精細(xì)有機(jī)合成課程教學(xué)大綱

《精細(xì)有機(jī)合成》課程教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱(中文)精細(xì)有機(jī)合成(英文)FineSynthesisofOrganic課程代碼1100240課程性質(zhì)必修授課學(xué)期第五學(xué)期學(xué)分/學(xué)時(shí)2學(xué)分/32學(xué)時(shí)課內(nèi)學(xué)時(shí)32理論學(xué)時(shí)28實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)實(shí)訓(xùn)（含上機(jī)）實(shí)習(xí)其他2（期中考試），2（期末考試）適用專業(yè)化學(xué)工程與工藝專業(yè)2020級(jí)201106授課語(yǔ)言中文對(duì)先修的要求先修《無(wú)機(jī)和分析化學(xué)》、《有機(jī)化學(xué)》課程，掌握了化合物的組成，分子成鍵的知識(shí)，特別是共價(jià)鍵連接和斷裂的特性，基本的有機(jī)反應(yīng)和官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化方法等。對(duì)后續(xù)的支撐對(duì)《化學(xué)反應(yīng)工程》、《化工分離技術(shù)》、《化工工藝學(xué)》、《畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）》等后續(xù)課程提供有機(jī)化合物各官能團(tuán)性質(zhì)方面知識(shí)，以及官能團(tuán)的分析判斷及轉(zhuǎn)化和有機(jī)化合物合成路線設(shè)計(jì)的能力。課程思政設(shè)置《精細(xì)有機(jī)合成》課程把“立德樹(shù)人”作為中心環(huán)節(jié)，通過(guò)案例教學(xué)論證科學(xué)發(fā)展觀的核心理念，將科學(xué)精神、科學(xué)理念和環(huán)保意識(shí)與課程教學(xué)的優(yōu)化結(jié)合，在精細(xì)有機(jī)合成中體現(xiàn)了社會(huì)、安全、法律、文化以及環(huán)境等因素。創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育設(shè)計(jì)《精細(xì)有機(jī)合成》課程強(qiáng)調(diào)以有機(jī)化工能力培養(yǎng)為目標(biāo)，通過(guò)有機(jī)合成案例教學(xué)向闡述了有機(jī)生產(chǎn)中通過(guò)原料選擇、工藝可行性和優(yōu)化創(chuàng)新、安全性和成本核算等參數(shù)選擇最優(yōu)生產(chǎn)路線，結(jié)合化工前沿信息將專業(yè)教育與創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育有機(jī)融合。課程簡(jiǎn)介《精細(xì)有機(jī)合成》是學(xué)生在學(xué)完《無(wú)機(jī)和分析化學(xué)》、《有機(jī)化學(xué)》等課程的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步理解并掌握合成精細(xì)化學(xué)產(chǎn)品的基本方法和步驟以及生產(chǎn)工藝的專業(yè)課程，該課程配合相關(guān)實(shí)驗(yàn)使學(xué)生進(jìn)一步掌握制備精細(xì)化學(xué)品的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，同時(shí)具備基本的信息檢索和整理能力，能夠培養(yǎng)學(xué)生能夠綜合應(yīng)用所學(xué)知識(shí)，分析并解決實(shí)際問(wèn)題，同時(shí)具備一定的創(chuàng)新能力，更好地適應(yīng)現(xiàn)代化生產(chǎn)的要求。通過(guò)課程的學(xué)習(xí)全面了解精細(xì)有機(jī)合成的基本思路、技術(shù)方法，會(huì)制定精細(xì)有機(jī)化學(xué)品的合成路線，優(yōu)化合成條件，具備合成簡(jiǎn)單化學(xué)品的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，并能理解成熟的化學(xué)品生產(chǎn)工藝，為畢業(yè)后從事精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)和研制開(kāi)發(fā)打下良好的基礎(chǔ)。