化學(xué)羧酸酯件蘇教選修

化學(xué)羧酸酯件蘇教選修第1頁(yè)/共46頁(yè)

醋酸乙酸CH3COOH第2頁(yè)/共46頁(yè)一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH第3頁(yè)/共46頁(yè)（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羥基酸：如檸檬酸：3、自然界中的有機(jī)酸（5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸第4頁(yè)/共46頁(yè)1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。二、乙酸第5頁(yè)/共46頁(yè)在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？并寫(xiě)出化學(xué)方程式。【思考與交流】2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O說(shuō)明乙酸具有酸性第6頁(yè)/共46頁(yè)2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C2H4O2第7頁(yè)/共46頁(yè)結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響：斷碳氧單鍵氫氧鍵更易斷受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。第8頁(yè)/共46頁(yè)科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚探究1第9頁(yè)/共46頁(yè)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+第10頁(yè)/共46頁(yè)【思考交流】證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測(cè)定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定PH值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率CH3COOHCH3COO－+H+思考1:寫(xiě)出乙酸與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考2:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？第11頁(yè)/共46頁(yè)代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析第12頁(yè)/共46頁(yè)1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知識(shí)應(yīng)用】2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液第13頁(yè)/共46頁(yè)碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。第14頁(yè)/共46頁(yè)定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。第15頁(yè)/共46頁(yè)【知識(shí)回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積第16頁(yè)/共46頁(yè)第17頁(yè)/共46頁(yè)【探究】乙酸乙酯的酯化過(guò)程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。CH3COOH+HO18CH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證第18頁(yè)/共46頁(yè)C5、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。204、酯化反應(yīng)屬于（）．A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)D【知識(shí)應(yīng)用】第19頁(yè)/共46頁(yè)【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯第20頁(yè)/共46頁(yè)【達(dá)標(biāo)測(cè)試】1．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（）

A．金屬鈉B．溴水

C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊試液CD2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（）

A．蒸餾B．水洗后分液

C．用過(guò)量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過(guò)量氫氧化鈉溶液洗滌后分液3.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸CA第21頁(yè)/共46頁(yè)4.關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸D練習(xí)第22頁(yè)/共46頁(yè)8．用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng)，如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%，則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88g解:60468830g46gXg求得:X=44g實(shí)際產(chǎn)量=44gx85%=37.4g答案:選AA第23頁(yè)/共46頁(yè)烴的含氧衍生物羧酸酯第二課時(shí)第24頁(yè)/共46頁(yè)1.下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基所取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是()A.B.C.D.COHOHOHOH第25頁(yè)/共46頁(yè)2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是（）

A.

C6H13COOHB.

C6H5COOHC.

C7H15COOHD.

C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O第26頁(yè)/共46頁(yè)二、羧酸1、定義：分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物。丙酸甲酸苯甲酸乙二酸復(fù)習(xí)回憶第27頁(yè)/共46頁(yè)2、結(jié)構(gòu)①一元羧酸通式：R—COOH②飽和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2

③多元羧酸中含有多個(gè)羧基。3、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)第28頁(yè)/共46頁(yè)三、三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)OH—C—O—H第29頁(yè)/共46頁(yè)2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O第30頁(yè)/共46頁(yè)3、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成第31頁(yè)/共46頁(yè)1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)第32頁(yè)/共46頁(yè)四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。練習(xí)：寫(xiě)出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯第33頁(yè)/共46頁(yè)說(shuō)出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

第34頁(yè)/共46頁(yè)3.酯的通式

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）結(jié)構(gòu)通式：（3）組成通式：CnH2nO2

第35頁(yè)/共46頁(yè)二、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。第36頁(yè)/共46頁(yè)【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好?（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（濃H2SO4）第37頁(yè)/共46頁(yè)2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的第38頁(yè)/共46頁(yè)【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第39頁(yè)/共46頁(yè)1．酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大

A.水B.稀硫酸

C.濃硫酸D.堿溶液2．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯第40頁(yè)/共46頁(yè)3．對(duì)有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10