上的取代反應(yīng)【強(qiáng)調(diào)】三個溴原子在羥基的鄰、對位。對比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物?！拘〗Y(jié)】羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？4.顯色反應(yīng)氯化鐵氯化鐵苯酚→紫色注意溶液顯紫色，沒有沉淀析出。這個反應(yīng)也能用來檢驗苯酚?！拘〗Y(jié)】（1）苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征。（2）苯環(huán)對羥基的影響（分子中各原子或原子團(tuán)間是相互影響的）羥基對苯環(huán)的影響。（3）苯酚的化學(xué)性質(zhì)解讀苯酚與溴水反應(yīng)實驗一、問題的提出苯酚與溴水反應(yīng)的實驗在高中教材（試驗修訂本）第二冊中是以演示實驗出現(xiàn)的，書中有這樣一句話：“苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗與定量測定。”很多學(xué)生把這句話絕對化，認(rèn)為什么情況都“很靈敏”，而造成解題中的失誤。且看“中國考試”2023年第3~4期中一道題：在燒杯中放入5g苯酚，再加入10g水，充分?jǐn)嚢韬箪o置，取其溶液5mL于試管中，再滴入濃溴水2滴。下列敘述正確的是：A．產(chǎn)生白色沉淀B．無沉淀產(chǎn)生C．溶液分層D．以上均不對該題答案選擇的是B，那就說明苯酚與溴的反應(yīng)還是需要條件的，并不是什么情況都很靈敏，什么情況都能出現(xiàn)沉淀。那么，苯酚與溴水反應(yīng)的情況到底如何呢？二、實驗驗證1．依據(jù)：教材對該實驗的演示是這樣表述的：“向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量濃溴水，觀察現(xiàn)象。”很多教師只是演示一下就結(jié)束，并未解釋：“為何要滴入過量濃溴水？不滴入過量濃溴水會如何？”2．實驗：平行做三組實驗，取三支試管分別加入約1mL稀苯酚溶液，如圖所示。再分別在A試管中滴入2滴濃溴水；在B試管中滴入4滴濃溴水；在C試管中滴入10滴濃溴水。3．現(xiàn)象：在A試管中無現(xiàn)象；在B試管中出現(xiàn)大量白色沉淀；在C試管中呈現(xiàn)黃色。4．解讀：⑴在A試管中滴入溴水后，會發(fā)生如下反應(yīng)：生成三溴苯酚的量比較少，且又溶解在苯酚中，所以看不見白色沉淀。⑵在B試管中滴入稍過量的濃溴水（教材實驗方法），苯酚完全生成三溴苯酚，而三溴苯酚不溶于水，故白色沉淀現(xiàn)象明顯。⑶當(dāng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀之后，繼續(xù)加入濃溴水，就會發(fā)生如下反應(yīng)：生成了黃色的2，4，4，6—四溴環(huán)己二烯酮，故析出的白色淀淀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色沉淀。三、結(jié)論苯酚與濃溴水反應(yīng)操作時濃溴水應(yīng)稍過量，但不能過量太多，否則不會出現(xiàn)白色沉淀。四、苯酚的鑒定雖然苯酚與濃溴水反應(yīng)很靈敏，但作為鑒別方法也存在一定的缺陷。不能認(rèn)為能使?jié)怃逅噬a(chǎn)生白色沉淀的物質(zhì)就是苯酚，因為苯胺與溴水反應(yīng)同樣生成白色沉淀。四、用途

化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑五、檢測題1.以下各溶液分別通入二氧化碳，可以觀察到沉淀或渾濁的是：①硅酸鈉②苯酚③苯酚鈉④石灰水⑤乙醇鈉⑥碳酸氫鈣⑦漂白粉⑧偏鋁酸鈉()A．①③④⑤⑦ B．②⑤⑥C．③④⑦⑧ D．①③④⑦⑧2.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如下圖所示，關(guān)于該有機(jī)物下列說法正確的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成molH2D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)E．該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種具有醛基的化合物3.天然維生素P的結(jié)構(gòu)簡式為：存在于槐樹花蕊中，它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是()A．可以和溴水反應(yīng)B．可以用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)4.茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()①分子式為C15H12O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1:1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①② B．①④C．②③ D．③④5.胡椒酚是植物揮發(fā)油的一種成分，其結(jié)構(gòu)為。關(guān)于胡椒酚的下列說法正確的是()A．該化合物屬于芳香醇B．該分子中所有的碳原子有可能處于同一平面內(nèi)C．該化合物不能發(fā)生加聚反應(yīng)D．1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。6.苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑，原因是()A．苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上的氫原子活潑性不變B．苯環(huán)與羥基相互影響，但羥基上的氫原子變活潑C．羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑D．苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑7.苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A．③④B．①③④C．①④D．全部8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為下圖，該有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是()可以燃燒氧化； ②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反應(yīng)；④能發(fā)生一個分子內(nèi)或n個分子間酯化反應(yīng)；⑤能發(fā)生加聚反應(yīng)； ⑥它有手性碳原子⑦能被催化氧化成醛⑧該有機(jī)物的碳原子存在sp2、sp3雜化A．①④B．④⑥ C．⑤⑦D．只有⑥9.將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示的方法和操作：(1)寫出物質(zhì)a和e的分子式：a________e________；(2)寫出分離方法b和c的名稱：b________c________；(3)混合物中加入溶液a后反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________；分離出的苯酚含在________中。10.檢測題參考答案1.【解析】硅酸鈉與CO2生成硅酸沉淀；苯酚與CO2不反應(yīng)；苯酚鈉與CO2生成苯酚，溶液渾濁；石灰水通入CO2生成碳酸鈣沉淀；乙醇鈉和碳酸氫鈣和CO2均不反應(yīng)；漂白粉和CO2、H2O作用，生成碳酸鈣沉淀；偏鋁酸鈉與CO2、水生成氫氧化鋁沉淀。【答案】D2.【解析】(1)首先分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)在該分子中既有醇羥基又有酚羥基，因而能表現(xiàn)醇的性質(zhì)，又能表現(xiàn)酚類的性質(zhì)；(2)根據(jù)同系物的定義可以看出它不屬于苯酚的同系物；(3)與鈉反應(yīng)時兩類羥基都能參加反應(yīng)，但是只有酚羥基可以與NaOH溶液反應(yīng)，醇羥基不可與NaOH溶液反應(yīng)；(4)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時，按照規(guī)律，只與酚羥基的鄰、對位有關(guān)，而對位已被甲基占有，只能在兩個鄰位反應(yīng)；(5)與醇羥基相連碳原子上有2個氫原子，所以可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的化合物。因此B、E為本題正確選項?！敬鸢浮緽E3.【解析】由維生素P的結(jié)構(gòu)可知，由于有酚羥基，可以和溴水反應(yīng)；由于是有機(jī)物，可以用有機(jī)溶劑萃取；分子中中間的不是苯環(huán)；由于有4個酚羥基，所以可以和4molNaOH反應(yīng)。【答案】C4.【解析】兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以最多可與7molH2加成；分子中的—OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa；酚羥基的鄰、對位和均可與溴反應(yīng)，故1mol兒茶素A最多可消耗5molBr2?！敬鸢浮緼5.【答案】B6.【解析】苯酚中苯環(huán)和羥基相互影響，使得二者的氫原子更活潑，但苯酚與溴水的取代反應(yīng)更易發(fā)生，說明是羥基使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑?！敬鸢浮緾7.【解析】①書本上沒有說明苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但可以推理，苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，空氣中的氧氣的氧化能力強(qiáng)還