有機化學考研沖刺輔導

有機化學考研沖刺輔導第一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三2008、2009年有機化學真題考點分布及分值章節(jié)分值（08/09年）章節(jié)分值（08/09年）有機化學概論3/5醛、酮、醌10/6飽和脂肪烴6/4羧酸、羧酸衍生物、取代酸10/10不飽和脂肪烴8/8胺5/5芳香烴3/10雜環(huán)化合物3/3旋光異構4/9糖類3/2鹵代烴7/0氨基酸、肽4/4醇、酚、醚6/5脂類4/1第二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物的命名及寫結構式立體化學基礎知識基本反應鑒別推測結構合成與基本反應緊密相關考察面第三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三4一、解題技巧1.1命名與寫結構題（填空、選擇）1.2立體化學知識1.3基本概念、基本理論與基礎知識題（填空、選擇）1.4完成反應題（填空、選擇）1.5鑒別題1.6推斷結構題1.7合成題第四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三51.1命名與寫結構題（填空選擇）

先確定是哪一類化合物選擇連接有官能團在內的最長碳鏈為主編號使官能團位次盡可能低注意構型及構象要求常見化合物俗名第五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三第六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物的系統(tǒng)命名是

（09年考題）

第七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物的系統(tǒng)命名是下列哪一個？(09年考題)（A）2-甲基-1-萘酚（B）8-甲基-1-萘酚（C）8-羥基-1-甲基萘（D）2-羥基-1-甲基萘第八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物的系統(tǒng)命名是

。(09年考題

水合三氯乙醛的結構式是

。(09年考題。）4-氨基-3-吲哚乙酸的結構式是酒石酸、甘油醛、水揚酸、乳酸、葡萄糖、核糖、脫氧核糖、雜環(huán)第九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三1.2立體化學知識構象異構:乙烷、丁烷、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷、糖構型異構：順反和Z、E(烯烴）旋光異構第十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三D-甘油醛-3-磷酸的Fischer投影式是第十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三第十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物的構型是下列哪一個？(09年考題)（A）2R,3S

（B）2S,2S

（C）2R,2R

（D）2S,3R第十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三關系屬于下列哪種？(09年考題)（A）對映體（B）非對映體（C）構造異構體（D）同一化合物和第十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物所有立體異構體數目是幾？(09年考題)（A）2（B）4（C）6（D的第十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三內消旋酒石酸的Newman投影式是

。(08年考題)第十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三第十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三對映異構體的比旋光度大小相等，旋光方向

，熔沸點

；非對映異構體的比旋光度大小

。(09年考題）

第十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三191.3基本概念、基本理論與基礎知識題

1.3.1物理性質與分子間作用力

1.3.2雜化軌道及共價鍵類型1.3.3電子效應及其應用1.3.4芳香性及休克爾規(guī)則

第十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三20碳正離子、自由基的穩(wěn)定氨基酸的等電點自然界中常見的氨基酸為L型，糖為D型及判斷方法蛋白質的1－2級結構芳香烴的一、二類定位基團

第二十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三相對分子量質量為86，且含有伯、仲、季碳原子的烷烴結構式為

。(09年考題)第二十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三甲基碳正離子是

雜化，該離子有個雜化軌道和個p軌道。第二十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三下列化合物中，熔點最高的是

。(08年考題)第二十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三下列化合物中，不是飽和脂肪酸的為

。(09年考題）（A）亞油酸（B）硬脂酸（C）軟脂酸（D）檸檬酸油脂的不飽和程度越高，該油脂的碘值越（）。（填大或?。?008農學聯考)將某中性氨基酸溶于水，調節(jié)溶液pH至等電點，此時溶液的pH是

。(09年考題)（A）小于7（B）大于7（C）等于7（D）無法確定第二十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三1.4完成反應題（填空、選擇）

一般解題思路：重點分析化合物的結構特點，考察官能團的化學性質第二十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三制備阿司匹林（乙酰水楊酸）的原料是

