醫(yī)學(xué)化學(xué)講稿

第一章緒論?、化學(xué)研究的對象和目的化學(xué)研究的主要對象是存在的物質(zhì)化學(xué)是在原子、分子層次上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的自然科學(xué)化學(xué)的四大分支：無機(jī)化學(xué)：研究所有元素的單質(zhì)及化合物（碳?xì)浠衔锛把苌锍猓┯袡C(jī)化學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛把苌锓治龌瘜W(xué)：研究物質(zhì)成分的測定方法和原理物理化學(xué)：運(yùn)用物理學(xué)的原里和方法研究物質(zhì)變化的基本規(guī)律二、化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系化學(xué)與醫(yī)學(xué)有密切的關(guān)系，如：人的生理現(xiàn)象和病理現(xiàn)象，疾病的診斷、治療，衛(wèi)生監(jiān)督，分子生物學(xué)等。三、醫(yī)學(xué)化學(xué)的內(nèi)容和學(xué)習(xí)方法.醫(yī)學(xué)化學(xué)的內(nèi)容分為基礎(chǔ)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)兩部分.學(xué)習(xí)方法第二章溶液第一節(jié)溶液組成量度的表示方法一.物質(zhì)的量濃度（Cb）.定義：CB=nB/V.單位：mol,L-l;mmol?L-l;nmol,L-l.nB=mB/Me二.質(zhì)量濃度（Pb）,定義：PB=mB/V.單位：g,L-l;mg,L-l;pg,L-l.Cb和Pb的關(guān)系：Pb=Cb?Mb三.質(zhì)量分?jǐn)?shù)（o）b）和體積分?jǐn)?shù)（（Pb）3B=ms/m單位為1（Pb=Vb/V單位為1應(yīng)用：.在臨床生化檢驗(yàn)中，凡是相對分子質(zhì)量已知的物質(zhì)在人體的組成量度，原則上均應(yīng)用物質(zhì)的量濃度表示，對于相對分子質(zhì)量尚未準(zhǔn)確測得的物質(zhì)，則可用質(zhì)量濃度表示，對于注射液，世界衛(wèi)生組織認(rèn)為，在絕大多數(shù)情況下，標(biāo)簽上應(yīng)同時標(biāo)明質(zhì)量濃度Pb和物質(zhì)的量濃度Cb。如靜脈注射的氯化鈉溶液，應(yīng)同時標(biāo)明P<NaCP=9g*L-1.C<NaCl>=0.15mol?lL.舉例進(jìn)行Pb和Cb的計(jì)算正常人100mL血清中含100mg葡萄糖，計(jì)算血清中葡萄糖的物質(zhì)的量濃度（用mmol,L-1表示）100g葡萄糖注射液中含5g葡萄糖，計(jì)算溶液的質(zhì)量濃度和物質(zhì)的量濃度。第二節(jié)溶液的滲透壓力一.滲透現(xiàn)象和滲透壓力.滲透現(xiàn)象：由溶劑（水）分子通過半透膜，由純?nèi)軇┻M(jìn)入溶液（或由稀溶液進(jìn)入濃溶液）的自發(fā)過程.產(chǎn)生滲透現(xiàn)象的條件（1）要有半透膜；（2）膜兩側(cè)耍存在溶液的濃度差.滲透壓力：n.滲透壓力與濃度，溫度的關(guān)系n=cRT注意：1.在一定溫度下，口只與單位體積內(nèi)的溶質(zhì)顆粒數(shù)成正比，而與溶質(zhì)的性質(zhì)（如大小，種類）無關(guān)2.電解質(zhì)溶液：n=icRT.滲透壓力在醫(yī)學(xué)上的意義（—）滲透濃度（Osmol,L-1或mOsmol,L-l）滲透活性物質(zhì)（產(chǎn)生滲透效應(yīng)的溶質(zhì)粒子）的總的物質(zhì)的量濃度（mol-L-1或mmol-L-1）例題：求50g,L-1葡萄糖，9g?L-lNaCl溶液的滲透濃度？（二）等滲，低滲和高滲.正常人血漿的滲透濃度為280?320mosmol?L-1,在此范圍內(nèi)為等滲；低于280mOsmol,L-1的溶液為低滲；高于320mOsmol,L-1的溶液為高滲溶液.臨床上常用的等滲溶液：9g?L-lNaCh50g-L-1葡萄糖，9g?L-1乳酸鈉，12.5g?L-lNaHCO33.臨床上大量輸液的基本原則是應(yīng)用等滲溶液（用溶血和血棒兩現(xiàn)象解釋）（三）晶體滲透壓力和膠體滲透壓力血漿中的滲透壓力分為晶體滲透壓力和膠體滲透壓力兩種。.晶體滲透壓力：由低分子晶體物質(zhì)（氯化鈉，碳酸氫鈉，葡萄糖，氨基酸等）產(chǎn)生的滲透壓力：功能：時維持細(xì)胞內(nèi)外的水鹽平衡起著重要的調(diào)節(jié)作用.膠體滲透壓力：由高分子膠體物質(zhì)（蛋白質(zhì)，核酸）產(chǎn)生的滲透壓力功能：維持血液與組織液之間的水鹽平衡起調(diào)節(jié)作用。第三章電解質(zhì)溶液第一節(jié)弱電解質(zhì)在溶液中的電離電解質(zhì)分為弱電解質(zhì)和強(qiáng)電解質(zhì)兩類強(qiáng)電解質(zhì)：在水溶液中完全電離的化合物弱電解質(zhì)：在水溶液中只有部分電離的化合物可以用解離度（a）定量表示弱電解質(zhì)解離程度的大小:a=（已解離的分子數(shù)/分子總數(shù)）X100%一.解離平衡和離解常數(shù)HAc+H2O H3O++AcHAc（簡寫為：IT+HAc（簡寫為：kj=[H+][Ac]/[HAc]注意：I.%反映解離能力的相對強(qiáng)弱，例表3—12.多元弱酸是分步解離的二.同離子效應(yīng)和鹽效應(yīng).同離子效應(yīng)HAcH++AcNaAc=Na++Ac- 平衡向左移動，解離度減小定義：在弱電解質(zhì)溶液中，加入與該弱電解質(zhì)具有相同離子的易溶強(qiáng)電解質(zhì)，導(dǎo)致弱電解質(zhì)的解離度降低。.鹽效應(yīng)HAcH++Ac-NaCl=Na++cr 平衡向右移動，解高度增大討論：兩種效應(yīng)的發(fā)生原因及其協(xié)同作用。第二節(jié)酸堿質(zhì)子理論一.酸堿的定義酸：凡能給出質(zhì)子（HD的物質(zhì)如：HAc,NH4+,H2PO；,HC1等堿：凡能與質(zhì)子（H+）結(jié)合的物質(zhì)如：NH-MOj-HPOAC「等酸和堿既可以是中性分子，也可以是陽離子或陰離子。共知酸堿關(guān)系：特點(diǎn)：共甄酸比共規(guī)堿多一個質(zhì)子（h+）兩性物質(zhì)：既能給出質(zhì)子，又能結(jié)合質(zhì)子的物質(zhì)如：h2o,hco;,hpo42-二.酸堿反應(yīng)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：質(zhì)子的傳遞過程三.水的質(zhì)子自遞反應(yīng)Kw不僅適用于純水，也適用于稀溶液，把對立的酸和堿統(tǒng)?起來了共知酸堿對Ka與Kb的關(guān)系HA+H20- -HgO4-+A'A-+H20- ,HA+OH-[H30+][A] [HA][OH]Ka?凡=《四.一元弱酸、弱堿溶液pH值的計(jì)算.強(qiáng)酸、強(qiáng)堿的pH值的計(jì)算.弱酸、弱堿的【H+】和pH值的計(jì)算第三節(jié)緩沖溶液一.緩沖溶液的組成及緩沖作用（一）緩沖作用及緩沖溶液的概念結(jié)果：HAc和NaAc的混合液能對抗外加少量的強(qiáng)酸或強(qiáng)堿的影響結(jié)論：溶液具有抵抗外加的少量強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或適當(dāng)稀釋的影響，保持pH值幾乎不變的作用，稱為緩沖作用；具有緩沖作用的溶液稱為緩沖溶液。（二）緩沖溶液的組成條件：①緩沖溶液含有兩種成分：即抗酸成分和抗堿成分，組成緩沖對②抗酸成分和抗堿成分是?種共軌酸堿對二.緩沖溶液的pH值計(jì)算.緩沖溶液pH值的計(jì)算公式推導(dǎo)HA+H2O=H3O++AKa=[H3O+][A]/[HA][H3O+]=Ka?[HA]/[A]

