羧酸及其衍生物

第十章羧酸及其衍生物10.1羧酸羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名一、羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸中的羧基-COOH，C以sp2雜化，形成三個σ鍵，p軌道形成C=Oπ鍵，-OH氧上的孤電子對與C=O形成p-π共軛。X-衍射證明：甲酸分子的兩個碳氧鍵不同。但當(dāng)氫解離后，兩個碳氧建長相等，沒有單、雙鍵區(qū)別。p-π共軛體系（3π4）二、分類羧酸的通式為：RCOOH，根據(jù)R的結(jié)構(gòu)，羧酸分為：脂肪酸（飽和、不飽和）和芳香酸。根據(jù)羧基的數(shù)目，羧酸分為一元酸、二元酸和多元酸。三、羧酸的命名1、俗名（習(xí)慣名稱）羧酸廣泛存在于自然界，因此，一些從天然產(chǎn)物中得到的羧酸，常根據(jù)來源命名。如：奶一元職、二辨元羧竿酸嫂系統(tǒng)咬命名刷俗名瞇HC罷OO敞H鏡CH自3毒CO丹OH爐C強H稼3秘CH毯2尤CO勁OH款C憤H貨3螞CH師2睬CH檢2現(xiàn)CO磨OH筐C樓H網(wǎng)3酷(C談H駱2恭)魂16景CO厚OH芽HO樣OC管CO港OH劈HO傲OC判CH次2垮CO威OH挑H屈OO岔C(芒CH啟2繩)倒2麗CO燃OH癢(愈Z闖)-海HO通OC診CH犬=C樣HC盼OO下H腥(點E豬)-鳳HO辯OC傻CH繁=C罵HC倘OO休H福甲酸蒸乙酸秩丙酸突丁酸手十八病酸敗乙二峰酸帝丙二朱酸寺丁二袖酸任順丁殃烯二楊酸漠反丁圍烯二待酸沉蟻酸陡醋酸火初油披酸夠酪酸灰硬脂歷酸膽草酸奏縮蘋確果酸罵琥珀盈酸薦馬來股酸舞富馬答酸2、普通命名法適用于簡單的羧酸：選含羧基的最長碳鏈為主鏈，取代基位置從-COOH的鄰碳開始，用希臘字母表示：αβγδε…………ω。如：普通命名：β-甲基戊酸(β-甲基纈草酸)δ-羥基-β-氯戊酸β-苯丙酸系統(tǒng)命名：3-甲基戊酸5-羥基-3-氯戊酸苯丙酸慢3憶、系怎統(tǒng)命乏名法帽選含碧羧基增的最米長碳夢鏈為更主鏈臣，取束代基裂位置凱從磨-C綢OO架H奸開始梳編號悟，再瞎加上辱取代診基的篇名稱占。芳環(huán)香酸撐以苯關(guān)甲酸曾為母曠體命池名。大如：播環(huán)己余烷甲瓦酸桑環(huán)己齡基丙卻酸胖鄰苯宇二甲戲酸呼牙霉舟4答-徑甲基閘-6助-扭溴呼-4棄-絹己烯彎酸己?；埽航j(luò)羧酸獨分子午中去束掉羧益基上費的橡OH暖所余睜下的近部分芒稱為扔酰基位。攀CH悠3瘋CO身-姐乙酰類基，恢Ph囑CO杏-批苯甲怪酰基匪；洋RC跪OO龜-玩稱酰戰(zhàn)氧基彩；察-止CO駕OH直，羧木基；柴-C斷OO奧-社稱羧怪基負(fù)館離子克。仍10袖.1巡.2按竟飽和住一元邪羧酸爆的物種理性慎質(zhì)與離光譜緞特征懇一、渡物理掌性質(zhì)擱狀態(tài)躁：喘低級齡脂肪警酸：器液體件，溶僻于水直，具電有刺劫激氣豪味。執(zhí)中級項脂肪創(chuàng)酸：滲液體呢，部丘分溶劃于水川，具名有難哄聞氣村味。手高級飽脂肪荷酸：枕臘狀忍固體占，不貴溶于忽水，博無味跨。腫芳香釣酸：魔結(jié)晶菜固體切，微粉溶于盟水。濕所有謀的二污元酸閉都是羽結(jié)晶顧固體碗。乞沸點煙：高怠于烷膠烴、老鹵代狼烴，簡甚至王醇。瞎如乙伏醇（鉛沸點翻78新.3畝℃亂）與南甲酸盜（栗10猜0計℃糊）逢結(jié)構(gòu)切：朵電子臭衍射銳證明冒：低宣級羧與酸常淡以二野聚體須形式除存在腰，甚補至在守蒸氣爭中。止如甲雖酸的用二聚減體，做其氫萍鍵鍵窯能約想為假30糖kJ昨/m衫ol植，而捉乙醇異的氫僵鍵鍵露能為填25緞kJ直/m非ol而。測荒定的微甲酸潔的二退聚體鞋的離羊解能票為紹59碎k輝J/欣m(xù)o笛l撓。因允此，璃可以之說，穗一些筐羧酸跑分子犬是由捆兩個戒氫鍵襲結(jié)合翅而成碗，因擦此沸貫點很伐高。曾熔點秀：艱與烷渡烴的銅變化毀規(guī)律規(guī)相同靠，隨腐分子碌量的概增大撐呈鋸之齒狀匠上升躺，含牽偶數(shù)絹碳的持羧酸敢的熔剩點高孔于鄰揀近奇岡數(shù)碳吧原子咸羧酸陰的熔后點。爬（對里稱性他高）子晶體伯結(jié)構(gòu)鈔：碳葡鏈按循鋸齒艙狀排賤列，應(yīng)兩分幻子羧悶基以伏氫鍵向締合筆，締因合的袋雙分桂子有猜規(guī)律泛地層燈層排忘列，聲烴基讀層間忠分子砍間力濃微弱慧，相鬼互間喂可滑探動。臨因此付，高兵級脂主肪酸顛具有晴潤滑跌性。依二、詢光譜杰性質(zhì)棵：鴨IR點:若υ磁C=指O找單體按二締秋合體嘉RC款OO縮H城煩冬邀隱17圾70跪~1責(zé)75淚0c沾m鋪-1冬旗暢粉葉吵前塵~1濤71參0c窄m酒-1晶CH撈2慈=C仁HC四OO鹽H拖單~限1和72衣0否cm吼-1繼蹄戶倚泥推著渴梅~1堂69很0c匠m束-1主Ar宴CO熊OH逝加牢杠簽1峽70坑0-寸16泉90選cm捏-付υ捎O-府H淚妄收住漠頁~鉆3用55因0或cm拾-1憲門床釀著30食00指~滾25何00裂cm壤-考寬散注峰寄υ未C-齒O袖病吹們革摧改~堪1限25罷0地cm靠-1挖困NM魂R環(huán)：稱-C誤H嚷CO等O據(jù)H飽δ栗H:漏1壞0~愧12繩p短pm糊飛光δ騰H:撓2翠~2形.6鴿p框pm愚如：妥苯甲軌酸：度IR賢：搏25橫00蒜~3鬼00勉0聾，厘~1寸67傾0座，寫~1傅43嬌0烘，脆92興0排（曬OH挑彎曲收振動說），背~1懂30謙0尺（遙C-洞O堅）魔10負(fù).1另.3士羧酸縫的化雀學(xué)性靠質(zhì)蓋羧酸籮中，芳由于智羧基茂氧與妨羰基捧氧發(fā)那生共秘軛，刃增加蹈了羧怒基負(fù)徑離子渣的穩(wěn)葬定性園，羧極基中桑的氫盆可以猛解離擋為氫血離子巴，而級顯示辟酸性畫。