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(魯科版)有機化學基礎(chǔ)(選修)第三章有機合成及其應(yīng)用—合成高分子化合物合成高分子化合物寧德市高級中學葉昌明第三節(jié)天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等合成高分子:

合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等高分子化合物一、高分子化合物1.高分子化合物概述(1)小分子:相對分子質(zhì)量通常不上千,通常稱為

低分子化合物,簡稱小分子

如:烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等(2)高分子化合物:是指由許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的、相對分子質(zhì)量很高的一類化合物。簡稱高分子,或稱高聚物、聚合物。高分子化合物的相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬。高分子材料都是混合物如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等(3)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點

高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復雜,往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復連接而成。例如:制備聚苯乙烯的反應(yīng)為:單體:能用來合成高分子化合物的小分子化合物。鏈節(jié):重復結(jié)構(gòu)單元是組成高分子鏈的基本單位,稱作鏈節(jié)。鏈節(jié)數(shù)(或聚合度):鏈節(jié)的數(shù)目n稱為鏈節(jié)數(shù)。單體鏈節(jié)鏈節(jié)數(shù)n做課本117頁交流·研討(4)高分子化合物的分類①按高分子化合物的來源分類:

天然高分子化合物(天然橡膠、纖維素、淀粉)

合成高分子化合物(合成橡膠、合成纖維、塑料)④按高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類:

塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑與密封材料等②按高分子化合物分子鏈的連接形式分類:線型高分子、支鏈型高分子、體型高分子③按合成高分子化合物的受熱時的不同行為分類:

熱塑性高分子、熱固性高分子根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類,有機高分子化合物可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)兩種A.

線型結(jié)構(gòu)成千上萬個鏈節(jié)以共價鍵連成一條長鏈;長鏈之間相互纏繞,以分子間作用力緊密結(jié)合;可以不帶支鏈,也可以帶支鏈。如:聚乙烯、聚氯乙烯中以C-C鍵連接成長鏈;淀粉、纖維素中以C-C鍵和C-O鍵連接成長鏈B.

體型結(jié)構(gòu)

高分子鏈上有能與別的單體或物質(zhì)起反應(yīng)的基團,發(fā)生反應(yīng)后,高分子鏈之間形成化學鍵,產(chǎn)生了一些交聯(lián),形成的體型網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。如:硫化橡膠中,長鏈與長鏈之間又形成化學鍵,產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。

熱塑性和熱固性加熱到一定溫度范圍,開始軟化,然后再開始熔化成可以流動的液體;冷卻后,又成為固體--熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化,就叫熱固性(如電木)。2、高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)聚合反應(yīng):由小分子化合物合成高分子化合物的反應(yīng)。(1)加成聚合反應(yīng):是指不飽和單體通過加成的方式生成高分子化合物的反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。如:由異戊二烯合成聚異戊二烯由甲基丙烯酸甲酯合成有機玻璃聚甲基丙烯酸甲酯由乙烯合成聚乙烯由四氟乙烯合成聚四氟乙烯由氯乙烯合成聚氯乙烯小結(jié)1.加聚反應(yīng)的特點:2.碳氧雙鍵、碳碳叁鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)C=OHHn引發(fā)劑〔C-O〕nYHC=CXMYNn引發(fā)劑〔C-C〕nYNXMC≡CXYn引發(fā)劑〔C=C〕nYX(2)縮合聚合反應(yīng):是指單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的反應(yīng),簡稱縮聚反應(yīng)。合成纖維聚酰胺(尼龍-66)——形成肽鍵的縮聚H2N(CH2)6NH2+HOOC(CH)4COOH

+2nH2O合成聚乳酸——形成酯基的縮聚縮聚反應(yīng)官能團:雙官能團-OH-COOH-NH2

聚酯類聚酰胺類其它縮聚反應(yīng):酚醛樹脂的制備練習:P119《遷移·應(yīng)用》3、由高聚物判斷單體

掌握了聚合反應(yīng)的原理,可推出高聚物單體的判斷思路:高聚物中每兩個C原子為一個單元,把單鍵變雙鍵即得單體,如

CH2=CHCNCH2=CHCOOH若高聚物中仍有碳碳雙鍵,可能為二烯烴的加聚產(chǎn)物,如CH2=CH2

反應(yīng)類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物種類單體特征高聚物特征產(chǎn)物種類常見產(chǎn)品相同或不同單體相同或不同單體含有不飽和鍵含有特征官能團聚合物與單體具有相同的組成,主鏈上一般只有碳原子

聚合物與單體組成有所不同,主鏈上除有碳原子外還有其他原子只有聚合物有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙樹脂聚苯乙烯ABS工程塑料有機玻璃、合成橡膠尼龍-66滌綸、錦綸小結(jié):聚合反應(yīng)二、高分子化學反應(yīng)

1.高分子化學反應(yīng):有高分子化合物參與的化學反應(yīng)稱為高分子化學反應(yīng)。

2.高分子化學反應(yīng)的應(yīng)用

(1)合成帶有特定功能基團的高分子化合物(2)合成不能由小分子物質(zhì)直接聚合得到的高分子化合物工業(yè)上是用聚乙酸乙烯酯與CH3OH發(fā)生酯交換反應(yīng)得到聚乙烯醇。(3)橡膠的硫化及其作用(P120)(4)高分子化合物的降解及作用(P120)三、合成高分子材料1.常見高分子材料塑料、合成橡膠、合成纖維(三大合成材料)、涂料、黏合劑、密封材料等(1)塑料:組成、性能的影響因素:①樹脂:是一種俗稱,凡是人工合成的、未經(jīng)加工處理的任何聚合物都是樹脂。②助劑:填料、增塑劑、穩(wěn)定劑、脫膜劑、發(fā)泡劑。(P121)(2)涂料:

(P122)(3)黏合劑:

(P122)(4)密封材料:合成高分子材料是以合成高分子化合物為基本原料,加入適當助劑,經(jīng)過一定加工過程制成的材料。2、功能高分子材料(2)常用功能高分子離子交換樹脂光敏高分子導電高分子醫(yī)用高分子膜用高分子(1)功能高分子材料:在合成高分子的主鏈或支鏈接上帶有某種特定功能的官能團,使它們具有特殊的功能以滿足光學、電學、磁學、化學、生物學、醫(yī)學等方面的要求,這樣形成的高分子稱為功能高分子材料。離子交換樹脂①定義:由一種不溶的高分子骨架和若干活性基團組成的具有離子交換能力的樹脂。②應(yīng)用:用于物質(zhì)的分離和提純陽離子交換樹脂(硬水軟化原理)陰離子交換樹脂醫(yī)用高分子①分類:硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。②特點:生物相溶性好、安全無毒。③應(yīng)用:用于制造機械和人造器官。同學們,再見!內(nèi)容總結(jié)(魯科版)有機化學基礎(chǔ)(選修)。(1)小分子:相對分子質(zhì)量通常不上千,通常稱為。低分子化合物,簡稱小分子。例如:制備聚苯乙烯的反應(yīng)為:。單體:能用來合成高分子化合物的小分子化合物。鏈節(jié)數(shù)(或聚合度):鏈節(jié)的數(shù)目n稱為鏈節(jié)數(shù)。③按合成高分子化合物的受熱時的不同行為分類:。根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類,有機高分子化合物可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)兩種??梢圆粠еф湥部梢詭еф?。如:聚乙烯、聚氯乙烯中以C-C鍵連接成長鏈。如:硫化橡膠中,長鏈與長鏈之間又形成化學鍵,產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。加熱到一定溫度范圍,

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