本課程將以學(xué)生獲得知識(shí)能力為目標(biāo)，采用大量的集中講授、案例教學(xué)、習(xí)題討論，并將課堂教授結(jié)合現(xiàn)代網(wǎng)絡(luò)工具如微助教等方式貫穿教學(xué)的全過(guò)程。二、課程目標(biāo)及對(duì)畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)的支撐序號(hào)課程目標(biāo)支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)畢業(yè)要求1目標(biāo)1：通過(guò)系統(tǒng)講授精細(xì)有機(jī)合成的有機(jī)反應(yīng)及其原理，使得學(xué)生掌握、理解有機(jī)合成作為重要的知識(shí)用于精細(xì)有機(jī)化工工業(yè)，輔助在復(fù)雜有機(jī)化工工程問(wèn)題中確定生產(chǎn)的目標(biāo)和路線的選擇，了解影響生產(chǎn)目標(biāo)和技術(shù)方案的各種因素。指標(biāo)點(diǎn)3.1.能夠根據(jù)用戶需求，確定復(fù)雜工程問(wèn)題的設(shè)計(jì)或合成目標(biāo)和技術(shù)方案，了解影響設(shè)計(jì)目標(biāo)和技術(shù)方案的各種因素。畢業(yè)要求3．能夠根據(jù)化工生產(chǎn)需求，綜合考慮社會(huì)、健康、安全、法律、環(huán)保等因素，對(duì)特定的復(fù)雜化工生產(chǎn)項(xiàng)目進(jìn)行可行性研究，開(kāi)發(fā)設(shè)計(jì)出系統(tǒng)、設(shè)備、單元或合成工藝的解決方案，并具有一定的創(chuàng)新性。2目標(biāo)2：通過(guò)逆合成設(shè)計(jì)分析原理的學(xué)習(xí)，能初步掌握有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)和關(guān)注到需要注意的核心問(wèn)題，例如原料選擇、工藝可行性、安全性和簡(jiǎn)單成本核算等，并綜合得到有效的結(jié)論，可用于確定合成線路，生產(chǎn)指導(dǎo)。指標(biāo)點(diǎn)4.1.能夠基于專業(yè)理論，根據(jù)對(duì)象特征，對(duì)化學(xué)工程與工藝領(lǐng)域的復(fù)雜工程問(wèn)題選擇可行工藝合成路線，設(shè)計(jì)可行的實(shí)驗(yàn)方案。畢業(yè)要求4.能夠基于科學(xué)原理并采用科學(xué)方法對(duì)化學(xué)工程與工藝領(lǐng)域的復(fù)雜工程問(wèn)題進(jìn)行研究，包括設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、分析與解釋數(shù)據(jù)、并通過(guò)信息綜合得到合理有效的結(jié)論。3目標(biāo)3：通過(guò)有機(jī)合成的實(shí)際應(yīng)用案例教學(xué)，使得學(xué)生增強(qiáng)對(duì)精細(xì)有機(jī)化工的興趣和業(yè)務(wù)能力，并通過(guò)最新案例總結(jié)，理論聯(lián)系實(shí)際，提高自身的學(xué)習(xí)能力和激發(fā)自身的發(fā)展?jié)摿?。指?biāo)點(diǎn)12.2.關(guān)注化學(xué)工程與工藝相關(guān)領(lǐng)域的發(fā)展，具有自主學(xué)習(xí)的能力，包括對(duì)技術(shù)問(wèn)題的理解能力，歸納總結(jié)的能力和提出問(wèn)題的能力等。畢業(yè)要求12.具有自主學(xué)習(xí)和終身學(xué)習(xí)的意識(shí)，關(guān)注化工及相關(guān)領(lǐng)域的技術(shù)進(jìn)展，有不斷學(xué)習(xí)和適應(yīng)發(fā)展的能力。