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文檔簡介

第十四章胺（1）主要內(nèi)容：胺的制備方法：伯、仲、叔胺的制備，芳香胺的制備

Hofmann降解反應及在制備伯胺的應用胺類化合物的堿性和親核性胺類化合物的氧化、N上氫的弱酸性一.胺類化合物（Amine)伯胺（一級胺）仲胺（二級胺）叔胺（三級胺）R=烷基：脂肪胺芳基：芳香胺季銨鹽（四級銨鹽）類型胺類化合物的命名乙胺二乙胺三乙胺甲基乙基環(huán)丙胺苯胺N,N-二甲基苯胺N,4-二甲基苯胺氨基吡啶乙二胺g-氨基丁酸2-甲氨基庚烷二.胺類化合物的制備方法脂肪族伯胺的制備氨的烷基化（鹵代烷的取代，SN2機理）

有多取代產(chǎn)物，分離有難度

2o或3oR－X可能有消除產(chǎn)物過量副反應腈、酰胺、肟、腙的還原（第12章）（第12章）（第10章）肟腙醛酮的還原氨化為什么要NH3過量？（過量）例:Gabriel伯胺合成法應用(教材p648)構型翻轉構型保持構型翻轉構型再次翻轉構型翻轉合成分析手性醇合成路線酰胺的Hofmann降解（Hofmann重排）（新內(nèi)容）Hofmann降解比原料少一個碳Hofmann降解機理未完，接下張pptHofmann降解的立體化學R*遷移過程——同面遷移問題：請舉出幾個有類似立體化學的重排反應。遷移基團的構型保持

Curtius反應和Schmidt反應——Hofmann降解的擴展機理Schmidt反應Curtius反應?；B氮與Hofmann降解類似脂肪族仲胺的制備（一些方法與伯胺的制備類似）伯胺的烷基化（鹵代烷的取代）此方法在合成上的主要問題是什么？醛酮的還原胺化（亞胺的還原）

N-取代酰胺的還原芳香胺的制備硝基的還原芳香族鹵代物的取代（第16章）苯炔機理加成-消除機理酰胺的Hofmann降解例：制備芳香伯胺胺類化合物的性質結構分析有堿性有親核性可被氧化劑氧化有未共用電子對有活潑氫可被強堿奪取可被氧化劑氧化胺類化合物的親核性（胺作為親核試劑）與鹵代烴的親核取代反應（胺的烷基化）季銨鹽與醛酮的親核加成反應1o胺2o胺3o胺亞胺烯胺與羧酸衍生物的親核取代反應1oor2o胺3o胺叔胺——有機堿DIEA（二異丙基乙胺）弱親核性堿胺與磺酰氯的反應（補充內(nèi)容）性質類似酰氯比酰氯穩(wěn)定（在水中有一定的穩(wěn)定性）磺酰氯:磺酰氯磺酰胺磺酸酯磺酰胺的性質活潑氫Hinsberg試驗——早期用于鑒定胺的類型胺的氧化

伯胺和仲胺的氧化

叔胺與H2O2的氧化有手性的胺氧化物胺氧化合物（氧化胺）產(chǎn)物一般較為復雜，合成上意義不大產(chǎn)物較為單一仲胺與烷基鋰的反應（補充內(nèi)容）例：LDA的制備弱親核性強堿（大體積）有弱酸性本次課小結：胺的類型各類胺的制備方法

Hofmann降解胺類化合物的基本化學性質：堿性、親核性、叔胺的氧化、仲胺與烷基鋰的

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