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文檔簡介

第四節(jié)乙炔炔烴第四節(jié)乙炔炔烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握乙炔結(jié)構(gòu)式、實(shí)驗(yàn)室制法、重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途。2、掌握炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、通式和重要性質(zhì)3、了解氯乙烯的制法和用途學(xué)習(xí)重點(diǎn)乙炔的化學(xué)性質(zhì)一、乙炔的結(jié)構(gòu)分子式

C2H2電子式結(jié)構(gòu)式HCCHHCCH乙炔直線型分子,鍵角為180O碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CCCCCC鍵長鍵能性質(zhì)1.54×10-10m1.33×10-10m1.20×10-10m348KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol很穩(wěn)定一個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵易斷裂鍵型1.鍵長不是C-C單鍵的1\3而比1\3要大,也不是C=C雙鍵的2\3而比2\3要大,決定了CC是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵;2.鍵能不是C—C單鍵的3倍,比3倍值小,也不是C—C單鍵和C=C雙鍵的簡單加和,比其加和值也要小。練一練:描述CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B、6個(gè)碳原子不可能在一條直線上

C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上思考:該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有——個(gè)原子在同一個(gè)平面?最多可以有——個(gè)原子在同一個(gè)平面?BC8102、反應(yīng)原理:CaC2+

H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1、藥品:水碳化鈣(CaC2、俗名:電石)①取用電石時(shí),不能用手拿而要用鑷子取,原因是什么?②為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,可用什么代替水;③應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量?飽和食鹽水分液漏斗CCCa2+2拓展:電石的主要成分是一種離子化合物CaC2電子式為結(jié)構(gòu)式為與水反應(yīng)方程式為:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2反應(yīng)過程分析:CCCaCCCa+HOHHOHCCHH+Ca(OH)23、制取裝置:

圓底燒瓶(錐形瓶或廣口瓶)+分液漏斗固+液氣能否用啟普發(fā)生器制取乙炔?與制H2,CO2,NO,NO2的裝置相同1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng);4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后,水蒸氣仍與電石作用,不能達(dá)到“關(guān)之即停”的目的.原因:3、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口;2、反應(yīng)放出大量熱,啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器,容易因脹縮不均,引起破碎;5、收集:排水集氣法4、干燥濃硫酸堿石灰等不用排氣法收集乙炔,因乙炔易燃,混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)生爆炸。三、乙炔的物理性質(zhì)無色無味的氣體密度比空氣?。?.16g/L)微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑(1)因電石中含有CaS、Ca3P2等,也會(huì)與水反應(yīng),產(chǎn)生H2S、PH3等氣體,所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味;(2)如何去除乙炔的臭味呢?請選擇合適的裝置和試劑。NaOH和CuSO4溶液思考:實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢?

乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),必須注意安全。注意1.氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)四、乙炔化學(xué)性質(zhì)2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:為什么?點(diǎn)燃前需驗(yàn)純:火焰明亮,冒濃煙小知識(shí)氧炔焰:乙炔燃燒放出大量的熱,在O2中燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000℃以上,可用于切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬焊槍

例2、在1.01×105Pa,150OC條件下,某氣態(tài)烴完全燃燒,反應(yīng)前后的壓強(qiáng)不發(fā)生變化,該有機(jī)物可能是()

A、CH4B、C2H6

C、C2H4D、C2H2AC第四節(jié)乙炔炔烴第二課時(shí)(2)乙炔易被氧化劑氧化使酸性KMnO4溶液褪色2.加成反應(yīng)1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①與溴水②與H2加成

+H2CH2=

CH2CHCH催化劑CH2=

CH2CH3-CH3催化劑+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化劑ClCl+HClCH2=

CHCl

CHCH催化劑③與HCl加成例3、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成,加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2

取代,則此氣態(tài)烴可能是()A、CHCHB、CH2=CH2

C、CHCCH3D、CH2=C—CH3CH3C乙炔的用途1、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。2、乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH+HCl

催化劑聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl

加溫、加壓催化劑

Cl

CH2CHnnCHCHCH=CHn加溫、加壓催化劑3、導(dǎo)電塑料——聚乙炔

本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)。乙炔結(jié)構(gòu)

是含有CC叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)小結(jié)

很活潑,可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。乙炔氧化反應(yīng)加成反應(yīng)點(diǎn)燃O2CO2+H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化劑CH3-CH3H2催化劑CH2=CH2HCl(HBr)催化劑,CH2=CHClBr2(Cl2)CH=CHBrBrBr2

