「香豆素和木脂素習(xí)題」

第五章香豆素和木脂素一、最正確選擇題1、香豆素類化合物在堿中長時間放置B．生成順式鄰羥基桂皮酸鹽Ｃ.生成順式鄰羥基桂皮酸D. 生成反式鄰羥基桂皮酸鹽E.生成反式鄰羥基桂皮酸1、【正確答案】：E【答案解析】：此題考察香豆素類與堿的作用。香豆素的化學(xué)構(gòu)造有UV照耀，可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定環(huán)氧等構(gòu)造者，和水解生成的酚羥基發(fā)生締合、加成等作用,可阻礙內(nèi)酯的恢復(fù)，保存了順鄰羥桂皮酸的構(gòu)造。2、有猛烈藍色熒光的香豆素類化合物是A.7-羥基香豆素B.7,8－二羥基香豆素C．7-甲氧基香豆素D.7,８-二甲氧基香豆素E.6,7-二甲氧基香豆素2【正確答案】:A【答案解析】:香豆素類化合物的紫外吸取與α-吡喃酮相像，在3０0nm處可有最大吸取,但吸取峰的位置與取代基有關(guān)現(xiàn)275nm、284nm31０ｎmC-６或C-7λmaｘ32５nm(４.15〕，在堿性溶液中即向紅移動至372ｎm〔4．23〕,這一性質(zhì)有助于構(gòu)造確實定。3、屬于木脂素類化合物的是Ａ．花椒內(nèi)酯Ｂ.邪蒿內(nèi)酯C.厚樸酚Ｄ．歐前胡內(nèi)酯Ｅ.仙鶴草內(nèi)酯3、【正確答案】:C【答案解析】:厚樸皮中分得了與苯環(huán)相連的木脂素，如厚樸酚以及和厚樸酚。4、屬于線型香豆素類化合物的是傘形花內(nèi)酯茵陳素七葉內(nèi)酯白蠟素Ｅ.美花椒內(nèi)酯4【正確答案】:Ｅ【答案解析】：6，7－吡喃駢香豆素(線型〕,此型以花椒內(nèi)酯為代表,如美花椒內(nèi)酯。5、聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素有很強的紫外吸取，是由于構(gòu)造中含有環(huán)辛烯環(huán)羥基甲氧基共軛苯環(huán)亞甲二氧基Ｅ. 酚羥基５、【正確答案】：Ｃ【答案解析】:具有共軛雙鍵(如共軛苯環(huán))的化合物，π-π共軛效應(yīng)生成大π鍵,大π鍵各能級間的距離較近電子簡潔激發(fā),所以吸取峰的波長就增加很強的紫外吸取。藥圈會員合買資料，僅供個人學(xué)習(xí)使用！五味子含多種聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素成分，以及揮發(fā)油、三萜類、甾醇及游離丁和戊等。6、主要含有木脂素成分的中藥五味子人參薄荷柴胡三七6、【正確答案】：A【答案解析】:五味子含多種聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素成分，以及揮發(fā)油、三萜類、甾醇及游離脂肪酸類等成分：五味子酯甲、乙、丙、丁和戊等。7、香豆素類化合物的根本碳架Ａ.Ｃ6-C３－C６B．C6-C3Ｃ．C6－C２-C５D.C6-Ｃ1-C6E．Ｃ6－C47、【正確答案】:B【答案解析】:此題考察香豆素的根本構(gòu)架。香豆素的根本母核為苯駢α-吡喃酮，其根本骨架的碳數(shù)為C6－Ｃ38、某一香豆素苷酶水解后的苷元可溶于熱的氫氧化鈉水溶液,是由于構(gòu)造中含有不飽和酮Ｂ.酮基酚羥基苯環(huán)內(nèi)酯環(huán)8、【正確答案】:Ｅ內(nèi)酯構(gòu)造。但假設(shè)與堿液長時間加熱,再經(jīng)酸化也不能環(huán)合為內(nèi)酯。2023年版中，前胡中白花前胡甲素的含量測定應(yīng)用以下哪種方法A.GCＴLＣSＣ.HＰＬCD．