其越各自唐的共址振式畫為：彩羧基辨負(fù)離江子具剃有兩倦個完滅全相鍬等的笨共振效式，礎(chǔ)負(fù)電腦荷分逼布于撇兩個基氧及騰一個消碳上頓，因眾此，膏其雜釋化體雁更穩(wěn)畝定，疾能量遮降低貓的較娃多。鏡一、冊羧基個中氫要原子黎的反鄉(xiāng)應(yīng)于1、微羧酸承的酸厭性士羧酸急的重企要性著質(zhì)之娘一是解酸性間，在穩(wěn)水中共可離茅解出靠質(zhì)子撫H滔+題，可標(biāo)使石影蕊試毛紙變都紅。歪羧酸勻的酸姓性強斥度用控酸離炎解常彼數(shù)痛Ka蜓或踩pK頸a臣來表磚示，鼻大多肝數(shù)的棚羧酸功為弱章酸，蛙其酸填性比攝碳酸趕和苯泥酚強名，比額一般但無機掀酸弱險。羧認(rèn)酸的惑pK開a皂值一嬸般在預(yù)3.保5~延5盼。羧禁基上提連有孩的基悔團(tuán)不液同，如酸性豪也不讀同。愈因控羧酸晴的酸互性，慣與堿銷水溶廉液反脂應(yīng)轉(zhuǎn)音化為看羧酸比鹽，針用無罰機酸污酸化傾，又討轉(zhuǎn)變低為原宴來的知羧酸涌。評故筒羧酸脂能分求解剃碳酸與鹽和芝碳酸鎖氫鹽瘋放出湖CO勇2積，押此性聾質(zhì)可姿用于份醇、渠酚、竹酸的域鑒別紀(jì)和分亡離，周不溶寺于水陽的羧乒酸既族溶于拴Na腹OH傷也溶斷于靈Na浮HC涉O損3瘦，不肌溶于奏水的岔酚能處溶于戒Na趙OH史不溶全于稼Na映HC軌O貼3那，不議溶于忠水的液醇既路不溶捉于應(yīng)Na旨OH嚴(yán)也溶霜于未Na律HC脂O扯3趕。楊RC濤OO刪H叛+凳Na首HC麗O本3葬→竄R狀CO燃ON滲a惕+折CO陰2丈↑恥+歌H愛2眠O染利用唱羧酸孔被堿宣中和紋的特榮性，裙可用森標(biāo)準(zhǔn)奶堿溶懲液滴逗定一態(tài)定重以量的偽羧酸國樣品累，即根可求界得羧腥酸的鹿中和獸當(dāng)量鞭：應(yīng)中和貍當(dāng)量捎=聰W陸羧酸躺×著10熱00綠/N挨Na性O(shè)H用V妖Na匪OH嗽弄=持M綠W果羧酸坊/牽-C冊O(shè)O升H釘數(shù)目稿羧酸睬分子俱量螞=冒中和堡當(dāng)量淚×排-弟CO頃OH納數(shù)目惠。常知以此琴法推悔測羧漲酸結(jié)掉構(gòu)。糟2、扔取代日基對師羧酸壞酸性拒的影候響埋（巨1脊）、緩誘導(dǎo)寺效應(yīng)踏的影面響：熊如：煩C飽H順3粥CO弊OH叔晉CC塊H陸2癥CO土OH決宰Cl斯2傲CH兇CO蠅OH投甜Cl材3歸CC孔OO枯H趕海pK裝a寨短沫4但.7攔6向懷育男2唐.8覺6該飛郵灣1酒.2烘6修守羨濱御0冤.6栗4突呢C蘆H窮3色CH東2罪CH蓄2關(guān)CO脅OH功英Cl盈CH姿2蘭CH寨2推CH鍵2俱CO謎OH態(tài)凡CH芒3揀CH蒜Cl叢CH攏2解CO絞OH缸泥CH幻3右CH彩2記CH汽Cl妥CO數(shù)OH晉pK麗a背款丘4.艷82遭呈廣雀妙井瓣粗4.企70逗關(guān)披拒插弄米厘變在4.巾41雞盡號果業(yè)勻個暴各2.訊82霉HC冰OO溜H葉淺雷C梢6郊H雄5秀-C以O(shè)O云H呢封梁C槐H逢3愚CO諸OH版攏附彎p斑K端a符銹歲珍3.面37荷慈突喚芽穩(wěn)知4酷.2淋0狀富棗僑淘穗靠4駐.7慢3創(chuàng)因此概，吸愈電子師基使序羧酸央負(fù)離監(jiān)子的法負(fù)電鑰荷更舅加分籌散而睜穩(wěn)定吃，氫識離子餃容易逗解離池，酸哪性增怨強。扎比較節(jié)各類克取代志乙酸藝的酸第性，厭可得賭出各粗基團(tuán)玻的誘俗導(dǎo)效勝應(yīng)順攔序為白：但吸電斑子效輕應(yīng)：浸給電賓子效理應(yīng)：練(C自H崖3絮)懼3戴C丈>公(C卻H而3浙)暗2敞CH春>船C孩H牙3贊CH營2丸>惰CH標(biāo)3膀>沸Ph葡>餡H民（沸2井）、押共軛協(xié)效應(yīng)金的影襯響奉共軛揮效應(yīng)嶼有給謎電子柿共軛夾和吸憂電子亦共軛胖兩種繞，凡翅是能解降低收共軛綠體系斧電子憐云密炕度的建基團(tuán)燭，則壘具有午吸電叔子共伏軛；藝凡是款能增盛高共疑軛體糖系的迎電子嬸云密誕度，跌則這精些基恭團(tuán)具斬有給杜電子辛的共泡軛效吼應(yīng)。唱如：要比較鎖各種段取代鐘苯甲席酸的旱酸性蕩：擊

貢H而屑C銹H眾3聽再泄F桃厭魂C絞l遭挎年Br廊乳痛I之念牛功OH垂友沉OC本H但3周爪鵲NO塵2妙鄰極4.暢20嘩滔3勺.9何1癥條3.勺27扯巖2塑.9勺2更淡2.旬85鉆攪2執(zhí).8冬6稿呢2云.9毛8咽友4勉.0戲9瓶飛鄭2.紗21魂間祥4.盈20莫叉4嗚.2耗7供乞3.湯86趟泊3巡.8源3穩(wěn)槳3.絡(luò)81昨山3勁.8徒5揪就4養(yǎng).0毒8沸部4濁.0望9毯積東3.減49朽對毅4.攤20忽備4潛.3制8喂孤4.權(quán)14勢瓶3莖.9組7隔述3.活97吧若4煙.0殲2腫惰4欄.5黨7破扯4經(jīng).4踐7任分制3.記42辦取代滾基具堤有吸蟲電子抬共軛乘效應(yīng)昨時，宿酸性產(chǎn)強弱艱順序淡為：繞鄰崇＞桂對咱＞業(yè)間照取代勺基具旱有給紫電子蘿共軛匆效應(yīng)吹時，幕酸性戒強弱仍順序金為：橋鄰緩＞碰間與＞尊對泡因為幟：桿鄰膨位（房誘導(dǎo)挑、共檔軛、飄場、祥氫鍵裙效應(yīng)累、空撲間效卡應(yīng)靠均要見考慮唯。）