中山大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第20章12-03-01

第二十章

核苷、核苷酸和核酸Nucleosides,Nucleotides,andNucleicAcids本章主要內(nèi)容一、核酸與生命遺傳二、核酸的分類和組成三、核酸的結(jié)構(gòu)四、核酸的性質(zhì)一、核酸與生命遺傳核酸是生命遺傳信息的攜帶者和傳遞者。---生命的延續(xù)，遺傳特性的保持，生長發(fā)育，細(xì)胞分化等---生物變異，如腫瘤、遺傳病、代謝病等中心法則復(fù)制轉(zhuǎn)錄翻譯、表達(dá)DNARNAProtein二、核酸的分類和組成2.核酸的組成核酸：線性多聚核苷酸基本結(jié)構(gòu)單元：核苷酸(nucleotide)基本組成成分：磷酸，戊糖，堿基DNA與RNA結(jié)構(gòu)相似，但在組成成分上略有不同。核酸的組成戊糖堿基核苷磷酸核苷酸核酸聚合結(jié)構(gòu)單元DNA和RNA的基本化學(xué)組成化學(xué)組成DNARNA堿基嘌呤堿腺嘌呤(A)鳥嘌呤(G)腺嘌呤(A)鳥嘌呤(G)嘧啶堿胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)胞嘧啶(C)尿嘧啶(Ｕ)戊糖D-2-脫氧核糖D-核糖酸磷酸磷酸堿基的結(jié)構(gòu)特征１.都具有呈平面或接近平面的芳香環(huán)結(jié)構(gòu)。２.芳香環(huán)與環(huán)外基團(tuán)可以發(fā)生酮式－烯醇式或氨基式－亞氨基式互變異構(gòu)。它主要與pH和溫度有關(guān)。３.不同的互變異構(gòu)體形成氫鍵的能力和方向差異明顯，故對核酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有直接的影響。４.在大多數(shù)細(xì)胞的內(nèi)部，氨基式和酮式占優(yōu)勢，是最穩(wěn)定的。堿基的互變異構(gòu)堿基中形成氫鍵的位置5.嘌呤堿和嘧啶堿分子中都含有共軛雙鍵體系，在紫外區(qū)有吸收(260nm)左右(2)戊糖組成核酸的戊糖有兩種。DNA所含的糖為-D-2-脫氧核糖；RNA所含的糖為則為-D-核糖。(3)核苷Nucleoside糖與堿基之間通過C-N糖苷鍵連接形成糖苷。(6)多聚核苷酸是通過磷酸二酯鍵(Phosphodiesterlinkages)相連而成的鏈狀聚合物。DNA鏈：由脫氧核糖核苷酸聚合而成RNA鏈：由脫氧核糖核苷酸聚合而成多聚核苷酸的特點(diǎn)3’,5’-磷酸二酯鍵5’-磷酸端(常用5’-P表示)

3’-羥基端(常用3’-OH)表示多聚核苷酸鏈具有方向性，方向?yàn)椋?左)5’→3’(右)5’-pApCpGpTpT-3’or5’-ACGTT-3’三、核酸的結(jié)構(gòu)１.核酸的一級結(jié)構(gòu)四種不同的核苷酸單元按特定的順序組合而成線性結(jié)構(gòu)的多聚核苷酸。堿基順序(basesequence)核酸的堿基順序是核酸的一級結(jié)構(gòu)。DNA堿基順序：遺傳信息存儲的分子形式。mRNA堿基順序：直接為蛋白質(zhì)的氨基酸編碼，并決定蛋白質(zhì)的氨基酸順序。四、核酸的性質(zhì)１核酸的兩性性質(zhì)及等電點(diǎn)核酸分子兩性性質(zhì)。既含有酸性基團(tuán)(磷酸基)也含有堿性基團(tuán)(氨基)。核酸的等電點(diǎn)比較低。如DNA的等電點(diǎn)為4-4.5，RNA的等電點(diǎn)為2-2.5。RNA的等電點(diǎn)比DNA低的原因：??四、核酸的性質(zhì)１核酸的兩性性質(zhì)及等電點(diǎn)RNA的等電點(diǎn)比DNA低的原因：RNA分子中核糖基2’-OH通過氫鍵促進(jìn)了磷酸基上質(zhì)子的解離。四、核酸的性質(zhì)2核酸的水解2.1酸或堿水解磷酸二酯鍵可在酸或堿性條件下水解切斷。兩種核酸對酸或堿的耐受程度有很大差別：如，在0.1mol/LNaOH溶液中，---RNA幾乎可以完全水解---DNA在同樣條件下則不受影響主要原因：2’-OH的鄰基參與作用四、核酸的性質(zhì)3核酸的紫外吸收在核酸分子中，由于嘌呤堿和嘧啶堿具有共軛雙鍵體系，因而具有獨(dú)特的紫外線吸收光譜，一般在260nm左右有最大吸收峰，可以作為核酸及其組分定性和定量測定的