高中化學人教版有機化學基礎第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 全國公開課

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴教學沒計3【教學目標】1．了解苯的組成和結構特征，掌握苯的化學性質(zhì)。2．了解芳香烴的概念。3．了解甲苯、二甲苯的某些化學性質(zhì)?！窘虒W過程】在烴類化合物中，除了我們前面已經(jīng)學習過的脂肪烴之外，有很多烴分子里含有一個或多個苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，我們在高一已經(jīng)學習過最簡單、最基本的芳香烴，大家回憶一下它的分子結構和化學性質(zhì)。一、苯的結構及其性質(zhì)1．苯的結構。苯分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，6個碳原子構成一個正六邊形，碳碳鍵鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵。（出示歷史原因，凱庫勒式仍沿用，但它不能正確反映苯的結構）結構特點：12個原子共平面，即是平面正六邊形結構，碳碳鍵長完全相等，是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。大量的研究表明，苯為平面形分子，分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，苯分子中的6個碳原子構成一個正六邊形，碳碳鍵長完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間?；蚓?。苯的物理性質(zhì)：（強調(diào)），且苯不溶于水，苯與水混合時應漂浮在水面上。2．苯的化學性質(zhì)。應注意：苯是與液溴（純）反應，苯與溴水不反應，（回憶與反應，與氯水不反應）·實際催化劑是。裝置現(xiàn)象由于制取溴苯需要用劇毒試劑──液溴為原料，因此不宜作為學生操作的實驗，只要求學生根據(jù)反應原理設計出合理的實驗方案。下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟：把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一段導管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。圖2-4溴苯的制取圖2-5硝基苯的制取注意事項：(1)裝置特點:長導管;長管管口接近水面,但不接觸(2)長導管的作用:導氣;冷凝[冷苯與溴](3)苯,溴,鐵順序加藥品(強調(diào):是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應)(4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3)(5)提示觀察三個現(xiàn)象:導管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的?(長管口與水面位置關系為什么是這樣)(6)將反應的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么?[有紅褐色的油狀液體沉于水底](7)溴苯的物理性質(zhì)如何?[比水重,不溶于水,油狀](8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸餾](9)反應方程式Fe+Br2-Br+HBr2、制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟：①配制混和酸：先將mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱約10min，實驗裝置如圖2-5④將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風柜或通風良好處進行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。注意事項：(1)裝置特點:水浴;溫度計位置;水浴的水面高度（反應裝置中的溫度計，應插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。）(2)藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C再加入苯(講清為什么)(3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2稱為硝基(5)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑(6)硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時的顏色有什么不同?要想得到純凈的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?(7)化學方程式+HO-NO2-NO2+H-O-H相關數(shù)據(jù)：（1）硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度大于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。硝基苯蒸氣有毒性。（2）苯與硝酸的反應在50℃--60℃時產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會有副產(chǎn)物。

