2023版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第11章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第3節(jié)烴的含氧衍生物檢測魯科版

PAGEPAGE2第3節(jié)烴的含氧衍生物考綱定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們的相互轉(zhuǎn)化。2．掌握有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。3．了解衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。4．根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。考點(diǎn)1|醇與酚[根底知識自查]1．醇類(1)概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。醇的官能團(tuán)為—OH，飽和一元醇分子通式為CnH2n＋2O。(2)分類(3)物理性質(zhì)的變化規(guī)律(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)試劑及條件斷鍵位置反響類型化學(xué)方程式Na①置換2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加熱②取代C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2OO2(Cu)，加熱①③氧化2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，△②④消去C2H5OHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代2C2H5OHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(140℃))C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(濃硫酸，加熱)①取代(酯化)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O2.酚類概念：羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。(1)苯酚的組成與結(jié)構(gòu)(2)苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)無色晶體，露置在空氣中會因局部被氧化而顯粉紅色水溶性常溫下在水中溶解度不大，高于65℃與水互溶毒性有毒，對皮膚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗(3)苯酚的化學(xué)性質(zhì)①羥基中氫原子的反響——弱酸性。電離方程式：，俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑。a．與活潑金屬反響：與Na反響的化學(xué)方程式：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。b．與堿的反響：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up15(參加NaOH溶液))現(xiàn)象為液體變澄清e(cuò)q\o(→,\s\up15(再通入CO2氣體))現(xiàn)象為溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反響的化學(xué)方程式分別為：②苯環(huán)上氫原子的取代反響：由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子更易被取代。苯酚與濃溴水反響的化學(xué)方程式：。該反響能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。③顯色反響：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用這一反響可以檢驗(yàn)苯酚的存在。④加成反響：與H2反響的化學(xué)方程式為。⑤氧化反響：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。⑥縮聚反響：[考點(diǎn)多維探究]角度1醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其差異1．以下關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的選項(xiàng)是()A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反響，消耗NaOH的量一樣多B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反響和氧化反響D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個(gè)C[M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反響，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反響，故消耗NaOH的量不相等，A錯(cuò)誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯(cuò)誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個(gè)，D錯(cuò)誤。]2．(2022·重慶高考)某化裝品的組分Z具有美白成效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反響制備：以下表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()【導(dǎo)學(xué)號：99682378】A．X、Y和Z均能使溴水退色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反響放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反響，也能發(fā)生加成反響D．Y可作加聚反響單體，X可作縮聚反響單體B[A.X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反響而使溴水退色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反響而使溴水退色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反響放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反響，苯環(huán)能發(fā)生取代反響和加成反響，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反響，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反響，故正確。]3．以下四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能發(fā)生消去反響且生成兩種產(chǎn)物的是________。[解析]能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH〞，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“〞，①符合題意；假設(shè)與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，那么發(fā)生消去反響時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。[答案](1)②③(2)①(3)①(1)醇分子的結(jié)構(gòu)與催化氧化規(guī)律醇類的催化氧化的反響情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。(2)醇分子的結(jié)構(gòu)與消去反響的規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反響，生成不飽和鍵。表示為角度2有關(guān)羥基化合物的有機(jī)推斷題分析4．(2022·浙江高考節(jié)選)化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基請答復(fù)：(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是________。(2)Y→Z的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________。