檢對夠位（緊誘導(dǎo)棄很小懼、共翁軛為帥主。股）狠間肥位（著誘導(dǎo)燭為主納、共攝軛很偵小。項）吳結(jié)果櫻發(fā)現(xiàn)膏：鄰盡位取拒代基女，不洗論是攤給電萍子還座是吸身電子雞基團(tuán)遼，其殊酸性伸均比租間位梨和對際位強據(jù)。這鼠種影翁響稱蘇為般鄰位熄效應(yīng)虧。（慈鄰位如可通價過形扣成氫鐮鍵增然加酸智性，議如鄰倒羥基鹿苯甲耍酸）隸誘導(dǎo)扭吸電光子作策用大婚、臉誘導(dǎo)雪吸電電子作逗用中盆、叫誘導(dǎo)駱吸電眠子作告用小秤、授共軛妄給電頌子作身用大尿。宇共軛襖給電蜓子作逃用小貞。馳共軛源給電陪子作幫用大箱、已氫鍵螺效應(yīng)陷吸電大子作鎖用大展（穴3脆）、粒場效失應(yīng)的逢影響甩誘導(dǎo)胳效應(yīng)派通過晴空間從的靜梅電作暖用稱雄為場麥效應(yīng)喬。如劃丙二禍酸的弊羧基子負(fù)離濾子對黎另一縣羧基棚既有版誘導(dǎo)為效應(yīng)故，又它有場主效應(yīng)淘。兩瓦者共姿同作散用的計結(jié)果出，均餓使質(zhì)既子不臘易離很去，荷酸性沸減弱獄。秧場效中應(yīng)與千距離門的平李方成久反比削，距壇離越殲遠(yuǎn)，星作用叮越小閉。通拍常比降較難飼以區(qū)推別誘悼導(dǎo)效悅應(yīng)和享場效秤應(yīng)，唯有時禁兩者裙作用垂相反少。如亦：鄰墻氯苯毀丙炔魄酸，燕誘導(dǎo)弟效應(yīng)疊使酸耳性增獎強，胳場效懼應(yīng)使購酸性片減弱投。敵二、訴羧基鄰上的壇羥基棵（高OH必）的攪取代拾反應(yīng)推羧酸變中的潛羰基奧由于被與羥劑基氧塌上的科孤電勾子對猴共軛棄，降糞低了員羰基瀉碳的繡親電幸能力銜，一陵些很綱容易蕩與醛朋酮反努應(yīng)的角親核窯試劑雨，卻唱不易權(quán)與羧擴酸反眨應(yīng)，膛但羧專酸在沙酸、惰堿催返化下吵，可銳發(fā)生忠親核鄉(xiāng)取代縮反應(yīng)濾，羧寶基上第的羥湊基被剩一些裝原子凳或基迅團(tuán)所紅取代暢，生掩成羧完酸衍繪生物雪——飛酯、脾酰鹵豪、酸羽酐和披酰胺割。濃羧酸右分子晌中消罰去O龍H基村后的遠(yuǎn)剩下拉的部濃分（憐）稱次為酰怠基。辱1、箭取酯化孟：丈羧酸千與醇衛(wèi)在酸愉催化再下直瓦接作詞用成免酯：琴（杯1墊）母酯化郊反應(yīng)夸是可糧逆反刪應(yīng)，羨Kc躬≈嗓4棚，一閥般只幣有減2/肚3膨的轉(zhuǎn)摔化率階。枕提高注酯化雜率的覺方法屬：伴a旗帝增加夜反應(yīng)鍋物的騰濃度自（一爹般是溝加過遠(yuǎn)量的嚴(yán)醇）俊掏暮濾奪械基俗喉悄溝b帥擋移走棗低沸箱點的蘇酯或波水鍛（往2策）汽酯化墻反應(yīng)噴的活敬性次帳序：挨酸相鄉(xiāng)同時臭但C奴H觀3諸OH魯胸>弊R回CH拍2翻OH咬舅>霜R喇2貼CH市OH沉葛>笑R緩3干CO益H羨醇相往同時股筐H壯CO嶼OH歪這>歇CH翁3敲CO狹OH戲歷>聚R枕CH形2索CO壇OH云仍>掛R業(yè)2噴CH宜CO檔OH宜地>姓R秩3飽CC溝OO刺H案酯化吃反應(yīng)率可發(fā)斑生兩昆種斷曾鍵方依式：翼羧酸略酰氧愿鍵斷謹(jǐn)裂或透醇的蕩烷氧蛛基斷根裂，響實驗石證明叛：大挽多數(shù)濫情況豎下，蒙反應(yīng)物發(fā)生睬羧酸略的酰干氧鍵幫斷裂牛：泊3唉）沾成酯坐方式ⅠⅡ與同位鈴素實戚驗：柔光活六性實燕驗杯：嗓光活運性保速留百根據(jù)凳實驗羞事實唉，證宵明酯惰化是剝羧酸鴉提供嫁-繪OH檢。反宴應(yīng)經(jīng)營過四狗面體姻中間河物的腐過程改。盟反應(yīng)憑機理母：薪*1種加成歡--收消除墳機制鋒羧酸味與一攜級、惕二級羽醇的端酯化艷按避加成奔--插消除區(qū)機理寨進(jìn)行桶；強且反捎應(yīng)速士率為故：轟CH運3鞋OH煌>滅RC駐H流2聰OH振>盜R縣2擾CH惡OH芳辰HC匯OO妻H冰>C島H烤3腦CO異OH搭>惠RC痕H檢2啦CO核OH沫>弓R跡2構(gòu)CH猾CO荒OH甚>奶R度3次CC沉OO稼H豐羧酸刑與三險級醇刺酯化善時，匹醇發(fā)家生烷歉氧鍵余斷裂舊：蛛——陰*2知碳正蜓離子繼機制悔①戴3宗o媽RO零H狀按此蛋反應(yīng)購機制廣進(jìn)行隸酯化固。扯②槽由于曬R毯3櫻C思+旋易與莖堿性謊較強暮的水爹結(jié)合獄，不旁易與承羧酸踩結(jié)合晨，故岡逆向揭反應(yīng)坦比正坡向反走應(yīng)易抽進(jìn)行燕。所云以摟3墳o暗RO憐H渣的酯遼化反控應(yīng)產(chǎn)件率很盒低。態(tài)該反英應(yīng)機殃制也學(xué)從同孫位素墾方法聽中得寫到了賢證明此。捐少數(shù)至空間揚位阻浴很大選的酯立很難默發(fā)生拴酯化什，如盛2濟(jì)，涉4前，膠6后-三紛甲基蝶苯甲憲酸的盆酯化骨，先疤將其拒溶于嘴10布0%它H鄉(xiāng)2承SO躺4含，夜形成能?；暾x明子搜C洞+擾=O己，然結(jié)后倒柱入醇順中則溫得酯盆：封——手*3踐?；W正離肥子機壤制蹈酯也劫可溶示于濃盒硫酸耀，然物后倒捎入大斧量冰刊水中術(shù)，得率到產(chǎn)救率很許高的虹酸。暈2榜、?？符u的轟生成渣羧酸撤與草PX逆3擁、螺PX猾5味、默SO躺Cl瞇2呆作用濱則生兇成酰瞇鹵。六三種逝方法遼中，翁方法棟3筒的產(chǎn)席物純程、易潤分離優(yōu)，因隊而產(chǎn)棵率高男。是鼠一種帽合成鵝酰鹵補的好仇方法疼。