脂類萜類甾族藥學

關于脂類萜類甾族藥學第1頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

第一節(jié)油脂

分類簡單脂類類脂高級脂肪酸和醇形成的脂類包括磷脂和糖脂復合脂類包括油脂和蠟高級脂肪酸和甘油或鞘氨醇形成的脂類同時還含有磷酸及有機堿、糖等成分

類脂是不含結合脂肪酸的的脂類

第2頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月脂肪

——常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)，如牛油、豬油、奶油等油脂是油與脂肪的總稱。存在于動植物組織中。油

——常溫下呈液態(tài)，如豆油、花生油、菜籽油等從組成上看，油脂是直鏈高級一元脂肪酸的甘油脂。O=CH2—O-C-RCH—O-C-R/CH2—O-C-R//O=O=表示為：R=R/=R//

叫單純甘油脂其中：R≠R/≠R//

叫混合甘油脂油脂酯

固態(tài)或半固態(tài)。范圍小，單指油脂

范圍廣，包括脂和無機、有機羧酸的酯液態(tài)

§18.1.1

油脂第3頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.1.1

油脂FatsandOils一、油脂的組成和結構

油脂是一分子甘油和三分子高級脂肪酸形成的酯，醫(yī)學上稱為甘油三酯。（單甘油酯和混甘油酯）單甘油酯混甘油酯第4頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

從油脂中得到的脂肪酸主要是含偶數碳的直鏈飽和or不飽和羧酸。

不同的油脂（牛油、豬油、奶油、花生油等）都是甘油和脂肪酸結合而成的酯類化合物，只是脂肪酸略有區(qū)別植物油——一般是不飽和脂肪酸（C4~C36）動物油（固體）——一般是飽和脂肪酸（C10~C24）

月桂酸

CH3(CH2)10COOH

肉豆蔻酸

CH3(CH2)12COOH

軟脂酸CH3(CH2)14COOH

硬脂酸CH3(CH2)16COOH常用飽和脂肪酸為：第5頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

名稱結構式

癸酸CH3(CH2)8COOH

軟脂酸CH3(CH2)14COOH

硬脂酸CH3(CH2)16COOH

花生酸CH3(CH2)18COOH

棕櫚油酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHγ-亞麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOHα-亞麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH花生四烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH神經酸

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

第6頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月軟脂酸硬脂酸油酸第7頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月常見的不飽和脂肪酸為：油酸亞油酸亞麻酸CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHHCH3CH2CH2C=CHH(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸CH3(CH2)4CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHH(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)7(CH2)7COOHC=CHH(Z)-9-十八碳烯酸（雙鍵都是Z型）第8頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月二、油脂的命名

習慣上把甘油寫在前面，脂肪酸的名稱寫在后面。甘油三軟脂酸酯甘油α-軟脂酸β-硬脂酸α'-油酸酯（三軟脂酰甘油）（α-軟脂酰β-硬脂酰α'-油酰甘油）第9頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.1

油脂§18.1.1油脂的組成、結構和命名§18.1.2油脂的物理性質§18.1.3油脂的化學性質§18.1.4不飽和脂肪酸的生物學意義第10頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.1

油脂§18.1.1油脂的組成、結構和命名§18.1.2油脂的物理性質§18.1.3油脂的化學性質§18.1.4不飽和脂肪酸的生物學意義第11頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

油脂在酸或堿條件下，水解生成甘油和高級脂肪酸。如果用堿進行水解，產物是甘油和高級脂肪酸鹽---皂化反應。

一、水解—皂化反應O=CH2—O-C-RCH—O-C-RCH2—O-C-RO=O=+H2OR-C-ONa+O=CH2-OHCH—OHCH2-OHOH-

§18.1.3

油脂的化學性質p393第12頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月碘值——指100克油脂所吸收的碘的克數。碘值是油脂分析的重要指標：雙鍵，碘值二、加成反應1.加碘

含不飽和脂肪酸的油脂，在催化劑（Ni、Pt、Pd）作用下加氫，轉化為飽和程度高的固態(tài)或半固態(tài)的脂。2.加氫加氫的油脂稱為氫化油或硬化油。植物油