三、教學(xué)內(nèi)容及進(jìn)度安排序號(hào)教學(xué)內(nèi)容學(xué)生學(xué)習(xí)預(yù)期成果課內(nèi)學(xué)時(shí)教學(xué)方式支撐課程目標(biāo)1緒論，精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)（價(jià)鍵斷裂與重構(gòu)）思政內(nèi)容導(dǎo)入：“顛覆上帝創(chuàng)造萬(wàn)物，開(kāi)創(chuàng)“有機(jī)合成化學(xué)化學(xué)”新紀(jì)元”（1）課程簡(jiǎn)潔，介紹精細(xì)有機(jī)合成教學(xué)目標(biāo)和大綱等（2）認(rèn)知、理解和分析本課程的目的，基于精細(xì)有機(jī)合成的原理以及基本反應(yīng)，著重介紹精細(xì)有機(jī)中經(jīng)常使用的有機(jī)合成反應(yīng)，同時(shí)對(duì)精細(xì)化學(xué)品的開(kāi)發(fā)設(shè)計(jì)；（3）架構(gòu)起有機(jī)合成原理、反應(yīng)和工業(yè)合成技術(shù)、工藝之間的有機(jī)聯(lián)系，從中獲得精細(xì)化學(xué)品的分子設(shè)計(jì)、合成小試、工藝研究到中試放大與生產(chǎn)工藝的思路和方法。思政內(nèi)容：4講授講授：精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)（價(jià)鍵斷裂與重構(gòu)）。目標(biāo)12有機(jī)合成基本反應(yīng)及應(yīng)用（一）：鹵化、磺化、硝化、還原、氧化、重氮化。重點(diǎn)：鹵化、磺化、硝化、還原、氧化、重氮化等有機(jī)反應(yīng)的原理和適用范圍。難點(diǎn)：運(yùn)用上述反應(yīng)去完成一些有機(jī)分子的構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化（1）理解鹵化、磺化、硝化、還原、氧化、重氮化等有機(jī)反應(yīng)的原理和適用范圍；（2）學(xué)會(huì)運(yùn)用上述反應(yīng)去完成一些有機(jī)分子的構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。2講授和討論講授有機(jī)合成基本反應(yīng)及應(yīng)用（一）：鹵化、磺化、硝化、還原、氧化、重氮化等內(nèi)容。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。目標(biāo)13有機(jī)合成基本反應(yīng)及應(yīng)用（二）：胺化、烷化、加成、消除、?；?、水解、縮合、環(huán)化、聚合。使學(xué)生明確在本質(zhì)上，有機(jī)反應(yīng)就是舊的共價(jià)鍵斷裂和新的共價(jià)鍵形成的過(guò)程。重點(diǎn)：理解和分析胺化、烷化、加成、消除、酰化、水解、縮合、環(huán)化、聚合等有機(jī)反應(yīng)的原理和適用范圍。難點(diǎn)：在本質(zhì)上，有機(jī)反應(yīng)就是舊的共價(jià)鍵斷裂和新的共價(jià)鍵形成的過(guò)程。（1）理解和分析胺化、烷化、加成、消除、?；?、水解、縮合、環(huán)化、聚合等有機(jī)反應(yīng)的原理和適用范圍；（2）學(xué)會(huì)適用上述反應(yīng)去完成一些有機(jī)分子的構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化；（3）明確在本質(zhì)上，有機(jī)反應(yīng)就是舊的共價(jià)鍵斷裂和新的共價(jià)鍵形成的過(guò)程。2講授、討論和測(cè)試講授：有機(jī)合成基本反應(yīng)及應(yīng)用（二）：胺化、烷化、加成、消除、?；?、水解、縮合、環(huán)化、聚合。使學(xué)生明確在本質(zhì)上，有機(jī)反應(yīng)就是舊的共價(jià)鍵斷裂和新的共價(jià)鍵形成的過(guò)程。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。目標(biāo)14過(guò)渡金屬催化有機(jī)合成化學(xué)：（1）格氏試劑；（2）有機(jī)鋰試劑；（3）過(guò)渡金屬催化。重點(diǎn)：格氏試劑的合成與應(yīng)用。難點(diǎn)：應(yīng)用過(guò)渡金屬催化合成方法構(gòu)建一些復(fù)雜的有機(jī)分子和相關(guān)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。理解和分析掌握（1）格氏試劑；（2）有機(jī)鋰試劑的原理和適用范圍；初步應(yīng)用過(guò)渡金屬催化合成方法構(gòu)建一些復(fù)雜的有機(jī)分子和相關(guān)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。2講授/案例講授：過(guò)渡金屬催化有機(jī)合成化學(xué)：（1）格氏試劑；（2）有機(jī)鋰試劑；（3）過(guò)渡金屬催化。案例：制備格氏試劑的注意事項(xiàng)和使用例子。