高中化學(xué)選修五系列5醇和酚

烴的含氧衍生物一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)mi知識(shí)梳理1．概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CH0(n$1)。n2n＋22．分類3．物理性質(zhì)密度——元脂肪醇的密度一股小J1g?E嚴(yán)①直鏈飽和…R醇陰沸點(diǎn)隨著分子屮碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高沸點(diǎn)/'②醇分子間存在氫犍”所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷繪相匕，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)更于烷坯水也性一低級(jí)脂肪醇易蒲于水<4．化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：HH條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na①置換2CHCH0H+2Na—2CHCHONa+HT32322HBr,A②取代CHCHOH+HBr—ACHCHBr+HOO(Cu)，△2①③氧化323222CHCHOH+O——A2CHCHO+2HO322△32濃硫酸，170°C②④消去濃硫酸CHCHOH——fCH==CHT+HO32I/0U222濃硫酸，140°C①或②取代濃硫酸2CHCHOH——ACh—o—cH+HO32140f25252

CHCOOH（濃硫酸）3①（取化）CHCHOH+CHCOOH濃硫酸CHCOOCH+HO（酯化）323△3252要點(diǎn)提取醇與鹵代烴消去反應(yīng)的比較規(guī)律醇的消去與鹵代烴的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和一X（或一0H）,不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強(qiáng)堿的醇溶液。二、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)Ml知識(shí)杭理組成結(jié)構(gòu)羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。（i）“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如"也屬于酚。（3）酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物（如2.物理性質(zhì)（以苯酚為例）?顏芭狀態(tài)物理■rt-：2.物理性質(zhì)（以苯酚為例）?顏芭狀態(tài)物理■rt-：質(zhì)溶桝性-無色晶體,露置在空氣屮會(huì)因部分被氧化而顯粉紅色常溫下在水中溶解度高于關(guān)v與水混溶[有毒?對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐濁作購(gòu)不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒桶清洗3.化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑:由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為chohCHO-+H+.俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變65^~5紅。）a.苯酚與鈉的反應(yīng)：2CH0H+2Na—2CHONa+Ht^~5^~52~b苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：OH+NSO[[一＞ONa+H.0再通入CO氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式:2ONa+HI）IONa+HI）I苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCI溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。nu針對(duì)訓(xùn)練彳題組一醇、酚的辨別(1)其中屬于脂肪醇的有，屬于芳香醇的有，屬于酚類的有TOC\o"1-5"\h\z其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有。其中互為同分異構(gòu)體的有。列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的類型。答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，顯色反應(yīng)2、由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是，屬于酚類的是(填字母)。答案CEBD|3、分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物存在哪些同分異構(gòu)體答案分子式為CHO的芳香類有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體:78

這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類名稱是苯甲醚—I方注指導(dǎo)\脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CHCHOH32CHCHCHOH6522CHOH65官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)<(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCI溶液顯紫色3題組二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)1、莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的是()莽草酸的分子式為CHO105莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色莽草酸遇FeCI溶液顯紫色31mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4mol答案B解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的分子式為CH0,A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含105有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCI3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1mol,D項(xiàng)錯(cuò)。2、用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()。i乙烯的制備試劑X試劑YACHCHBr與NaOH乙醇溶液共熱32HO2KMnO酸性溶液4BCHCHBr與NaOH乙醇溶液共熱32HO2Br的CCl溶液24CCHOH與濃HSO加熱至170°C2524NaOH溶液KMnO酸性溶液4DCHOH與濃HSO加熱至170C2524NaOH溶液Br的CCl溶液24解析CHCHBr+NaOH-乙醇＞CH==CHT+NaBr+H0，由于乙醇具有揮發(fā)性，且能與酸性32△222KMnO溶液反應(yīng)，但不與Br的CCI溶液反應(yīng)，故A項(xiàng)中需除雜，B項(xiàng)中不需除雜；424ch3ch2oh1—h—sO4CH2==cht+h2o,由于濃h2so4具有脫水性和強(qiáng)氧化性，反應(yīng)產(chǎn)物中會(huì)含有叫、SO?雜質(zhì)，S0?具有還原性，會(huì)與酸性KMnO溶液和Br的CCI。溶液反應(yīng)，所以，C、D選項(xiàng)中必須除雜。答案B3、(2013?重慶理綜,5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。HNCHCHCHNHCHCHCHCHNH222222222Y下列敘述錯(cuò)誤的是()。1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3mol丐01molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2molX//X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為CHOBr243723Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)#解析有機(jī)物X分子中的三個(gè)醇羥基均可發(fā)生消去反應(yīng)，故1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3mol牛0,A正確；1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗3molX,B錯(cuò)誤；X與足量HBr反應(yīng)，分子中的三個(gè)醇羥基均要被溴原子取代，所得有機(jī)物的分子式為CHOBr，C正確；由于Y分子中含有兩個(gè)一NH和一個(gè)一NH—，極性比癸烷強(qiáng)，D正2437232確。答案B4、(2014?江蘇，12改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是()。每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基去甲腎上腺素遇FeCI3溶液不顯色1mol去甲腎上腺素最多能與2molB：發(fā)生取代反應(yīng)去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)]解析A項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，1個(gè)醇羥基，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1mol去甲腎上腺素可以和3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基鄰、對(duì)位有3個(gè)氫原子)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，去甲腎上腺素中一NH?可以和鹽酸反應(yīng)，酚羥基能與NaOH反應(yīng)，正確。答案D5、下列四種有機(jī)物的分子式均為CH0。410①CtL①CtLCH—CH;in③CELCH-CHrOHCH3②ClkCHzCHsCHzOHCH3④CHs-C—OHCH5能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是能被氧化成酮的是。能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是答案⑴②③⑵①⑶①