人造黃油催化劑加氫第13頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月油脂

低級醛、酮、羧酸等氧或細菌油脂貯存過久變質，顏色加深并有難聞的臭味叫酸敗。三、氧化反應——酸敗酸值——中和1克油脂中的游離脂肪酸所需要的氫氧化鉀毫克數第14頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月在油脂的理化指標中，皂化值、碘值和酸值是最重要的三個指標。藥典中對藥用油脂的皂化值、碘值和酸值都有嚴格的要求。第15頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.1

油脂§18.1.1油脂的組成、結構和命名§18.1.2油脂的物理性質§18.1.3油脂的化學性質§18.1.4不飽和脂肪酸的生物學意義第16頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章脂類萜類甾族§18-1

油脂§18-2

磷脂和糖脂§18-3萜類化合物§18-4甾族化合物第17頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物學功能第18頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.2.1

磷脂p394一、磷脂的結構磷脂可分為甘油磷脂和鞘磷脂兩種

1、甘油磷脂的結構和命名*第19頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月α-卵磷脂

α-腦磷脂

第20頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2、鞘磷脂的結構第21頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月二、磷脂的性質1、磷脂的溶解性極性頭非極性尾第22頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第23頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2、磷脂的水解反應第24頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物學功能第25頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.2.2

糖脂β-半乳糖腦苷脂第26頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物學功能第27頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月膽固醇磷脂雙分子層糖蛋白細胞膜第28頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章脂類萜類甾族§18-1

油脂§18-2

磷脂和糖脂§18-3萜類化合物§18-4甾族化合物第29頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.4

萜類化合物p569§18.4.1萜類化合物的結構§18.4.2萜類化合物的分類和命名§18.4.3重要的萜類化合物第30頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.4.1

萜類化合物的結構p570萜類化合物——分子中碳數是5的整數倍萜類的碳架可看成是由若干個含5碳的異戊二烯單元首尾相聯的聚合體萜類化合物是香精油的主要組分。香葉烯

法尼烯

第31頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.4

萜類化合物§18.4.1萜類化合物的結構§18.4.2萜類化合物的分類§18.4.3重要的萜類化合物第32頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.4.2

萜類化合物的分類碳數10152030名稱單萜倍半萜二萜三萜萜類化合物根據組成分子的異戊二烯單元的數目分類：單萜又可根據它們的碳架分為開鏈萜、單環(huán)萜及雙環(huán)萜三類第33頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月一、單萜1.開鏈萜（存在于檸檬油中）橙花醇牻牛兒醇檸檬醛a檸檬醛b（存在于玫瑰油、香茅油中）第34頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月分子里含一個六碳環(huán)，以椅式構象存在薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500噸/年）苧烯2.單環(huán)萜（薄荷系列）第35頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月-蒎烯-蒎烯3.雙環(huán)萜α－蒎烯和β－蒎烯同存于各種松節(jié)油中，占松節(jié)油重量的80~90%第36頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月樟腦的旋光異構體莰醇冰片異冰片樟腦第37頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月法尼醇

山道年杜鵑酮二、倍半萜法尼醇酯衍生物：具有保幼激素活性保幼激素（天蠶中分出）

山道年：曾是醫(yī)藥上常用的驅蟲藥，對人也有相當的毒性第38頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章脂類萜類甾族§17-1

油脂§17-2

磷脂和糖脂§17-3萜類化合物§17-4甾族化合物第39頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.3

甾族化合物p579§18.3.1甾族化合物的基本結構§18.3.2甾族化合物的構型和構象§18.3.3甾族化合物的命名§18.3.4重要的甾族化合物第40頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.3.1

甾族化合物的基本結構甾族化合物基本骨架第41頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月維生素A（A1）三、二萜葉綠醇第42頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月角鯊烯四、三萜角鯊烯是生物合成三萜的先體，也是生物合成甾族化合物的中間體第43頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月-胡蘿卜素-胡蘿卜素-胡蘿卜素五、四萜β－胡蘿卜素生理活性更強。其存在于動物肝臟中，并可在酶作用下轉化為維生素A1，因此把它看作是原維生素A1。第44頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.3

甾族化合物§18.3.1甾族化合物的基本結構§18.