目標(biāo)15基于碳負(fù)離子型構(gòu)建碳鏈反應(yīng)重點(diǎn)：掌握碳負(fù)離子化學(xué)基本原理。難點(diǎn)：應(yīng)用過(guò)上述合成方法構(gòu)建一些復(fù)雜的有機(jī)分子（1）掌握和分析部分典型化合物的C-H的酸性比較；（2）掌握碳負(fù)離子化學(xué)基本原理，C－烷基化反應(yīng)，Micheal反應(yīng)和Wittig反應(yīng)，初步應(yīng)用過(guò)上述合成方法構(gòu)建一些復(fù)雜的有機(jī)分子。2講授/案例/作業(yè)講授：碳負(fù)離子型構(gòu)建碳鏈反應(yīng)。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。作業(yè)：考核基于碳負(fù)離子構(gòu)建碳鏈的有機(jī)合成反應(yīng)，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。目標(biāo)26有機(jī)合成設(shè)計(jì)一（逆合成設(shè)計(jì)分析原理）重點(diǎn)：掌握和分析官能團(tuán)互變，官能團(tuán)引入和官能團(tuán)消除的方法。難點(diǎn)：1,2-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成。（1）掌握目標(biāo)分子，目標(biāo)化合物和靶分子等概念；（2）掌握和分析官能團(tuán)互變，官能團(tuán)引入和官能團(tuán)消除的方法；（3）掌握并能運(yùn)用13條切斷指南。（4）1,2-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成。2講授/討論講授：逆合成設(shè)計(jì)的基本理念和1,2-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。目標(biāo)27有機(jī)合成設(shè)計(jì)二（逆合成設(shè)計(jì)分析原理）重點(diǎn)：掌握和分析1,3-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成方法。難點(diǎn)：烯醇負(fù)離子的選擇性問(wèn)題。（1）復(fù)習(xí)1,2-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成；（2）掌握和分析1,3-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成方法；（3）了解烯醇負(fù)離子的選擇性問(wèn)題。2講授/討論講授,3-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成方法。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。目標(biāo)28有機(jī)合成設(shè)計(jì)三（逆合成設(shè)計(jì)分析原理）重點(diǎn)：掌握和分析1,4-二官能團(tuán)、1,5-二官能團(tuán)、1,6-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成方法。難點(diǎn)：掌握烯胺的合成與具體應(yīng)用。（1）掌握和分析1,4-二官能團(tuán)、1,5-二官能團(tuán)、1,6-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成方法;(2）掌握烯胺的合成與具體應(yīng)用。2講授/討論/作業(yè)講授：1,4-二官能團(tuán)、1,5-二官能團(tuán)、1,6-二官能團(tuán)化合物的切斷與合成方法。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。作業(yè)：考核逆合成設(shè)計(jì)分析，特定分子的切斷與合成。目標(biāo)29習(xí)題訓(xùn)練，有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)習(xí)題訓(xùn)練，有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)；通過(guò)典型的藥物為例，介紹合成路線分析詳細(xì)分析每一路線涉及的中間體的合成方法對(duì)每一涉及的合成反應(yīng)，結(jié)合課程進(jìn)行分析，指出應(yīng)用方法、發(fā)展方向。