(3)G→X的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________________________________________________，反響類型是________。[解析]化合物A(C4H10O)的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A能發(fā)生連續(xù)氧化：Aeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化劑))Beq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化劑))C(C4H8O2)，那么A為(CH3)2CHCH2OH，B為(CH3)2CHCHO，C為(CH3)2CHCOOH。D與HCl在催化劑作用下發(fā)生加成反響生成Y(C2H3Cl)，那么D為HC≡CH，Y為CH2=CHCl。Y在催化劑作用下生成Z，Z是常見的高分子化合物，那么Z為聚氯乙烯又知“D(HC≡CH)eq\o(→,\s\up15(H2),\s\do15(催化劑))Eeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(催化劑))F〞，該過程中HC≡CH局部加成H2生成CH2=CH2，再與H2O加成生成乙醇，故E為CH2=CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH。C[(CH3)2CHCOOH]與F(CH3CH2OH)在H＋作用下發(fā)生酯化反響生成G，那么G為(CH3)2CHCOOCH2CH3。G[(CH3)2CHCOOCH2CH3]在CH3CH2ONa作用下反響生成X，結(jié)合題給信息②推知，X為(1)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，所含官能團(tuán)為羥基。(2)Y(CH2=CHCl)在催化劑作用下發(fā)生加聚反響生成Z[答案](1)CH2=CH2羥基脂肪醇、芳香醇、酚的比擬類別脂肪醇芳香醇酚官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)2|醛、羧酸和酯[根底知識自查]1．醛(1)醛：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為醛基(—CHO)，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛液體與水、乙醇等互溶(4)化學(xué)性質(zhì)醇eq\o(,\s\up15(氧化),\s\do15(復(fù)原))醛eq\o(→,\s\up15(氧化))羧酸以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。①氧化反響：a．銀鏡反響：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up15(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；b．與新制Cu(OH)2懸濁液反響：CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up15(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；c．催化氧化反響：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15())2CH3COOH；d．乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛類可使酸性KMnO4溶液退色。②復(fù)原反響：與氫氣的加成反響CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH3CH2OH。(5)醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。2．羧酸(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：羧基(—COOH)。(3)通式：飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)，通式可表示為R—COOH。(4)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(5)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。寫出一個(gè)證明乙酸比碳酸強(qiáng)的化學(xué)方程式2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。②酯化反響：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。3．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羥基被—OR′取代后的產(chǎn)物，表示為可簡寫為RCOOR′。(2)官能團(tuán)：或—COO—。(3)常見低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(4)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反響[考點(diǎn)多維探究]角度1羥基化合物(醇、酚、羧酸)中—OH的活潑性比擬1．在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反響得到V1L氫氣，另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3反響得到V2L二氧化碳，假設(shè)V1＝VA．CH3CH(OH)COOH B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOHA[Na既與羥基反響又與羧基反響，NaHCO3只與羧基反響，不與羥基反響，因此，能使生成的H2與CO2的體積相等的只有A項(xiàng)。]2．(1)假設(shè)將水楊酸()轉(zhuǎn)化為應(yīng)參加過量的________溶液。[答案](1)NaHCO3(2)H2O(3)CO2羥基活潑性比擬羥基種類代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3酸性—OH活潑性醇羥基C2H5OH√×××中性酚羥基C6H5OH√√×√弱于H2CO3羧羥基CH3COOH√√√√強(qiáng)于H2CO3注：“√〞代表反響，“×〞代表不反響。角度2常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)3．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明A中既含有又含有—CHO。[解析]—CHO干擾檢驗(yàn)，故先將—CHO氧化再檢驗(yàn)。[答案]取A物質(zhì)先參加足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀，證明含—CHO，然后將溶液酸化后再加溴水，溴水退色，證明含。4．分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行以下實(shí)驗(yàn)加以鑒別，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反響無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反響有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反響無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：99682379】(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X___________________________________，Y______________________，Z________________________________，W______________________。(2)①寫出Y與新制的Cu(OH)2懸濁液反響的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。②寫出Z與NaOH溶液反響的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。[解析]根據(jù)題意X中含有—COOH，為CH3CH2COOH；Y中含—CHO，含—OH，不含—COOH，故Y為含—CHO，無—OH，故Z為HCOOCH2CH3；W中含，不含—OH，故W為CH3COOCH3。