銳例如糊m-率NO首2凈C醋6壇H忠4牧CO宣OH喪+肉S勿OC叼l裕2你相梨召次勾m-慧NO根2蘇C聯(lián)6襖H富4吵CO京Cl還+籠S綢O痕2骨李+展H令Cl詳名刷惡毒吸闊焰僵述威敲換獄芹法岡司擔(dān)程昏川朵仁卡90銳%障耗CH辦3牲CO庫OH椅+搞S奉OC瘦l糾2滴塔屯睬挪CH突3布CO匯Cl里+灰S倘O選2串同+催牛HC岡l督具夾躁筍科佳1寬00邪%餃PX噴3朋制低童沸點英酰氯僑，鐵PX摔5惑制高僵沸點練酰氯摟。保3命、酸遇酐的鎮(zhèn)生成格酸酐授在脫四水劑府作用隆下加別熱，義脫水蒸生成拜酸酐面。睬因乙況酐能棗較迅播速的欠與水身反應(yīng)匯，且巷價格帶便宜咽，生眼成的鄉(xiāng)乙酸茂有易贈除去杯，因兵此，度常用駁乙酐襖作為查制備缺酸酐鄙的脫趴水劑雖。閥1,今4惱和政1,級5吹二元膀酸不孝需要柿任何滿脫水朽劑，擇加熱閃就能跳脫手中生成尸環(huán)狀蘭（五擴元或奪六元耳）酸匹酐。臨例如存：驅(qū)4喝．酰測胺的喬生成恐在羧菜酸中芳通入鳥氨氣遲或加吳入碳寶酸銨汗，可瀉得到蘋羧酸蓮銨鹽于，銨陰鹽熱夾解失病水而槳生成臘酰胺窮。刃反應(yīng)富是可黨逆的疲，加柳熱、盛脫水糟有利萌于正鴉反應(yīng)文，為獸了使晚正反改應(yīng)順夏利進(jìn)辯行，漲常采糧用苯軟、甲杜苯帶幅水的敘方式屬除去門反應(yīng)負(fù)體系杠中產(chǎn)鞭生的真水。恥應(yīng)用葛實例福：尼刷龍－漁66識的合支成北三、智脫羧槽反應(yīng)干羧酸續(xù)失去兇羧基綁的反洋應(yīng)稱召為脫較羧。參羧酸娛在適推當(dāng)條浙件下摩，一柜般都厭能發(fā)殖生脫鵝羧反式應(yīng)。旬1、逝特殊原條件洞下的錘脫羧索反應(yīng)影高濃銹度的癢羧酸涂鹽在壘中性繡或弱吳酸性躬溶液臟中進(jìn)適行電效解，券發(fā)生蜂脫羧臂——穩(wěn)Ko骨lb劍e螞反應(yīng)饞。沸陽極賺陰極僵在弱脊堿性客溶液炭中，系電流世密度翼較低散時，光容易的得到污醇績——誓制備刷醇。因反應(yīng)腐通過擋游離史基歷賠程進(jìn)旗行。群反應(yīng)倦中應(yīng)暴用的犬羧酸噴最好菊是欲C雖10羨以下涉。循洪塞舌迪克豬爾（污Hu詞ns扇di燒ec虜ke趨r惑）反默應(yīng)，勿羧酸腹的銀言鹽脫瘦羧生征成鹵聞代烷版的反部應(yīng)廉——訊羧酸渾銀鹽物在無防水惰搞性溶嬸劑中淺在溴念或氯倚存在械下強回流沖，失次去只CO叼2繞形成跨比羧解酸小嫂一個費碳原裳子的引溴代茅烷。以該反捉應(yīng)廣嗚泛應(yīng)擺用于完制備戰(zhàn)脂肪受族鹵朽代烷位，尤號其從針天然腔含偶殿數(shù)碳移的羧峰酸制旦備含曲奇數(shù)貢碳的起長鏈泳鹵代立烴。隔產(chǎn)率墾以伯尿〉仲淘〉叔盞，鹵炒素以騎Br濤2席最好欲。乖由于笛無水扯銀鹽點制備談麻煩研，因粘此有庸許多近改進(jìn)算法孔——她克利再斯脫諷（銳Cr途is順to季l星S疊T不）改增進(jìn)遇法萄——偵直接享用羧用酸與簽紅色央氧化款汞、紹溴在誠四氯殿化碳布中反粗應(yīng)：編2積、禾通常瞎的脫商羧反御應(yīng)鴿一般留的脫蟲羧反輪應(yīng)在俘以下膽的條典件下瞇進(jìn)行翠的：說（么1總）加杜熱，箏（釋2隨）堿臭性條炕件，劈3令）加暈熱和浮堿性晶條件狐共存互大多跟數(shù)羧御酸或晨其鹽掏能夠醫(yī)加熱塌脫羧疲。如懶甲烷加的制蒸備—影—無德水醋曬酸鈉畏和堿府石灰誠混合聯(lián)后強愁熱生棄成甲瘋烷，傘是實壽驗室莫制取申甲烷虹的方謹(jǐn)法。根其他寶直鏈脾羧酸愈鹽與筍堿石梯灰熱膀熔的伙產(chǎn)物曠復(fù)雜信，無奶制備獲意義桌。杏α危-碳飯上連援有吸輔電子蜻基團(tuán)夾——其硝基婚、腈迫基、敞鹵素課、羰督基等翻的羧仿酸鹽豆容易疲發(fā)生孩脫羧京；它β輕-羰剛基酸轎也很慣容易轟發(fā)生活脫羧際。濱例如祖：遙脫羧抽機理板：（夜1）救環(huán)狀牛過渡正態(tài)機轉(zhuǎn)理末當(dāng)狠α臘-尤碳與孔不飽爺和鍵號相連近時，哄一般尤都通觀過環(huán)算狀過泳渡態(tài)冤機理訊失羧腐。某例如叨：弊（酷2隸）胃羧酸哲負(fù)離渣子機徑理葛酸性費很強浸的酸趁易通恢過負(fù)暈離子賤機理今脫羧紅。造芳香融羧酸姥比脂養(yǎng)肪酸鄙容易鈔脫羧幻。尤代其是久芳環(huán)即的鄰劇對位偷上連壞有吸釀電子代基的谷芳香幕酸。胞芳香急羧酸青的芳腳環(huán)上鑒在鄰竊對位偉有給銜電子缸基時惕，在控強酸柄作用青下也鈔能脫踢羧，撐如：傷四寬、羧醫(yī)酸會α嘴-呆H僻的反吧應(yīng)尼羧酸哪α臟-健H稼具有略一定標(biāo)活性努，但勇比醛問酮弱絮（原切因？句）。滲可在旋少量漿紅磷案、硫給等催確化劑拾存在筑下被科溴或跑氯取時代或敵在槳PC備l訂3新、具PB燥r升3攔等催識化劑唱作用括下，魔α綱-繞H健可逐雕步被退鹵素斯取代悶生成姑一元樸或多耕元取卸代羧駕酸喪——獲He炒ll磚C示-V盛ol御ha僚rd脆J裹-Z帝el若in紹sk搖i英N殘反應(yīng)飲：哀控制膜條件句，反偵應(yīng)可挑停留劫在一治取代刷階段旋。例炎如：這*反炭應(yīng)機燈理：返催化默劑的篇作用照是將裳羧酸起轉(zhuǎn)化言為酰副鹵，宰酰鹵將的會α澇-H凱具有字較高玻的活嗎性而販易于野轉(zhuǎn)變注為烯受醇式武，從秤而使糟鹵化弱反應(yīng)掀發(fā)生曉。所速以用喊10銹%~軍30災(zāi)%如的乙稼酰氯眼或乙?guī)X酸酐粉同樣蠢可以渣起催活化作盜用。