(Cl2)CHCHBrBrBrBr乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較C2H6C2H4C2H2含C分?jǐn)?shù)85.7%92.2%80%鍵角構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)主要反應(yīng)燃燒鑒別109°28′120°180°正四面體(甲烷)平面型直線型含C—C(單鍵)碳化合價(jià)飽和含C=C(雙鍵)碳化合價(jià)未飽和含CC(叁鍵)碳化合價(jià)未飽和穩(wěn)定活潑活潑取代、氧化(燃燒)加成、加聚、氧化(燃燒、強(qiáng)氧化劑)加成、氧化(燃燒、強(qiáng)氧化劑)火焰不明亮火焰較明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃煙溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式第四節(jié)乙炔炔烴第三課時(shí)用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔?①分別點(diǎn)燃甲烷和乙炔,若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔;火焰呈藍(lán)色的是甲烷。②將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中,能使溴水褪色的是乙炔;不使溴水褪色的是甲烷。③將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔;不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。⑴MgC2、Al4C3與水反應(yīng)的化學(xué)方程式?????思考MgC2、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似,試回答:⑵Al4C3與NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式五、炔烴1、概念:分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。2.炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)但符合這個(gè)通式的卻不一定是炔烴(與二烯烴相同)3、命名:(與烯烴命名原則相似)選主鏈:選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈編號:從距碳碳三鍵最近的一端起編號寫名稱:取代基位置—取代基名稱—三鍵位置—母體名稱CH3-CH-CCHCH34、異構(gòu)體書寫順序(與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似)碳鏈異構(gòu)三鍵位置異構(gòu)種類異構(gòu)導(dǎo)練寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體:C4H6看書后總結(jié):炔烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律:1.隨著分子里碳原子數(shù)的增加,熔沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大2.炔烴中碳原子小于等于4時(shí),常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài)3.炔烴的相對密度小于水的密度4.炔烴不溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑炔烴的化學(xué)性質(zhì):①燃燒:②與酸性KMnO4溶液反應(yīng):能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)氧化反應(yīng)CnH2n-2+(3n-1)\2O2nCO2+(n-1)H2O點(diǎn)燃(2)加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-CCH+Br2R-CCHBrBrR-CCH+2Br2R-CCHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2R-CH2-CH2-R’Ni△

為探究乙炔與溴的加成反應(yīng),甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):先取一定量電石與水反應(yīng),將生成的氣體通入溴水中,發(fā)現(xiàn)溶液褪色,即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中,褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁,推測在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體,由此他提出必須先除去之,再與溴水反應(yīng)。請你回答下列問題:實(shí)驗(yàn)探究(1)寫出甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中兩個(gè)主要的化學(xué)方程式:CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

(3)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)

(填能或不能)驗(yàn)證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng),其理由是

。(a)使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)(b)使溴水褪色的反應(yīng),就是加成反應(yīng)(c)使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙炔(d)使溴水褪色的物質(zhì),就是乙炔不能acH2SH2S+Br2=S+2HBr(2)乙同學(xué)推測此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是

,它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是

在驗(yàn)證過程中必須全部除去。

→b→

→d(電石、水)(

)(

)(溴水)(a)

(b)

(c)

(d)(4)請你選用下列四個(gè)裝置(可重復(fù)使用)來實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案,將它們的編號填入方框,并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。(5)為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代,請同學(xué)們設(shè)計(jì)簡單的實(shí)驗(yàn)來證明.cNaOHCuSO4b學(xué)貴有法乙炔的分子組成乙炔的分子結(jié)構(gòu)乙炔的化學(xué)性質(zhì)思想:結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定體現(xiàn)手段:方法:類比實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室若需制備較多量的乙炔,如何從裝置上改進(jìn)?探究一學(xué)貴有疑探究二1、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率,如何從裝置上改進(jìn)?探究二2、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率,如何從試劑上改進(jìn)?純凈的乙炔沒有氣味,但由電石產(chǎn)生的乙炔常因混有H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。1、今天你制得的乙炔真的是沒有氣味的嗎?這種有特殊難聞臭味的氣體是什么?探究三2、H2S對本實(shí)驗(yàn)有影響嗎?為什么?H2S具有較強(qiáng)還原性,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使其褪色,因而會(huì)對該實(shí)驗(yàn)造成干擾。3、如何避免H2S造成的干擾,驗(yàn)證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?請選擇必要的裝置(可重復(fù)使用)。探究三探究三4、如何從試劑上進(jìn)行改進(jìn),避免H2S造成的干擾,驗(yàn)證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?探究四1、該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后,飽和食鹽水滴下速度顯著減小,試分析原因。2、如何改進(jìn)裝置,解決這個(gè)問題?聚氯乙烯在使用的過程中,易發(fā)生老化,會(huì)變硬、發(fā)脆、開裂等,并釋放出對人體有害的氯化氫,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。學(xué)貴有用1、聚氯乙烯是一種合成樹脂,可用于制備塑料和合成纖維等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔為原料制取。請寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。CH≡CH+HClCH2=CHCl(氯乙烯)

催化劑△小知識(shí)H2+Cl22HCl點(diǎn)燃方案1:A→B→E方案2:A→C→E方案3:A→B→C→E方案4:A→C→C→E再見!一、乙炔的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)式1、物理性質(zhì):2、分子結(jié)構(gòu):乙炔的俗名叫電石氣,純乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體,但實(shí)驗(yàn)室用電石制得的乙炔常聞到一種特殊難聞的氣味,原因是乙炔氣體混有磷化氫、硫化氫等雜質(zhì)。分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:C2H2HCCHCHCH電子式:HCCH········××分子空間結(jié)構(gòu)為直線型,兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上.鍵角是180。二、乙炔的制法1、試劑2、裝置3、原理4、收集電石(CaC2)、水(飽和食鹽水)固—液不加熱型(不用啟普發(fā)生器,因反應(yīng)放出大量熱)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

排水法(不用排氣法.因其密度與空氣接近)5、討論:①取用電石時(shí),不能用手拿而要用鑷子取,原因是什么?②為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,可用代替水;應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量?飽和食鹽水(分液漏斗)三、乙炔的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)(1)燃燒(2)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2C2H2+5O24CO2+2H2

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