高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成 公開課

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成試題類2一、選擇題1.由乙醇制取環(huán)乙二酸乙二酯時，最簡便的流程需要下列哪些反應，其正確的順序是（）①取代；②加成；③氧化；④還原；⑤消去；⑥酯化；⑦中和A．①②③⑤⑦B．⑤②①③⑥C．⑤②①④⑦D．①②⑤③⑥2.BHT（ButylatedHydroxyToluene）是一種常用的食品抗氧化劑，合成方法有如下兩種（）下列說法錯誤的是A．能與Na2CO3溶液反應B．與BHT互為同系物C．BHT久置于空氣中會被氧化D．兩種方法的反應類型都是加成反應3.下圖是一種形狀酷似小狗的有機物鍵線式結構圖，化學家將其取名“doggycene”，有關“doggycene”的說法正確的是（）A．該物質不能發(fā)生加成反應B．其分子式為C26H26C．該物質不能使酸性KMnO4溶液褪色D．該物質為苯的同系物4.已知R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX，若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br與金屬鈉反應，生成的烷烴不可能是()A．CH3CH2CH2CH3B．CH3CH2CH2CH2CH3C．D．CH3CH2CH2CH2CH2CH35.由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應的類型是()A.取代、加成、水解B.消去、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代6.乙烯醚是一種麻醉劑，其合成路線如下，有關說法正確的是A．X可能為Br2B．X可能為HO－ClC．乙烯醚易溶于水D．①②③反應類型依次為加成、取代和消去7.以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列轉化方案中最好的是()A．CH3CH2BrHBr溶液△HBr溶液△B．CH3CH2BrBr2光照CH2BrCH2Br2光照C．CH3CH2BrNaOH醇溶液△CH2=CH2HBrCH2BrCH3Br2光照CH2BrCHNaOH醇溶液△HBrBr2光照D．CH3CH2BrNaOH醇溶液△CH2=CH2溴水CH2BrCH2NaOH醇溶液△溴水8.下列合成路線經濟效益最好的可能是()A．CH2=CH2→CH3CH2ClB．CH3CH3→CH3CH2ClC．CH3CH2OH→CH3CH2ClD．CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl9.由溴乙烷做為主要原料來制取乙二醇時,需要經過的反應為（）A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成10.有機化合物的分子中能引入鹵素原子的反應是（）①在空氣中燃燒②取代反應③加成反應④加聚反應A．①②B．①②③C．②③D．①②③④11.能將轉變?yōu)榈姆椒ㄊ牵篈．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入CO2B．溶液加熱，通入足量的HClC．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH12.有下列幾種反應類型：①消去；②加聚；③水解；④加成；⑤還原；⑥氧化。用丙醛制取1,2一丙二醇，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應所屬類型應是（）A．⑤①④③B．⑥④③①C．①②③⑤D．⑤③④①13.下列說法正確的是()A．在有機合成中，鹵代烴與NaOH的水溶液共熱，可發(fā)生消去反應引入碳碳雙鍵B．在溴乙烷中加入過量的NaOH溶液，充分振蕩后再滴入幾滴AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀C．消去反應是引入碳碳雙鍵的唯一途徑D．在溴乙烷與CH3CCNa的反應中，其中的有機基團取代溴乙烷中的溴原子14.己知酸性：，現(xiàn)要將轉變?yōu)?，可行的方法?)A．與足量NaOH溶液共熱，再通入CO2B．與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液C．加熱該物質溶液，再通入足量SO2D．與稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3二、非選擇題15.以下是合成香料香豆素的路徑圖：（1）香豆素的分子式為；（2）Ⅰ與H2反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為；（3）反應②的反應類型是；（4）反應④的化學方程式是。（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應和銀鏡反應。Ⅴ的結構簡式為；（6）一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應，則生成有機物的結構簡式為。