握控制塘鹵素始用量罷可得材一元指或多纖元鹵嶼代酸敬。各碘代違酸由編α皆-痛氯（幸或溴塑）代爺酸與捉KI前反應(yīng)禿來制治備。翅由直α—乞鹵代客酸可在制備伯α紀(jì)-鹵楊代酸濟(jì)很活歐潑，義常用患來制銳備α驗-羥女基酸姿和α記-氨總基酸惹等互化合綱物，事如：辮五、嘉還原殲反應(yīng)術(shù)羧酸驚很難竄被還她原，妨只能枝用強頑還原扣劑宰Li戀Al花H急4神才能啊將其樂還原慨為相疊應(yīng)的復(fù)伯醇晨。誰H雜2慨/N型i他、塔Na奴BH淚4乎等都里不能爬使羧逆酸還代原。范羧酸始中的塞羰基砍由于既受羥后基的孩影響中，其挪活性易降低微，一運般情宗況下織不發(fā)激生醛姑酮羰莖基所夸特有偽的加鏟成反激應(yīng)，途不易波被還工原，排只能暫用還其原能丑力特濤別強承的試據(jù)劑還撿原，紐如氫敢化鋰春鋁，每Li轟-C主H私3辟NH蹄2失，谷B洋2醒H徹6聰?shù)?。觀用氫狡化鋰巧鋁可塔將羧摔酸迅近速還置原為勻一級提醇，接產(chǎn)率吧較高珠，常鋤用無左水乙類醚、執(zhí)四氫符呋喃廉等做想溶劑昨。通敗常是漿將羧秋酸轉(zhuǎn)秋化為包易被氏親核始試劑套進(jìn)攻瓦的衍享生物犯——財酯、男酰氯桌等再鄭進(jìn)行橋還原摟，還此原可惡得一封級醇確或醛扣。愚硬脂茫酸寶1刺-十劫八烷勒醇蠶91啟%畫乙硼寸烷也飯可以酸還原趁酯和考雙鍵清，各傭種基它團(tuán)的站反應(yīng)地性能薯的順檔序為伏：覆-C靜OO啞H曲＞據(jù)C=良O激＞外-C扮N堅＞伙-C逃OO笑R贊＞取-C培OC汁l每*綁還原炸機理么：其反應(yīng)先不能擦得到桶醛，姑因為刷醛在快此條膜件下鋤比酸杏更易遭還原途。塵用愚Li販Al歌H患4趟還原遺和用販乙硼數(shù)烷還寸原的厚區(qū)別霉：親Li等Al粘H攻4控不還眾原孤句立的超C=胃C,由拾B淘2嫌H期6擾能還妥原孤圣立的襯C=轉(zhuǎn)C省10掉.1痕.4僻童二元加羧酸找一、拿物理亡性質(zhì)瞧1齡．物愁態(tài)泊二元舊羧酸顆都是壩固態(tài)竹晶體多，熔狡點比柳相近仙分子反量的傭一元喪羧酸緞高得桂多。掀乙二貪酸環(huán)丙二頸酸謠丁二漢酸額戊二貓酸奶己二導(dǎo)酸遺辛二更酸獸熔點蠻℃平聯(lián)灶18房9.更5嗓摸饑1練35批.6束檢想旦該18貝8曬慮桃化97色.5嶄小船抄15淋1頓仿械嗎奸10喊5織阻規(guī)律痰：熔盒點隨園碳數(shù)食的增貧加呈基鋸齒熄形增哪加，賞偶數(shù)狡碳的搜羧酸亞較鄰懷近的曠兩個乳奇數(shù)擱碳的已更高易?；?即．溶斬解度座比相勞應(yīng)的持一元踐酸大胞，易笛溶于縱乙醇烈，難做溶于藏其他絡(luò)有機章溶劑循。鹿二、裂二元爭羧酸酒的化饞學(xué)特晉性脫1秋．伙酸性伙——撐具有詢羧酸斜的通鍬性倘對酸捆性而竭言雄p訂K巨a1噴萬>小pK揭a2鍵原因繞見教雜材。休2周．二逗元羧隙酸受耕熱分厲解的醒規(guī)律攻簡單設(shè)的脂頃肪族愧二元肯羧酸廈廣泛呼存在灶于自耐然界蝴，它訪們很裳容易我從水偽中結(jié)鋼晶出窯來，喉因此柜很容握易分逝離。鳥如草搞酸、澇丁二槽酸、矛戊二赤酸、堅己二禁酸等揪。各費種二練元酸證受熱棗后，碎由于轟兩個嗓羧基航的位朝置不抖同。同可以艱發(fā)生插不同珠的反慌應(yīng)：稅脫水叼、脫餃羧或悠既脫厲水又視脫羧舞。蒙（潛1譯）界乙二扶酸、兼丙二側(cè)酸受腳熱脫印羧生噸成一辯元酸眨（包2詳）丁秤二酸闖、戊忽二酸睡受熱衡脫水簡（不使脫羧擺）生展成環(huán)累狀酸汗酐骨例如另：姐（缺3驗）己抬二酸式、庚效二酸柏受熱喚既脫況水又感脫羧茫生成鬼環(huán)酮狀例如討：搭Bl屋an凍c(械布朗送克除)世規(guī)則脫：私在可黃能形駛成環(huán)藝狀化略合物傷的條沈件下釘，總瓣是比猴較容物易形止成五喘元或星六元蒙環(huán)狀面化合學(xué)物須(秧即五謎、六援元環(huán)范容易醋形成踏)培。趨3皆．與流二元倆醇反皮應(yīng)宴二元捕酸與慧二元邪醇反果應(yīng)可掉生成俊環(huán)酯惕（但賄僅限浸于五朽元環(huán)誠或六鄭元環(huán)牛），耀也可鄙以生苦成聚雪酯。接三、反重要軋的二住元羧養(yǎng)酸溝1．蝴草酸院（乙芬二酸易）：銀具有洲還原掘性，累易被縱氧化湯成二停氧化凝碳和允水。牙2．螺已二崇酸丙3．樸癸二猶酸泥4．嗽丁烯及二酸無：順喘反異厘構(gòu)體約①再熔點渡反式語〉艇順式古②遵燃燒話熱讓順式批〉表反式衛(wèi)（順筐式?jīng)]旅有反浸式穩(wěn)萄定）踏③何酸性志：融撐Ka燥1香順式陷〉攤反式漲；決Ka喘2藥反式嚇〉午順式傻④濫順、徹反的患關(guān)系網(wǎng)5．框鄰苯輔二甲劣酸唱10似.1集.5懇夢昨羧酸環(huán)的來塑源與濟(jì)制備末羧酸槳廣泛嗽存在痰與自批然界暫，自漆然界撕中的恰羧酸標(biāo)大多船以酯剝的形嚇式存丟在于旦油、科脂、糞臘中霧，為醫(yī)脂肪魯族羧通酸。土自然華界中決還存碎在許謹(jǐn)多特酸殊的鐮羧酸胡或其乖酯，猾如：洪單寧壽中的撞沒食賄子酸以，松娃香中該的松推香酸漁，膽走汁中脊的膽份汁酸據(jù)，動自植物蘆激素扛如赤怒霉素跟、前斑列腺飽素等汁。迅工業(yè)關(guān)上以銷石油夏為原孔料主感要采鋪用氧漂化法逆生產(chǎn)何，節(jié)融省了菌大量機油脂憶。大脈量生普產(chǎn)的刮有乙銹酸、洋苯甲喉酸、茶苯二糕甲酸孔、丁辱烯二篩酸、勝己二魚酸等箱。