pH=pKa+log[A]/[HA]式子中[A?[HA]稱為緩沖比：[A[=Cb：[HA]=Ca

故有：pH=pKa+logCb/Ca.公式意義：（1）緩沖溶液pH值主要取決于共鈍酸堿對中弱酸的L值，其次取決于緩沖比（2）對于同一緩沖對的緩沖溶液，其pH值取決于緩沖比，當(dāng)緩沖比為1：1時，pH=pKa（3）適當(dāng)稀釋緩沖溶液時，緩沖比不變，則pH值也不變.公式的應(yīng)用P16例子3—4,3-5,3-6三.緩沖容量與緩沖溶液的配制（一）緩沖容量.概念B=n/v|ApH| （單位：mol,L,pH-1）.影響因素：（1）總濃度總濃度越大，抗酸抗堿成分越多，緩沖容量也就越大（2）緩沖比當(dāng)緩沖比為1：1時，緩沖容量最大，pH=pKa緩沖溶液的緩沖范圍：，pH=pKa±l（二）緩沖溶液的配制.配制原則和步驟（1）選擇適當(dāng)?shù)木彌_對，使得緩沖對中弱酸的，pKa值盡可能接近實(shí)際要求的pH值。從而使得緩沖溶液的緩沖比接近1：1,所配制的溶液在緩沖范圍內(nèi)具有較大的緩沖容量（2）要有適當(dāng)?shù)目倽舛?，一般控制?.05?0.20mol?L.溶液的配制為了方便，在實(shí)際中常常用相同濃度的弱酸和共軌堿按一定體積比來混合，其原理pH=pKa+l°gVb/Va.舉例P18,3-8,3-9四.緩沖溶液在醫(yī)學(xué)中的意義（一）血液中的主要緩沖對其中，緩沖能力最大，起重要作用的是HzCCh-Na2cCh（二）酸堿中毒的原因及解釋第四章膠體和乳狀液