16.Heck反應是偶聯(lián)反應的一種，例如：反應①：化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：（1）化合物Ⅱ的分子式為，1mol該物質最多可與molH2發(fā)生加成反應；（2）鹵代烴CH3CHBrCH3發(fā)生消去反應可以生成化合物Ⅲ，相應的化學方程式為：(注明條件)；（3）化合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C4H6O，則化合物Ⅵ的結構簡式為：；（4）化合物Ⅴ可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發(fā)生加聚反應，則其加聚產物的結構簡式為：；（5）化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，Ⅷ的結構簡式為：；（6）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為：。17.酯類有機物E（C6H8O4）廣泛用于涂料行業(yè)中，其合成路線如下（其中直鏈烴A的分子式為C4H8，核磁共振氫譜中有兩種等效氫，沒有支鏈；B的相對分子質量比A大69）。信息提示：①②R-CH2OHR-COOH（1）烴A的結構簡式為________________,D中官能團名稱______________；（2下列說法正確的是___________（填序號）；a.反應①屬于加成反應與二氯甲烷互為同系物能使溴水褪色（3）C轉化為D經過4步反應完成：，則步驟④所需的無機試劑是___________；步驟⑤的反應類型是_________________。（填“氧化”或“還原”）反應步驟④⑥的設計目的是。18.哈佛大學教授EliasJamesCorey因提出“逆合成分析原理”，將有機合成路線設計技巧藝術的變成了嚴格的思維邏輯科學而獲得1990年諾貝爾化學獎。逆合成分析法可示意如下：下圖是某同學運用逆合成分析法分析合成二乙酸－1，4－環(huán)己二醇酯的中間體和基礎原料的示意圖，請回答有關問題：（1）基礎原料A的電子式為，由A到A1，最少經過步反應；（2）寫出下列物質轉化時的反應條件和反應類型：①B→B7。反應條件：，反應類型；②B7→B6。反應條件：，反應類型；（3）寫出下列反應的化學方程式，注明反應條件：①B5→B4：；②B3→B2：。參考答案1.【解析】第一步⑤乙醇(濃硫酸，170°C）生成乙烯；第二步②乙烯與溴水反應生成1,2—二溴乙烷；第三步①1,2—二溴乙烷和NaOH在水中反應生成乙二醇；第四步③乙二醇被氧氣氧化成乙二酸；第五步⑥乙二酸與第三步制得的乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯，故選擇B?！敬鸢浮緽2.【解析】A、正確，酸性酚羥基大于HCO3―；B、正確，通式相同，結構相似。C、正確，都有酚羥基；D不正確，方法二是取代?！敬鸢浮緿3.【解析】該物質為多苯環(huán)芳香烴，但不是苯的同系物，可以與氫氣在一定條件下加成，苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色；分子式為C26H26，答案為B【答案】B4.【解析】A項可發(fā)生2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，故A不選；B項可發(fā)生CH3CH2Br＋CH3CH2CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH2CH3＋2NaBr，故B不選；C項由題意可知，不可能反應生成CH3CH2CH(CH3)2，故選C；D項可發(fā)生2CH3CH2CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH2CH2CH3＋2NaBr，故D不選。【答案】C5.【解析】溴乙烷先發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷，然后1,2-二溴乙烷再在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應生成乙二醇，所以答案選B?！敬鸢浮緽6.【解析】乙烯醚在水中的溶解度極?。桓鶕?jù)A和濃硫酸反應生成B，A中一定含有羥基，B和氫氧化鈉的醇溶液反應生成碳碳雙鍵，B中一定含有鹵素原子，所以X不可能為Br2，X可能為HO－Cl；綜合，①②③反應類型依次為加成、取代和消去?！敬鸢浮緽D7.【解析】在有機物的制備反應中，應盡量選擇步驟少、產率高、副產物少的合成路線。對此題而言，選擇加成反應比取代反應要好得多，而使用加成反應，必須先發(fā)生消去反應生成不飽和烴，顯然D項的步驟較少，最后產率也較高。【答案】D8.【解析】本題是從設計合成路線的反應產物、反應程度、原子利用率等方面對教材習題4進行了拓展變式。