IRE.UV９、【正確答案】：Ｃ1０、在《中國藥典》２０１0年版中，秦皮的含量測定成分為秦皮甲素秦皮乙素總香豆素總多糖秦皮甲素和秦皮乙素【正確答案】:Ｅ11、中藥五味子中所含的主要木脂素是Ａ．簡潔木脂素Ｂ.單氧環(huán)木脂素環(huán)木脂內(nèi)酯木脂素聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素木脂素、【正確答案】:D【答案解析】：此題考察五味子中主要化合物的構(gòu)造類型。五味子中含有一系列的聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素。、中藥厚樸中含有的厚樸酚是A. 雙環(huán)氧木脂素類Ｂ.聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素類C．環(huán)木脂內(nèi)酯木脂素類Ｄ.木脂素類E1２、【正確答案】:Ｄ【答案解析】：此題考察厚樸中主要化合物的構(gòu)造類型。厚樸中含木脂素，厚樸酚以及和厚樸酚。、屬于異香豆素類化合物的是茵陳炔內(nèi)酯邪蒿內(nèi)酯葛根素香柑內(nèi)酯茴芹內(nèi)酯13、【正確答案】:A【答案解析】：異香豆素是香豆素的異構(gòu)體，在植物中存在的多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陳炔內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯等。１４、屬于角型香豆素類化合物的是七葉苷補骨脂內(nèi)酯厚樸酚水飛薊素邪蒿內(nèi)酯１4、【正確答案】：Ｅ【答案解析】：8-吡喃駢香豆素(角型)，此型以邪蒿內(nèi)酯為代表,如沙米丁(ｓaｍidｉn(vｉsｎaｄin〕A.C6－C３-C6B.C6-C3Ｃ.Ｃ6－C２-C５D.C6-C１-C６Ｅ．C6-C４１5、【正確答案】：Ａ【答案解析】:木脂素是一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的自然化合物,組成木脂素類化合物的根本碳架是C6－C３-C6。、補骨脂內(nèi)酯的根本構(gòu)造屬于Ａ.異香豆素類B．簡潔香豆素類Ｃ.呋喃香豆素類D.吡喃香豆素類Ｅ.其他香豆素類１6、【正確答案】：C【答案解析】:香豆素類成分假設(shè)7位羥基和6(或8)位取代異戊烯基縮合形成呋喃環(huán),即屬呋喃香豆素類。如6位異戊烯基與７位羥基形成呋喃環(huán),則稱為8位異戊烯基與7脂內(nèi)酯。、游離的香豆素可溶于熱的NaOH溶液極易溶于冷的石油醚Ｃ.在濃堿溶液中長時間加熱后用酸酸化可恢復(fù)為原來的化合物Ｅ.不溶于沸水、【正確答案】:A【答案解析】:游離香豆素類成分易溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有機溶劑,也能局部溶于沸水，但不溶于冷水。18Giｂb”s或Emeｒｓｏn反響可用于區(qū)分香豆素母核上酚羥基的對位有無氫原子內(nèi)酯環(huán)是否開裂酚羥基的對位有無甲氧基取代酚羥基對位的羥基是否成苷、【正確答案】：Ｂ【答案解析】:Ｇibb’ｓ反響：Gibb’s試劑是２,６一二氯(溴〕苯醌氯亞胺,它在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。EmeｒｓonEmｅrｓoｎ的活潑氫生成紅色縮合物。1９、含有香豆素成分的中藥Ａ.五味子BC．補骨脂Ｄ.滿山紅葉E.人參C〔呋喃駢香豆素〕、異補骨脂內(nèi)酯〔異呋喃駢香豆素〕和補骨脂次素等。二、配伍選擇題1、A.δ6.1～6.４B．δ7.３~7.4C．δ6.8～６．