2水溶性維生素

清遠市技師學院（高級技工學校）教案用紙（A-8）學科食品化學第八章 第二節(jié)授課日期水溶性維生素課時4班級授課方式講授、提問、討論、總結、練習教學目的.了解各水溶性維生素的名稱、別名、生理功能和食物來源.理解各水溶性維生素的化學性質和維持穩(wěn)定性要點。重點難點各水溶性維生素的結構、化學性質和維持穩(wěn)定要點教具準備說明教學內容＜課程引入、教學過程、布置作業(yè)＞＜課程引入＞：（10山皿，復習提問）.什么是維生素？對人體有哪些功能？它們有什么共同特性？.維生素可以分為哪些類型？.脂溶性維生素有幾種？請列舉各脂溶性維生素的性質、功能和食物來源.食品加工過程對脂溶性維生素各產生哪些影響？授課內容備注<教學過程>第六章第三節(jié)水溶性維生素一、維生素C（抗壞血酸）1.結構和物理化學性質1）別名：抗壞血酸2第六章第三節(jié)水溶性維生素一、維生素C（抗壞血酸）1.結構和物理化學性質1）別名：抗壞血酸2）異構體:L-異構體：L-抗壞血酸（還原型），L-脫氫抗壞血酸（氧化型）；D-異構體：D-抗壞血酸，活性為L異構體的10%；D-異抗壞血酸，具有還原能力，但無生理活性。ch2ohL一抗壞血酸（還原型）L—脫氧抗壞血酸（氧化型）講解、分折、提問、總結、舉例30minL-異，D-，化學性質與L-相似3）總維生素C：（L-抗壞血酸，氫抗壞血酸發(fā)生內酯環(huán)水解而生成無營養(yǎng)價值L-脫氫抗壞血酸）

無生物活性）食品中有效VC+二酮基古洛糖酸（脫4）性質極易溶于水，稍溶于乙醇、甘油，不溶于醚和氯仿。具有酸性和強還原性。L■抗壞血酸一一f脫氫抗壞血酸（保持VC活性）3（L-dehydroascorbioacid）可逆氧化 氧化——f二酮一L-古洛酸（無生物活性，不穩(wěn)定）——+L-蘇糖酸(L-threonicacid!耳3a求n棕色色素脫水脫竣(L-threonicacid!耳3a求n棕色色素脫水脫竣――--糠醛 +Strecker降解或 f+AA.生物學功能>

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>抗氧化>

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>在細胞內的作用抗癌作用促進膽固醇轉化為膽汁酸，從而降低膽固醇強還原性，將Fe3+還原成Fe2+，而使其易于吸收，有利于血紅蛋白的形成解毒作用Fe3+.穩(wěn)定性最不穩(wěn)定，屬于中強酸，極易被氧化成脫氫抗壞血酸（可逆）。在水溶液中成水合半縮醛。當脫氫VC發(fā)生不可逆的內酯水解時，環(huán)被打開，失去VC功能。由于羥基和羰基相鄰，所以烯二醇基極穩(wěn)定，在水溶液中極易氧化。促進VC氧化因素光金屬離子（Cu2+和Fe3+）:痕量

pH:DHAA在pH2.5?5.5較穩(wěn)定，>5.5穩(wěn)定性差氧Aw:AW在0.1?0.65時氧化速度隨AW增加而加快。高溫酶:抗壞血酸氧化酶、酚酶、細胞色素氧化酶和過氧化物酶亞硝酸:抗壞血酸添加量取決于pH和氧的濃度初始濃度及其與脫氫抗壞血酸的比例加工的影響：水溶流失（表面積大，水流速快和水溫高）.VC的保存1）避光、隔絕O22）金屬螯合物3）酸性條件4）抑制酶活性：如蒸氣熱燙，加入SO2抑制多酚氧化酶氧，巴氏消毒法、脫氣法、冷凍貯藏，5）糖類、氨基酸：與VC和脫氫VC發(fā)生美拉德反應6）果膠、明膠及多酚類等物質。.VC的應用1）防止果蔬褐變、脫色2）在脂肪、魚及肉制品中作抗氧化劑3）肉中作色澤穩(wěn)定劑：在腌肉制品中促進發(fā)色并防止亞硝胺的形成；4）面粉、烘陪工業(yè)中面包改良劑；5）酒中還原劑（代替二氧化硫）和營養(yǎng)劑；6）封閉體系中作為除氧劑7）風味物及類黑素8）食品工業(yè)中多采用D-異抗壞血酸為抗氧化劑：易于合成，成本低，雖無生物活性，但抗氧化性與天然L-抗壞血酸相同；9）脂肪性食品的抗氧化劑：抗壞血酸的脂肪酸脂類10）食品中VC多以還原態(tài)存在。二、硫胺素VB1.生物功能1）在a-酮酸脫氫酶，丙酮酸脫竣酶，轉酮酶和磷酸酮糖酶中起輔酶作用：2）常與焦磷酸結合成竣化輔酶參與a-酮酸氧化脫竣，通過睡唑環(huán)上第二位上氫解離而成一強的親核基，其原因是由于3位上N+的正電荷有助于C2失去而具負電性的緣故。講解、分折、提問、總結、舉例20min.講解、分折、提問、總結、舉例20min1）存在形式：游離型，結合型、蛋白質磷酸復合型等；2）生物活性形式：焦磷酸硫胺素，即硫胺素的焦磷酸酯；3）食品強化：多為其鹽酸或硝酸鹽。.分布廣泛存在于動植物食品中動物：動物內臟、瘦豬肉、雞蛋植物：谷物種子的糠麩，全粒小麥、核果和馬鈴薯、未研磨的大米、全麥粒制作的食物。.性質1）溶解性：溶于水，稍溶于酒精，布溶于醚、己烷、氯仿、丙酮。2）穩(wěn)定性：

