高二【化學(xué)（魯科版）48】有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定（1）-課件

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定(1)

高二年級(jí)化學(xué)主講人祝華彤北京師范大學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)豐臺(tái)學(xué)校北京市中小學(xué)空中課堂醫(yī)用膠聯(lián)想·質(zhì)疑504

醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)分離、提純基本原理：利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)性質(zhì)的差異常用方法：蒸餾、重結(jié)晶、萃取等【蒸餾】蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含有的雜質(zhì)量較少且與雜質(zhì)沸點(diǎn)有顯著差別時(shí)，可用蒸餾的方法提純。分離、提純【重結(jié)晶】重結(jié)晶是分離、提純固態(tài)有機(jī)化合物常用的方法。其原理是利用有機(jī)化合物在某種溶劑中的溶解度受溫度影響較大，加熱使其溶解于溶劑中，再降溫使其溶解度下降，從而析出該有機(jī)化合物的結(jié)晶。分離、提純【萃取】萃取是富集有機(jī)化合物的常用方法，一般是用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物，常用的與水互不相溶的有機(jī)溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常還需要利用蒸餾、反萃取等方法將待測(cè)有機(jī)化合物與有機(jī)溶劑進(jìn)一步分離。分離、提純測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本流程一、有機(jī)化合物分子式的確定定性：有機(jī)化合物的元素組成定量：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）

元素分析有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定在氧氣流中燃燒樣品CO2H2O用堿液吸收用吸水劑吸收m(CO2)m(H2O)計(jì)算C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)【應(yīng)用·實(shí)踐】某種含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物,經(jīng)燃燒分析

實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為38.7%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.7%，試

求該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式。【解】①計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：

ω(O)=100%-38.7%-9.7%=51.6%答：該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為CH3O

。②計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：

N(C):N(H):N(O)=：

：=1:3:138.7%12.019.7%1.00851.6%16.00有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定【氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定】將樣品通入二氧化碳?xì)饬髦?，在氧化銅的作用下生成氮?dú)?；反?yīng)時(shí)可能有一部分氮轉(zhuǎn)變成氮的氧化物，需借助金屬銅將它們還原成氮?dú)?；然后測(cè)定氮?dú)獾目傮w積，計(jì)算出氮在有機(jī)化合物中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定【鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定】將含有鹵素的有機(jī)化合物與發(fā)煙硝酸和固體硝酸銀一同放入密閉體系中加熱，鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子并生成鹵化銀沉淀。有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本流程質(zhì)譜法【由相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式】某僅含碳、氫、氧三元素的有機(jī)化合物，其實(shí)驗(yàn)式經(jīng)計(jì)算為CH3O，式量為31。進(jìn)一步測(cè)出有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量后，就可以根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)實(shí)驗(yàn)式式量的倍數(shù)來(lái)確定分子式。若上例中樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為62，是CH3O式量(31)的2倍，則該有機(jī)化合物的分子式就是C2H6O2。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算若有機(jī)化合物分子含有鹵素原子，將其視為氫原子；若含有氧原子，不予考慮；若含有氮原子，在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。有機(jī)化合物分子的不飽和度：

式中：x為碳原子數(shù)，y為氫原子數(shù)。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算有機(jī)化合物分子的不飽和度：

式中：x為碳原子數(shù)，y為氫原子數(shù)。C6H5NO2分子的不飽和度:

應(yīng)用?實(shí)踐下列有機(jī)化合物中，不飽和度為2的是（

）。C二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)用化學(xué)方法鑒別以下四種無(wú)色溶液：

乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

通過(guò)官能團(tuán)檢驗(yàn)，鑒別乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。活動(dòng)·探究實(shí)驗(yàn)

利用官能團(tuán)性質(zhì)鑒別有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)用品

待鑒別試劑（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），F(xiàn)eCl3溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，

酸性KMnO4溶液；pH試紙，試管，燒杯，膠頭滴管，玻璃棒，

酒精燈，表面皿，鑷子，濾紙，試管夾等?；顒?dòng)·探究實(shí)驗(yàn)

利用官能團(tuán)性質(zhì)鑒別有機(jī)化合物【實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)】（1）分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四種有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，明

確含有這些官能團(tuán)的有機(jī)化合物可能具有的性質(zhì)。乙醇：羥基乙醛：醛基乙酸：羧基苯酚：羥基活動(dòng)·探究實(shí)驗(yàn)

利用官能團(tuán)性質(zhì)鑒別有機(jī)化合物【實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)】（2）選擇用于鑒別四種物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)。乙醇、乙醛都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙醛還能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)；乙酸能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)；苯酚能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。活動(dòng)·探究實(shí)驗(yàn)

利用官能團(tuán)性質(zhì)鑒別有機(jī)化合物（3）給樣品編1號(hào)-4號(hào)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程，用實(shí)驗(yàn)流程圖表示，

完成鑒別。取四份待測(cè)液FeCl3溶液顯紫色的為苯酚溶液有氣泡產(chǎn)生的為乙酸溶液產(chǎn)生磚紅色沉淀的為乙醛溶液剩余的為乙醇溶液活動(dòng)·探究取另外的三份待測(cè)液NaHCO3溶液取另外的兩份待測(cè)液新制Cu(OH)2

懸濁液二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)【物質(zhì)鑒別與檢驗(yàn)】用于物質(zhì)鑒別與檢驗(yàn)的化學(xué)反應(yīng)一般具有操作簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯、靈敏度高、專一性強(qiáng)的特點(diǎn)。