有機(jī)化學(xué)課件:第11章 取 代 羧 酸_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

取代羧酸引言同時(shí)具有羧基和其它官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì):原羧酸的反應(yīng)性質(zhì)

X基團(tuán)帶來(lái)的反應(yīng)性質(zhì)

X基團(tuán)與羧酸的交叉反應(yīng)性質(zhì)一醇酸

羥基到羧基的遠(yuǎn)近,α-羥基酸、β-羥基酸、γ-、δ-羥基酸,分子中比單羧酸多氫鍵單元,分子間氫鍵,距離適合時(shí)還可分子內(nèi)氫鍵。(一)化學(xué)特性1、酸性酸根控制電子的能力強(qiáng),相應(yīng)酸的酸性強(qiáng)。有機(jī)酸質(zhì)子是固定的,羧酸根部分是富于變化而豐富多彩的,連在羧基碳上的基團(tuán)吸電子誘導(dǎo)時(shí)增加O-H鍵的極性,增強(qiáng)酸性。2、α-羥基酸的氧化

3、羥基酸的分解脫羧4、羥基酸的受熱失水脫水反應(yīng)的要素是一個(gè)羥基和一個(gè)H接近。驅(qū)動(dòng)力是形成更穩(wěn)定的化合物。分子內(nèi)脫水優(yōu)先,組成水的兩個(gè)單元近在納米。α-羥基酸OH與COOH距離太近,無(wú)法分子內(nèi)脫水。不存在α-羥基酸的脫水β-羥基酸受熱脫水

羧基α位H活性。產(chǎn)物共扼穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。γ-、δ-羥基酸距離條件滿(mǎn)足時(shí),分子內(nèi)脫水形成5、6元環(huán)內(nèi)酯。第二部分:羰基酸分子中同時(shí)含有羧酸部分和羰基部分

有機(jī)分子乙酰乙酸草酰乙酸1、乙醛酸:2個(gè)C的羰基酸綜合了醛基和羧基的部分性質(zhì)2、酮酸化學(xué)特性脫羧難易順序:b-酮酸>a-酮酸>羧酸3、幾種人類(lèi)最友好的化合物(3)乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用

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