有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定

關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定PPT第1頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計(jì)算。2.能利用化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定官能團(tuán)。3.初步了解一些測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。4.懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。第2頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其__________，檢測分子中所含的________及其在碳骨架上的位置。分子式官能團(tuán)第3頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第4頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月1．實(shí)驗(yàn)式和分子式有何異同？【提示】實(shí)驗(yàn)式只是說明了物質(zhì)中元素原子的物質(zhì)的量之比，分子式說明了物質(zhì)分子的具體組成。二者中各元素的百分比相同?？赡懿煌氖窃拥膫€(gè)數(shù)，有時(shí)實(shí)驗(yàn)式和分子式相同，如CH4。思考感悟第5頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月二、有機(jī)化合物分子式的確定1．有機(jī)化合物元素組成的測定方法及步驟第6頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月CO2H2ON2鹵化銀100%第7頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月2．有機(jī)物相對分子質(zhì)量的測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量一般用理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進(jìn)行測定，使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測定。第8頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月思考感悟2．某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，如何確定該有機(jī)物中是否含有氧元素？第9頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第10頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子的_____________及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子所含的________及其所處的_______。1．有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算(1)方法及作用不飽和度可以通過有機(jī)化合物的________計(jì)算得出，其數(shù)值反映了分子結(jié)構(gòu)中__________或____等結(jié)構(gòu)的信息。(2)公式：不飽和度＝________________。鹵素原子，視為__________，氧原子不予考慮，若有氮原子，則在氫原子數(shù)中減去氮原子數(shù)。不飽和度官能團(tuán)位置分子式不飽和鍵環(huán)氫原子第11頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)常見官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳叁鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2第12頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)(1)常見官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)確定方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的CCl4溶液紅棕色退去酸性高錳酸鉀溶液紫色退去鹵素原子NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有氫氣放出第13頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)酚羥基FeCl3溶液顯色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出硝基(—NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變紅棕色氰基(—CN)強(qiáng)堿水溶液，加熱有氨氣放出第14頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)物理方法通過____________、____________及________________等，能快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。3．推測樣品分子的_______________和官能團(tuán)在碳鏈上的________。4．確定有機(jī)物的_____________。紫外光譜紅外光譜核磁共振譜碳骨架結(jié)構(gòu)位置結(jié)構(gòu)簡式第15頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月思考感悟3．若有機(jī)物中含有鹵族元素，如何確定是哪種鹵素？【提示】根據(jù)AgX的顏色：AgCl(白色)，AgBr(淡黃色)，AgI(黃色)。第16頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月自主體驗(yàn)1．燃燒0.2mol某有機(jī)物，得到0.4molCO2和0.6molH2O，由此可得出的結(jié)論是(

)A．該有機(jī)物含有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子B．該有機(jī)物中碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)比為3∶1C．該有機(jī)物中含有2個(gè)CO2和3個(gè)H2OD．該有機(jī)物的一個(gè)分子中含有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子，還可能含有氧原子第17頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月解析：選D。A項(xiàng)正確說法是：該有機(jī)物的一個(gè)分子中含有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子；B應(yīng)該是：該有機(jī)物中碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)比為1∶3；C項(xiàng)，該有機(jī)物中不含CO2，也不含H2O。第18頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月2．某烴分子的不飽和度為5，分子內(nèi)C原子數(shù)為8。該烴的分子式為(

)A．C8H10

B．C8H16C．C8H8 D．C8H20第19頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月3．核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氫譜圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號為δ)也就不同?，F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示：第20頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月則可能是下列物質(zhì)中的(

)A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC．

D．CH3CH2CHO解析：選B。由核磁共振氫譜圖知該有機(jī)物中含有4種不同類型的氫，A為2種類型氫，B為4種，C為2種，D為3種，故選B。第21頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月課堂互動(dòng)講練要點(diǎn)一確定有機(jī)物分子式的方法1．利用通式法求分子式首先確定有機(jī)物的類別，如烷烴：CnH2n＋2，單烯烴(環(huán)烷烴)CnH2n，單炔烴(或二烯烴)：CnH2n－2，苯及其同系物：CnH2n－6，飽和一元醇：CnH2n＋2O，飽和一元羧酸：CnH2n＋1COOH……，然后確定n值，求出其分子式。第22頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第23頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第24頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月4．利用燃燒法求分子式有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，N→N2。某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。第25頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第26頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月例1 (2009年高考全國卷Ⅱ)化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：第27頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月要點(diǎn)二推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式1．由分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟其結(jié)構(gòu)式的確定過程可表示如下：第28頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第29頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月2．由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定，過去常通過利用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，確定分子中所含的官能團(tuán)，再確定其所在的位置，現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法。(1)化學(xué)法確定有機(jī)物的官能團(tuán)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊化學(xué)性質(zhì)，通過一些特殊的化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，我們可以確定有機(jī)化合物中含有何種官能團(tuán)。(2)儀器法測定有機(jī)物的碳骨架和官能團(tuán)現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法比較多，經(jīng)常采用核磁共振譜和紅外光譜來確定碳骨架的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。第30頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月特別提醒：1.某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如：C2H6，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—CH3，又如CH4O，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—OH。2．當(dāng)一個(gè)分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)時(shí)，可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定其結(jié)構(gòu)式。第31頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第32頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月【規(guī)律方法】一般由物質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對分子質(zhì)量確定物質(zhì)的化學(xué)式，再由物質(zhì)的性質(zhì)確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。這類題型的處理方法通常是選擇相對分子質(zhì)量較大、百分含量相對較小的那種元素進(jìn)行分析，結(jié)合題目條件求出對應(yīng)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，然后再由質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出對應(yīng)的化學(xué)式。第33頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月第34頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月探究整合應(yīng)用有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定【舉例】某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧。現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。第35頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積比為1∶2∶2∶2∶3。如圖A。方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖B。第36頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)A的分子式為__________。(2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是________(填字母代號)。a．A的相對分子質(zhì)量b．A的分子式c．A的核磁共振氫譜圖d．A分子的紅外光譜圖(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。第37頁，課件共39頁，創(chuàng)作于2023年2月(4)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則A的該類芳香類同分異構(gòu)體共有________種?！窘馕觥?/p>

(1)由百