高中化學(xué)-苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)課件設(shè)計(jì)

普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)反應(yīng)原理（選修四）第一章有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第三節(jié)烴（第三課時）有人說我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工廠里逞英豪。復(fù)習(xí)回顧：苯的組成和結(jié)構(gòu)寫出苯的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。簡述其成鍵特點(diǎn)和分子構(gòu)型C6H6成鍵特點(diǎn)：6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。分子構(gòu)型：具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一平面上。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。易取代難加成難氧化和混酸發(fā)生硝化反應(yīng)和H2發(fā)生加成反應(yīng)，不使溴水褪色易燃燒；不使酸性KMnO4褪色四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)芳香烴：芳香烴簡稱“芳烴”，通常指分子中含有苯環(huán)（一

個或多個）結(jié)構(gòu)的烴。苯的同系物：分子中只含有一個苯環(huán)且支鏈為烷烴基的烴。芳香族化合物：簡稱“芳香族”，通常指分子中含有苯環(huán)

結(jié)構(gòu)的有機(jī)物。練習(xí)一：利用圓環(huán)關(guān)系圖表示烴、環(huán)烴、芳香烴、苯及其同系物的關(guān)系。練習(xí)二：下列化合物中屬于苯的同系物的是：CH3C4H9||NO2CH3|NO2O2N⑤⑥⑦⑧—CH3—CH3—CH2CH3CH3C4H9|思考：上述苯的同系物的分子式分別是什么？苯的同系物的通式是：

。CnH2n－6(n≥6)①②③④苯的同系物由于在苯環(huán)上連接了烷烴基，導(dǎo)致苯的性質(zhì)與其同系物相比有什么不同？思考：苯能否與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)？①鹵代反應(yīng)—苯和液溴的反應(yīng)+Br2FeBr+HBr溴苯是密度比水大的無色液體提示：苯不能與溴水反應(yīng)。但苯能萃取溴水中的溴而褪色（上層呈橙紅色；下層幾乎無色）。1、與X2、HNO3、濃H2SO4的取代反應(yīng)②硝化反應(yīng)—苯、甲苯和混酸的反應(yīng)硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水。+HO—NO2—NO2+H2O50—600C濃硫酸2，4，6-三硝基甲苯（俗稱TNT）TNT為淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸△+HO—NO2—NO2+H2O50—600C濃硫酸CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸△比較兩個反應(yīng)，可知苯的同系物中烷基的存在導(dǎo)致其與苯的性質(zhì)有何不同？烴基影響苯環(huán)（使苯環(huán)鄰、對位的H原子被活化，更易被取代）

③磺化反應(yīng)—苯和濃H2SO4的反應(yīng)（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H－SO3H拓展視野：磺化反應(yīng)在現(xiàn)代化工領(lǐng)域中占有重要地位，是合成多種有機(jī)產(chǎn)品的重要步驟，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、燃料、洗滌劑及石油等行業(yè)中應(yīng)用較廣。如利用可逆反應(yīng)的特點(diǎn)，在有機(jī)化工中常用于保護(hù)苯環(huán)上的某些位置。思考：1mol一定條件下與氫氣完全加成需要H2的物質(zhì)的量是多少？2、與H2的加成反應(yīng)+H2催化劑△3環(huán)己烷甲基環(huán)己烷+3H2CH3CH3催化劑△①可燃性現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙3、氧化反應(yīng)CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O

點(diǎn)燃CH3KMnO4、H+COOH苯甲酸②與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)CH2CH3KMnO4、H+COOH苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而甲苯、乙苯可以使酸性KMnO4溶液褪色。苯環(huán)影響烴基（使烴基可能被酸性KMnO4溶液氧化）苯的同系物的氧化反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子才能被氧化H|—C—H|HH||—C—C—||

H

C

|—C—C|

C×√√

C

||—C—C—||

H√CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+1、該反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？2、如何鑒別苯和甲苯？可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲苯可以。思考：討論：

能否和溴水反應(yīng)？產(chǎn)物？能否使酸性KMnO4溶液褪色？產(chǎn)物？1.（雙選）下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（）

A.苯與濃硫酸共熱至70～80℃B.乙烯通入溴水中

C.苯與氫氣在催化劑作用下反應(yīng)制得環(huán)己烷

D.苯與液溴混合后加入鐵粉AD練習(xí)：2.在苯的同系物中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后溶液退色。甲苯發(fā)生上述反應(yīng)生成苯甲酸（C6H5COOH），正確的解釋是：A.苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響而易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時被氧化C練習(xí)：(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)小結(jié)：1.苯分子中，不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤苯在Fe存在的條件下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)反應(yīng)而使溴水退色

A.②③⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②④C課堂反饋：2、下列物質(zhì)中，能使酸性KMnO4溶液退色，但不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水退色的是（）B3、分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該芳香烴的名稱是（）

A.乙苯 B.鄰二甲苯

C.間二甲苯 D.對二甲苯D4、（雙選）甲烷分子中的四個氫