所有維生素中（B族）中最不穩(wěn)定的。影響因素：pH、溫度、離子強度、和離子種類緩沖液以及其它反應物等。.破壞作用1）加熱：導致分子斷裂并生成睡唑和嘧啶的衍生物；2)O23）強親核試劑如SO2、亞硫酸鹽、亞硝酸鹽（NO2-與嘧啶環(huán)上的胺基發(fā)生反應）：兩環(huán)之間的亞甲基碳上發(fā)生親核取代反應；4）浸提、淋洗5）中性及堿性條件：pH在6?7,降解速度上升，pH8時，降解嚴重；6）含水量：>13%,有大量損失；Aw：45℃,Aw>0.4,損失加速；Aw=0.5?0.65,損失最大，Aw=0.65?0.85,降解速度.保護作用1）酸性條件：PH<6）,熱降解速度緩慢，亞甲基橋斷裂時釋放出較完整的嘧啶和睡唑分組分；2）含水量：<10%,貯藏一定時間不受損失；3）低Aw和室溫：Aw=0.1?0.65,<37℃,幾乎無損失；4）蛋白質（酪蛋白）和碳水化合物（可溶性淀粉）三、核黃素VB2.名稱：為一含核糖醇側鏈的異咯嗪衍生物。別名：7,8-二甲基-10-（1'-核塘醇基）-異咯嗪、自然狀態(tài)下核黃素 黃素單核甘酸（FMN）自然狀態(tài)下核黃素 黃素單核甘酸（FMN）磷酸化 +黃素腺甘酰二核昔酸（FAD）食品中或胃腸道內FMN- TAD磷酸酶催化講解、分折、提問、總結、舉例15min.生物活性形式.生物功能1）輔基：細胞色素C還原酶、黃素蛋白2）電子載體（遞氫體）：葡萄糖、脂肪酸、氨基酸和嘌吟、還原的吡啶核甘酸的氧化。.存在植物：綠色植物、細菌和真菌；動物：不能合成，以黃素輔酶形式存在，起氧化還原作用;.分布動物性食品（含量較高）：尤以肝、魚卵、腎、心含量最豐富，奶及其制品，酵母、蛋類也較多；綠色蔬菜和豆類也有一定含量。.性質1）溶解性：易溶于稀堿，稍溶于水，微溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。2）穩(wěn)定性：對熱、氧、酸性條件穩(wěn)定，在堿性介質中不穩(wěn)定，對光非常敏感，且破壞率光/堿性核黃素 -光黃素+光色素+自由基t !O2I光/堿性核黃素 -光黃素+光色素+自由基t !O2I 過氧化自由基分解比核黃素更強的氧化劑，能加速其它維生素的破壞：光氧化可能引起脂類氧化。講解、分折、提問、3）光氧化四、吡哆醇VB6.名稱：別稱：吡哆醇、吡哆素是一切具有吡哆醇生物活性的2-甲基吡啶衍生物的統(tǒng)稱。包括性質上緊密相關、具有潛在的VB6活性三種天然存在的化合物：吡哆醛、吡哆醇、吡哆胺及它們的輔酶形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，有時也稱脫羧輔酶。.存在形式