2講授/討論/小測(cè)試講授：通過(guò)典型的藥物為例，介紹合成路線分析詳細(xì)分析每一路線涉及的中間體的合成方法對(duì)每一涉及的合成反應(yīng)，結(jié)合課程進(jìn)行分析，指出應(yīng)用方法、發(fā)展方向。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。目標(biāo)1.210期中考試2目標(biāo)1.210案例教學(xué)1：澳大利亞高中生制出高價(jià)救命藥達(dá)拉匹林；有機(jī)合成提升案例教學(xué)2：驚呆寶寶：腦瓜笨不好使？吃點(diǎn)聰明藥！案例教學(xué)3：抗癌藥ONC201的糾紛，有機(jī)合成專利挖掘與綜合訓(xùn)練有機(jī)合成訓(xùn)練思政內(nèi)容導(dǎo)入：立德樹(shù)人，勤勤懇懇：全國(guó)優(yōu)秀農(nóng)民工施玉洪事例。14年如一日，一位對(duì)藥品制造毫無(wú)所知的農(nóng)民成長(zhǎng)成為國(guó)內(nèi)知名制藥企業(yè)的技術(shù)骨干，再到“全國(guó)優(yōu)秀農(nóng)民工”?！凹幢闶羌夹g(shù)工，也要思考創(chuàng)新”；“帶著技術(shù)和責(zé)任堅(jiān)守”。（1）掌握和分析達(dá)拉匹林分子的合成線路并對(duì)不同的合成線路進(jìn)行分析，指出優(yōu)劣性；（2）分析莫達(dá)非尼的分子結(jié)構(gòu)并使用逆合成分析法剖析莫達(dá)非尼的合成線路。（3）認(rèn)知美國(guó)斯克里普斯研究所與生物技術(shù)公司，產(chǎn)生藥物專利糾紛的原因；（4）掌握有機(jī)分子結(jié)構(gòu)鑒定的知識(shí)和分析方法；（5）應(yīng)用逆合成分析法剖析文中提到的正確的抗癌藥ONC201和錯(cuò)誤的抗癌藥ONC201的合成線路.。（6）應(yīng)用逆合成合成法對(duì)代表性藥物分子進(jìn)行切斷合成聯(lián)系。2講授/案例講授：高中生制出高價(jià)救命藥達(dá)拉匹林分子的動(dòng)機(jī)和合成線路和掌握和分析達(dá)拉匹林分子的合成線路。講授：（1）莫達(dá)非尼的分子結(jié)構(gòu)并使用逆合成分析法剖析莫達(dá)非尼的合成線路。（2）抗癌藥ONC201的糾紛。案例：抗癌藥ONC201的糾紛，有機(jī)合成專利挖掘與綜合訓(xùn)練。目標(biāo)2，311案例教學(xué)4：擬除蟲(chóng)菊酯的合成與應(yīng)用；有機(jī)合成綜合提升案例教學(xué)5：有機(jī)氟化學(xué)：歷史，現(xiàn)狀與展望；有機(jī)合成提升。思政內(nèi)容導(dǎo)入：綠色發(fā)展不是簡(jiǎn)單、表象的，而是全方位的：必須尊重自然、順應(yīng)自然、保護(hù)自然；綠色發(fā)展需要技術(shù)創(chuàng)新與技術(shù)革命；綠色發(fā)展還需要消費(fèi)革命；同時(shí)需要培育綠色發(fā)展的生態(tài)文明觀。（1）認(rèn)知擬除蟲(chóng)菊酯發(fā)現(xiàn)、發(fā)展的歷程和展望；（2）理解、應(yīng)用和分析擬除蟲(chóng)菊酯的分子結(jié)構(gòu)與活性的聯(lián)系，如何改進(jìn)其穩(wěn)定性要藥效；（3）應(yīng)用和分析擬除蟲(chóng)菊酯的合成線路，加深對(duì)精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)化的概念、原理的理解。（4）認(rèn)知、理解和分析含氟生理活性分子、氟利昂、抗粘材料/氟碳涂料、人造血液等含氟化合物的特點(diǎn)；（5）理解氟碳相在有機(jī)合成反應(yīng)中的應(yīng)用；（6）應(yīng)用、分析高效低毒含氟農(nóng)藥的合成與應(yīng)用。2講授/案例/討論講授：（1）擬除蟲(chóng)菊酯的合成與應(yīng)用。（2）有機(jī)氟化學(xué)：歷史，現(xiàn)狀與展望。案例：擬除蟲(chóng)菊酯的合成線路和目前市面上銷售的擬除蟲(chóng)菊酯及其對(duì)人體的影響。案例：含氟生理活性分子、氟利昂、抗粘材料/氟碳涂料、人造血液等含氟化合物的特點(diǎn)。目標(biāo)2，312開(kāi)發(fā)非核苷逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑依法韋侖及相關(guān)的候選藥物：（1）候選藥物；（2）項(xiàng)目發(fā)展?fàn)顩r；（3）化學(xué)研究；（4）依法韋侖；（5）項(xiàng)目發(fā)展?fàn)顩r；（6）化學(xué)研究；（7）結(jié)論（1）學(xué)生從藥物的背景知識(shí)入手，以逆合成分析的策略探討化學(xué)鍵切斷的可行性以及藥物化學(xué)合成路線存在的問(wèn)題，按照藥物開(kāi)發(fā)的進(jìn)度提出解決問(wèn)題的方案。