解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“一ch2oh”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“CHOH”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1．醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(一0H)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為c—C-召二C=C—-H：.OCH3ch3HSC-C-CH2OHch3則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CHOH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。32．醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律/醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(一OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚與有機(jī)綜合推斷M原子個(gè)數(shù)題組三醇、酚與有機(jī)綜合推斷M原子個(gè)數(shù)1、醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。(1)下列物質(zhì)屬于醇類的是①(1)下列物質(zhì)屬于醇類的是①CH2===ch-cH2°h②CH2°H—cH2°H(2)300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了IK)藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:no，用沒食子酸制造墨水主要利用藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:no，用沒食子酸制造墨水主要利用了類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))。|A.醇B.酚C.油脂D.羧酸11()彳、(X)OCHS(3)尼泊金酯(-)是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，是國(guó)家允許使用的食品添加劑。下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是。能發(fā)生水解反應(yīng)能與FeCI溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3分子中所有原子都在同一平面上與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗1molBr?尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是解析(1)羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基直接連在苯環(huán)上為酚，注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。藍(lán)黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時(shí)1mol尼泊金酯消耗2molBr?。含有一個(gè)甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈酸性，也會(huì)與NaOH反應(yīng)，所以與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是一定條件I■:+2NaOH——V+CHOH+HO32答案⑴①②③④(2)B(3)①c、d②見解析2、萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成a萜品醇(G)的路線之一如下：CH,<OOTI<A)lUHgODCH,<OOTI<A)lUHgOD'CzH:OHrACOOHCiHida定耒仲其中E的化學(xué)式為CH0,請(qǐng)回答下列問題：122A中含有的官能團(tuán)名稱是;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為;有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E,但很快遭到反對(duì),你認(rèn)為可能原因是試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式：化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。為鏈狀有機(jī)物且無支鏈能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體下列說法正確的是(填寫序號(hào))。a.A的核磁共振氫譜有4種峰B可與FeCI溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3G中所有原子可能在同一平面上d.G可以使溴水褪色解析(1)A中含有一C00H(羧基)和羰基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知BTC發(fā)生的是一0H被溴原子取代的反應(yīng)°(2)CTD的反應(yīng)條件為“NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代烴的消去反應(yīng)。B中除含有一0H外還有—COOH,在濃硫酸作用下加熱會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)。由于是堿CH生成F的條件為C生成F的條件為C2H5°H、濃H2S04、△，說明發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(4)A中含有7個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有一CHO、一COOH，用去了2個(gè)不飽和度及3個(gè)氧原子，說明碳架為HOOC—C—C—C—C—C—CHO，還有1個(gè)不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個(gè)位置上，0共4種。(5)A中有4種氫("■)，a正確；B中無苯環(huán)，錯(cuò)誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯(cuò)誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。BrCHt答案(1)羰基、羧基(2)消去反應(yīng)化合物B在濃H2S04中會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率

cuBONa-H?O(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為⑵+NaOIIfC3)2^^-CH2OH-2Na_?匕〉一CFhONa-HcuBONa-H?O(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為⑵+NaOIIfC3)2^^-CH2OH-2Na_?匕〉一CFhONa-H廠1：]：I解析依據(jù)分子式CHO知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H,且分782子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有一OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：OHOH0H，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有HsC—V-OHCH^OH、HsC—OH■=■。、HO與金屬鈉反應(yīng)生成H22《\-CH2