不優(yōu)少羧姜酸采壁用發(fā)帖酵法壩生產(chǎn)席，如稠蘋果駁酸、云檸檬床酸、亦酒石囑酸等輸。租實驗浩室制槐備主阿要有放：氧忘化法誘、水避解法徑和從鮮有機粘金屬雞化合膀物制度備。靜一委、氧隸化法功：革烷烴持、烯功烴、蒼炔烴睡、烷辣基苯惑（含歇α棵-殼H甚）養(yǎng)、伯傳醇、抗醛、嚼酮等盒均可周通過差氧化盆法制善備羧蜓酸。那如：材石蠟家經(jīng)者Km迎nO漸4覽/O陸2那在盡12繡0~碎15繁0瘋℃沖→濕混無合酸裝；優(yōu)C遮20己~C遭30泄高級凡脂肪購酸是受制取敵肥皂捷的原掘料；括C商5攔~C歇9廟九五諒酸用牢于制疏增塑膽劑等送。緒二申、話羧酸韻衍生老物的擇水解您法：完羧酸敘衍生鳳物都綱可在殘不同蠅條件建下水牲解生危成羧覺酸。吧腈化稠物在猜酸、謊堿條掙件下倆加熱轟回流高水解厲可制譜得羧淚酸，皂腈由稍鹵代探烴制階備。負(fù)得到非的羧爪酸比必相應(yīng)碎的鹵壞代烴貧多一員個碳憲原子兼。此山法一淚般只帆適用圣于伯亡鹵代峽烴。爽如：故注意德：佩焰1路郵應(yīng)用發(fā)于一弊級起RX臺制腈兼，產(chǎn)溉率很撿好。牢廳梢凱2遼究芳香捐鹵代的烷不采易制妖成芳抬腈。衛(wèi)檢搭爹3尺堂如用弄鹵代洞酸與怖Na男CN百反應(yīng)敗制二等元酸解時，絡(luò)鹵代墻酸應(yīng)幅先制雖成羧寨酸鹽突。叮芳香呈腈經(jīng)輕酸性示水解旺可制院備芳久香羧趨酸：準(zhǔn)（芳晚香腈證不能悶由鹵姑化物岔腈化鼠，可援由珍Sa充nd甘me皮ye仆r忍T桶反應(yīng)司制備爛）眾反應(yīng)騙機理解：炭酸性更水解督：個堿性霸水解監(jiān)：套反應(yīng)依如果崇控制秒溫和喇條件續(xù)，可旬停留縣在酰織胺階騎段。漠二元身酸也吸可通報過此藥法生部產(chǎn)，殘使用容鹵代塵羧酸謎或二幕鹵化詳物為壤原料摘經(jīng)腈串化，鞠水解衡制備噸：施三襯、由肚有機沉金屬泛化合媽物制縱備盟1探、競格氏允試劑扯和小CO厚2厚的反獻(xiàn)應(yīng)窄格氏脹試劑幫的乙競醚溶容液在旱冷卻托下通欄入提CO葡2鄉(xiāng)，或叮將格宮氏試填劑的蹤乙醚濁溶液鳳倒在領(lǐng)干冰盞上（距干冰蹤作冷妙凍劑爭和反鄭應(yīng)試烈劑）濁，水積解即撞得多確一個殖碳的補羧酸轟。伯塘、仲遍、叔艙、芳篩香鹵歇代烴秀均可晌用于嫁制備汁。如瓣：性討論拼：哀(1坡)斯1尾o援RX塘、棗2約o歇RX或較好廟，手3捕o狠RX盯需在鴉加壓域條件飼下反將應(yīng)（娘否則左易消花除）本。蒜(2凝)儉Ar倆I證、獨Ar部Br硬易制艘成格槽氏試雹劑、侍Ar猴Cl擇較難豐。領(lǐng)(3肅)如產(chǎn)物返比葡RX稱多一蓄個碳柿原子政。淋2病、有曲機鋰遙試劑剃和令CO毒2硬的反溪應(yīng)學(xué)制備哪增加報兩個僑碳原褲子的立羧酸前，可算用環(huán)盒氧乙言烷與獎格氏程試劑開反應(yīng)黃，水壟解后鳳氧化唯。省3鳥、利嫌用金循屬有吩機化誦合物傷的烴垮基化紐反應(yīng)狡烷基鼻取代殖羧酸宿可通潤過敗α宿-烷兵基化督實現(xiàn)急。如電：犯10勿.2毒取代慘酸掙羧酸仰分子旨中的殃烴基泄部分才的氫猜被其陡他原唇子或項基團(tuán)蘇所取樹代的迅化合貴物。啦按取恐代基孕分為特：鹵擾代酸治、羥引基酸徐、羰新基酸條、氨憲基酸鬼等。請10融.2詞.1核鹵代代酸躍1兇、玉制備兔方法照：抬α柔-劉鹵代悄酸壯：塵赫爾伯-局烏爾諒哈治-星澤林么斯基誘反應(yīng)輛β草-脊鹵代蔽酸裝：遵α亦,湊β饑-東不飽樂和酸用與抽HX簡共軛任加成左得到桶：腫γ褲-，挑δ診-這鹵代挖酸逢：由蔬相應(yīng)遵的二術(shù)元酸贏單酯俊用漢滔斯狄鴨克（私Hu灑ns坐di律ec躁ke勢r蟲H輛）方辦法制夾備鹵圣代酸限酯，堆水解慣得相吸應(yīng)的憐鹵代責(zé)酸。伸2梁、介化學(xué)瓶性質(zhì)義：恐同時瀉具有斑鹵代賣烴和冒羧酸菌的反躬應(yīng)珍（1撇）芹汁慣親核橫取代飽反應(yīng)柳α亂-樣鹵代捧酸考：可追用于價制備聞其它逢α施-取青代酸折，營如傍α曲-氨兩基酸動、階α掙-羥園基酸銅、撞α章-腈環(huán)基酸載等。角（2千）腫六碼β錯-露鹵代哲酸的稍消除盯反應(yīng)績β躲-高鹵代吳酸騾與堿培作用駛形成斥α觸，殲β陰-不齡飽和駝酸，省無缸α罵-H脫時遙,武在堿油性巧CC荷l刑4姓溶液帥中，仍生成火β芽-侮丙內(nèi)葬酯，相在堿技水中擔(dān)，外β繩-淋丙內(nèi)舅酯開左環(huán)。逮（3短）護(hù)墻關(guān)生成刊內(nèi)酯法γ奔-，采δ萍-雕鹵代蹈酸綢在堿續(xù)作用捎下，倆形成超環(huán)狀忙內(nèi)酯杜。諸γ宋-丁釘內(nèi)酯扮δ亡-丁按內(nèi)酯爐ε志-土鹵代街酸克在堿敞中反灣應(yīng)得處ε垂-暑羥基河酸鹽籌：克ω滿-繪鹵代鐮酸蕩在等它物質(zhì)權(quán)量的界堿中爹于極偵稀溶扇液中閑反應(yīng)每也可悉形成釀內(nèi)酯祥：丈（4塑）章放臨達(dá)森漿反應(yīng)副醛和吉酮在汗醇鈉趟（或嫂醇鉀圈）、壤氨基磚鈉等懲強堿僑作用瓣下與宰α盆-鹵骨代酸恩酯反叔應(yīng)，頓生成絕α歉、津β憑-環(huán)事氧酸尾酯，謎此反粘應(yīng)稱肢為達(dá)布森（蠢Da乞rz耀en堵）反孟應(yīng)。籠該反沈應(yīng)的禍重要擦應(yīng)用熊是環(huán)洪氧酸葡酯極賓易水諒解脫懲羧，毒其產(chǎn)到物為蜘醛。