第一節(jié)膠體的基本概念分散系：一種或幾種物質(zhì)分散在另一物質(zhì)中所形成的體系分散質(zhì)（相）：被分散的物質(zhì)分散介質(zhì)（劑）：容納分散相的連續(xù)介質(zhì)分散系的分類：見表4—1第二節(jié)溶膠一.溶膠的性質(zhì).光學(xué)性質(zhì)——丁達(dá)爾現(xiàn)象.動力學(xué)性質(zhì)——布朗運(yùn)動.電學(xué)性質(zhì)——電泳現(xiàn)象—.膠團(tuán)的結(jié)構(gòu)如下圖所示：三.溶膠的穩(wěn)定性和聚沉.溶膠穩(wěn)定的主要因素膠粒帶電；溶劑化作用.溶膠聚沉的方法（1）電解質(zhì)對溶膠的聚沉反離子的價數(shù)越高，聚沉能力越強(qiáng)（實(shí)驗(yàn)演示）（2）溶膠的相互聚沉（3）加熱第三節(jié)高分子溶液一.大分子化合物溶液的特點(diǎn).均相體系.屬于膠體分散系.具有穩(wěn)定性二.大分子化合物對溶膠的保持作用.對膠粒包裹形成保護(hù)層.水化作用形成水化膜三.醫(yī)學(xué)意義結(jié)石形成的解釋評價：.本章重點(diǎn)是乳化作用的大分子化合物溶液的保護(hù)作用，與醫(yī)學(xué)聯(lián)系最為密切.膠體為何穩(wěn)定及聚沉的原理解釋是本章的難點(diǎn)，通過課堂講解和實(shí)驗(yàn)演示，基本達(dá)到教學(xué)目標(biāo)第四節(jié)表面活性劑和乳狀液—.表面能和表面現(xiàn)象Es=yAA二.吸附(一)固體表面的吸附物理吸附：范德華力化學(xué)吸附：化學(xué)鍵力(二)溶液表面的吸附表面活性劑：表面張力隨溶液濃度的增大而增大的物質(zhì)表面惰性劑：表面張力隨溶液濃度增大而開始急劇下降，至一定濃度后，表面張力趨于恒定三.乳狀液.乳化：一種液體分散到另一種互不相溶的液體中，形成高度分散體系的過程.乳化作用：乳化劑使乳狀液穩(wěn)定性增強(qiáng)的作用.乳化作用在醫(yī)學(xué)上的意義油脂的消化，藥物的制劑第五章配位化合物第一節(jié)配合物的基本概念一、配合物的定義1.實(shí)驗(yàn)演示：c-、土NH3H2。 c/CLHI NH3H2。C11SO4溶液 ?Cu(OH)2| u_ACpHeOHI ?CuSO44NH3^晶__空y__a無Cu(OH)2沉淀析出BaCI2.一' -析出BaS()4沉加.解釋.配合物的定義：由簡單陽離子(或原子)和一定數(shù)目的中性分子或陰離子通過配位鍵結(jié)合并按一定的組成和空間構(gòu)型所形成的復(fù)雜離子稱為配離子。例如：[Cu(NH3)4]2+,[Co(NH3)5H2O]C13等。含有配離子的化合物或配位分子稱為配合物二、配合物的組成例如：[Ag(NH3)2]NO3中心帽子他體內(nèi)界外界II配合物（一）中心原子中心原子統(tǒng)稱為配合物的形成體。位于配離子的中心，中心離子絕大多數(shù)是帶正電荷的陽離子，其中以過渡金屬離子居多，如Fe3+、。?+、Co2\Ag+等；少數(shù)高氧化態(tài)的非金屬元素也可作中心離子，如BF\SiF6?一中的B（IH）、Si（IV）等。（二）配位體與中心原子以配位鍵結(jié)合的中性分子或陰離子稱為配位體，簡稱配體；提供孤對電子的原子稱為配原子?！竼锡X配體：如N%,OH,X,CZ,SCN',CO等。配體＜I多齒配體：乙二胺（en）,EDTA（二）配位數(shù)直接與中心原子以配位鍵結(jié)合的配原子數(shù)目稱為中心原子的配位數(shù)；一般為2,4,6,8（常見的為2,4,6）注意：1.計(jì)算配位數(shù)時，要區(qū)分單齒和多齒配體2.中心原子配位數(shù)主要受電荷數(shù)的影響。（三）配離子的電荷數(shù)配離子的電荷數(shù)等于中心原子的氧化數(shù)和配體總用荷數(shù)的代數(shù)和。三、配合物的命名（一）命名原則配合物的命名與一般無機(jī)化合物的命名原則相同：先提陰離子，再提陽離子。若陰離子為簡單離子，稱某化某。若陰離子為復(fù)雜離子，稱某酸某。內(nèi)界的命名次序是：配位體數(shù)一配位體名稱一合一中心離子（中心離子氧化數(shù)）（1）若內(nèi)界有多種配體時，則配體的命名順序是：先無機(jī)配體，后有機(jī)配體。先陰離子，后中性分子。（2）同類配體按配位原子元素符號的英文字母順序排列。（3）同類配體中若配體原子相同，則按配體中含原子數(shù)的多少來排列。原子數(shù)少的排前面,原子數(shù)多的排后面。（4）若配位原子相同，配位中所含原子數(shù)也相同，則按在結(jié)構(gòu)式中與配位原子相連的原子的元素符號的字母順序排列。（5）不同配體名稱之間以中園點(diǎn)分開，相同的配體個數(shù)用倍數(shù)詞頭二、三、四等數(shù)字表示。（二）命名實(shí)例K4[Fe（CN）6]六鼠合鐵（H）酸鉀K[PtCl3NH3]三氯?一氨合鉗（H）酸鉀[Co（NH3）5C12]C1氯化二氯?五氨合鉆[Co（NH3）5H2O]C13三氯化五氨?一水合鉆（III）[Pt（NH3）2Cl2]二氯?二氨合鉗（II）[Ni（CO）4] 四段基合鍥[Pt（NH2）NO2（NH3）2]）氨基?硝基?二氨合的（II）第二節(jié)配位平衡一、配離子的穩(wěn)定常數(shù)配位Ag++2NH3一解「[Ag(NH3)2r[Ag(NH3)2]+s[Ag+]?[NH3]2注：LA的大小反映配離子的穩(wěn)定性，&越大，配離子越穩(wěn)定，即越不易解離2.(數(shù)值很大，常用愴凡表示。二、配位平衡的移動(一)溶液pH值的影響例如：[FeQN)』-、 、Fe3++6CN-TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument" + +平衡移動方呵30H' 6H+*Fe(OH)36HCN水解效應(yīng)酸效應(yīng)(-)配位平衡與沉淀平衡的生成和溶解例如：NH3.H,0 KI IAgCI ?Ag(NH3)2CI ?Agl|(三)配位平衡之間的相互轉(zhuǎn)化例如：

CN

Ag(NH3)2+ ?Ag(CN)2第三節(jié)螯合物和螯合滴定一、概念螯合物是由中心原子和多齒配體形成的一類具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的配合物。螯合物很穩(wěn)定，在水中難解離。二、螯合滴定(一)EDTA的結(jié)構(gòu)和配位特點(diǎn)EDTA的結(jié)構(gòu)-00C-CH2“ “CH2-COCT>—CH2—CH2—N4-ooc-ch2 XCH2-C0d"EDTA配位的特點(diǎn)

（1）配位的廣泛性和穩(wěn)定性（2）簡單的配位比1：1（3）形成的螯合物溶于水（二）酸度的控制（三）滴定終點(diǎn)的判斷.螯合滴定常采用金屬指示劑，如：錦黑T.滴定過程總顏色的變化解釋第四節(jié)配合物在醫(yī)學(xué)上的意義螯合物與醫(yī)藥學(xué)關(guān)系密切。血紅蛋白，維生素B12、鋅胰島素及多種酶都是螯合物。Ca2+與EDTA螯合，治療血鈣過高時用EDTA可從骨中將Ca2+移出，使鈣通過腎臟迅速排出。又如用青霉胺治療威爾遜氏癥，將沉積于肝、腦、腎等組織中的過量Cu2+以青霉胺-Cu2螯合物形式從尿中排出，效果良好。人體必須的微量元素Fe、Zn、Cu、I、Co,Se、Mn、Mo等都以配合物形式存在于體內(nèi)，其中金屬離子為中心原子，生物大分子（蛋白質(zhì)、核酸等）為配體。有些微量元素是前的關(guān)鍵成分，大約1/3的酶是金屬酶，如：CA、SOD,GSH-px等第六章有機(jī)化合物概述