。(09年考題）（A）間羥基苯甲醛和醋酐（B）鄰羥基苯甲醛和醋酐（C）鄰羥基苯甲酸和醋酐（D）間羥基苯甲酸和醋酐第二十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三與HOCl反應，生成主要產物的結構式是

。(09年考題）完成反應式（只寫出主要產物）

第二十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三(09年考題）第二十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三與HBr反應，生成的主要產物是

。(09年考題）第二十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三1.5鑒別題

1.5.1一般解題思路（1）用化學方法鑒別，不能根據化合物物理性質如熔點和沸點的差異等性質來鑒別（2）鑒別所用的化學方法要具備的特點：①反應步驟簡單，最好一步就能完成，不能將一類化合物轉變?yōu)榱硪活惢衔镌勹b別②反應快并能產生明顯現象，如生成沉淀、氣體及發(fā)生顏色變化等③反應具有專一性，所選的試劑至少與一種化合物反應或不反應第三十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三1.5.2有機物的分類鑒別方法

(1)烯烴的鑒別①溴的四氯化碳溶液現象：溴的紅棕色褪去干擾：炔烴和環(huán)丙烷類②酸性高錳酸鉀水溶液現象：酸鉀水溶液的紫色褪去，并產生棕色沉淀干擾：炔烴第三十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(2)末端炔烴（－C≡C－H）的鑒別①銀氨溶液[Ag(NH3)2]+

現象：產生白色的炔化銀沉淀

②亞銅氨溶液[Cu(NH3)2]+

現象：產生紅棕色的炔化亞銅沉淀

第三十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(3)環(huán)丙烷的鑒別溴的四氯化碳溶液

現象：溴的紅棕色褪去

環(huán)丙烷不能與酸性高錳酸鉀水溶液反應利用此性質鑒別環(huán)丙烷與烯烴及炔烴第三十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三例題用簡便并能產生明顯化學現象的化學方法鑒別:環(huán)丙烷、丙烯、丙炔。第三十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(4)鹵代烴的鑒別硝酸銀的乙醇溶液烯丙基型鹵代烴、芐基型鹵代烴、叔鹵代烴室溫下立即產生鹵化銀沉淀仲鹵代烴、伯鹵代烴加熱后產生沉淀乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴加熱也不產生沉淀第三十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三例題用簡便并能產生明顯化學現象的化學方法鑒別:第三十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(5)醇的鑒別①高錳酸鉀或重鉻酸鉀水溶液現象：紫色褪去或溶液變綠色伯醇和仲醇能被高錳酸鉀水溶液氧化,叔醇一般不被氧化干擾：烯烴、炔烴、酚及醛②Lucas試劑（ZnCl2/濃HCl）現象：三級醇立即混濁，二級醇需數分鐘出現混濁，一級醇需加熱才產生混濁鑒別六個碳原子以下的伯、仲、叔醇第三十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三例題用簡便并能產生明顯化學現象的例題化學方法鑒別:1-氯丁烷、2-丁醇、叔丁醇第三十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(6)酚的鑒別①溴水現象：白色的三溴苯酚沉淀干擾：苯胺②三氯化鐵水溶液現象：發(fā)生顏色反應鑒別酚及具有烯醇式結構化合物的特征反應

第三十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(7)醚的鑒別濃硫酸現象：醚溶于冷的濃硫酸鑒別醚與烷烴及鹵代烴不能醚與其它含氧有機物第四十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(8)醛和酮的鑒別

①2,4-二硝基苯肼（或苯肼或氨基脲）現象：產生黃色或橙色2,4-二硝基苯棕沉淀鑒別醛酮與其他化合物②Tollens試劑/銀氨絡離子[Ag(NH3)2]+

現象：醛能與Tollens試劑發(fā)生銀鏡反應區(qū)別醛和酮,α-羥基酸對該鑒別有干擾③Fehling試劑（硫酸銅與酒石酸鉀鈉形成的堿性銅絡離子溶液）脂肪醛能被Fehling試劑氧化，出現磚紅色的氧化亞銅沉淀，鑒別脂肪醛與芳香醛④碘仿反應現象：生成黃色沉淀碘仿（CHI3）鑒別甲基酮、乙醛或甲基醇、乙醇與其他醛酮或醇第四十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三例題用簡便并能產生明顯化學現象的化學方法鑒別:苯甲醛、苯乙醛、2-戊酮、環(huán)戊酮第四十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三例題用簡便并能產生明顯化學現象的化學方法鑒別:乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、2,4-戊二酮第四十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三

