第三章羧酸酯

第三章羧酸酯演示文稿第一頁，共六十一頁。（優(yōu)選）第三章羧酸酯第二頁，共六十一頁。2.羧酸的分類：按烴基的種類按羧基的數目按碳原子的數目脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低級脂肪酸高級脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(丙三酸)第三頁，共六十一頁。3.羧酸的命名：CH3COOH654321

CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3乙酸（醋酸）3，5-二甲基己酸第四頁，共六十一頁。4.羧酸的物理性質：１.甲酸、乙酸、丙酸有強烈的刺激性氣味的無色液體，含有4—9個碳原子的飽和一元羧酸是具有腐敗氣味的油狀液體，癸烷以上為臘狀固體，二元羧酸和芳香酸都是結晶固體．2.低級羧酸可與水渾溶，隨著相對分子質量的增大，溶解度逐漸減小。3.羧酸的溶沸點隨著分子質量的增加而升高。第五頁，共六十一頁。蘋果酸C4H6O5

第六頁，共六十一頁。檸檬酸C6H8O7

第七頁，共六十一頁。草酸C2H2O4

乳酸C3H6O3

醋酸C2H4O2

第八頁，共六十一頁。探究羧酸的性質乙酸為例說明第九頁，共六十一頁。一、乙酸的物理性質常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶熔點：16.60C，易結成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）氣味色態(tài)溶解性熔點第十頁，共六十一頁。1.冰醋酸是什么狀態(tài)的？2.如果室溫較低時，無水乙酸就結成象冰一樣的晶體，請簡單說明在實驗中遇到這種情況時，你將怎樣從試劑瓶中取出無水乙酸。討論——第十一頁，共六十一頁。二、乙酸分子組成與結構C2H4O2CH3COOH結構簡式：分子式：結構式：官能團：（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO第十二頁，共六十一頁。漫畫1思考：為什么水垢能用乙酸洗滌呢？第十三頁，共六十一頁。試驗1：用石蕊檢驗乙酸的酸性說明：

藍色的石蕊試紙變紅色，說明乙酸具有酸性。原因：思考：比較CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性大??？2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O結論：思考：為什么水垢能用乙酸洗滌呢？C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3酸性：

CH3COOH>H2CO3>OHCH3COOHCH3COO-+H+第十四頁，共六十一頁。CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O為什么水垢能用乙酸洗滌呢？你知道了嗎？第十五頁，共六十一頁。

乙酸溶液中存在哪些微粒？課堂思考：可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？討論——證明乙酸是弱酸的方法：1.配制一定濃度的乙酸測定PH值。2.在相同條件下與同濃度的鹽酸比較導電性。3.在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應的速率。4.測定乙酸鈉溶液的pH值。第十六頁，共六十一頁。1、酸的通性一般規(guī)律（1）跟指示劑反應

藍色石蕊試液遇酸變紅色

無色酚酞試液遇酸不變色（2）跟活潑金屬起置換反應酸+金屬==鹽+氫氣

2CH3COOH＋Zn=（CH3COO)2Zn＋H2↑（3）跟堿起中和反應酸+堿─→鹽+水

CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O（4）跟堿性氧化物反應酸+堿性氧化物→鹽+水

2CH3COOH+Na2O=CH3COONa+H2O（5）跟某些鹽反應酸+鹽─→新酸+新鹽

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O第十七頁，共六十一頁。試驗2：乙酸與乙醇的反應CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4

思考：為什么醋酸能解酒？濃H2SO4的作用：催化劑和吸水劑。

第十八頁，共六十一頁?！熬剖顷惖南恪钡谑彭?，共六十一頁。

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱，產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。實驗反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?第二十頁，共六十一頁。2.酯化反應定義：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。濃硫酸作用：催化劑、吸水劑乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△第二十一頁，共六十一頁。方式1：酸脫氫、醇脫羥基方式2：酸脫羥基、醇脫氫探究酯化反應可能的脫水方式----同位素示蹤法第二十二頁，共六十一頁。酯化反應實質：酸脫羥基醇脫氫CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O注意：無機含氧酸也可發(fā)生酯化反應（如H2SO4、HNO3、H3PO4等）C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O第二十三頁，共六十一頁。酯化反應過程動畫第二十四頁，共六十一頁。注意①飽和Na2CO3溶液的作用是什么？②導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方？——防倒吸a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。1.裝藥品的順序如何？2.飽和Na2CO3溶液有什么作用？3.為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？