并把解決問(wèn)題過(guò)程中發(fā)現(xiàn)的新方法發(fā)展的化學(xué)工藝。（2）在工藝開(kāi)發(fā)過(guò)程中，充分考慮工藝的安全、環(huán)境、路線設(shè)計(jì)、反應(yīng)步驟及順序、保護(hù)基團(tuán)取舍、后處理、原材料的市場(chǎng)供應(yīng)、成本控制以及工藝開(kāi)發(fā)的時(shí)機(jī)等。2講授/討論講授開(kāi)發(fā)非核苷逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑依法韋侖及相關(guān)的候選藥物的開(kāi)發(fā)過(guò)程和合成線路選擇，重點(diǎn)關(guān)注問(wèn)題發(fā)現(xiàn)與問(wèn)題解決方案。目標(biāo)2，313（1）精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)，綠色化學(xué)與總結(jié)（2）精細(xì)化工安全教育（3）期末總結(jié)。思政內(nèi)容導(dǎo)入：綠水青山就是金山銀山：在精細(xì)化工產(chǎn)品開(kāi)發(fā)中能夠體現(xiàn)創(chuàng)新意識(shí)，考慮社會(huì)、健康、安全、法律、文化以及環(huán)境等因素?；ば袠I(yè)污水處理對(duì)周?chē)h(huán)境的惡臭污染調(diào)查分析研究。理解、分析從實(shí)驗(yàn)室小試、中試到工業(yè)化的基本過(guò)程，從而加深對(duì)精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)化的概念、原理的理解。2講授/討論講授：從實(shí)驗(yàn)室小試、中試到工業(yè)化的基本過(guò)程，從而加深對(duì)精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)化的概念、原理的理解和樹(shù)立綠色有機(jī)化工概念。討論：分組討論或微助教等新媒體形式。目標(biāo)2，314期末考試綜合訓(xùn)練2隨堂考目標(biāo)1,2,3注：“學(xué)生學(xué)習(xí)預(yù)期成果”是描述學(xué)生在學(xué)完本課程后應(yīng)具有的能力，可以用認(rèn)知、理解、應(yīng)用、分析、綜合、判斷等描述預(yù)期成果達(dá)到的程度。課程考核序號(hào)課程目標(biāo)（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)）考核內(nèi)容評(píng)價(jià)依據(jù)及成績(jī)比例(%)成績(jī)比例(%)作業(yè)和平時(shí)表現(xiàn)期中測(cè)試期末考試1目標(biāo)1：通過(guò)系統(tǒng)講授精細(xì)有機(jī)合成的有機(jī)反應(yīng)及其原理，使得學(xué)生掌握、理解有機(jī)合成作為重要的知識(shí)用于精細(xì)有機(jī)化工工業(yè)，輔助在復(fù)雜有機(jī)化工工程問(wèn)題中確定生產(chǎn)的目標(biāo)和路線的選擇，了解影響生產(chǎn)目標(biāo)和技術(shù)方案的各種因素。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)3.1）主要考核有機(jī)合成的基本反應(yīng)。要求學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)合成反應(yīng)能夠熟練掌握，應(yīng)用。101020402目標(biāo)2：通過(guò)逆合成設(shè)計(jì)分析原理的學(xué)習(xí)，能初步掌握有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)和關(guān)注到需要注意的核心問(wèn)題，例如原料選擇、工藝可行性、安全性和簡(jiǎn)單成本核算等，并綜合得到有效的結(jié)論，可用于確定合成線路，生產(chǎn)指導(dǎo)。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)4.1）重點(diǎn)考核逆合成設(shè)計(jì)分析與有機(jī)合成原理。