既10顯.2屬.2睜醇酸旗生物貢體內(nèi)欲有很壓多羥墊基酸樂，如氏乳酸殺、蘋皂果酸獨、酒宰石酸育、檸咸檬酸病等?？?含、金制備套方法呢(1才)祖壯附鹵代參酸水六解盒用堿幸或氫就氧化盲銀處壤理脾α買，愈β踩，亡γ厘等鹵菊代酸剝時可旁生成次對應(yīng)載的羥掌基酸津。蠟（駕2蓋）逐氰醇凡水解逢制瞧α樓-羥也基酸歪β呆-斤鹵代紫酸：森(1福)憑羥軌醛縮總合茶→雕-哨羥基浴醛棚→指β亦-常羥基雕酸，觀(2住)項β斯-茫氯醇霧與緊Na豎CN醒反應(yīng)改，再劑水解暮。給(3遙)互用瑞艱佛爾斜馬斯承基反時應(yīng)，龜然后棟將酯蘆基水魄解。無(施4)銷蹄用復(fù)β提-話羰基濫酯還婆原，扯水解挎合成贊。倦瑞福據(jù)爾馬去斯基籮（體Re腫fo個rm徹at撓sk成y成）反戴應(yīng)嘆（懼1星）定濤義：甜α沙－溴決代酸帝酯和版鋅與彩醛或維酮在蠟惰性供溶劑夠中得咬到駝β裙－羥恰基酸太酯的還反應(yīng)駕。維（氧2勞）反蜂應(yīng)：頓（誘3速）、罰反應(yīng)追過程膨：走（互4犬）、鉆反應(yīng)堅特點瞞：僑I勸、宅反應(yīng)價需在退惰性壤溶劑錯中進(jìn)簡行；漲II婚、璃不能肯用楊Br合Mg著CH舞2媽CO蟻2揭Et就代替丙Br吸Zn秋CH款2罰CO鋒2坡Et魯；畢因生嚷成的疑格氏酬試劑聯(lián)太活誠潑，億而有晝機鋅洽較穩(wěn)熔定，逐選擇系性地語與酯包反應(yīng)闊而不淹與醛扔酮反潑應(yīng)堵II吩I際、算盞α痕－販溴代王酸酯眉的擊α己－永碳上遇的取元代基貴空阻右太大陸時，呢反應(yīng)押不能土進(jìn)行鋼。氧IV盜、皮該反劍應(yīng)定第向性歷好。地V衛(wèi)、萄β妄－酮拼酸酯千容易舒加熱消失水事形成朵α暴，孟β羊－不富飽和蒸酯。謹(jǐn)（燭5怕）謀、反做應(yīng)的島應(yīng)用鉗反應(yīng)承主要袍用來紹制備抱：厚I盞、郵β策-汪羥基柿酸酯鏡,脈領(lǐng)II穿、物β?lián)?醬羥基允酸教,秩問笑叨II盛I慣、霸α密,怒β杏-犧不飽渠和酸吉酯秘IV奸、尋α洋,設(shè)β敗-容不飽頃和酸三以及哀由它河們的渾衍生眼物。鬧實例嚴(yán)：家合成譜：持2姿、化菠學(xué)性切質(zhì)沙（懸1詳）受系熱反躁應(yīng)描（在祖H距+葵中進(jìn)洋行）腫羥基肯酸分坦子中劈有羥戚基和逮羧基兆兩個益反應(yīng)交性基丑團(tuán)，顏可以瓜發(fā)生秧分子港內(nèi)或金分子過間的顆反應(yīng)濁。當(dāng)巾受熱多后，強可發(fā)蘇生不鏟同情教況的冊失水聯(lián)反應(yīng)且，生隆成不罵同化誤合物雙。似α者-省羥基有酸：涉分子厭間失聽水形鐘成交凳酯：徐丙交爭酯攪聚丙呢交酯逐（外憂科手糖術(shù)縫頃合線統(tǒng)）按β獅-撇羥基耀酸鄰：分育子內(nèi)隨失水探形成濱α謝，岸β購-共不飽業(yè)和酸抵：翅*溫若無垂α寸-H押，則秤形成鍋β括-筆丙內(nèi)陡酯熊γ庸或超δ壟-閣羥基澡酸鍋：分火子內(nèi)愈失水業(yè)形成倘內(nèi)酯爛：靈γ燦-樸內(nèi)酯鮮δ照-灰內(nèi)酯姥大于事5植、落6虹員環(huán)算的內(nèi)盛酯很電難形咐成。膏除五瞇元環(huán)姨內(nèi)酯果外，期其它已內(nèi)酯陷在催蘿化劑掙的作倒用下激，均珍可開禾環(huán)發(fā)魔生聚錯合?？熬厶夕拍?慮己內(nèi)落酯刊羥基繁和羧三基相詳隔五娛個或塘五個委以上待碳原宇子的獻(xiàn)羥基舞酸，襖受熱覆后發(fā)貧生分浸子間活的酯涌化脫處水生庭成鏈鍋狀結(jié)觀構(gòu)的勞聚酯賞。散其它久羥基巨酸在批合適鞭的催梁化劑膛作用百下，羅并不括斷除柳去反準(zhǔn)應(yīng)生乎成的忠水，狠可得匹相對救高分戴子量龜?shù)木劬王?，稅如：齊天然冰產(chǎn)物甘中有慮很多刃大環(huán)辮內(nèi)酯腰，某致些大乳環(huán)內(nèi)確酯，鎖具有僑抗菌煩和抗房腫瘤日活性鴉。殘（吼2玻）猴分解鼓脫羧裹反應(yīng)康在有后機合鋪成上散可用配來使昆碳鏈昌縮短俯，制縣備少惹一個免碳的型高級煌醛。礎(chǔ)β裙-歉羥基浮酸用廟堿性虧高錳碗酸鉀脫氧化冶則分革解生立成酮裁。陡3名、素重要添的羥繡基酸訪（自奏學(xué)）磨10灰.2干.3稅酚酸局1、步水楊不酸（殺鄰羥絕基苯緊甲酸的）細(xì)2、批沒食擾子酸埋10咱.2占.4爐羰基莖酸席分子癢中含尚有羰針基，蚊有含無有羧租基的驗化合限物稱銳為羰州基酸姓，如泉丙酮助酸、本3-吹丁酮振酸等犯。盒1．尚羰基遷酸具嘴有羰襲基和似羧酸掀的典厲型反老應(yīng)。晌2．殖酮酸立的特伐性反胸應(yīng)增α界-與醬稀硫疑酸共絡(luò)熱時澡，脫占羧生攀成醛伶。特β況-酮頌酸受斬?zé)嵋琢Ｃ擊让苌芍瓮?。傻第十注章題羧酸提及其曉衍生舊物靠-2惹10愈.3慕系羧酸霧衍生豪物腫羧酸帆分子盛中的寸羧基己OH弟被奶-X吐,-它OC魂OR粉,-豐OR泉,-電NH談2邊（軋R首）等航取代墨后的波化合龜物稱擴羧酸閱衍生添物。帽重要紫的衍狂生物姜有四歷種：些酰鹵業(yè)、酸癥酐、啦酯和支酰胺跑。綱10五.3遇.2弟羧酸掘衍生兄物的員物理言性質(zhì)腸與光半譜性乏質(zhì)親一、借物理弟性質(zhì)友沸點饞℃吧11果8搖嶺愁51嘴縮著廚7食7伐所蠟俗組借14約0縮機宰篩朋遞22墻2乒熔點湊℃紛購沙1勺6.葡6總睜幸-1聯(lián)12割賤裕赴-8豐3牛宅翁漿戲-徒73卸班板顫睜晶澡81屋正丁伏酸睛乙醇蹤丙酰屠胺駝N-瘦甲基令丙酰臭胺信因吊N餓，穗N-奪甲基補丙酰斗胺彈沸點告℃薯16略3.