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文檔簡介
有機(jī)化合物的命名規(guī)則實(shí)用演示文稿目前一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和名稱-COOR酯基酯-C-O-C-醚鍵醚-NH2氨基胺-OH羥基醇和酚-SH巰基硫醇-X鹵素鹵代物羧基羧酸碳-碳三鍵炔烴羰基
醛和酮碳-碳雙鍵烯烴結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)名稱官能團(tuán)化合物類別官能團(tuán)化合物類別?;鵕CO-羧酸衍生物目前二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是:有機(jī)化合物的命名
定母體:根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別找主鏈:主鏈選三多連續(xù)鏈定編號:近官能團(tuán)或取代基,最低系列原則寫名稱:取代基的位置、數(shù)目、名稱,官能團(tuán)的位置、母體名稱目前三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)多官能團(tuán)化合物的命名當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí),其命名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。官能團(tuán)標(biāo)準(zhǔn)優(yōu)先次序:有機(jī)化合物的命名不能作為母體,只能作為取代基命名注意:目前四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2-甲基新戊基叔丁基仲丁基異丁基(正)丁基異丙基(正)丙基乙基常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱烴RH烴基R-目前五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)CH2=CH-CH2=CHCH2--CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基乙炔基常見的不飽和烴基:異丙烯基目前六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)CH2-CH3CH3CH3苯甲基,芐基,Bz-常見的芳基Ar-苯基,Ph-,Φ-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基常見的不飽和烴基:目前七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)CH2-CH3CH3CH3苯甲基,芐基,Bz-常見的芳基Ar-苯基,Ph-,Φ-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基常見的不飽和烴基:甲氧基其他基團(tuán):-OCH3-CH2OH羥甲基-CH2Cl氯甲基目前八頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)要點(diǎn):1.“最低系列”——當(dāng)碳鏈以不同方向編號,得到兩種或兩種以上不同的編號序列時(shí),則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系列”。有機(jī)化合物的命名2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷目前九頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2.“優(yōu)先基團(tuán)后列出”——當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則,較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)“次序規(guī)則”。有機(jī)化合物的命名兩條等長碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。異丙基優(yōu)先于正丁基。5-(正)丁基-4-異丙基癸烷目前十頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具有最小位次的編號。(2)雙、叁鍵處于相同編號,選擇雙鍵以最低編號。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-異丁基-4-己烯-1-炔有機(jī)化合物的命名目前十一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)環(huán)狀化合物的命名:只有取代基,無官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯目前十二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)編號總是從橋頭碳開始,經(jīng)最長橋→次長橋→最短橋。1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯橋環(huán)與螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名橋環(huán)化合物目前十三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)最長橋與次長橋等長,從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始編號。5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì)。二環(huán)[3.3.0]辛烷有機(jī)化合物的命名目前十四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名目前十五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名目前十六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯目前十七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)萘菲蒽目前十八頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)立體異構(gòu)體的命名1.Z/E法——適用于所有順反異構(gòu)體。按“次序規(guī)則”,兩個(gè)‘優(yōu)先’基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的構(gòu)型為Z型;反之,為E型。有機(jī)化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸目前十九頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)順/反和Z/E這兩種標(biāo)記方法,在大多數(shù)情況下是一致的,即順式即為Z式,反式即為E式。但兩者有時(shí)是不一致的,如:有機(jī)化合物的命名目前二十頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)對于多烯烴的標(biāo)記要注意:在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下,若還有選擇的話,編號由Z型雙鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯有機(jī)化合物的命名目前二十一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2.R/S法——該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者的位置,再看其它三個(gè)基團(tuán),按次序規(guī)則由大到小的順序,若為順時(shí)針為R;反之為S。(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨有機(jī)化合物的命名目前二十二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)若最小基團(tuán)位于豎線上,從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型仍為“R”;反之,其構(gòu)型“S”。若最小基團(tuán)位于橫線上,從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型為“S”;反之,其構(gòu)型“R”。如果給出的是Fischer投影式,其構(gòu)型的判斷:有機(jī)化合物的命名目前二十三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇有機(jī)化合物的命名S-型R-型兩個(gè)相同手性碳,R優(yōu)先于S。(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯目前二十四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)3.橋環(huán)化合物內(nèi)/外型的標(biāo)記橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型(exo-);在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。主橋的確定:此外,橋所帶的取代基數(shù)目少;橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。