乙酸乙酯的實驗室制備第二十五頁，共六十一頁。幾種可防倒吸的裝置：第二十六頁，共六十一頁?？茖W探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚鈉溶液Na2CO31、利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。第二十七頁，共六十一頁。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科學探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3此裝置有什么缺陷?如何改進？第二十八頁，共六十一頁。1、羧酸的物理性質：碳鏈越長，沸點越高，在水中的溶解度越小。

（1）弱酸性（2）酯化反應2、羧酸的化學性質：小結（酸性越弱）第二十九頁，共六十一頁。代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能，產生CO2能，不產生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較溫故知新√√√×√√×第三十頁，共六十一頁。C1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有()

A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質量為

。20練習第三十一頁，共六十一頁。2.酯化反應屬于（）A．中和反應B．不可逆反應C．離子反應D．取代反應D3.請寫出下列反應的化學方程式：①CH3COOH與CH3OH②HCOOH與CH3CH2OH③CH3COOH與HOCH2CH2OH第三十二頁，共六十一頁。走進水果店,能聞到水果香味,這種香味物質是什么?第三十三頁，共六十一頁。生活中的酯類物質你知道嗎？第三十四頁，共六十一頁。戊酸戊酯自然界中的有機酯丁酸乙酯乙酸異戊酯蛇麻醇酯第三十五頁，共六十一頁。第三十六頁，共六十一頁。第三十七頁，共六十一頁。你學過哪些酯類物質？乙酸乙酯油脂第三十八頁，共六十一頁。怎樣制備乙酸乙酯？飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△

從乙酸乙酯的制備實驗中，你能得到哪些有關酯的信息？（從結構、物理性質、化學性質方面去考慮）思考與交流第三十九頁，共六十一頁。三、酯1.酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2.羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3.飽和一元羧酸和飽和一元醇反應生成的酯的通式為:CnH2nO2飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構體。第四十頁，共六十一頁。乙酸乙酯的分子結構結構簡式：CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯是極性分子化學式：C4H8O2吸收強度43210核磁共振氫譜第四十一頁，共六十一頁。4.酯的分類：⑴根據酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。⑵根據羧酸分子中酯基的數目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。飽和一元羧酸酯的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2酯與飽和一元羧酸互為同分異構體練習:寫出C4H8O2的各種同分異構體的結構簡式第四十二頁，共六十一頁。5.酯的物理性質：一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。6.化學性質——水解反應R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2無機酸第四十三頁，共六十一頁。科學探究請設計對比實驗探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率。第四十四頁，共六十一頁。對比實驗6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70～80℃水浴加熱現(xiàn)象無明顯變化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失結論：酯在堿性條件下水解程度最大，水解幾乎趨于完全。酯在酸性條件下水解程度較小，水解具有可逆性。第四十五頁，共六十一頁。OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=

稀H2SO4△乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式：第四十六頁，共六十一頁。注意※酯的水解時的斷鍵位置。※無機酸只起催化作用不影響化學平衡?！鶋A除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底?！サ乃馀c酯化反應互為可逆反應。第四十七頁，共六十一頁。小結2、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。3、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆的。4、在有堿存在時,酯的水解不可逆，趨近于完全。(用化學平衡知識解釋)1、酯的水解規(guī)律：酯+水

無機酸△酸+醇無機堿△酯+水酸+醇第四十八頁，共六十一頁。(乙酸乙酯的沸點為77℃)思考與交流

乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請說明理由。第四十九頁，共六十一頁。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。

根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。思考與交流第五十頁，共六十一頁。HCOOCH3練習：1.寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式第五十一頁，共六十一頁。COO—CH2CH3COO—CH2CH32.寫出下列酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式第五十二頁，共六十一頁。

請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關化學方程式：練一練CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化劑△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高溫、高壓

催化劑第五十三頁，共六十一頁。1、請說出下列酯的名稱：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2二乙酸乙二酯練習：第五十四頁，共六十一頁。酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應第五十五頁，共六十一頁。1.下列有關酯的敘述中，不正確的是（）A.羧酸與醇在強酸的存在下加熱，可得到酯B.乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成甲酸乙酯C.酯化反應的逆反應是水解反應D.

果類和花草中存在著有芳香氣味的低級酯練習:B第五十六頁，共六十一頁。2.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46O

。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2

。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B第五十七頁，共六十一頁。3.現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D，且分子內均含有甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：NaOH溶液銀