選修五第三章第一節(jié)醇酚

選修五第三章第一節(jié)醇酚第一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二1、烴的衍生物：2、烴的含氧衍生物：R-OHR-O-RRCHORCORR-COOHR-COOR回憶：烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物.烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物.第二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二第一節(jié)醇酚第一課時——醇第三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。

一、醇㈠．醇的概念和分類1.醇和酚的概念CH3CH2OH醇思考：下列物質哪些屬于醇？哪些屬于酚？OHCH2OHOHCH3酚醇酚第四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二2、醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O第五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二㈡

醇的命名和同分異構體②編號：①選主鏈：③寫名稱：選含C—OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）例1.給下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇1、醇的命名第六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習：寫出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）第七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二醇類的同分異構體可有：①碳鏈異構②羥基的位置異構③官能團異構(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構)例2.寫出下列物質可能有的結構簡式⑴C4H10O

⑵C3H8O2、醇的同分異構體醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種第八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二思考與交流1：名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結論？結論：1、相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高于烷烴2、飽和一元醇隨相對分子質量的增加沸點升高㈢

醇的物理性質第九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）思考：為什么相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高于烷烴？第十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二表3-2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259結論：3、相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高思考與交流2：原因：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。第十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二1、沸點㈢

醇的物理性質c、相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高a、相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高于烷烴b、飽和一元醇隨相對分子質量的增加沸點升高2、溶解性a、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。b、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小第十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑；丙三醇，俗稱甘油，可用于配制化妝品。（四）常見醇第十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二顏色：氣味：狀態(tài)：沸

點：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機溶劑

讓我想一想？

檢驗C2H5OH（H2O）

。制得無水C2H5OH

。無水CuSO4先加CaO后蒸餾（五）乙醇1、乙醇的物理性質第十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結構式結構簡式官能團2、乙醇的組成與結構球棍模型比例模型第十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二3、乙醇的化學性質H—C—C—O—H

HHHH醇的化學性質主要由羥基官能團所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵容易斷裂。原因：在醇分子中，氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，O—H鍵和C—O鍵的電子對都向氧原子偏移，因而醇在發(fā)生反應時，O—H鍵和C—O鍵容易斷裂。第十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二

現(xiàn)象鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑？活動與探究：比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性第十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二CH3CH2O—H+Na→CH3CH2ONa+H2↑2H-O—H

+

2Na=2NaOH+H2↑思考與交流

1）根據(jù)水與鈉反應的方程式，試寫出乙醇跟金屬鈉反應的化學方程式。

2）比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強弱。2

22結論：乙醇羥基上的氫原子不如水中氫原子活潑。由于鈉與乙醇反應不如鈉與水反應劇烈，說明醇分子中的氧氫鍵不如水分子中的氧氫鍵容易斷裂。第十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(1)與活潑金屬反應(如K、Na、Ca、Mg、Al)3、乙醇的化學性質乙醇鈉呈強堿性注意：該反應屬于置換反應；此反應可檢驗-OH的存在；練習：試寫出乙醇與金屬K、Ca的反應第十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二拓展練習：——-OH與H2量的關系1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.22g某醇與足量的金屬鈉反應收集到標況下的氣體336ml,則該醇是（）A.甲醇B.異丙醇C.2-甲基-2-丙醇C結論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目第二十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二(2)消去反應1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃3、乙醇的化學性質分子內脫水第二十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二實驗室制備乙烯原理：發(fā)生：凈化：收集：液液加熱氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法第二十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二實驗

3-1實驗現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯。第二十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二制乙烯實驗裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質氣體？如何除去？第二十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃乙醚思考：該反應屬于哪種反應類型？取代反應結論：乙醇在不同溫度下的脫水反應說明反應物在不同條件下可生成不同的產(chǎn)物。第二十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二開拓思考：

CH3—C－OHCH3－C－CH2－OH都屬于醇類，它們能否發(fā)生消去反應？——CH3Ｈ３CH3—CH3CH3[結論]醇發(fā)生消去反應的條件：結構條件:與C-OH相鄰的碳原子上有氫原子.外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

第二十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二練習：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.環(huán)己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇2、完成2-丙醇、2-丁醇發(fā)生消去反應的化學反應方程式BDEF1700CCH3CHCH3

OHCH2＝CHCH3↑+H2OCH3CHCH2CH3

OHCH3CH＝CHCH3↑+H2O1700CCH2＝CHCH2CH3↑+H2O1700CCH3CHCH2CH3OH（主）（次）第二十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二3.寫出下列化學反應方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH第二十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二(3)取代反應①乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應，生成溴乙烷C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3、乙醇的化學性質②乙醇的分子間脫水成醚CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃第二十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二(4)氧化反應a、燃燒氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？3、乙醇的化學性質第三十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二b、催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇現(xiàn)象：黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△總反應式：第三十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二２H—C—C—OHH

H２有機物的氧化反應、還原反應的含義：氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（失H或加O）還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加H或失O）

H—

C—C—O—HHH

HH＋O2

＋2H2O催化氧化斷鍵剖析：第三十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二拓展練習：—醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件結論：羥基碳上有2個氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。第三十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二[練習1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..環(huán)己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否2.下列物質既能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B第三十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二演示實驗1：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合現(xiàn)象：紫色褪去演示實驗2：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合現(xiàn)象：溶液由橙黃色變?yōu)榫G色反應原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸c、被強氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇應用：檢驗酒駕第三十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應斷鍵位置分子間脫水與HX反應②④②①③①②與活潑金屬反應消去反應催化氧化小結①第三十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二第一節(jié)醇酚第二課時——酚第三十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻和鴉片主要成分嗎啡的結構簡式如下圖一個嗎啡分子中含兩個羥基，這兩個羥基均可說明嗎啡歸為醇類嗎？第三十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二比例模型球棍模型化學式：

結構簡式：C6H6O或C6H5OHOH思考：所有原子均一定共面嗎？二、苯酚㈠．苯酚的分子組成和分子結構第三十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二實驗一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實驗三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁【實驗探究1】第四十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。①無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。（因此對苯酚要嚴格密封保存）③有毒，有腐蝕作用如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。㈡．苯酚的物理性質第四十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二實驗向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結論方程式溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強于苯酚苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱【實驗探究2】第四十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二1、苯酚具有弱酸性

-OH-O-+H+

-ONa

-OH+NaOH+H2O

-ONa+HCl

-OH+NaCl㈡．苯酚的化學性質(俗稱石炭酸)注意：苯酚的酸性很弱，其水溶液不能使指示劑變色。第四十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱。實驗向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應，但無氣體放出【實驗探究3】第四十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH++-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：鹽酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉NaHCO3NaHCO3㈡．苯酚的化學性質1、苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸)苯酚：Ka=1.28×10-10H2CO3：Ka1=4.30×10-7Ka2=5.61×10-11第四十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結構簡式官能團結構特點與鈉反應酸性性質不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學與問1】第四十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二探究苯酚中羥基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結論方程式苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實驗探究4】第四十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二2、取代反應+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：②成功關鍵是濃溴水且過量③取代位置是羥基鄰位和對位㈡．苯酚的化學性質①常用于苯酚的定性檢驗和定量測定第四十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二思考：能夠跟1mol該化合物起反應的Br2、H2反應的最大用量是？OHOH-CH=CHOH6mol;7mol第四十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期二試比較苯和苯酚的取代反應

，并完成下表：類別苯苯酚結構簡式溴化