《苯》【高中 化學(xué) 優(yōu)質(zhì)課 教學(xué)PPT課件】

有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜人教版必修二第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料—苯

1.能說出苯的物理性質(zhì)；2.學(xué)會(huì)分析推測苯的組成和結(jié)構(gòu)；3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。4.通過對(duì)苯的結(jié)構(gòu)討論、對(duì)比的方法，培養(yǎng)學(xué)生的分析能力和主動(dòng)探究能力學(xué)習(xí)目標(biāo)發(fā)現(xiàn)源于細(xì)節(jié)和注意19世紀(jì)初，歐洲城市的照明已經(jīng)普遍使用煤氣。當(dāng)時(shí)通常用鯨魚和鱘魚的油滴到已經(jīng)加溫的爐子里以產(chǎn)生煤氣，然后再將這種氣體加壓到13個(gè)大氣壓，儲(chǔ)存在容器中備用，在加壓的過程中，容器底部產(chǎn)生了一種副產(chǎn)品——油狀液體。英國科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他把油狀液體蒸餾，分段收集樣品，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在80~81℃之間收集到的液體較多。這種液體無色透明，帶有一種特殊的芳香氣味。1825年6月16日，MichaelFaraday向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩皻涞闹靥蓟衔铩盡ichaelFaraday,1791-1867讀一讀1834年，德國科學(xué)家米希爾里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯（benzene）。苯的發(fā)現(xiàn)史2.請(qǐng)你推測出苯的可能結(jié)構(gòu)有哪些？一、苯分子的組成和結(jié)構(gòu)……CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2

CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3思考1：如何確定苯的分子式？李比希有機(jī)物燃燒分析法已知苯的組成元素為碳、氫；碳?xì)涞馁|(zhì)量比為12︰1；蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍。請(qǐng)確定苯的最簡式和分子式。苯最簡式CH、分子式C6H6苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵或三鍵結(jié)構(gòu)

。振蕩苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振蕩溴水結(jié)論請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測：【探究實(shí)驗(yàn)】教材第69頁實(shí)驗(yàn)3－1F.A.Kekule，1829-1896凱庫勒式

凱庫勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)：(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②

苯的鄰位二取代物只有一種（如鄰二氯苯）ClClClCl結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替凱庫勒式的困擾1872年，凱庫勒修正了他的理論，提出了苯分子的互變振動(dòng)結(jié)構(gòu)1935年，詹斯經(jīng)X射線衍射法證實(shí)苯分子結(jié)構(gòu)是平面正六邊形，并測得苯分子中碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間。20世紀(jì)80年代發(fā)明了隧道掃描顯微鏡后，人們終于可以“親眼目睹”苯的結(jié)構(gòu)。1825——1980苯的結(jié)構(gòu)到底如何？所以凱庫勒式僅有習(xí)慣性的紀(jì)念意義分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式苯的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型練習(xí)1：不能說明苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)（碳碳鍵介于是碳碳單鍵、雙鍵特殊鍵）的事實(shí)是（）A.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長均相等C.鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體D2、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB

色、

氣味

毒液體，

溶于水，密度比水

，

溶于有機(jī)溶劑（如酒精）；閱讀課本P69：沸點(diǎn)：80.1℃

揮發(fā)；熔點(diǎn)：5.5℃；若用

冷卻，可凝結(jié)成

色

體。二、苯的物理性質(zhì)無帶有特殊有小不易易冰無晶1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙甲烷乙烯苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化三

、苯的化學(xué)性質(zhì)【思考】苯在空氣中燃燒冒黑煙的原因？含碳量越高（92.3%），燃燒越不充分，產(chǎn)生黑煙越濃烈。

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生燃燒、加成、取代等反應(yīng)。（1）苯與Br2的反應(yīng)2、取代反應(yīng)：溴苯（無色油狀液體，密度大于水）液溴（純溴）①FeBr3的作用：催化劑②苯不與溴水發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)使用液溴注意:只發(fā)生單取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)（改進(jìn)裝置）

（1）如何改進(jìn)，證明產(chǎn)物中有HBr？（2）裝置中的冷凝管作用？（3）反應(yīng)結(jié)束后，燒瓶中有哪些物質(zhì)？如何分離提純得到產(chǎn)物溴苯？產(chǎn)物先通入有機(jī)溶劑（四氯化碳或苯），再通入硝酸銀溶液中回流（1）加入氫氧化鈉溶液（2）蒸餾（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯。+HO-NO2

—NO2+H2O濃硫酸50~60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,無色油狀液體,密度大于水硝基苯注意:①藥品取用順序：濃HNO3→濃H2SO4→苯②濃H2SO4的作用

:催化劑

吸水劑3、加成反應(yīng)注意：1.1mol苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

2.環(huán)已烷中6個(gè)碳原子不在同一平面內(nèi)環(huán)烷烴除了環(huán)丙烷中三個(gè)碳原子在同一平面，其他都是立體結(jié)構(gòu)+3H2Ni

△環(huán)已烷雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng)。苯醫(yī)藥洗滌劑炸藥染料、香料、農(nóng)藥、有機(jī)溶劑等。四、苯的用途苯是一種重要的化工原料，也常用作有機(jī)溶劑特殊結(jié)構(gòu)決定特殊性質(zhì)單鍵雙鍵取代加成C、H元素決定可燃不與溴水和

KMnO4反應(yīng)反映總結(jié)：能燃燒，易取代，難加成甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高思維導(dǎo)圖1、將苯加入溴水中，充分振蕩、靜置后溴水層顏色變淺，是因?yàn)榘l(fā)生（）A.

加成反應(yīng)B.

萃取作用C.

取代反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)課堂檢測B2.下列各組物質(zhì)能用分液漏斗分離的是（）

A.C6H5Br和C6H6

B.C6H5NO2和H2O

C.C6