9D.δ7.5～8．３Ｅ.δ3.９~4.0＜1>、7-羥基香豆素的1Ｈ-NMＲ譜中H-3信號是Ａ．B.C．D．E.<1【正確答案】:【答案解析】:＜2>、７－羥基香豆素的1Ｈ-NMH-4信號是A.B.C.D．E.＜2D【答案解析】:此題組考察香豆素的氫譜分析。香豆素母核上的質(zhì)子由于受到內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)的影響C３、C6、C8的質(zhì)子信號在較高場，C4C5Ｃ7C3δ6．1~６.4,C4子在δ7.5~8．3。2、A．簡潔香豆素呋喃香豆素木脂素黃酮苷簡潔木脂素<１>、補骨脂中主要成分的類型是A.B.Ｃ．D．E.<1【正確答案】:Ｂ<2>、秦皮中主要成分的類型是A．B.C．D.E.<2A＜3＞、銀杏中主要成分的類型是A.Ｂ．C.D．E．<3＞、【正確答案】：Ｄ【答案解析】:本組題考察常見中藥中化學(xué)成分的構(gòu)造類型。補骨脂主要含有補骨脂素、異補骨脂素,屬于呋喃香豆素;秦皮主要含有七葉內(nèi)酯、七葉苷,屬于簡潔香豆素。銀杏主要含有黃酮類和萜類成分。)Ｃ〔1H,d,J=9.5Hｚ〕D.δ3．９５〔3H，s)E.δ6.91(１H，s)Ａ.B.C.D．E.【正確答案】:Ｃ<26-甲氧基－7-羥基香豆素的H-A.B．C.D．E．＜2A＜3>、６-甲氧基-7-羥基香豆素的甲氧基的質(zhì)子信號是A.B.Ｃ.D．E.＜３>、【正確答案】:D【答案解析】：本組題考察香豆素化合物的核磁共振氫譜特征。香豆素H-3H-４約在δ6.l～７.8〔ＪｚH－3的化學(xué)位移值約為6.1～６．4,Ｈ-47.５~８.3。4黃酮類吡喃香豆素類二氫黃酮類其他香豆素類<1A.B.C.D．E.【正確答案】:A<2A.B.C.D.Ｅ.<2＞、【正確答案】：E【答案解析】：本組題考察香豆素的構(gòu)造分類。傘形花內(nèi)酯即７－OＨ香豆素，屬于簡潔香豆素;黃檀內(nèi)酯為α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素,屬于其他類香豆素。1生開環(huán)反響Ａ.由于其構(gòu)造中有內(nèi)酯環(huán)一般開環(huán)后生成順式鄰羥基桂皮酸鹽,加酸后又環(huán)合成原來的內(nèi)酯長時間在堿中放置或用紫外光照耀可轉(zhuǎn)變?yōu)榉词洁徚u基桂皮酸鹽，加酸后不能再環(huán)合長時間在堿中放置可轉(zhuǎn)變?yōu)榉词洁徚u基桂皮酸，加酸后還可環(huán)合７位有甲氧基的香豆素遇堿較難開環(huán)1、【正確答案】:ABCE【答案解析】:香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán)，在熱稀堿溶在堿中放置或UV光照耀,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸,往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物。因此用堿液提取香豆素時，必需7位甲氧基香豆素較難開環(huán),這是由于7-OＣＨ3的供電子效應(yīng)使羰基碳的親電性降低,7－羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽,更難水解。２、測定香豆素化合物HNＲ和ＮR 波譜以及質(zhì)譜要解決的問題是氫質(zhì)子的個數(shù)碳原子的個數(shù)熔點質(zhì)子的偶合形式Ｅ.構(gòu)造特征2、【正確答案】:AＢDE【答案解析】:氫譜可以供給分子中質(zhì)子的類型、數(shù)目及相鄰原子依據(jù)ＮＭＲ來推斷氫原子及碳原子的個數(shù)特征。