第一節(jié)有機(jī)化合物基本知識

一有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化合物2、有機(jī)化學(xué)二有機(jī)化合物的特征三有機(jī)化合物分類（一）按碳價分類鏈狀化合物有機(jī)化合物?碑環(huán)化合物環(huán)狀化合物”、有機(jī)化合物?碑環(huán)化合物環(huán)狀化合物”、雜環(huán)化合物，脂環(huán)化合物.芳環(huán)化合物1脂雜環(huán)化合物?芳雜環(huán)化合物（二）按官能團(tuán)分類化合物類產(chǎn)官轉(zhuǎn)困化合物類生自花團(tuán)燒fe無OO?經(jīng)C-C 嫦.It?-COOH MM烘ft-oc-Mt.芳鉆芳環(huán)T0tH Ml事代會-x(F.a?MTH 礴基Bc,I) 鹵素鶴基化合物-NO, ?募■或勵-OH 段基戰(zhàn)一NH, ??窿—C-O-C—KMi9-NH四有機(jī)反應(yīng)類型：1.有機(jī)化合物共價鍵的斷裂方式：均裂和異裂11均裂1?HY A—C-4-Y?11r異裂1.iVY >一,+丫一ji「異裂?5Y ?_j+y+2.有機(jī)反應(yīng)的類型?自由基反應(yīng)有機(jī)反應(yīng). ［親電反應(yīng).離子型反應(yīng)..親核反應(yīng)五有機(jī)化合物的命名有機(jī)物的命名原則（一）次序規(guī)則.某一個碳原子所連原子或基團(tuán)的大小次序按所連第一個原子的原子序數(shù)大小來排列。原子序數(shù)大者為大基團(tuán)，同位素按原子量大小次序排列，例如：D>H.若該原子所連基團(tuán)的第一個原子相同，則向外延伸，比較其次相連原子的原子序數(shù),依此類推。直至比出大小，例如：-CH（CH3）2>-CH2CH2CH3>-CH2CH；1>-CH：i.若基團(tuán)含有雙鍵或三鍵時，則可看成連接兩個或三個相同的原子，例如：-c=n>-c=n-r>-ch2-nh2>-c=ch>-ch=ch2（二）有機(jī)化合物的命名原則.官能團(tuán)分為主體官能團(tuán)和取代官能團(tuán)其次序見教材P-65主:體官能團(tuán)排在前面的做母體，排在后面的做取代基；取代基官能團(tuán)只能做取代基團(tuán)

.系統(tǒng)命名法的命名原則).選主鏈a.只含有取代基官能團(tuán)的化合物，以燒為母體，選最長的碳鏈(含重鍵，如碳碳雙鍵、叁鍵)為主鏈b.既含主體官能團(tuán)，又含取代基官能團(tuán)的化合物，以主體官能團(tuán)對應(yīng)的化合物為母體,選最長的碳鏈為主鏈c.若化合物中含兩種或兩種以上的主體官能團(tuán)，則按所述次序排在前面的關(guān)那官能團(tuán)為主體官能團(tuán)，后面的為取代基。選最長碳鏈為主鏈(2)標(biāo)位次對選定的母體進(jìn)行編號，標(biāo)定母體官能團(tuán)和取代基的位次，使主體官能團(tuán)的位次盡可能小，其次再考慮取代基官能團(tuán)的位次。編號要遵循“最低系列原則”。(3)定名稱寫出化合物全名時，取代基的位次號寫在其名稱前面，用半字線“一”與取代基分開；相同取代基或官能團(tuán)合并寫出，用二、三等表示其數(shù)目，位次號數(shù)字之間用逗號分開；前一取代基名稱與后一取代基位次號之間也用半字線分開?；衔锏娜樞颍喝〈?按照次序規(guī)則定大小)的位次一數(shù)目一名稱一主體官能團(tuán)的位次一母體名稱。例如：HoC—CH-CH—CH—CHOIII

CHgBrC2H5HoC—CH-CH—CH—CHOIII

CHgBrC2H54一甲基一2一乙基一3一澳戊醛HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

nh22一氨基戊二酸2—氨基2—氨基一6一羥基喋吟ch3H3C—CH—CH=C——CH—CH2CICH3 C2H55一二甲基一3一乙基一1一氯一3一己烯第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論一、原子核外電子的運(yùn)動狀態(tài)和排布規(guī)律1、原子核外電子運(yùn)動狀態(tài)主量子數(shù)和副量子數(shù)的關(guān)系2、原子核外電子排布規(guī)律能量最低原理洪特規(guī)則保利不相容原理二、碳原子的結(jié)構(gòu)二、.有機(jī)化合物是以碳原子為主體的化合物.碳原子的電子層結(jié)構(gòu)：IS22s22P2雜化軌道理論(-)雜化軌道理論的要點(diǎn).在成鍵過程中，因原子間的相互影響，同一個原子中類型不同，能量相近的原子軌道“混雜”起來重新組成一種新的原子軌道，這個過程稱為軌道雜化，簡稱雜化。.有幾個原子軌道參加雜化，就形成幾個雜化軌道。.雜化軌道的成鍵能力增強(qiáng).雜化軌道都有一定的空間構(gòu)型：sp,sp2和sp3。雜化軌道的空間構(gòu)型分別是正四面體、正三角形和直線型。（-）雜化軌道類型見表7—1雜化軌道的類型和特點(diǎn)四、共價鍵的類型見表7—2。鍵和"鍵的主要特點(diǎn)五有機(jī)化合物中的電子效應(yīng)1、誘導(dǎo)效應(yīng)（I）（1）誘導(dǎo)效應(yīng)的概念：由于成鍵原子或基團(tuán)的電負(fù)性不同而引起的，并通過靜電誘導(dǎo)作用沿著分子鏈向某一方向傳遞下去，這種分子或基團(tuán)間的相互影響稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。例如：666+66+ 8+H3c—CHgCH?CHgCH2—CI（2）特點(diǎn).影響是短程的，一般不超過3個碳原子.是一種靜電作用，是固有的永久性效應(yīng)（3）分類.吸電子基和給（斥）電子基.吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-1）和給（斥）電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+1）（4）在烯燒加成反應(yīng)中的應(yīng)用對馬氏規(guī)則的解釋2,共掘效應(yīng)（1）形成條件.形成共腕體系的原子必須在同一個平面上.必須有若干可以實(shí)現(xiàn)平行重疊的P軌道，且要有一定數(shù)量供成鍵用的電子（2）特征.是遠(yuǎn)程的.電子密度平均化、鍵長平均化、體系能量降低、穩(wěn)定性降低3、分類.TT-TT共朝例如：1,3一丁二烯.p-TT共加例如：CH2=CH-C1;ph-ci.u-it共朝例如：CH2=CH-CH3第七章含氧有機(jī)化合物第一節(jié)醇酚醛概述：.醇酚酸都是燃的含氧衍生物.脂肪燒、脂環(huán)燃或芳煌側(cè)鏈上的氫原子被羥基（一OH）取代的化合物稱為醇結(jié)構(gòu)通式：R—OH,—OH為醇的官能團(tuán).芳香環(huán)上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱為酚結(jié)構(gòu)通式：AlOH,—OH為酚的官能團(tuán).醉或酚的分之中羥基上的氫原子被燃基取代而成的化合物稱為健結(jié)構(gòu)通式：（Ar）R-O-R（Ar）,C—O—C為醛鍵，是醛的官能團(tuán)?、醉的分類和命名（一）分類.根據(jù)煌基的結(jié)構(gòu)不同，可分為：脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇.根據(jù)羥基所連碳原子的類型不同，可分為：伯醇（1°醇） r-ch2-oh仲醇（20醇）R1一CH-OHA2叔醉（3°醇）.根據(jù)羥基數(shù)目的不同，可分為一元醇、二元醇和多元醇（二）醇的命名.普通命名法在醇的前面加上煌基的名稱，如：甲醇、異丙醇、叔丁醇.系統(tǒng)命名法選擇含有羥基的最長碳鏈做主鏈，芳香醇命名時以脂肪醇為母體，芳煌基做取代基。二、醇的化學(xué)性質(zhì)（-）醇的物理性質(zhì).醇分子之間能形成氫鍵，故沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量的燃高.醇分子與水分子間能形成氫鍵，如：低級醇能溶于水（二）醉的化學(xué)性質(zhì)醇分子中C-0鍵斷裂，羥基被取代；O-H鍵斷裂，羥基上氫被取代，a-H具有一定的活性。.與活潑金屬的反應(yīng)2R-OH+Na ?2R-ONa+噌R-ONa+H2O ?R-OH+NaOH①不同結(jié)構(gòu)醇的反應(yīng)速率甲醇〉伯醇〉仲醇〉叔醇②金屬鈉與醇的作用比與水的作用速率慢.與氫鹵酸的反應(yīng)

