高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 精品

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)酚教學(xué)設(shè)計(jì)3【教學(xué)目標(biāo)】使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途；2.掌握苯酚的檢驗(yàn)方法?！窘虒W(xué)過(guò)程】苯酚的消毒作用是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢？在19世紀(jì)初，醫(yī)院剛建立不久，設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國(guó)的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，這是從化工廠流出的石炭酸混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，因此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。用石炭酸來(lái)滅菌防腐，并不是盡善盡美，石炭酸是腐蝕性很強(qiáng)的一種藥物，用少了會(huì)使細(xì)菌產(chǎn)生抗藥性，用多了，在傷口上的細(xì)菌雖然被殺死了，同時(shí)也把正常的組織破壞了，甚至對(duì)人體產(chǎn)生強(qiáng)烈的腐蝕作用，威脅人類生命，所以苯酚類的消毒藥只適應(yīng)于外用品。由于苯酚的毒性較大，目前已較少使用，改用甲酚代替，但它在醫(yī)學(xué)發(fā)展史上占有重要的地位。一、苯酚 1.酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相似和不同之處？相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。羥基直接連在苯環(huán)上。分子式C6H6O、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H5OH或。苯酚分子可看做苯分子中的氫原子被羥基取代的生成物。（2）羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？【練習(xí)】在下列幾種化合物里，屬于酚類的是（）請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)酚的分子結(jié)構(gòu)特征?！拘〗Y(jié)】（1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接?！驹O(shè)問(wèn)】酚和醇有哪些不同的性質(zhì)，這是本節(jié)課要解決的主要問(wèn)題。二、苯酚的物理性質(zhì)【展示】苯酚樣品請(qǐng)同學(xué)們觀察未被氧化的苯酚的色、態(tài)，并小心聞它的氣味。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？苯酚是無(wú)色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味?！菊f(shuō)明】純凈的苯酚是無(wú)色晶體。實(shí)驗(yàn)室中的苯酚常因它跟空氣接觸時(shí)部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達(dá)10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實(shí)驗(yàn)中能看到。【演示】（1）向試管中加入苯酚的晶體再加入一些乙醇，振蕩。（2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4～5mL水，振蕩。苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)。【指導(dǎo)閱讀】請(qǐng)學(xué)生閱讀教材中苯酚的物理性質(zhì)，并標(biāo)出重點(diǎn)內(nèi)容。說(shuō)明以下幾點(diǎn)：:（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于70℃時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯酚的弱酸性離子方程式是【講解】這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。酸性：H2CO3>>HCO3-這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)。2.要注意以下各點(diǎn)。（1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。（2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。（3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。苯環(huán)會(huì)不會(huì)受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質(zhì)，跟苯有什么不同？3.向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水。現(xiàn)象：:試管中立即生成白色沉淀。大家可以觀察到：這個(gè)反應(yīng)很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經(jīng)分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。（1）苯環(huán)上的取代反應(yīng)【強(qiáng)調(diào)】三個(gè)溴原子在羥基的鄰、對(duì)位。對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物?！拘〗Y(jié)】羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？4.顯色反應(yīng)氯化鐵氯化鐵苯酚→紫色注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚?！拘〗Y(jié)】（1）苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征。（2）苯環(huán)對(duì)羥基的影響（分子中各原子或原子團(tuán)間是相互影響的）羥基對(duì)苯環(huán)的影響。（3）苯酚的化學(xué)性質(zhì)解讀苯酚與溴水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)一、問(wèn)題的提出苯酚與溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)在高中教材（試驗(yàn)修訂本）第二冊(cè)中是以演示實(shí)驗(yàn)出現(xiàn)的，書中有這樣一句話：“苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定。”很多學(xué)生把這句話絕對(duì)化，認(rèn)為什么情況都“很靈敏”，而造成解題中的失誤。且看“中國(guó)考試”2023年第3~4期中一道題：在燒杯中放入5g苯酚，再加入10g水，充分?jǐn)嚢韬箪o置，取其溶液5mL于試管中，再滴入濃溴水2滴。下列敘述正確的是：A．產(chǎn)生白色沉淀B．無(wú)沉淀產(chǎn)生C．溶液分層D．以上均不對(duì)該題答案選擇的是B，那就說(shuō)明苯酚與溴的反應(yīng)還是需要條件的，并不是什么情況都很靈敏，什么情況都能出現(xiàn)沉淀。那么，苯酚與溴水反應(yīng)的情況到底如何呢？二、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證1．依據(jù)：教材對(duì)該實(shí)驗(yàn)的演示是這樣表述的：“向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過(guò)量濃溴水，觀察現(xiàn)象。”很多教師只是演示一下就結(jié)束，并未解釋：“為何要滴入過(guò)量濃溴水？不滴入過(guò)量濃溴水會(huì)如何？”2．實(shí)驗(yàn)：平行做三組實(shí)驗(yàn)，取三支試管分別加入約1mL稀苯酚溶液，如圖所示。