(9)羧酸的鑒別①碳酸氫鈉水溶液現象：溶解，并放出二氧化碳氣體羧酸與碳酸鑒別羧酸與酚等酸性物質②甲酸和乙二酸的鑒別甲酸和乙二酸能使酸性高錳酸鉀褪色，其它羧酸不能第四十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三例題用簡便并能產生明顯化學現象的化學方法鑒別:甲酸、乙酸、乙二酸第四十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三(10)胺的鑒別①亞硝酸溶液伯胺反應生成氮氣仲胺生成黃色油狀物或黃色固體脂肪族叔胺生成銨鹽，沒有明顯現象芳香叔胺生成綠色固體②Hinsberg（興斯堡）試劑/對甲苯磺酰氯伯胺與Hinsberg試劑反應生成的磺酰胺白色固體，能溶于氫氧化鈉溶液仲胺反應得到的固體不能溶于氫氧化鈉溶液叔胺不能發(fā)生反應，沒有白色固體生成第四十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三(11)糖的鑒別①a-萘酚反應（紫色環(huán)試驗或莫利施，Molish反應）在濃硫酸存在下，可使a-萘酚溶液中出現紫色環(huán)鑒別糖與非糖化合物②Tollens試劑、Fehling試劑和Benedict試劑可用于區(qū)別還原性糖（核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖）與非還原性糖（蔗糖）非還原性糖及糖苷不發(fā)生此反應③溴水，鑒別醛糖和酮糖④碘溶液試驗現象：淀粉遇碘顯藍色，鑒別淀粉

第四十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三(11)氨基酸及肽的鑒別

①茚三酮溶液現象：呈蘭紫色反應，鑒別a-氨基酸

②二縮脲反應蛋白質在堿性溶液中與稀硫酸銅作用，生成紅紫色物質鑒別含有兩個以上酰胺鍵的化合物③硫酸銅溶液羧基可與金屬形成離子鍵，氨基可與某些金屬形成配位鍵，形成蘭色配位化合物第四十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三1.6推斷結構題

（1）根據烯烴的氧化產物推斷結構

化合物A（C6H15N）能與亞硝酸作用放出氮氣得到化合物B。B與Lucas試劑反應需數分鐘才產生混濁，B能與濃硫酸共熱得到化合物C（C6H12）。C經臭氧化還原水解得化合物D和E。D能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生碘仿反應，而E能發(fā)生碘仿反應，不能發(fā)生銀鏡反應。試推斷A、B、C、D、E可能的結構式，并寫出各步轉化的反應式。

第四十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三（2）根據芳香烴的側鏈氧化產物推斷結構某化合物A（C10H14）在不同的溴化反應中，能得到5種一溴代產物；A經酸性高錳酸鉀氧化得到產物B（C8H6O4），化合物B硝化時，只得到一種單硝化產物C（C8H5NO6）。試推測A、B、C的可能結構。

第五十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三化合物A（C5H12O）具有旋光性，A在高錳酸鉀溶液中加熱氧化為B（C5H10O），B沒有旋光性。B與丙基溴化鎂反應后水解得到化合物C（C8H18O），C能被拆分為一對對映異構體。試推測化合物A、B、C的可能結構，并寫出各步轉化的反應式。第五十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期三（5）由化合物的典型有機化學反應和現象，推斷出所有可能的結構

例題：化合物A（C10H12O）不溶于稀堿溶液，能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇酸性高錳酸鉀被氧化為對位取代的苯甲酸，在加熱條件下，能與濃氫碘酸作用生成化合物B與碘甲烷，B能溶于氫氧化鈉溶液，可與三氯化鐵溶液顯色。試推測化合物