實(shí)驗(yàn)七乙酰苯胺的制備及純化

試驗(yàn)七乙酰苯胺的制備及純化〔06,11，19〕一、試驗(yàn)?zāi)康膶W(xué)習(xí)和把握合成乙酰苯胺的原理和試驗(yàn)操作。學(xué)習(xí)重結(jié)晶根本操作，穩(wěn)固分餾操作技術(shù)。二、試驗(yàn)原理乙酰苯胺的制備通常被轉(zhuǎn)化為它們的乙酰基衍生物以降低胺對(duì)氧化降解的敏感性，使其不被反響試劑破壞；〔特別是鹵化?；目臻g位阻,往往選擇性的生成對(duì)位取代物。苯胺〔CHNH〕與乙?；噭┤绫鵋Ac、(CHCO)O、CHCOCl65 2 3 2 3苯胺與CHCOCl(CHCO)OHAcHAc3 3 2為常用乙?；噭?。其反響方程式為：NH +CHCOOH2 3

ONHC CH + HO3 2HAc反響，提高反響產(chǎn)率。重結(jié)晶：固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度與溫度有親熱關(guān)系。一般是溫度上升，溶解度增大。利用溶部或大局部仍留在溶液中，或者相反，從而到達(dá)分別、提純的目的。一般，重結(jié)晶只能純化5%的化合物。對(duì)重結(jié)晶有機(jī)粗產(chǎn)物，一般需經(jīng)過以下幾個(gè)步驟：選擇適宜的溶劑將待重結(jié)晶物質(zhì)制成熱的飽和溶液乘熱過濾除去不溶性雜質(zhì)抽濾結(jié)晶的洗滌和枯燥三、試驗(yàn)用品儀器錐形瓶〔25mL〕 韋式分餾柱 溫度計(jì)〔150℃〕 抽濾瓶 布氏漏斗量筒 熱水漏斗 接液管 燒杯 外表皿藥品1/5CHNH 冰HAc Zn粉 活性碳65 2化合物名稱化合物名稱分子量性狀比重熔點(diǎn)沸點(diǎn)折光溶(d)(℃)(℃)率(ｎ)水解度乙醇乙醚苯胺93．13無色液乙酰苯胺135.17乙酸60.05固無色液1．0217-5。89184．41．58633．420∞∞1.0261114.33042.221200．5625易易1.049216.75118.11.3720∞∞∞五、操作步驟制備在25mL錐形瓶中，參與5mL7.5mL冰HAc及少許Zn粉〔約0.1。裝上一支韋式分餾柱，柱頂接分餾頭，分餾頭上端放一支溫度計(jì)15℃一量筒接收蒸餾出的水。加熱錐形瓶，維持柱頂溫度在105℃左右約50min，當(dāng)溫度下降或瓶?jī)?nèi)消滅白霧時(shí)反響根本完成，停頓加熱。100mL卻，待粗乙酰苯胺完全析出時(shí)，減壓抽濾，用5～10mL冷水洗滌，以除去酸液，抽干，得粗品乙酰苯胺。提純將粗乙酰苯胺轉(zhuǎn)入盛有100mL珠，可補(bǔ)加熱水，至油珠全溶。稍冷后，參與約1g活性碳，在加熱下攪拌幾分鐘，趁熱用100℃以下的烘箱中烘干，得枯燥的精品乙酰苯胺，稱量。五、思考題1、重結(jié)晶提純的原理是什么?答：5%以下的固體有機(jī)物。2、為什么在合成乙酰苯胺的步驟中，反響溫度把握在105℃?105℃CHCOOH〔b.p.118℃〕〔b.p.100℃〕3105℃這樣可以保證原料CHCOOH3即移走促使反響向生成物方向移動(dòng)，有利于提高產(chǎn)率。3答：形分餾柱比一般的蒸餾柱的接觸面積更大，分別效果更好。4、用苯胺作原料進(jìn)展苯環(huán)上的一些取代時(shí)，為什么常常要先進(jìn)展?；?？答：防止苯胺的氧化，削減副產(chǎn)物生成。附：1．重結(jié)晶：固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度與溫度有親熱關(guān)系。一般是溫度上升，溶解度增大。利用全部或大局部仍留在溶液中，或者相反，從而到達(dá)分別、提純之目的。1．重結(jié)晶試驗(yàn)操作：選擇適宜的溶劑在選擇溶劑時(shí)應(yīng)依據(jù)“相像相溶”的一般原理；可查閱有關(guān)的文獻(xiàn)和手冊(cè)，了解化合物晶物質(zhì)在試管中，參與不同種類的溶劑進(jìn)展預(yù)試。適宜溶劑應(yīng)符合的條件：與被提純的有機(jī)物不起化學(xué)反響。因?qū)Ρ惶峒兊挠袡C(jī)物應(yīng)具有熱溶，冷不溶性質(zhì)。雜質(zhì)和被提純物質(zhì)，應(yīng)是一個(gè)熱溶，一個(gè)熱不溶。對(duì)要提純的有機(jī)物能在其中形成較整齊的晶體。溶劑的沸點(diǎn)，不宜太低〔易損，也不宜太高〔難除。價(jià)廉易得無毒。將待重結(jié)晶物質(zhì)制成熱的飽和溶液制飽和溶液時(shí)，溶劑要分批參與，邊加熱邊攪拌，至固體完全溶解后，再多加2O％左右〔這樣可避開熱過濾時(shí)，晶體在漏斗上或漏斗頸中析出造成損失。切不行再多加溶劑，否則冷后析不出晶體。如需脫色，待溶液稍冷后，參與活性炭〔用量為固體－％，煮沸5－10mi〔不行在沸騰的溶液中參與活性炭，那樣會(huì)有暴沸的危急〕乘熱過濾除去不溶性雜質(zhì)乘熱過濾時(shí)，先用熱水預(yù)熱漏斗，放入折疊濾紙〔要使折疊濾紙向外突出的棱角于漏斗壁上，用少量熱的溶劑潤(rùn)濕濾紙〔塞濾紙孔，將溶液沿玻棒倒入，過濾時(shí)，漏斗上可蓋上外表皿〔凹面對(duì)下〕發(fā)，盛溶液的器皿一般用錐形瓶〔只有水溶液才可收集在燒杯中。抽濾抽濾前先生疏布氏漏斗的構(gòu)造及連接方式，將剪好的濾紙放入，濾紙的直徑切不行大于漏斗底邊緣，否則濾紙會(huì)折過，濾液會(huì)從折邊處流過造成損失，將濾紙潤(rùn)濕后，可先倒入局部濾液〔不要將溶液一次倒入〕啟動(dòng)水循環(huán)泵，通過緩沖瓶〔安全瓶〕上二通活塞調(diào)整真空度，開頭真空度可低些，這樣不致將濾紙抽破，待濾餅已結(jié)一層后，再將余下溶液倒入，此時(shí)真空度可漸漸上升些，直