再分別在A試管中滴入2滴濃溴水；在B試管中滴入4滴濃溴水；在C試管中滴入10滴濃溴水。3．現(xiàn)象：在A試管中無(wú)現(xiàn)象；在B試管中出現(xiàn)大量白色沉淀；在C試管中呈現(xiàn)黃色。4．解讀：⑴在A試管中滴入溴水后，會(huì)發(fā)生如下反應(yīng)：生成三溴苯酚的量比較少，且又溶解在苯酚中，所以看不見白色沉淀。⑵在B試管中滴入稍過(guò)量的濃溴水（教材實(shí)驗(yàn)方法），苯酚完全生成三溴苯酚，而三溴苯酚不溶于水，故白色沉淀現(xiàn)象明顯。⑶當(dāng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀之后，繼續(xù)加入濃溴水，就會(huì)發(fā)生如下反應(yīng)：生成了黃色的2，4，4，6—四溴環(huán)己二烯酮，故析出的白色淀淀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色沉淀。三、結(jié)論苯酚與濃溴水反應(yīng)操作時(shí)濃溴水應(yīng)稍過(guò)量，但不能過(guò)量太多，否則不會(huì)出現(xiàn)白色沉淀。四、苯酚的鑒定雖然苯酚與濃溴水反應(yīng)很靈敏，但作為鑒別方法也存在一定的缺陷。不能認(rèn)為能使?jié)怃逅噬a(chǎn)生白色沉淀的物質(zhì)就是苯酚，因?yàn)楸桨放c溴水反應(yīng)同樣生成白色沉淀。四、用途

化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑五、檢測(cè)題1.以下各溶液分別通入二氧化碳，可以觀察到沉淀或渾濁的是：①硅酸鈉②苯酚③苯酚鈉④石灰水⑤乙醇鈉⑥碳酸氫鈣⑦漂白粉⑧偏鋁酸鈉()A．①③④⑤⑦ B．②⑤⑥C．③④⑦⑧ D．①③④⑦⑧2.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如下圖所示，關(guān)于該有機(jī)物下列說(shuō)法正確的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成molH2D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)E．該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種具有醛基的化合物3.天然維生素P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：存在于槐樹花蕊中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是()A．可以和溴水反應(yīng)B．可以用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)4.茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()①分子式為C15H12O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1:1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①② B．①④C．②③ D．③④5.胡椒酚是植物揮發(fā)油的一種成分，其結(jié)構(gòu)為。關(guān)于胡椒酚的下列說(shuō)法正確的是()A．該化合物屬于芳香醇B．該分子中所有的碳原子有可能處于同一平面內(nèi)C．該化合物不能發(fā)生加聚反應(yīng)D．1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。6.苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑，原因是()A．苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上的氫原子活潑性不變B．苯環(huán)與羥基相互影響，但羥基上的氫原子變活潑C．羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑D．苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑7.苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少③取樣品，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚A．③④B．①③④C．①④D．全部8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為下圖，該有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是()可以燃燒氧化； ②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反應(yīng)；④能發(fā)生一個(gè)分子內(nèi)或n個(gè)分子間酯化反應(yīng)；⑤能發(fā)生加聚反應(yīng)； ⑥它有手性碳原子⑦能被催化氧化成醛⑧該有機(jī)物的碳原子存在sp2、sp3雜化A．①④B．④⑥ C．⑤⑦D．只有⑥9.將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示的方法和操作：(1)寫出物質(zhì)a和e的分子式：a________e________；(2)寫出分離方法b和c的名稱：b________c________；(3)混合物中加入溶液a后反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________；分離出的苯酚含在________中。10.檢測(cè)題參考答案1.【解析】硅酸鈉與CO2生成硅酸沉淀；苯酚與CO2不反應(yīng)；苯酚鈉與CO2生成苯酚，溶液渾濁；石灰水通入CO2生成碳酸鈣沉淀；乙醇鈉和碳酸氫鈣和CO2均不反應(yīng)；漂白粉和CO2、H2O作用，生成碳酸鈣沉淀；偏鋁酸鈉與CO2、水生成氫氧化鋁沉淀?！敬鸢浮緿2.【解析】(1)首先分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)在該分子中既有醇羥基又有酚羥基，因而能表現(xiàn)醇的性質(zhì)，又能表現(xiàn)酚類的性質(zhì)；(2)根據(jù)同系物的定義可以看出它不屬于苯酚的同系物；(3)與鈉反應(yīng)時(shí)兩類羥基都能參加反應(yīng)，但是只有酚羥基可以與NaOH溶液反應(yīng)，醇羥基不可與NaOH溶液反應(yīng)；(4)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，按照規(guī)律，只與酚羥基的鄰、對(duì)位有關(guān)，而對(duì)位已被甲基占有，只能在兩個(gè)鄰位反應(yīng)；(5)與醇羥基相連碳原子上有2個(gè)氫原子，所以可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的化合物。因此B、E為本題正確選項(xiàng)。【答案】BE3.【解析】由維生素P的結(jié)構(gòu)可知，由于有酚羥基，可以和溴水反應(yīng)；由于是有機(jī)物，可以用有機(jī)溶劑萃??；分子中中間的不是苯環(huán)；由于有4個(gè)酚羥基，所以可以和4molNaOH反應(yīng)。【答案】C4.【解析】?jī)翰杷谹分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以最多可與7molH2加成；分子中的—OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa；酚羥基的鄰、對(duì)位和均可與溴反應(yīng)，故1mol兒茶素A最多可消耗5molBr2?！敬鸢浮緼5.【答案】B6.【解析】苯酚中苯環(huán)和羥基相互影響，使得二者的氫原子更活潑，但苯酚與溴水的取代反應(yīng)更易發(fā)生，說(shuō)明是羥基使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑?！敬鸢浮緾7.【解析】①書本上沒(méi)有說(shuō)明苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但可以推理，苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，空氣中的氧氣的氧化能力強(qiáng)還