R-OH+HX-一R-X+H2O①醇的活性：叔醇〉仲醇〉伯醇②HX的活性：HI>HBr>HCl③盧卡斯試劑：無水ZnC12+濃HCIRrC^-OHRrCH—0Hr2a—RrCHg-CI慢無水ZnCL較快（R為少于5個碳原子的煌基）3.酯化反應(yīng)HHCIOHcRrCHg-CI慢無水ZnCL較快（R為少于5個碳原子的煌基）3.酯化反應(yīng)HHCIOHc——o2CH2—OH98%H?SO4+3HNO3 ：H2C CH——CH2UAno2Ano2廿油三硝酸酯在臨床上可做心絞痛藥物，磷酸以酯的形式廣泛存在于體內(nèi)，具有重要作用。.氧化反應(yīng)氧化劑：K2Cr2O7,KMnO4R—CH2-OH—~?R—CHO°?R—COOH[0]R「CH2-0Hi」aR「C=。R2 R2叔醇由于分子中沒有a-H,一般無此反應(yīng)。.脫水反應(yīng)分子間脫水：98%H,SO.2cH3cH20H ?CH3cH2-0-CH2cH3140℃分子內(nèi)脫水：98%H2SO4CH3cH20H ?H2c=CH2+H201700C①反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)斯雙鍵碳上連有最多炫基的烯煌②不同類型的醇的脫水活性：叔醇〉仲醇〉伯醇.鄰二醇的特性+H2hc——+H2hc——o-HHcIo-HcIoCu(OH)22HHc——o-2+近要的醉.甲醇CHjOH有毒，不能飲用，可做溶劑、防凍劑.乙醇（又名酒精）CH3cH20H75%溶液為消毒酒精；碘酊；中藥有效成分提取的溶劑.丙三醇（甘油）①潤膚作用②臨床上做甘油栓，或50%甘油溶液灌腸，以治療便秘。酚一、酚的分類和命名（~）分類一元酚和多元酚（二）命名在酚的前面加上芳環(huán)名稱，以此為母體，冠以取代基的位次、數(shù)目和名稱。例如：（間-苯二酚）（兒茶酚）二、酚的化學(xué)性質(zhì)酚中一OH與苯環(huán)形成p-（間-苯二酚）（兒茶酚）二、酚的化學(xué)性質(zhì)酚中一OH與苯環(huán)形成p-or共扼體系，易于發(fā)生親電取代反應(yīng)（一）弱酸性C）-0H+Na0H一.|| 1 +co?+h2o-酚不溶于NaHCCh溶液，可用于分離醇（二）與三氯化鐵的顯色反應(yīng)分子中具有烯醇式結(jié)構(gòu)一1=1—（三）芳環(huán)上的取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)（水楊酸）使得一O-H鍵極性加大：①呈現(xiàn)弱酸性；②-+/——*[II +NaHCOj、酚和竣酸,0H的化合物能與FeCh發(fā)生顯色反應(yīng)。OH一"Af+3HB,1,3-苯二酚 2一羥基苯甲酸2.硝化反應(yīng)BrOHOH三、重要的酚.苯酚.維生素EOHOH三、重要的酚.苯酚.維生素E酸一、酸的分類和命名（~）分類（二）命名.簡單醒：煌基名稱后加健字例如：C2H5-0-C2H5乙醛；Ph-O-C2H5.復(fù)雜健：將較小的燃氧基做為取代基命名乙去

苯CHh3c-ch2-ch2—CH-CH3och32一甲氧基戊烷二、處的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì).穩(wěn)定性.徉鹽的生成h3c-ch2-c—ch2-ch2—och3CH33一甲基一1一甲氧基一3一戊醇H0—R2+H2s ?[RrO-Rj]+HSO43.過氧化物的生成0—0—HH5c2—0——C2H5 02AH5c2—0——CH—CH3過氧化物的檢驗(yàn)和除去的方法第二節(jié)醛和酮醛和酮分子中都含有炭基（C=O）,故稱為?；衔铩Ｕ劵芑顫?。可以發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，所以炭基化合物不僅是化學(xué)和有機(jī)合成中十分重要的物質(zhì)，而且也是動植物代謝過程中重要的中間體。

醛和酮的分類和命名一、醛、酮的結(jié)構(gòu)醛：（Ar）R-CO-H -CHO醛基，為醛的官能團(tuán)酮：（Ar）R-CO-R（Ar）-CO酮基，為酮的官能團(tuán)二、醛、酮的分類.根據(jù)煌基結(jié)構(gòu)不同，可分為：脂肪醛、酮和芳香醛、酮.根據(jù)分子中鐐基數(shù)目不同分為：一元醛、酮和多元醛、酮三、命名.選擇含談基的最長碳鏈做主鏈，編號從靠近讖基的碳原子開始.脂環(huán)酮命名時，編號從?；_始，稱某環(huán)酮.芳香醛、酮，把芳基做為取代基例如：5一甲基一2一己酮 3-甲基環(huán)己酮 1一苯基一1一丙酮醛和酮的化學(xué)性質(zhì)1.默基的結(jié)構(gòu)^c=oC5一甲基一2一己酮 3-甲基環(huán)己酮 1一苯基一1一丙酮醛和酮的化學(xué)性質(zhì)1.默基的結(jié)構(gòu)^c=oC和O均為sp2雜化2.具有較高的活性，有相似性和不同性質(zhì)一、加成反應(yīng)（親核加成反應(yīng)）0H一I.._R—C—H(CH3)CN（二）.醛、甲基酮及少于8個碳的環(huán)酮可以發(fā)生此反應(yīng).堿性條件下比酸性條件反應(yīng)速率快與NaHSO3的反應(yīng)one-R\fj?HH(CH3)+HO—S—ONay'R—C一H(CH3)、 SO3Na.醛、脂肪族甲基酮核少于8個碳的環(huán)酮可以發(fā)生此反應(yīng).是一種可逆反應(yīng)，可用于分離和精制醛、酮（三）與氨的衍生物的反應(yīng)1.反應(yīng)通式.例如.氨的衍生物又稱?；噭绕湟?,4一二硝基苯腓應(yīng)用廣泛，可分離和提純談基化合物。(四)與醇加成R、無水HCIR、‘OHR"OHR、.OR"u_u***C—O+H"OH ——C、nH、OR“干HCIH，、OR”(R')(R')(R‘)半縮醛(酮)縮醒).雙隧結(jié)構(gòu)。不糕定對堿、氧化劑、還原劑穩(wěn)定,-般不能分離出來可分離出來：.酸性條件卜易水解.常用于保護(hù)醛基.在同樣條件下，酮反應(yīng)速度慢二、a-H的反應(yīng)O