A項利用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應生成CH3CH2Cl，反應產物單一，反應程度較為完全，原子利用率高，是理想的合成路線；B項利用CH3CH3與Cl2發(fā)生取代反應生成CH3CH2Cl，反應產物復雜、難以分離，原子利用率也低；C項利用CH3CH2OH與HCl發(fā)生取代反應生成CH3CH2Cl，反應難以進行到底、原子利用率低；D項利用CH2ClCH2Cl制取CH3CH2Cl需經過多步反應(如CH2ClCH2Cl→CH2=CHCl→CH3CH2Cl)，反應難以控制，轉化率低，原子利用率也低?！敬鸢浮緼9.【解析】要制備乙二醇，由溴乙烷不能直接轉化，故考慮先通過消去反應得到乙烯，然后經過加成得到鹵代烴，再水解(取代)得到乙二醇?！敬鸢浮緽10.【解析】有機物在空氣中燃燒，是氧元素參與反應；由烷烴、苯等與鹵素單質發(fā)生取代反應，可引入鹵原子；由不飽和烴與鹵素單質或鹵化氫加成，可引入鹵原子；加聚反應僅是含不飽和鍵物質的聚合?！敬鸢浮緾11．【解析】根據(jù)轉化可知，羧酸鈉不變，但酯基發(fā)生了水解生成酚羥基。由于酸性是羧強于碳酸的，而碳酸的強于酚羥基的，則A、C均可以。B中除了生成酚羥基，還生成羧基；D中除了生成羧酸鈉，還生成－ONa，答案選AC。該題是高考中的常見題型和重要的考點之一，屬于中等難度的試題。試題綜合性強，側重對學生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導。該題的關鍵是明確各種羥基的活潑性順序，并能結合題意靈活運用即可。有利于培養(yǎng)學生的知識遷移能力和輯推理能力。【答案】AC12．【解析】合成過程為：CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→CH3CHClCH2Cl→CH3CHOHCH2OH。只有A符合。【答案】A13．【解析】鹵代烴水解引入羥基，故A項錯誤；溴乙烷水解后溶液呈堿性，要酸化后再加入硝酸銀溶液，故B項錯誤；碳碳叁鍵的部分加氫也可以引入碳碳雙鍵，故C項錯誤；根據(jù)取代反應的規(guī)律，有機部分帶負電，應該取代帶負電的溴原子，故D項正確?！敬鸢浮緿14．【答案】A15．【解析】（1）根據(jù)香豆素的鍵線式可知香豆素的分子式為C9H6O2。（2）根據(jù)鄰羥基苯甲醛的結構簡式可知，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為。（3）反應②是醇羥基在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，即反應類型是消去反應。（4）反應④是酚羥基與羧基發(fā)生的分子內的酯化反應，則反應的化學方程式是。（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應和銀鏡反應，說明含有酯基和醛基，因此Ⅴ的結構簡式為。（6）根據(jù)反應前后有機物的結構變化可知①、②的兩步反應是與羰基相連的甲基上的氫原子與醛基發(fā)生的加成反應生成羥基，然后羥基再發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵。因此如果一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應，則生成有機物的結構簡式為?！敬鸢浮浚?）C9H6O2（2）（3）消去反應16．【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結構簡式可知，化合物Ⅱ的分子式為C10H10O2。分子中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，因此1mol該物質最多可與4molH2發(fā)生加成反應。（2）鹵代烴CH3CHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應可以生成化合物丙烯，反應的化學方程式為CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O。（3）丙烯氧化生成化合物Ⅳ，且化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應，則化合物Ⅳ中含有醛基?；衔铫艉屑谆覠o支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C4H6O，則化合物Ⅵ中也含有醛基，根據(jù)飽和度可知還含有1個碳碳雙鍵，則其結構簡式為CH3CH＝CHCHO。（4）根據(jù)以上分析可知化合物Ⅴ的結構簡式為CH2＝CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應的生成物結構簡式為CH2＝CHCOOCH2CH3。分子中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，則高分子化合物的結構簡式為。（5）化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基。且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，這說明分3類氫原子，個數(shù)分別是2、4、4，所以