[答案](1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①CH3CHCHOOH＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))＋Cu2O↓＋3H2O②HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))HCOONa＋CH3CH2OH有機(jī)物檢驗(yàn)與鑒別的方法角度3多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷5．(2022·上海高考改編)咖啡酸的結(jié)構(gòu)如下圖。關(guān)于咖啡酸的描述正確的選項(xiàng)是()A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反響C．既能與溴水發(fā)生取代反響，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響D．能與Na2CO3溶液反響，但不能與NaHCO3溶液反響C[A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反響，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反響，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反響，錯(cuò)誤。C.咖啡酸含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反響，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，正確；D.咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反響，錯(cuò)誤。]6．(2022·鄭州一檢)我國女科學(xué)家屠呦呦曾因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下關(guān)于其說法中正確的選項(xiàng)是()A．青蒿素的分子式為C15H21O5B．青蒿素的分子中含有兩種官能團(tuán)C．1mol該物質(zhì)和足量H2反響，最多能消耗1molH2D．1mol該物質(zhì)和足量NaOH溶液反響，最多能消耗1molNaOHD[A項(xiàng)，青蒿素的分子式為C15H22O5，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，青蒿素的分子中含有醚鍵、酯基和過氧鍵三種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，酯基與H2不反響，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1mol酯基能與1molNaOH反響，正確。]角度4涉及醛、羧酸、酯的衍變關(guān)系及應(yīng)用7．(2022·湖北八校聯(lián)考)一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：eq\o(→,\s\up15(－H2O))。請根據(jù)以下圖答復(fù)：【導(dǎo)學(xué)號：99682380】(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為_______________________________________。(2)質(zhì)譜分析發(fā)現(xiàn)B的最大質(zhì)荷比為208；紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個(gè)酯基；核磁共振氫譜中有五個(gè)吸收峰，峰面積之比為2∶2∶2∶3∶3，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。那么B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。(3)寫出以下反響的方程式：①________________________________________________________；④________________________________________________________。(4)符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有________種。①屬于芳香族化合物；②含有三個(gè)取代基，其中只有一個(gè)烴基，另兩個(gè)取代基相同且處于相間的位置；③能發(fā)生水解反響和銀鏡反響。(5)：2RCH2COOC2H5eq\o(→,\s\up15(Na))＋C2H5OH請以G為唯一有機(jī)試劑合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖例如：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up15(NaOH溶液),\s\do15(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(CH3COOH),\s\do15(濃硫酸/△))CH3COOC2H5[解析]A分子中含有酯基和溴原子，結(jié)合反響①的條件和反響②的條件及信息可知C、D分別為乙醛和乙酸；由反響④的條件逆推可知G為乙醇，G→C為乙醇的催化氧化反響；由反響③的條件可知反響③為B的水解反響，生成乙酸、乙醇和F，結(jié)合(2)中信息可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，兩個(gè)含氧取代基相同且處于間位，能發(fā)生水解反響和銀鏡反響，那么含氧取代基中含有—OOCH，假設(shè)兩個(gè)含氧取代基均為—CH2OOCH，那么烴基為—CH3，滿足條件的同分異構(gòu)體有3種；假設(shè)兩個(gè)含氧取代基均為—OOCH，那么烴基為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，滿足條件的同分異構(gòu)體有6種。綜上所述，滿足條件的B的同分異構(gòu)體共有9種。(5)由題中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料為乙酸乙酯，而G為乙醇，故需先設(shè)計(jì)出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路線。[答案](1)酯基、溴原子CH3COONa＋NaBr＋H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O(4)9(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(Cu/△))CH3CHOeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化劑/△))CH3COOHeq\o(→,\s\up15(CH3CH2OH),\s\do15(濃硫酸/△))CH3COOC2H5eq\o(→,\s\up15(Na))CH3COCH2COOC2H5幾種常見的酯化反響類型①一元羧酸與一元醇之間的酯化反響，如：CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O②一元羧酸與多元醇之間的酯化反響，如④多元羧酸與多元醇之間的酯化反響：此時(shí)反響有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如⑤羥基自身的酯化反響：此時(shí)反響有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如專項(xiàng)突破19有機(jī)反響類型的判斷常見有機(jī)反響類型與有機(jī)物類別的關(guān)系命題點(diǎn)1根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反響類型[對點(diǎn)訓(xùn)練1](2022·石家莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，那么其不可能發(fā)生的反響有()【導(dǎo)學(xué)號：99682381】①加成反響②取代反響③消去反響④氧化反響⑤水解反響⑥與氫氧化鈉反響⑦與Fe2＋反響A．②③④ B．①④⑥C．③⑤⑦ D．⑦D[該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反響、取代反響、氧化反響、水解反響(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反響(鹵代烴消去)，可與Fe3＋發(fā)生顯色反響，但不能與Fe2＋反響。][對點(diǎn)訓(xùn)練2]普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖(未表示出其空間構(gòu)型)。以下關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的選項(xiàng)是()【導(dǎo)學(xué)號：99682382】①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響②能使酸性KMnO4溶液退色③能發(fā)生加成、取代、消去反響④1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反響A．