有機(jī)化合物的命名目前二十五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)外-二環(huán)[2.2.2]-5-辛烯-2-醇外-2,內(nèi)-3-二氯[2.2.1]庚烷例:有機(jī)化合物的命名目前二十六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)(正)己烷異己烷新己烷叔己烷命名練習(xí):己烷2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷2-甲基戊烷目前二十七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2,3,3,5-四甲基己烷3,3–二甲基-5-乙基庚烷3-乙基己烷3-甲基-5-乙基庚烷目前二十八頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)4,4-二甲基-1-己烯123456目前二十九頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯目前三十頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)5-甲基-3-庚烯2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯1,3-戊二炔4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯4-乙烯基-1,5-庚二烯目前三十一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)烯炔的命名1、母體名:某烯炔2、編號:雙鍵、叁鍵位次相同時(shí),以雙鍵編號<叁鍵編號雙鍵、叁鍵位次不同時(shí),靠近雙鍵或叁鍵一端編號1-戊烯-3-炔3-戊烯-1-炔4-甲基-1-己烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔目前三十二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)環(huán)己烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷環(huán)戊烯3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯4-甲基環(huán)己烯環(huán)十二炔1,3,5,7-環(huán)辛四烯目前三十三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)二環(huán)[4.2.0]辛烷二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯目前三十四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯目前三十五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)甲苯鄰二甲苯異丙苯目前三十六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)間二甲苯1,3-二甲苯對二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯連三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯目前三十七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯目前三十八頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前三十九頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)萘菲蒽目前四十頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前四十一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前四十二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯目前四十三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前四十四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前四十五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)苯酚2-萘酚對苯二酚對甲基苯酚鄰甲基苯酚目前四十六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前四十七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)乙硫醇2-甲基-3-戊硫醇甲乙硫醚對甲基苯硫酚環(huán)氧乙烷(甲硫基乙烷)目前四十八頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)2-甲基丙醛2-乙基己醛3-丁烯醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯乙醛戊二醛目前四十九頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前五十頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)對苯醌2,6-萘醌2-甲基-1,4-萘醌1,4-苯醌2-甲基-1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌目前五十一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)丙酸2-甲基丙烯酸2-甲基丁酸環(huán)戊基甲酸對甲基苯乙酸己二酸對苯二甲酸α-甲基丁酸α-甲基丙烯酸目前五十二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)丙酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴對甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺目前五十三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前五十四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前五十五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前五十六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯環(huán)己酮4-戊酮酸甲酯γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸鈉目前五十七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)環(huán)狀化合物的命名:只有取代基,無官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯目前五十八頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)間甲基苯酚2,4-二甲基-4-苯基己烷對乙酰基苯甲酸對甲氧基苯乙酮間羥基苯磺酸目前五十九頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)☆順反命名法:兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式(或cis-);兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式(或trans-)。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法:首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí),用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體。目前六十頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)
Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-3-乙基-2-己烯目前六十一頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)命名舉例目前六十二頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前六十三頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)★當(dāng)分子中雙鍵數(shù)目增加時(shí),順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加,如:
目前六十四頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解:(1)(2)有順反異構(gòu),(3)無順反異構(gòu)(1)(2)順-3-己烯Z-3-己烯E-3-己烯反-3-己烯順-4-甲基-2-戊烯Z-4-甲基-2-戊烯E-4-甲基-2-戊烯反-4-甲基-2-戊烯目前六十五頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)旋光異構(gòu)體的命名:1.D/L命名法(相對構(gòu)型命名法)CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXR’HX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式須滿足:橫前豎后碳鏈豎直放氧化態(tài)高的碳原子在上(編號小的碳原子在上)-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-3常見基團(tuán)中碳原子的氧化態(tài):構(gòu)型:X在右為D型X在左為L型目前六十六頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)D/L命名的局限性:CH3CH2OHCOOHOHHCOOHHOHCHOHO它只適用與甘油醛結(jié)構(gòu)類似的化合物。下列化合物不能用D/L命名目前六十七頁\總數(shù)七十二頁\編于十四點(diǎn)目前,一般用于糖類和氨基酸
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