有機(jī)化學(xué)chapter13課件

教學(xué)重點(diǎn)：1、羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)和水解歷程；2、三乙合成法和丙二酸酯合成法在有機(jī)合成上的應(yīng)用。第十三章羧酸衍生物1、羧酸衍生物的命名；2、羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)；3、三乙合成法和丙二酸酯合成法在有機(jī)合成上的應(yīng)用；4、酯的水解歷程；5、羧酸衍生物的其它化學(xué)和物理性質(zhì)。二、酸酐：法則：羧酸名+酐

乙酰氯對(duì)甲基苯甲酰氯

乙酸酐乙丙酐13.1羧酸衍生物13.1.1羧酸衍生物的分類和命名一、酰氯：法則：?；?鹵素名鄰苯二甲酰胺N-溴代丁二酰亞胺己內(nèi)酰胺三、酰胺：法則：?；?胺對(duì)溴苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N-甲基環(huán)戊基甲酰胺四、酯：羧酸名+（醇）烴基名+酯乙酸苯甲酯

乙酸乙烯酯

甲基丙烯酸甲酯二、酸酐：沸點(diǎn)比相應(yīng)的羧酸高13.2.2化學(xué)性質(zhì)一、水解反應(yīng)

三、氨解二、醇解四、與格氏試劑的反應(yīng)

13.3羧酸酯13.3.1羧酸酯的物理性質(zhì)13.3.2羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)一、酯的水解、醇解和氨解1、

沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低；2、

在水中的溶解度較小；3、有芳香氣味。

2、醇解

對(duì)苯二甲酸二甲酯對(duì)苯二甲酸二乙二醇酯3、氨解反應(yīng)

二、酯與格氏試劑的反應(yīng)1、Na+乙醇還原（質(zhì)子性溶劑）

歷程例如2、酮醇縮合反應(yīng)（非質(zhì)子性溶劑）

歷程實(shí)例

（一）克萊森酯縮合反應(yīng)四、酯縮合反應(yīng)1、反應(yīng)歷程

2、應(yīng)用：合成-羰基酸酯的重要方法（1，3-二羰基化合物）

3、交叉的克萊森酯縮合

例題：寫出下列反應(yīng)的歷程

（三）、狄克曼酯縮合反應(yīng)

定義：分子內(nèi)的克萊森酯縮合反應(yīng)

練習(xí)

13.4油脂和合成洗滌劑

13.4.1油脂

一、定義：高級(jí)脂肪酸的甘油酯

二、高級(jí)脂肪酸

軟脂酸、硬脂酸、油酸

三、性質(zhì)

1、水解

油脂在堿性條件下水解成高級(jí)脂肪酸鈉的過程稱為皂化反應(yīng)

2、加成反應(yīng)

加碘：100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)稱為碘值

特征：碘值越大，油脂的不飽和度越高

二、合成洗滌劑

1、陽離子型洗滌劑

三、酮式分解和酸式分解

酮式分解過程

酸式分解過程

1、合成取代的丙酮

四、應(yīng)用例如：2、合成取代的乙酸3、如采用鹵代酮替換鹵代烴，可制備1，4-二酮或酮酸

4、如采用酰氯替換鹵代烴，可以制備1，3-二酮

5、如采用二鹵代烴替換鹵代烴，可以制備環(huán)狀的酮或二酮

三、丙二酸二乙酯的衍生物的水解

四、應(yīng)用合成取代乙酸

1、采用二鹵代烴合成環(huán)狀羧酸或二酸

例題：丙二酸、苯甲醛和丙酮合成目標(biāo)化合物

再如：2、利用麥克爾加成反應(yīng)合成二酸

13.6酰胺

13.6.1酰胺的物理性質(zhì)

1、液體的酰胺是良好的有機(jī)溶劑

2、沸點(diǎn)比相應(yīng)的羧酸還要高，如酰胺中的氫被取代沸點(diǎn)會(huì)逐漸降低

13.6.2化學(xué)性質(zhì)

一、酸堿性

二、水解

五、霍夫曼降級(jí)反應(yīng)

沒有取代的酰胺在鹵素堿作用下，加熱可以降級(jí)生成少一個(gè)碳原子的伯胺。

1、歷程

2、引申例如

13.7羧酸衍生物的水解歷程

13.7.1酯的水解歷程

一、堿催化下雙分子的酰氧斷裂歷程

1、歷程

13.8碳酸衍生物

13.8.1命名

碳酰氯（光氣）氯甲酸酯氯甲酸甲酯

碳酸酯碳酸二乙酯

尿素氨基甲酸酯N-甲基氨基甲酸-1-萘酯

13.8.2碳酰氯

13.8.3尿素

2、脲和NaOX的反應(yīng)

1、水解3、與亞硝酸的反應(yīng)