要求能利用逆合成切斷法對(duì)精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品（藥物分子）進(jìn)行逆向切斷，剖析，進(jìn)而得到合理的合成線路。101020403目標(biāo)3：通過(guò)有機(jī)合成的實(shí)際應(yīng)用案例教學(xué)，使得學(xué)生增強(qiáng)對(duì)精細(xì)化工的興趣和業(yè)務(wù)能力，并通過(guò)最新案例總結(jié)，理論聯(lián)系實(shí)際，提高自身的學(xué)習(xí)能力和激發(fā)自身的發(fā)展?jié)摿?。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)12.2）主要考核學(xué)生對(duì)精細(xì)化工生產(chǎn)案例的分析能力。要求學(xué)生能從案例分析中得到有用信息，并能總結(jié)不足和優(yōu)點(diǎn)，提高自學(xué)能力。002020合計(jì)202060100注：（1）如果沒(méi)有期中考試，該期中考試的分?jǐn)?shù)列入到期末考試中。（2）各類考核評(píng)價(jià)的具體評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)見(jiàn)《附錄：各類考核評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)表》（說(shuō)明：1.評(píng)價(jià)依據(jù)主要有：平時(shí)表現(xiàn)（考勤）、作業(yè)、案例分析、實(shí)驗(yàn)/實(shí)習(xí)/調(diào)研報(bào)告、上機(jī)、考試等，應(yīng)根據(jù)該課程實(shí)際設(shè)置的考核方式填寫(xiě)，不夠可以加列；2.各考核方式逐一填寫(xiě)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)表）五、教材及參考資料1.教材《精細(xì)有機(jī)合成案例教學(xué)》，自編?！毒?xì)有機(jī)合成課件》，自編。2.主要參考書(shū)[1]《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》，邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅(jiān)著，北京大學(xué)出版社，2016年，第四版，ISBN：12688271[2]《精細(xì)有機(jī)合成》，王利民主編，華東理工大學(xué)出版社，2012，第一版，ISBN：978-7-5628-3308-6。[3]《有機(jī)合成——切斷法》，[英]StuartWarren,[英]PaulWyatt著，科學(xué)出版社，2010，第一版，ISBN：9787030276704。[4]《藥物開(kāi)發(fā)與合成的藝術(shù)》，[美]安田信義著，胡信全譯，\o"化學(xué)工業(yè)出版社"化學(xué)工業(yè)出版社，2020，第一版，ISBN：9787122371485六、教學(xué)條件多媒體教室

附錄：各類考核評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)表

作業(yè)和平時(shí)表現(xiàn)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)教學(xué)目標(biāo)要求評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)權(quán)重（%）90-10080-8960-790-59目標(biāo)1：通過(guò)系統(tǒng)講授精細(xì)有機(jī)合成的有機(jī)反應(yīng)及其原理，使得學(xué)生掌握、理解有機(jī)合成作為重要的知識(shí)用于精細(xì)有機(jī)化工工業(yè)，輔助在復(fù)雜有機(jī)化工工程問(wèn)題中確定生產(chǎn)的目標(biāo)和路線的選擇，了解影響生產(chǎn)目標(biāo)和技術(shù)方案的各種因素。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)3.1）平時(shí)表現(xiàn)良好，積極回應(yīng)老師課堂提問(wèn)，按時(shí)提交作業(yè)；基本反應(yīng)、基本原理正確,無(wú)誤，表達(dá)方法合理、標(biāo)注正確完整和清晰。