R—CH」一.a-H受叛基的影響，有變成質(zhì)子的趨勢而顯得活潑，反應(yīng)主要表現(xiàn)在以下兩個方面:()鹵代反應(yīng)o oR—CH2-C—H(R)+2CI2 R—CCI2-C—H(R)+2HCI碘仿反應(yīng)o oH3c—C—H(R)+X2 ?R—C—ONa+CHX3NaX+H2O.醛，甲基酮和具有CH3-CH(OH)—H(R)結(jié)構(gòu)的醇都能發(fā)生上述反應(yīng)。.鹵仿反應(yīng)以碘仿反應(yīng)為重點(diǎn)，應(yīng)用廣泛。(二)醇醛縮合反應(yīng)H-oleH-oleone.醛、酮均可以發(fā)生，但酮反應(yīng)速度較慢.此反應(yīng)的重要意義在于增長碳鏈.在人體內(nèi)，含有醛、酮的內(nèi)糖衍生物在酶的催化作用下，通過進(jìn)行醇醛縮合生成己糖衍生物。

三、氧化還原反應(yīng)

三、氧化還原反應(yīng)

(?)還原反應(yīng)OHC(R1H(OHIR—COHC(R1H(H(二)氧化反應(yīng)醛和酮最明顯的區(qū)別是對氧化劑的敏感性，醛具有較強(qiáng)的還原能力，能被弱氧化劑氧化，而酮不能。常用的弱氧化劑為：托倫試劑，班氏試劑等.與托倫試劑作用(1)托倫試劑的配制AgNO3+2NH3H2。 ?Ag(NH3)2++N03+2H2O(2)銀鏡反應(yīng)原理0H- IR-CHO+Ag+(配離子)一?R-COO'+Ag|(3)此反應(yīng)可以鑒別醛和酮.與班氏試劑反應(yīng)班氏試劑：硫酸銅、碳酸鈉和檸檬酸鈉的混合液，其主要成分是檸檬酸鈉與cr十所形成的配離子反應(yīng)式：Q|_|- IR-CHO+Cu2+(配離子)—△―?R-COO+Cu2O]脂肪醛能與班氏試劑反應(yīng)，芳香醛不能，故可以用于脂肪醛和芳香醛的鑒別。四、與品紅亞硫酸試劑的顯色反應(yīng).品紅亞硫酸試劑又名希夫試劑.醛與之作用呈現(xiàn)紫紅色，是醛最簡單的鑒別方法.甲醛與其它醛的鑒別重要的醛和酮一、甲醛(HCHO)蟻醛.福爾馬林：40%的甲醛水溶液.外科器械的消毒劑和動植物標(biāo)本的防腐劑二、丙酮.常用的有機(jī)溶劑.臨床上檢驗(yàn)丙酮的方法A.亞硝酰鐵氟化鈉的堿性溶液B.碘仿反應(yīng)三、樟腦第三節(jié)竣酸和取代竣酸我酸分子中含有竣劑的化合物稱為竣酸。段酸常以游離狀態(tài)、枝酸鹽或衍生物的形式廣泛存在于動植物體內(nèi)。結(jié)構(gòu)通式：（Ar）R-COOH,-COOH峻基是按酸的官能團(tuán)。一、竣酸的分類和命名（一）分類一元酸二元酸（二）命名（三）按和脂飽和ch3coohHOOC-COOH脂肪酸ch2=chcoohCOOHCOOHCOOHHC—COOHIIHC——COOHch3H3C—CH—HC—（一）分類一元酸二元酸（二）命名（三）按和脂飽和ch3coohHOOC-COOH脂肪酸ch2=chcoohCOOHCOOHCOOHHC—COOHIIHC——COOHch3H3C—CH—HC—CH2—COOH-ch3ch33,4,5—三甲基己酸丁二酸（琥珀酸）H(X)C—CH2-CH2—COOHCOOH4一甲基苯甲酸?；嗡崛サ裟z基中的羥基，余下的基團(tuán)稱為?；≧—CO-）,酰基的命名是根據(jù)原來竣酸的名稱稱為某酰某。例如：oIIHOOC-C一苯甲?；?草?；?、粉酸的物理性質(zhì).狀態(tài).溶解性.沸點(diǎn)a.二聚體：b.呈鋸齒狀變化三、粉酸的化學(xué)性質(zhì)（-）酸性R-COOHH20R-COO"+H30+R-COOHR—COOH+NaHCO3 >R-COONa+C02+H20竣酸的酸性比碳酸和酚類較強(qiáng)，能分解NaHCChR—COOH+NaHCO3 *R-COONa+C02+H20利用此性質(zhì)可分離粉酸和酚類化合物（二）段酸衍生物的生成

.酯的生成一酯化反應(yīng)TOC\o"1-5"\h\zO 0\o"CurrentDocument"II H*||H3c—C—0H+H0—CH2-CH3-八—H3c—C—O—CHg-CH3+H20.酰鹵的生成0 O\o"CurrentDocument"II IIH3C—C一OH+PCI5 *H3c—C—CI4-PCI3+H20.酸酎的生成OIIH3C—C—0H0IIH3C—C——OHTOC\o"1-5"\h\z.酰胺的生成0 0\o"CurrentDocument"II IIR—C—0H+NH3——*R—C——ONH40 0\o"CurrentDocument"II HR—C—ONH4—、*R—C—NH2+H20（三）脫竣反應(yīng)竣酸失去竣基放出CO2的反應(yīng)稱為脫瘦反應(yīng)一元竣酸不易脫段0R—H+Na2cO3CaO/NaOH