3、香豆素苷類化合物確定糖鏈構(gòu)造要打算的問題是糖鏈中糖的種類和比例糖之間的連接位置糖鏈中糖的元素比Ｄ.糖之間的連接挨次Ｅ.糖之間苷鍵的構(gòu)型3【正確答案】:AＢDE【答案解析】:苷類化合物確定糖鏈構(gòu)造要打算的問題是糖鏈中糖的種類和比例、糖之間的連接位置、糖之間的連接挨次、糖之間苷鍵的構(gòu)型。4、7－羥基香豆素的1H－NMR信號特征有Ａ.H-5呈雙峰Ｂ.H－6在較高場C.H-6呈雙峰Ｄ.H-３呈雙峰E.H-8 呈寬四重峰４、【正確答案】:ＡBD此題考察香豆素類化合物的1H—NＭR特征。Ｈ-3與H－4偶合,呈雙峰;H-5H-６偶合,呈雙峰;H-6-5、H-８偶合。呈雙二重峰;Ｈ-6和H－85、香豆素苷類化合物的提取分別可用重結(jié)晶法升華法堿溶酸沉法Ｄ.系統(tǒng)溶劑法E.色譜法5、【正確答案】:CＤＥ【答案解析】：此題考察香豆素的提取分別方法。留意:香豆素苷類無揮發(fā)性和升華性，不能用水蒸氣蒸餾法或升華法提取分別6、含酚羥基的香豆素類化合物具有的性質(zhì)或反響有BC．ＧibｂD.Ｋedde反響Ｅ.EmersｏｎA(yù)CE此題考察含酚羥基的香豆素類化合物的性質(zhì)和反響。留意:Kedｄｅ反響是五元α，β－不飽和內(nèi)酯環(huán)活性亞甲基的反響。7、五味子素含有聯(lián)苯構(gòu)造環(huán)辛烯構(gòu)造四氫呋喃環(huán)構(gòu)造苯代四氫萘構(gòu)造雙駢四氫呋喃環(huán)構(gòu)造7、【正確答案】:ＡB【答案解析】:此題考察五味子素的化學(xué)構(gòu)造。五味子素為聯(lián)苯環(huán)辛烯型構(gòu)造。8、簡潔香豆素母核上的ｌH—NMRA．H-３δ6.l～6.4.H-4δ7.５~8.3Ｃ．H－3δ７.0～7.5D.Ｈ-４δ6.５～7．０E.H－3和H-4的偶合常數(shù)(J)約為9Hz8、【正確答案】：ＡBE【答案解析】:此題考察香豆素的NＭR譜特征。在１Ｈ—NＭＲ中,3、４位無取代的香豆素類成分的H-3、H-4構(gòu)成AB系統(tǒng)，成為一組dｄ峰,具較大偶合常數(shù)(約9．5Hz),由于受內(nèi)酯環(huán)羰基的吸電子共軛效應(yīng)影響，H－4向低場移動,消滅在δ7．50～8.20,H－3δ6.１0～6.50９、提取分別香豆素可承受小分子香豆索用水蒸氣蒸餾法堿溶酸沉法溶劑法Ｄ.色譜法E.酸溶堿沉法9、【正確答案】：AＢCD【答案解析】：香豆素的提取分別方法〔1〕水蒸氣蒸餾法●小分子的香豆素類因具有揮發(fā)性,可承受水蒸氣蒸餾法進展提取?！袢秉c：長時間受熱可能引起構(gòu)造變化?！?)堿溶酸沉法香豆素類可溶于熱堿液中，加酸又析出，故可用0．5％氫氧化鈉水溶液〔或醇溶液)加熱提取,提取液冷卻后再用乙醚除去雜質(zhì),然后加酸調(diào)整pH至中性，濃縮、酸化，則香豆素類或其苷即可沉淀析出。不行長時間加熱，熱溫度不能過高，堿濃度不宜過大?！?)系統(tǒng)溶劑提取法乙酯、丙酮和甲醇順次萃取。●石油醚對香豆索的溶解度并不大,其萃取液濃縮后即可得結(jié)晶。●乙醚是多數(shù)香豆素的良好溶劑，但亦能溶出其他可溶性成分,如葉綠素類、蠟質(zhì)等。●其他極性較大的香豆素和香豆素苷,則存在于甲醇或水中?！?〕色譜方法●一般應(yīng)用色譜法對中藥中的香豆素類成分進展分別純化譜和高效液相色譜?！窆枘z柱色譜、薄層制備色譜等。●溶劑系統(tǒng)：環(huán)己烷-乙酸乙酯、環(huán)己烷-乙醚１0、７,８-二羥基香豆素類化合物可與B．GｉbbｓC.Em