（3）硫酸是該反應的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱

（4）反應過程中硝酸會部分分解。

（二、苯的同系物1．概念。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都屬于苯的同系物。2．化學性質(zhì)。(1)氧化反應。甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)硝化反應。甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應的化學方程式為3．苯的同系物的同分異構體。C8H10屬于苯的同系物的結構有：4．芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者有何聯(lián)系與區(qū)別？概念定義特點實例芳香族化合物分子里含有一個或多個苯環(huán)的化合物苯環(huán)是母體，不一定只含碳、氫兩元素芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴苯環(huán)是母體，只含碳、氫兩種元素苯的同系物符合通式CnH2n－6（n≥6）的芳香烴只含一個苯環(huán)，側鏈為烷基三、芳香烴的來源與應用1．來源：煤和石油是獲得芳香烴的主要來源。2．應用：簡單的芳香烴如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。苯的毒性：苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強的作用。嚴重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。長期吸入苯及其同系物的蒸氣，會引起肝的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導致白血病。空氣中苯蒸氣的容許量各國都有不同的規(guī)定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴后，很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從一噸煤中，僅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠不能滿足化學工業(yè)生產(chǎn)的需要。自20世紀40年代以來，隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。稠環(huán)芳香烴：[簡介]有些稠環(huán)芳香烴有致癌作用，又稱致癌芳香烴。A．萘C10H81、4、5、8為α位，2、3、6、7為β位B．蒽C10H141、4、5、8為α位，2、3、6、7為β位，9、10為γ位C．菲C14H10四、檢測題1.不具有的性質(zhì)是()A．在一定條件下與H2發(fā)生加成反應B．在一定條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應C．與溴水發(fā)生加成反應D．在光照條件下與Cl2發(fā)生側鏈上的取代反應2.(雙選)下列屬于取代反應的是()A．苯與液溴混合后撒入鐵粉B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷3.實驗室用液溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正確的操作順序是()A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③4.可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是()A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油5.化學上通常把原子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的結構和性質(zhì)相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱為無機苯，它與苯是等電子體，則下列說法中不正確的是()A．無機苯分子中只含有極性鍵B．無機苯能發(fā)生加成反應和取代反應C．無機苯的二氯取代物有3種同分異構體D．無機苯不能使KMnO4酸性溶液褪色6.下列說法中正確的是()A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n>6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應7.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側鏈影響易被氧化C．側鏈受苯環(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側鏈的相互影響均易被氧化8.間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被－NO2取代后，其一元取代產(chǎn)物的同分異構體有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種9.A～G是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據(jù)此回答下列問題：(1)常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是________(填字母)；(2)能夠發(fā)生加成反應的烴有________種；(3)寫出實驗室制D的化學方程式：____________________________________；(4)寫出F發(fā)生硝化反應的化學方程式：_______________________________________。10.某有機物的結構簡式為據(jù)此填寫下列空格。(1)該物質(zhì)苯環(huán)上一氯代物有________種；(2)1mol該物質(zhì)和溴水混合，消耗Br2的物質(zhì)的量為________mol；(3)1mol該物質(zhì)和H2加成需H2________mol；(4)下列說法不正確的是________。A．該物質(zhì)可發(fā)生加成、取代、氧化等反應B．該物質(zhì)與甲苯屬于同系物C．該物質(zhì)使溴水褪色的原理與乙烯相同D．該物質(zhì)使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生的是加成反應四、檢測題參考答案1.【解析】苯及其同系物在催化劑作用下可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應；但不能與溴水發(fā)生加成反應。【答案】C2.【解析】苯與液溴混合后撒入鐵粉發(fā)生取代反應；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應；甲苯制三硝基甲苯是硝化反應，也是取代反應；苯和氯氣生成六氯環(huán)己烷是加成反應。【答案】AC3.【解析】除去溴苯中的溴時，由于開始含溴較多，應先用水清洗，然后再用NaOH溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的NaOH，然后干燥、蒸餾可得純凈的溴苯?！敬鸢浮緽4.【解析】有機物易溶于有機物，即B、D中物質(zhì)相溶，不能用分液法分離；溴易溶于有機溶劑，而硝基苯不溶于水，可用分液漏斗分離【答案】C5.【解析】由信息可知，無機苯的結構和性質(zhì)與苯相似，可知B、D正確；再結合苯的分子結構可知無機苯的結構為，該分子結構中只含有極性鍵，A項正確；其二取代物有四種，其中間位二取代物有兩種，C項不正確?！敬鸢浮緾6.【解析】A項，苯的同系物的分子通式為CnH2n－6(n≥6)；B項，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯環(huán)的烴，且苯的同系物側鏈為飽和烷烴基；C項，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】D7.【解析】在苯的同系物中，苯環(huán)和側鏈相互影響，側鏈受苯環(huán)影響，易被氧化；苯環(huán)受側鏈的影響，易被取代。【答案】C8.【解析】判斷因取代基位置不同而形成的同分異構體時，通常采用“對稱軸”法。即在被取代的主體結構中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側，或是在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對二甲苯。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種?！敬鸢浮緾9.【解析】由A～G的分子球棍模型可知A為CH4、B為CH3CH3、C為CH2=CH2、D為CH≡CH、E為CH3CH2CH3、F為。其中乙炔的最簡式是CH，是含碳量最高的氣態(tài)烴；含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵以及含苯環(huán)的分子能發(fā)生加成反應；實驗室制取乙炔的化學方程式是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑；苯發(fā)生硝化反應的方程式是＋HNO3(濃)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2O【答案】(1)D(2)4(3)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑(4)10.【解析】本題主要考查苯及其化合物的結構和性質(zhì)。難度中等。(1)該物質(zhì)在苯環(huán)上沒有對稱軸，苯環(huán)上的4個H原子都能被Cl原子取代而生產(chǎn)4種不同的一氯代物。(2)1mol該物質(zhì)的分子中含有2mol碳碳雙鍵，能與2molBr2發(fā)生加成反應。(3)1mol該物質(zhì)的分子中含有2mol碳碳雙