R—C—ONaR—H+Na2cO3二元竣酸對熱敏感，受熱易于發(fā)生脫竣反應(yīng)COOHH2C/ —△~*H3C-CH2-COOH+co2'cOOH（四）a—H的反應(yīng)PR—CH2—COOH+Cl2 aR——CH-COOH+HCIClClI Pci2R―C——COOHv ICl四、重要的峻酸.甲酸.乙酸.苯甲酸.乙二酸

取代竣酸一、羥基酸（一）概述羥基酸是分子中既含有羥基又含有竣基的雙官能團(tuán)化合物，廣泛存在于動植物體內(nèi)，他們中有的是生物體內(nèi)進(jìn)行生命活動的物質(zhì)，有的是合成藥物的原料和食品調(diào)味品。（二）分類.據(jù)羥基酸中羥基所連的炫基的不同，分為醇酸和酚酸.據(jù)分子中羥基和竣基的相對位置，分為a、B、Y羥基酸（三）命名除用系統(tǒng)命名法外,也常用俗名，例如:H2c COOHHO—CH—COOH（三）命名除用系統(tǒng)命名法外,也常用俗名，例如:H2c COOHHO—CH—COOHHO—CH—COOHH2C——COOHH2C COOHCOOHOH羥基丁二酸3羥基丁二酸3一竣基一3一羥基戊二酸鄰羥基苯甲酸3,4,5—三羥基苯甲酸（蘋果酸）（四）性質(zhì)1.酸性（檸檬酸）（水楊酸）（沒食子酸）H3C—CH—COOH

OH（蘋果酸）（四）性質(zhì)1.酸性（檸檬酸）（水楊酸）（沒食子酸）H3C—CH—COOH

OHH2C—CH—COOHH3C—CH2-COOHOH3.874.514.88解釋：由于一OH的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)2.氧化反應(yīng)H3C—CH—COOH

OH托倫試劑或稀hno3AH3C—CH—COOH03.(1)脫水反應(yīng)a一2.氧化反應(yīng)H3C—CH—COOH

OH托倫試劑或稀hno3AH3C—CH—COOH03.(1)脫水反應(yīng)a一羥基酸——?交叉脫水一一》交酯OHOch-ch3OH0H3C-CHOHCH-CH30B-羥基酸——?a,B—不飽和酸H3C—CH2-CH—COOH__?H3C—CH=CH—COOH+H20HOH(3)Y—和6-羥基酸——?五元環(huán)和六元環(huán)的內(nèi)酯(3)TOC\o"1-5"\h\zO O|| IICHo-C—OH CH2-C\o"CurrentDocument"I I ）。H2c C0H△H2C C\o"CurrentDocument"II \\0 0二、酮酸.概述酮酸是分子中同時含有族基和酮基的化合物。根據(jù)分子中竣基和酮基的相對位置可分為aP丫一酮酸，其中aB一酮酸是人體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物。0IIH0IIH3C—C——ch2-coohB一丁酮酸（乙酰乙酸）H3C—C—COOH丙酮酸.性質(zhì)加氫還原反應(yīng)O 0Hh3c4_cooh h3c-Ah-cooh脫竣反應(yīng)B一酮酸比a一酮酸容易脫痰，是由于酮基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)。OH-稀硫酸—OH-稀硫酸—COOH x **TOC\o"1-5"\h\z0 0JI …IIH3c—C CH?—COOH H3c—C CH34~C02三、酮式一烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象Oo OHoIIII - UcCLH3C—C—CH2—C一0一C2H5 、 、H3C-C—CH2-c一0-C2H5酮式（93%） 烯醇式（7%）檢驗(yàn)：2,4一二硝基苯班有黃色結(jié)晶，說明有皴基存在：用三氯化鐵顯紫色和使得濱水褪色，說明有烯醇式結(jié)構(gòu)存在互變異構(gòu)現(xiàn)象：兩種或兩種以上異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)變，并以動態(tài)平衡而通時存在的現(xiàn)象。討論：乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象乙酰乙酸乙酯發(fā)生互變異構(gòu)，主要是亞甲基上的氫受到班基和酯基的雙重影響變得活潑，它以質(zhì)子的形式轉(zhuǎn)移到?；跎闲纬上┐际疆悩?gòu)體。例如：B一二酮，某些糖及含氮化合物四、垂要的羥基酸和酮酸.乳酸.蘋果酸.檸檬酸.水楊酸，阿司匹林.丙酮酸.B一丁酮酸第八章立體異構(gòu)第一節(jié)順反異構(gòu)一順反異構(gòu)的概念、產(chǎn)生的條件及命名1、順反異構(gòu)的概念2、順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件3、順反異構(gòu)的命名順反命名法Z/E命名法二順發(fā)異構(gòu)體的性質(zhì)1、理化性質(zhì)2,生物學(xué)性質(zhì)第二節(jié)對映異構(gòu)’構(gòu)造異構(gòu)：分子組成相同而構(gòu)造(結(jié)構(gòu))不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)＜［立體異構(gòu)：由于分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象對映異構(gòu)又稱為旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)，與物質(zhì)的旋光性有關(guān)。一、偏振光和旋光性偏振光：只在某一個平面上振動的光旋光性：能使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性能旋光性的物質(zhì)：具有旋光性的物質(zhì)。二、旋光度與比旋光度旋光度(a)：偏振光的振動平面被旋光性物質(zhì)旋轉(zhuǎn)的角度f左旋(+)旋光方向1［右旋(―)比旋光度［a］：

旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系有機(jī)物是否有旋光性取決于物質(zhì)本身的結(jié)構(gòu)，例如：乳酸2OOH呈實(shí)物與鏡像關(guān)系而不能重合的兩種異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)。第三節(jié)構(gòu)象異構(gòu)一乙烷的構(gòu)象1、乙烷的構(gòu)象2、乙烷的優(yōu)勢構(gòu)象3、乙烷構(gòu)象的紐曼投影式和透視式二環(huán)己烷的構(gòu)象1、環(huán)己烷的幾種典型構(gòu)象2、環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象3、椅式構(gòu)象的橫豎鍵4、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象第九章脂類脂類是汕脂和類脂的總稱，廣泛存在于動植物體內(nèi)，對生物體具有重要意義。油脂是機(jī)體的重要能源物質(zhì)，脂肪能避免受到機(jī)械震蕩，維持體溫恒定；脂類參與細(xì)胞膜的構(gòu)成;留體技術(shù)對機(jī)體代謝、生長和發(fā)育有重要的調(diào)節(jié)作用。第一節(jié)油脂油脂是油和脂肪的總稱。液態(tài)的油脂稱為油，固態(tài)的油脂稱為脂肪。一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)（一）組成：油脂由一分子甘油和三分子脂肪酸所生成的酯（二）結(jié)構(gòu)0IIH2c 0 C 0IIHC 0 C R20IIH2c—O—C—R3（&、R2、R3相同的為單甘油酯R|、R2,R3不同的為混甘油醋）天然油脂中的脂肪酸的特點(diǎn)：.碳鏈多為線狀，少有支鏈.分子中碳原子數(shù)多為偶數(shù)，以16和18多為常見.不飽和酸大多數(shù)為順式結(jié)構(gòu)，含1?3個C=C雙鍵.脂肪酸有飽和和不飽和的，其中亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸為必需脂肪酸二.油脂的性質(zhì)1.水解oIIH2c O C—R1oHC—OC—R2 +3NaOHI?H2c—OC—Rg

