羥基酸和酮酸

羥基酸和酮酸第一頁，共三十四頁，2022年，8月28日第十章羥基酸和酮酸學(xué)習(xí)要求

第一節(jié)一、結(jié)構(gòu)和分類（掌握）二、命名（掌握）三、物理性質(zhì)（了解）四、化學(xué)性質(zhì)（重點(diǎn)掌握）五、羥基酸的代表化合物（了解）第二節(jié)一、結(jié)構(gòu)、分類和命名（掌握）二、化學(xué)性質(zhì)（重點(diǎn)掌握）三、酮式－烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象（掌握）四、酮酸的代表化合物（了解）第二頁，共三十四頁，2022年，8月28日第一節(jié)羥基酸

一、結(jié)構(gòu)和分類

結(jié)構(gòu)：既含有-OH

又含有-COOH

分類：1.根據(jù)烴基類型第一節(jié)羥基酸第三頁，共三十四頁，2022年，8月28日2.根據(jù)羥基與羧基的相對(duì)位置－羥基酸－羥基酸－羥基酸第四頁，共三十四頁，2022年，8月28日

二、羥基酸的命名1.醇酸的系統(tǒng)命名：①以羧酸為母體，-OH作為取代基。②選擇含-COOH和-OH最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。③從羧基開始用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)(也常用希臘字母)。選主官能團(tuán)，選主鏈，編號(hào)，命名第五頁，共三十四頁，2022年，8月28日2-羥基丙酸（-羥基丙酸）（乳酸）

2-羥基丁二酸（-羥基丁二酸）（蘋果酸）例如第六頁，共三十四頁，2022年，8月28日

鄰-羥基苯甲酸（水楊酸）

3,4,5-三羥基苯甲酸（沒食子酸，五倍子酸）2.酚酸的命名以芳酸為母體，羥基作為取代基。第七頁，共三十四頁，2022年，8月28日四、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)

羥基酸具有-OH和-COOH的一般性質(zhì)。由于兩種官能團(tuán)的相互影響又具有一些特性，這些特性又因羥基和羧基的相對(duì)位置不同而表現(xiàn)出差異。

三、羥基酸的物理性質(zhì)（了解）第八頁，共三十四頁，2022年，8月28日

（1）酸性（羥基對(duì)羧基的影響）

-OH（-I效應(yīng)）能增強(qiáng)-COOH的酸性，醇酸酸性強(qiáng)于相應(yīng)的羧酸，1.醇酸的化學(xué)性質(zhì)（4條）-OH離-COOH越近，酸性越強(qiáng)。第九頁，共三十四頁，2022年，8月28日

2.氧化反應(yīng)（羧基對(duì)羥基的影響）

醇酸中的-OH因受-COOH（-I）的影響，它比醇中的-OH基易被氧化。吐倫試劑、稀HNO3等弱氧化劑能將醇酸氧化成醛酸、酮酸或二元酸。第十頁，共三十四頁，2022年，8月28日第十一頁，共三十四頁，2022年，8月28日

3.脫水反應(yīng)

醇酸受熱時(shí)，很易發(fā)生脫水，隨著-OH和-COOH的位置不同，其脫水方式也不同。（1）-醇酸：2分子間脫水生成交酯。

第十二頁，共三十四頁，2022年，8月28日（2）β-醇酸：分子內(nèi)脫水生成,β-烯酸。

第十三頁，共三十四頁，2022年，8月28日（3）γ-、δ-醇酸：分子內(nèi)脫水生成內(nèi)酯。

第十四頁，共三十四頁，2022年，8月28日應(yīng)用

有麻醉作用，它具有術(shù)后病人蘇醒快的優(yōu)點(diǎn)第十五頁，共三十四頁，2022年，8月28日

4.-醇酸的分解反應(yīng)-I-I第十六頁，共三十四頁，2022年，8月28日練習(xí)寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物濃H2SO4第十七頁，共三十四頁，2022年，8月28日（二）酚酸的化學(xué)性質(zhì)（4條）