①② B．②③C．①④ D．②④B[結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，含有，可被酸性KMnO4溶液氧化，能發(fā)生加成反響；含(醇)—OH，能發(fā)生消去、取代反響等；結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)—COOH和一個(gè)，故1mol該物質(zhì)最多與2molNaOH反響。]官能團(tuán)與反響類型命題點(diǎn)2根據(jù)特定的反響條件判斷反響類型[對點(diǎn)訓(xùn)練3]請觀察以下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)換反響的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：C________，G________，H________。(2)屬于取代反響的有________(填數(shù)字代號，下同)。[解析]框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時(shí)應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔?；衔顳是乙酸苯乙酯，從結(jié)構(gòu)簡式上可看出，由D變成C的反響屬于取代反響。[答案](1)C6H5CH=CH2C6H5(2)①③⑥⑧幾種反響的特定條件(1)消去反響①對于醇羥基的消去，控制反響的溫度十分重要，如乙醇在濃硫酸存在下，170℃時(shí)發(fā)生消去反響生成乙烯，在140℃時(shí)發(fā)生取代反響(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑，同時(shí)具有脫水和吸水的作用。②鹵素原子的消去，必須使用相應(yīng)的醇作為溶劑(非水溶劑)，因?yàn)辂u代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反響(水解反響)生成醇。(2)取代反響①烷烴發(fā)生鹵代的條件：光照。②芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件：催化劑(Fe)。③鹵代烴水解的條件：NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反響條件：濃硫酸、加熱。⑤苯環(huán)上的硝化反響條件：濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。⑥苯環(huán)上的磺化反響條件：濃硫酸、加熱。(3)加成反響含或—C≡C—的加成反響：①H2(催化劑)。②Br2(CCl4)。命題點(diǎn)3根據(jù)反響物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反響類型[對點(diǎn)訓(xùn)練4](2022·昆明模擬)工業(yè)上以苯為主要原料生產(chǎn)可降解塑料PCL的合成路線如下圖?！緦?dǎo)學(xué)號：99682383】：(R，R′代表烴基)(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)由苯生成W的反響類型是________，由X生成E的反響類型是________。(3)B的名稱是____________，X的名稱是____________。(4)1mol四溴雙酚與足量NaOH溶液反響，最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為_______。(5)假設(shè)Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，那么B與HCHO反響生成Y的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________________________。(6)高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡式是________。(7)A的同分異構(gòu)體有很多，寫出同時(shí)滿足以下條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________________。①能與NaOH溶液反響；②能發(fā)生銀鏡反響；③苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。[解析]苯分子中一個(gè)H原子被Cl—CO—R中的—CO—R取代生成W，聯(lián)系信息和A水解生成CH3COOH，可知A為，A水解生成苯酚(B)和乙酸。苯與H2發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷(D)，D與Cl2發(fā)生取代反響后再水解生成環(huán)己醇(X)，環(huán)己醇發(fā)生氧化反響生成環(huán)己酮(E)，E被過氧化物氧化生成(H)，H水解后發(fā)生縮聚反響生成。苯酚與甲醛反響生成1mol四溴雙酚水解生成的有機(jī)物中含6mol酚羥基，還生成4molHBr，故1mol四溴雙酚最多可消耗10molNaOH。滿足條件的A的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為[答案](1)(酚)羥基(2)取代反響氧化反響(3)苯酚環(huán)己醇(4)10mol根據(jù)反響前后結(jié)構(gòu)變化判斷反響類型(1)加成反響加成反響的特點(diǎn)：“只上不下〞，由反響物和反響特點(diǎn)可判斷產(chǎn)物。①烯烴＋H2→烷烴。②羰基＋H2→醇。③烯烴＋H2O→醇。④苯環(huán)＋H2→環(huán)己烷。(2)消去反響消去反響的特點(diǎn)：“只下不上〞，由飽和鍵變成不飽和鍵。①醇eq\o(→,\s\up15(消去))烯烴。②鹵代烴eq\o(→,\s\up15(消去))烯烴。(3)氧化反響氧化反響的特點(diǎn)：“加氧或去氫〞。①醇eq\o(→,\s\up15(O2))醛eq\o(→,\s\up15(O2))酸。③烯烴eq\o(→,\s\up15(酸性KMnO4溶液))雙鍵斷裂，生成相應(yīng)的羧酸、醛或酮。[課堂小結(jié)·反響達(dá)標(biāo)1＋1]全新理念探究高考明確考向1．一個(gè)真題，展示高考怎么考(2022·全國卷Ⅰ)A(C2H2)是根本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(局部反響條件略去)如下所示：答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：99682384】(1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是________。(2)①的反響類型是______________，⑦的反響類型是________。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。(4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體____________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3－丁二烯的合成路線。[解析](1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反響產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。(3)由反響物和反響條件可知，C應(yīng)是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由2m/n分子聚乙烯醇與m分子丁醛發(fā)生縮合反響的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個(gè)原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)雙鍵直接相連的10個(gè)原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個(gè)氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個(gè)。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個(gè)CH2均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C2H2中含碳碳叁鍵，因此含有碳碳叁鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和叁鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3種同分異