油脂的堿性水解反應(yīng)稱為皂化2.加成加氫加碘一碘值敗一酸值H2C—OHIHC-OHIH2c—OH凡一COONaR2—COONaR3—COONa第二節(jié)磷脂磷脂是分子中含有磷酸二酯鍵結(jié)構(gòu)的脂類化合物，廣泛存在于人和動物的肝臟、腦、神經(jīng)組織及植物的種子中。一、磷脂酸H2c O—C—R-iO 1IIIRo—C—O—C—HOIIH2c O P—OHOH二、重要的廿油磷脂HoCO—C—R]O 1III?—C—O—C—H

OIII+H2c O PO CHgCHgNfCHgJg00一H-H2c0—C—凡KIRo—C—O—C—HIS.H2c——O—P—0——CH2CH2NH3O-卵磷脂腦磷脂.甘汕磷脂中，常見飽和酸為軟脂酸，硬脂酸連在C|上：不飽和酸為油酸、亞油酸和花生四烯酸等，連在C2上.卵磷脂和腦磷脂通常共存，在組成上的區(qū)別是：卵磷脂含有膽堿成分，腦磷脂含有膽胺成分。.卵磷脂是細(xì)胞膜的重要組成物質(zhì)，能促進(jìn)肝內(nèi)脂肪的運(yùn)輸，是常用的抗脂肪肝的藥物；腦磷脂與血液的凝固有關(guān)。第三節(jié)留體化合物一、幽體化合物的基本結(jié)構(gòu)H二、重要的俗體化合物（-）幽醇包括膽固醇、7一脫氫膽固醇和麥角脩醇等（二）膽一酸膽酸（三）幽體激素性激素；腎上腺皮質(zhì)激素第十章糖類（一）第一節(jié)單糖一、單糖的分類.根據(jù)分子中含有醛基或酮基分為：醛糖和酮糖.根據(jù)分子中所含碳原子數(shù)目分為：丙糖、丁糖、戊糖和己糖等二、單糖的結(jié)構(gòu)（一）葡萄糖開鏈?zhǔn)饺┦浇Y(jié)構(gòu)和構(gòu)型葡萄糖（C6Hl2。6）為己醛糖，分子結(jié)構(gòu)中有5個羥基和1個醛基，有4個手性碳原子（C2、C3、C4和C5）,表示如下：（二）葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和構(gòu)象葡萄糖的開鏈醛式結(jié)構(gòu)具有許多醛的性質(zhì)，但還有許多性質(zhì)和現(xiàn)象是醛式結(jié)構(gòu)無法解釋的，例如：.不與品紅亞硫酸反應(yīng)，也不與NaHSCh發(fā)生加成.變旋光現(xiàn)象.有兩種構(gòu)型，即a、B構(gòu)型.只與一分子醇作用，其產(chǎn)物無還原性事實(shí)證明：單糖分子有環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在，其與開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)建立了一個平衡體系。環(huán)狀結(jié)構(gòu)用哈沃斯式表示,例如：a-D-（+）-毗喃葡萄糖 B-D-（+）-毗喃葡萄糖[a]D=+112° [a]D=+18.7°36.4% 63.6%

（三）果糖的結(jié)構(gòu).果糖是葡萄糖的同分異構(gòu)體，是己酮糖，只有3個手性碳原子.有a、B兩種異構(gòu)體，有變旋光現(xiàn)象.有五元環(huán)和六元環(huán)兩種環(huán)式結(jié)構(gòu)三、單糖的性質(zhì)（―）氧化反應(yīng).與hno3作用氧化為葡萄糖二酸.與濱水作用澳水只氧化醛糖，不能氧化酮糖.與斐林試劑、班氏試劑和托倫試劑作用班氏試劑是臨床上做為尿糖的檢出試劑.還原性糖和非還原性糖的概念（二）酸堿溶液中單糖的化學(xué)性質(zhì).脫水反應(yīng)莫里許反應(yīng)：謝里瓦諾夫反應(yīng).互變重排（三）成昔反應(yīng)D-葡萄糖（a或B型） D-甲基葡萄糖普.甘由糖和非糖部分組成，即：糖苗基和糖苗配基組成.昔鍵：氧背鍵，硫、氮昔鍵.糖甘無還原性，無變旋光現(xiàn)象（四）成酯反應(yīng)單糖與磷酸形成酯在生命過程中具有重要意義，是體內(nèi)代謝的重要產(chǎn)物。常見的有：1一磷酸酯，6一磷酸酯等四、重要的單糖核糖和2—脫氧核糖D-（+）-葡萄糖D-果糖第二節(jié)二糖二糖是最重要的低聚糖，是兩分子單糖間脫去一分子水通過背鍵結(jié)合而成的。由于脫水方式的不同，二糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同，二糖分子中保留有一個昔羥基的為還原性糖，反之為非還原性糖。一、麥芽糖麥芽糖存在于麥芽中，結(jié)構(gòu)為：水解成兩分子葡萄糖具有還原性和變旋光現(xiàn)象二、蔗糖蔗糖是自然界中分布最廣的一種二糖，其結(jié)構(gòu)式如下:水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖分子中無背羥基，無變旋光現(xiàn)象和非還原性水解之后的混合物稱為轉(zhuǎn)化糖第三節(jié)多糖多糖廣泛存在于自然界中，是一類天然高分子化合物，水解的最終產(chǎn)物是很多個單糖分子。多糖沒有甜味，沒有還原性和變旋光現(xiàn)象。一、淀粉淀粉是由a-D-葡萄糖分子間脫水通過a-1,4音鍵和a-1,6昔鍵連接而成的多糖。淀粉通常是兩種淀粉的混合物：20%直鏈淀粉(又名可溶性淀粉，溶于水)和80%支鏈淀粉(不溶于水)。.淀粉與碘一碘化鉀溶液作用呈藍(lán)色或紫色，加熱褪色，冷卻后顏色復(fù)原。.水解：淀粉 A糊精 A麥芽糖 A葡萄糖二、糖原糖原是人與動物體內(nèi)貯存的一種多糖，又稱為動物淀粉。.分為肌糖原和肝糖原.水解的最終產(chǎn)物是D-葡萄糖.與碘作用呈現(xiàn)紫紅色或藍(lán)紫色三、纖維素纖維素是自然界