1.酸性

酚酸的酸性受誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和鄰位效應(yīng)的影響，其酸性隨-OH與-COOH的相對(duì)位置不同而表現(xiàn)出明顯的差異。第十八頁，共三十四頁，2022年，8月28日

某些酚酸的酸性順序：結(jié)論：-OH離-COOH越近，酸性越強(qiáng)。第十九頁，共三十四頁，2022年，8月28日

鄰-羥基苯甲酸酸性最強(qiáng)的主要原因：

由于-OH與-COOH、-COO-形成分子內(nèi)氫鍵，使-COOH中氧氫鍵的極性增加，有利于氫解離，且形成的ArCOO-穩(wěn)定。第二十頁，共三十四頁，2022年，8月28日

2.顯色反應(yīng)

酚酸遇FeCl3溶液顯色。應(yīng)用：鑒別酚酸第二十一頁，共三十四頁，2022年，8月28日3.脫羧反應(yīng)

鄰-或?qū)?羥基苯甲酸對(duì)熱不穩(wěn)定，當(dāng)加熱到熔點(diǎn)以上（200~220℃）時(shí)，易脫羧而生成苯酚和CO2。第二十二頁，共三十四頁，2022年，8月28日

4.?；磻?yīng)

?；噭禾峁；幕衔?，如酰鹵、酸酐。酰化反應(yīng)：?；噭┡c含活潑氫（如醇、酚、胺）的化合物發(fā)生的反應(yīng)。第二十三頁，共三十四頁，2022年，8月28日練習(xí)按堿性由強(qiáng)到弱排列下列化合物ABCDC＞B＞D＞A第二十四頁，共三十四頁，2022年，8月28日第二節(jié)酮酸

一、酮酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

結(jié)構(gòu)：酮酸是分子中既含有酮基又含有羧基的雙官能團(tuán)化合物。

分類：根據(jù)酮基和羧基的相對(duì)位置不同，酮酸可分為α、β、γ……酮酸。第二十五頁，共三十四頁，2022年，8月28日

命名①以羧酸為母體，酮基作為取代基。②酮基的位置習(xí)慣用希臘字母（也可用阿拉伯?dāng)?shù)字）標(biāo)明。第二十六頁，共三十四頁，2022年，8月28日

-丙酮酸2-氧代丙酸

β-丁酮酸

3-氧代丁酸（乙酰乙酸）

-丁酮二酸

2-氧代丁二酸（草酰乙酸）第二十七頁，共三十四頁，2022年，8月28日

二、酮酸的化學(xué)性質(zhì)（5條）

酮酸具有-CO-和-COOH的一般性質(zhì)。此外，由于兩種官能團(tuán)的相互影響和相對(duì)位置不同，不同的酮酸具有一些特殊反應(yīng)。。第二十八頁，共三十四頁，2022年，8月28日1.酸性

由于羰基（-CO-）吸電子能力強(qiáng)于羥基（-OH），因而酮酸的酸性強(qiáng)于相應(yīng)的醇酸，更強(qiáng)于相應(yīng)的羧酸。例如：

酸性順序：第二十九頁，共三十四頁，2022年，8月28日

2.-酮酸的性質(zhì)（2條）

（1）脫羧（羰）反應(yīng)（2）氨基化反應(yīng)

在體內(nèi)酶催化下-酮酸可轉(zhuǎn)變成-氨基酸。第三十頁，共三十四頁，2022年，8月28日2.β-酮酸的化學(xué)性質(zhì)（2條）

（1）酮式分解（脫羧反應(yīng)）

β-酮酸與濃堿共熱時(shí)，則得到2分子羧酸鹽，稱為酸式分解。

（2）酸式分解第三十一頁，共三十四頁，2022年，8月28日練習(xí)

寫出下列反應(yīng)的主產(chǎn)物第三十二頁，共三十四頁，2022年，8月28日三、酮式－烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象含有羰基含有甲基酮結(jié)構(gòu)含有烯醇式結(jié)構(gòu)含有不飽和鍵含有羥基第三十三頁，共三十四頁，2022年，