芳烴講課教案

第五章 芳烴僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝2第五章芳烴一、答復(fù)以下問(wèn)題以下化合物：(A)(B)(C)(D)對(duì)二甲苯，按沸點(diǎn)凹凸排列出，并闡述理由。在Friedl–Crafts(傅-克)反響中，RX中(A)Cl，(B)F，(C)Br，(D)I中具有一樣烴基的鹵烷，按反響活潑性排列出，并闡述理由。〔3〕C

HCH(I)，CHCOCH(II)，CH(III)，CHCl(IV)四種化合物硝化反響速度次6 5 3 6 5 3 6 6 6 5序排列，并闡述理由。正丙基苯在光照下溴代的主要產(chǎn)物是什么？為什么？傅-克反響烷基易發(fā)生重排，為了得到正烷基苯，如何辦？三種二氯代苯p–二氯苯(I)，o–二氯苯(II)，m–二氯苯(III)的偶極矩的大小如何排列?二溴苯有三種異構(gòu)體o–，m–，p–其熔點(diǎn)凹凸排列，并闡述理由。由對(duì)氯甲苯能合成到純對(duì)氯間氨基苯甲酸嗎？如可以的話(huà)，你認(rèn)為應(yīng)選擇何種步驟？使間硝基苯甲醛復(fù)原間氨基苯甲醛，應(yīng)如何復(fù)原?二、寫(xiě)出以下反響的全部可能產(chǎn)物的構(gòu)造式和它們的名稱(chēng)對(duì)硝基甲苯在三氯化鋁中的一氯代反響鄰氯溴苯的磺基化反響間溴甲苯的硝化反響三、以下化合物或離子是否具有芳香性？環(huán)丙烯基正離子和環(huán)丙烯基負(fù)離子環(huán)丁二烯和環(huán)丁二烯二價(jià)正離子環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)戊二烯正離子環(huán)辛四烯和環(huán)辛四烯二價(jià)負(fù)離子四、用箭頭表示以下化合物進(jìn)展親電取代反響時(shí)可能發(fā)生的位置〔1〕間二甲苯 〔2〕對(duì)硝基甲苯〔3〕間氯硝基苯 〔4〕對(duì)甲氧基甲苯〔5〕對(duì)氯甲苯 〔6〕間硝基甲苯鄰甲苯酚五、完成以下反響3PhCHCHCHCOCl3

AlCl2 2 2243NO 2432

/HNO3CH 3

AlCl6 6 32 2PhCH=CHC+HBr3CH3僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝4

2 52VO/2 52(5)

3 2 4僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝10六、合成題3,5-二硝基-4-氯苯磺酸苯合成Ph–(C3)CC(C322–硝基–6–溴苯甲酸七、推斷題用簡(jiǎn)潔的試驗(yàn)方法區(qū)分以下各組化合物：苯基乙醇甲，乙，丙三種芳烴，分子式同為C9H12氧化時(shí)甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化時(shí)，甲得三種，乙得兩種，丙得一種一硝基化合物。推斷甲，乙，丙三化合物構(gòu)造。苯和CHCHCHCl在無(wú)水AlCl作用下生成化合物A(CH )，A經(jīng)光照氯代，再用3 2 2 3 9 12NaOH+C2H5OH處理得B(C9H10)。B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。C不能使Br2/CCl4褪色。試寫(xiě)出C的構(gòu)造。9化合物A的分子式為CH89

在室溫下能快速使Br

-CCl4

溶液和稀的KMnO

溶液褪24色，在溫順條件下氫化時(shí)只吸取1molH 生成化合物B，分子式為CH24

；A在猛烈條件2， 9 1024molH；A猛烈氧化時(shí)可生成鄰苯二甲酸。試寫(xiě)出A和B的構(gòu)造式。2第五章芳烴參考答案一、C>D>A>BRF<RCl<RBr<RII>III>IV>II反響主要產(chǎn)物是PhCHBrCHCH

，在反響過(guò)程中生成了烯丙基型自由基。2 3用脂環(huán)烴作烷基化試劑，或用格試試劑法。I>III>Ip–二溴苯>o–二溴苯>m–二溴苯

Cl CH Cl CH3 3NH2

Cl COOHNH2

CHO Zn/HClNO2

CHONO2二、〔1〕

ON CH2 3Cl〔2〕〔3〕

SOH3BrClBr NO2CH3

BrBrHOS Cl3Br BrCH3

BrO3CH N CHO32 3NO ON2 2三、環(huán)丙烯基正離子環(huán)丁二烯二價(jià)正離子環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)辛四烯二價(jià)負(fù)離子四、〔1〕 〔2〕 〔3〕HC3OHC3O3

Cl3N CH NO32〔4〕 〔5〕 〔6〕 〔7〕ON23 HCO CH 3 3

CH CH333OHAlCl3PhCHCHCHAlCl32 2 2NO H2SO4/HNO3223AlCl23

O2N

OCHCH 3

NO23C6H63五、

+(CH

)CHCH32 3

Cl CHCHPhCH=CHCH+HBr3

PhCHBrCHCH2 3

NO2

CH3

HNO

3/H2SO4

CH3NO3V2OV2O5/O2NO2

3NO23

COOHNO23CHO CH=CH3

+HBr CHO

CHBrCH2六、Cl Cl Cl(1):

Cl2

發(fā)煙H

2SO

4 混酸

ON NO2 2Fe3SOH SOH333(2): +(CH3

)CHCOCl2CH3

AlCl

3 (CH)32

CHCOCH3NaBH4

)CHCOH

H+/H

O C=CH(CH)32 2 323CH CH33(3):

CH3發(fā)煙3H2SO4

CH3Br2/FeBr33

CH3CH33CH3Br2混酸 2H+/HO2

CH3Br NO323SOH SOH SOH33 3七、1〕與金屬鈉有反響的為苯酚和1苯基乙醇