總結、舉例15min1）都以磷酸酯總結、舉例15min2）動物體內：吡哆醛和吡哆胺3）谷物：主要為吡哆醇。4）人體：一般以吡哆醇和吡哆胺的形式吸收，VB6的三種形式可在體內相互轉化，因而具有同樣的生物活性。.生物活性形式及生物功能1）生物活性形式：磷酸吡哆醛為主，也有少量磷酸吡哆胺，有時也稱脫竣輔酶2）生物功能：是轉胺酶、氨基酸脫竣酶的輔酶，在氨基酸的轉胺、脫竣和外消旋等重要反應中起催化作用。參與體內的氨基酸、碳水化合物、脂類和神經(jīng)遞質的代謝。通過與氨基酸發(fā)生物氨縮合反應，生成席夫氏堿，再與金屬離子螯合形成一個穩(wěn)定的物質。.性質1）溶解性： 易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于醚及氯仿。2）穩(wěn)定性： 耐熱、酸、堿，但不耐高熱，且對光敏感。3）降解因素：熱降解、光化學降解、與蛋白質發(fā)生不可逆結合而喪失活性。影響光解速度因素：pH值、溫度和其它食品成分的存在。4）VB6可與自由基反應而生成無活性產物五、鉆胺素VB12講解、分折、提問、總結、舉例15min.講解、分折、提問、總結、舉例15minVB12是氰鉆胺素具有相同生物活性的幾個類咕啉化合物，因含有鉆元素而稱為鉆胺素。.分布：動物.生物功能1）輔酶2）輔酶形式：甲基鉆胺素（甲硫氨酸合成中的甲基轉移）5’-脫氧腺甘酸鉆胺素（甲基丙二酰-輔酶A變位酶所催化的分子重排）3）抗惡性貧血，存在于肝中；4）微生物生長因素.性質1）溶解性：稍溶于水，溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。2）穩(wěn)定條件：室溫避光3）最適pH范圍是4-6,耐高壓加熱；4）還原劑：如低濃度的巰基化合物5）鐵與硫化氫結合（來自硫胺素中具有破壞作用）5.分布：動物性食品：瘦肉、肝、腎、魚、貝殼和牛乳；菌類；發(fā)酵食品；可由許多微生物合成；素食者可能會缺乏六、煙酸VB3.別名：煙酸，又稱為VB3或維生素PP（Niacin）,包括煙酸和煙酰胺兩種化合物，即吡啶-3-竣酸及其酰胺化產物煙酰胺，也稱尼克酸和尼克酰胺，具有同樣的生物活性。存在形式：在體內，煙酸以煙酰胺態(tài)存在，天然形式都有同樣煙酸活性。講解、分折、提問、總結、舉例15min.講解、分折、提問、總結、舉例15min煙酰胺核甘酸是一些催化氧化還原反應的脫氫酶的輔酶：糖酵解、脂肪合成和呼吸作用。.合成：煙酸與一般維生素不同，在人體中能由色氨酸合成少量，若飲食中有適量色氨酸時，可

部分通過此途徑獲得。.性質：1）溶解性：稍溶于水和乙醇，易溶于堿性溶液，不溶于丙酮和乙醚。尼克酰胺極易溶于水，溶于乙醇和甘油，微溶于乙醚和氯仿。2）穩(wěn)定性：最穩(wěn)定.對熱、光、空氣、酸和堿都不敏感，在酸性和堿性條件下加熱可以使煙酰胺轉變成煙酸，但生物活性不受影響。瀝濾而隨水流失。.分布：煙酸和煙酰胺分布很廣，動植物組織都有，肉產品中較多。動物：內臟植物：谷物、酵母和真菌中含量豐富。玉米和其它谷物中尼克酸較低七、葉酸VB11.名稱：化學名稱：蝶酰谷氨酸（PGA）葉酸類物質（folates）包括了一系列結構相似和具有相同生物活性的化合物。講解、分折、提問、總結、舉例15min.講解、分折、提問、總結、舉例15min四氫葉酸（葉酸被還原的形式）是氧化鏈中傳遞一碳單位的輔酶：一些微生物的生長因素.性質1）溶解性：溶于稀堿、稀酸，溶于水，不溶于乙醇、丙酮、醚和氯仿。/葉酸不易溶于水，其鈉鹽溶解度較大。2）穩(wěn)定性：熱、酸性介質，VC（大大增加葉酸的穩(wěn)定性）、葉酸的低聚谷氨酸酯非常穩(wěn)定，加入抗壞血酸能。牛乳和發(fā)酵制品會大大增加葉酸的含量。.分布：植物：蔬菜、酵母；動物：牛乳、肝八、泛酸.名稱：名稱：泛酸、維生素B5。組成：泛解酸和B-丙氨酸.生物功能講解、分折、提問、總結、舉例15min在生物體內COA講解、分折、提問、總結、舉例15min是輔酶A和?；d體蛋白的組成成分COA是酰基轉移酶的輔酶，所含巰基可與酰基形成硫酯，在代謝中起傳遞?；淖饔谩?性質1）溶解性：極易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于醚、丙酮和氯仿。2）穩(wěn)定條件：空氣，PH5?7,泛酸鈣鹽。不穩(wěn)定條件：熱；在堿性溶液中水解生成B-丙氨酸和泛解酸；在酸性溶液中水解生成泛解酸的Y內酯.分布動物：肉、內臟、牛乳、雞蛋、禽品植物：水果、蔬菜、酵母、全麥、核果九、生物素.名稱：VB7或VH

講解、分折、提問、總結、舉例15min竣基生物素是由生物素經(jīng)腺三磷磷酸化后，形成生物素的腺二磷烯醇酯，與CO2講解、分折、提問、總結、舉例15min.生物功能：竣化酶輔基：乙酰輔酶A竣化酶、丙酮酸竣化酶、丙二酸單酰輔酶A竣化酶；參與反應：脂肪酸合成、糖原異生、蛋白質代謝；功能：竣化、轉竣化反應及脫氨作用的輔酶。.性質1）溶解性：溶于稀堿、水和乙醇，不溶于大多數(shù)有機溶劑。2）