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考題“推陳出新”信息“濤聲依舊”有機信息試題的特點是材料陌生,題型新穎,構(gòu)思別致,思維量大。它能有效地考查考生的自學(xué)能力和思維能力,每年都有;是拉開學(xué)生分數(shù)的試題,也是公認的難題。解題的關(guān)鍵是通過比對有機物反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化,從本質(zhì)上弄清楚有機物的斷鍵方式,所謂“任你如何變臉,火眼能識斷鍵處”。認真研究高考試題可發(fā)現(xiàn),雖然題目年年都在變化,但??嫉木褪悄敲磶讞l信息,只要我們從斷鍵方式上理解了信息,就能跳出題海,信心百倍地迎接挑戰(zhàn)。近幾年??嫉男畔⒖偨Y(jié)如下:高考信息年份、題號重現(xiàn)頻率信息理解(斷鍵方式)反應(yīng)類型ROH+HBr(氫溴酸)RBr+H2O07天津.272醇與氫鹵酸(鹵代烴)的取代反應(yīng)取代反應(yīng):有機分子里某一原子或原子團與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團相互交換生成兩種新分子,可概括為等價替換式。06天津.2796全國.343醇與乙酸乙酸酐的酯化(取代)反應(yīng):可認為醇斷開O—H鍵,酸酐斷開C—O鍵。02上海.2905上海.29+H2O03上海.291兩分子有機酸的取代(類似兩分子醇生成醚)CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R07重慶.281烯烴的а—取代C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+H04山東等.271醇與無機酸的酯化(取代)R-CH=CH2eq\o(\s\up10(HBr),\s\up0(),\s\do9(過氧化物))R-CH2-CH2-Br06江蘇.232烯烴的馬氏加成:加成時,氫加在氫多的C上。反馬氏加成:氫原子加在氫少的C上。加成反應(yīng):有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,概括為開鍵加合式。CH2=CHCH3+HBrCH3CHBrCH3+CH3CH2CH2Br(主要產(chǎn)物)(次要產(chǎn)物)05廣東.25—CHO+07四川.282羥醛縮合:兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-H加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上。+CH3CHO+H2O07江蘇.2206重慶.282雙烯加成:由一個共軛二烯烴和一個單烯發(fā)生1,4加成,生成環(huán)狀化合物。04江蘇.2406重慶.281羰基的加成:碳氧雙鍵斷開。02廣東.222鹵代烴的消去消去反應(yīng):有機分子中相鄰的兩碳原子上脫去水(鹵代氫分子)后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水(鹵化氫)重鍵式.。01廣東.2297全國.332同一個碳上兩個羥基的消去:一個羥基斷開C—O鍵,另一個羥基斷開O—H鍵。96全國.3406上海.261環(huán)己醇的消去高考信息年份、題號重現(xiàn)頻率信息理解(斷鍵方式)反應(yīng)類型(R1,R2,R3,R4為烴基或H)07江蘇.238烯烴的氧化:烯烴臭氧化后,在鋅粉存在下,生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與烯烴雙鍵碳上連接的氫原子數(shù)目有關(guān):無氫的生成酮,含一個氫的(RHC=)生成醛,含二個氫的(H2C=)生成甲醛,進一步氧化成甲酸,最終可氧化為CO2氧化反應(yīng):醛的氧化是在醛基的C—H鍵兩個原子間插入O原子;醇的氧化是脫去羥基氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,氧原子和碳原子形成新的共價鍵??筛爬槊摎渲劓I式(氧原子插入式)。CH3CH=CHCH2CH3eq\o(\s\up10(①KMnO4、OH-),\s\up0(),\s\do9(②H3O+))CH3COOH+CH3CH2COOH06江蘇.2305江蘇.23RCH=CHR’RCOOH+R’COOH05天津.2704天津.27環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:04江蘇.2400上海.3099上海.30與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基07山東.332烷基苯在高錳酸鉀的作用下,側(cè)鏈被氧化成羧基(與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有H原子則不能)烷基苯在高錳酸鉀的作用下,側(cè)鏈被氧化成羧基,例如:03江蘇.24RCH2OHRCHO07山東.333醇羥基發(fā)生氧化:斷開O—H鍵和а位的C—H鍵(去了2個H)。RCHO+CHO07天津.27(注:R,R’為烴基)06上海.29—CHO++NaOH(濃)+07四川.282醛自身的氧化還原反應(yīng):一分子加氧為酸,另一分子加H為醇。氧化還原反應(yīng)04試測.15備考策略:在有機化學(xué)總復(fù)習(xí)階段
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