積極回應(yīng)老師課堂提問(wèn)，按時(shí)提交作業(yè)；基本反應(yīng)、基本原理存在少量非原則性錯(cuò)誤，表達(dá)方法和標(biāo)注基本合理正確。按時(shí)提交作業(yè)；基本反應(yīng)、基本原理有不少錯(cuò)誤，表達(dá)方法和標(biāo)注均有一些明顯錯(cuò)誤。平時(shí)表現(xiàn)不好，從不回應(yīng)老師課堂提問(wèn)，不按時(shí)提交作業(yè)；基本反應(yīng)、基本原理錯(cuò)誤嚴(yán)重，表達(dá)方法不合理、標(biāo)注錯(cuò)誤較多。10目標(biāo)2：通過(guò)逆合成設(shè)計(jì)分析原理的學(xué)習(xí)，能初步掌握有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)和關(guān)注到需要注意的核心問(wèn)題，例如原料選擇、工藝可行性、安全性和簡(jiǎn)單成本核算等，并綜合得到有效的結(jié)論，可用于確定合成線路，生產(chǎn)指導(dǎo)。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)4.1）平時(shí)表現(xiàn)良好，積極回應(yīng)老師課堂提問(wèn)，按時(shí)提交作業(yè)；化合物合成反應(yīng)路線設(shè)計(jì)合理、可行，且反應(yīng)條件較優(yōu)。按時(shí)提交作業(yè)；化合物合成反應(yīng)路線設(shè)計(jì)較合理、可行，且反應(yīng)條件合理。按時(shí)提交作業(yè)；化合物合成反應(yīng)路線設(shè)計(jì)基本可行，且反應(yīng)條件基本合理。平時(shí)表現(xiàn)不好，從不回應(yīng)老師課堂提問(wèn)，不按時(shí)提交作業(yè)；化合物合成反應(yīng)路線設(shè)計(jì)不合理，且反應(yīng)條件不可行。10注：分別針對(duì)目標(biāo)1和目標(biāo)2完成2次作業(yè)，每次作業(yè)為10分。期中測(cè)驗(yàn)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)教學(xué)目標(biāo)要求評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)權(quán)重（%）90-10080-8960-790-59目標(biāo)1：通過(guò)系統(tǒng)講授精細(xì)有機(jī)合成的基本反應(yīng)及其原理，使得學(xué)生掌握、理解有機(jī)化學(xué)作為最重要的知識(shí)用于精細(xì)有機(jī)化工工業(yè)，輔助解決和解決精細(xì)有機(jī)化工生產(chǎn)中的復(fù)雜工程問(wèn)題。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)1.1）在測(cè)驗(yàn)中回答基本反應(yīng)、基本原理正確,無(wú)誤，表達(dá)方法合理、標(biāo)注正確完整和清晰在測(cè)驗(yàn)中回答基本反應(yīng)、基本原理存在少量非原則性錯(cuò)誤，表達(dá)方法和標(biāo)注基本合理正確。在測(cè)驗(yàn)中回答基本反應(yīng)、基本原理有不少錯(cuò)誤，表達(dá)方法和標(biāo)注均有一些明顯錯(cuò)誤。在測(cè)驗(yàn)中回答基本反應(yīng)、基本原理錯(cuò)誤嚴(yán)重，表達(dá)方法不合理、標(biāo)注錯(cuò)誤較多。10目標(biāo)2：通過(guò)逆合成設(shè)計(jì)分析原理的學(xué)習(xí)，能初步掌握有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)和關(guān)注到需要注意的核心問(wèn)題，例如原料選擇、工藝可行性、安全性和簡(jiǎn)單成本核算等，并綜合得到有效的結(jié)論，可用于確定合成線路，生產(chǎn)指導(dǎo)。（支撐畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)4.1）在測(cè)驗(yàn)中回答化合物合成反應(yīng)路線和逆合成分析設(shè)計(jì)合理、可行，且反應(yīng)條件較優(yōu)。在測(cè)驗(yàn)中回答化合物合成反應(yīng)路線和逆合成分析設(shè)計(jì)較合理、可行，且反應(yīng)條件合理。在測(cè)驗(yàn)中回答化合物合成反應(yīng)路線和逆合成分析設(shè)計(jì)基本可行，且反應(yīng)條件基本合理。在測(cè)驗(yàn)中回答化合物合成反應(yīng)路