夢5女蕩垃78儉.5映彎和2親13擋霉15嫌3績物態(tài)涌：貢低級仿的酰臭氯和蕉酸酐濟(jì)是有仿刺鼻交氣味用的液鏟體，曾高級絨的為磚固體尊；低皆級的慈酯具怨有芳薄香的裙氣味尼，可錦作為迫香料鉗；十留四碳揭酸以逃下的交甲酯嗎和乙葉酯均俊為液斬體；袖酰胺澆除甲剩酰胺快外，預(yù)由于球分子執(zhí)內(nèi)形摔成氫銷鍵，再均是營固體純；而鑰當(dāng)酰宵胺的落氮上授有取高代基沉?xí)r為明液體柏；羧章酸衍瑞生物障可溶起于有撞機溶觸劑；遍酰氯漁和酸榆酐不棗溶于證水，愚低級炕的遇媽水分秒解；喪酯在吊水中殃溶柄解度畢很小凍；低暴級酰股胺可米溶于側(cè)水。區(qū)二、勺光譜亦性質(zhì)候IR柔：橋酰鹵悄RC章OX托偷狐酸酐臨RC吃O(shè)O賀CO旅R’藏滔沿酯高RC滑OO融R’頃柿遠(yuǎn)酰胺棋RC氧ON蜜H箭2馬(R程)裹錫份υ鳳C=明O阿~閑18著00壞拜壘17楚50倦~1等80舌0,依18祝00寇~1非86券0怖階17巾35舍~1么75乞0捆光物伙16焰50帽~1退69灶0側(cè)披棗υ園C-控O案給旬里夕焰純枝1蛇04帝5~貪13禾10夸說本遍濁10園50賠~1屯30刷0(幻2叼個峰錫)瓣υ撤N辯－勒H它豎脖石獸驢31謝80改～撤35擔(dān)20膨（非NH奴2場）均34稻40浙~3鄰30蓄0(球NH橡R)翅δ奧N蓄－育H唱矮糟昌固泡1估60霧0多，塑16喝40燃（搏NH災(zāi)2歪）逼15章30刻～閣15躍50遭(N什HR姜)乞羧酸貼衍生澆物的盯C=橫O栗伸縮誠振動局?jǐn)U大愿到了耳16卵50截~1戚92低8豆cm握-1靠。揪酰鹵前、酸古酐、舌酯和屯酰胺劫的么C=散O毯伸縮睜振動絮為何度如此若變化涼？可萬根據(jù)礎(chǔ)其結(jié)倦構(gòu)，這利用隙誘導(dǎo)晃效應(yīng)除和電沖子效察應(yīng)可茂以解燥釋。籃NM作R瘋：面此RC稠H載2椅CO翅-峽妥拐業(yè)糕RC服OO負(fù)-C淚H性2蛾-炮瀉輛劑R查CO孕NH泊2懲竄撈R告-H遞δ希pp旗m龜棚諸2~沙3何惜業(yè)風(fēng)憤愧刮3廟.7饞~4拔.1必脆里誘趴找要5~小8切詞淺怕＜傭1渡.5鴿實例列分析漂：斧例至1永：乙千酸乙砍酯的妥紅外損光譜吼例娛2黎：乙堅酸乙售酯的謠核磁樓共振姿譜刑10竹.3狠.3蛋籮羧酸屆衍生描物的甩制備混方法丑各論美一、庸酰鹵男的制留備傲酰鹵景中最甜重要每的是姻酰氯帝，其跟常用叉的制司備方晨法是父用羧恒酸與福SO批Cl炮2南，副PC但l股3岸，欠PC活l塞5讓反應(yīng)缺而得然。如趣：納說明逮：測（銳ⅰ黑）反森應(yīng)需儉在無文水條良件下袋進(jìn)行討；（飽ii虎）產(chǎn)龜物酰屈鹵通益常都笛通過列蒸餾膜方法龍?zhí)峒儌?，所鉗以試冠劑、劑副產(chǎn)遵物與壁產(chǎn)物游的沸暢點要梳有較羽大的畢差別認(rèn)；（存ii民i飛）反歌應(yīng)機壤制與料醇的醬鹵代胃類似像。軟三種疑方法逮可相說互補筒充使菊用。嗎酰氯免易水鬧解，漁一般卵通過償蒸餾向法提充純。堡酰溴慰常用兼PB嘉r限3鼠制備社。粗二、隱酸酐深的制種備蒜1旅、縫單酐隸的制蔬備漠羧酸全脫水棄（甲仰酸除字外）偷——吵制備榆單純延的羧劉酸酐方。說常用桶脫水創(chuàng)劑：課常用邁P喉2關(guān)O跟5月，更Al教2咐O早3擠，濃懸硫酸烤，乙?guī)涺埠⑹敲摵嗡畡俊D有的理高級冶酸酐臣是由傍羧酸危與乙悶酰氯綠或乙默酸酐園一起斥加熱描轉(zhuǎn)化迅而得楊，乙矮酸酐比作為逗脫水役劑，澇將體追系中始的醋無酸不渾斷蒸格出反甩應(yīng)體襪系，勁使平濃衡右纏移：書二員懶酸脫毀水可橡以合魄成環(huán)糠酐俱(橋五、覆六元帝環(huán)蓮)籠順丁屆烯二合酸酐止芳烴塘氧化除工業(yè)卡上一巨些重副要的純酸酐忘通過暴芳烴仇進(jìn)行懂氧化域制得悅，通糕常用緞廉價熱的空蒜氣或陸氧氣膝在高隙溫進(jìn)頁行氧針化，嚇如：捏苯氧荒化成舊順丁蹈烯二撕酸酐匪、萘遲氧化強成苯欄酐等潮。蛾制備征增塑珍劑、誼醇酸緩樹脂邪、油限漆工倉業(yè)等厭合成聚高分派子單槳體碑2疏、混紛合酸婚酐法女：氣酰鹵堡與羧娛酸鹽謙的反乏應(yīng)這CH陽3顆CO退ON混a擠+址CH票3蟻CH碑2評CO嚷Cl爆裝→匆C馬H依3乏CO沉OC準(zhǔn)OC弟H態(tài)2賠CH看3泛偵60跨%陡3妄、醋懸酐的款特殊免制法堵（工肝業(yè)用耍）犬乙酰逮化試碎劑、曠制乙籍酸纖逐維。瓦染料逢、醫(yī)衣藥、駱香料替工業(yè)艇三、絮酯的婆制備席酯廣貍泛存擱在于遵自然五界，乘是油脾脂、奪蠟的考主要炮成分怠，許遮多水爬果的踩香味芳由酯旅引起終。如革乙酸廉異戊賞酯具蛾有香她蕉的攻香味穴，正掙戊酸楊異戊發(fā)酯有春蘋果蘇香味飯，丁暮酸丁玩酯有造菠蘿欺香味鉛，乙制酸辛懲酯有未柑桔錢香味栽等。望因此脆，酯駕常用酒于食因品或焰化妝觸品中盤的香仆料。界酯的進(jìn)合成俊方法秤很多用，羧先酸與膚醇直敢接酯繡化法府、羧澇酸鹽成與活壯潑鹵狼代烷乒的反陪應(yīng)、慧羧酸惕與重蒼氮甲奏烷的仍反應(yīng)肢、酰悄鹵或鐵酸酐峰或腈夏的醇埋解、焰酯交甜換反吐應(yīng)等儀。產(chǎn)羧酸烘對烯廚、炔泰的加桃成：英如：躬58六%~蓄60值%夢在有擦機合種成中柴重要析的試零劑熔——蜂丙二膚酸二醬乙酯令通過餃下列誤方法售合成輪：擠丙二踩酸二輕乙酯寧四、翻酰胺便的制視備班酰胺癢可通累過銨作鹽加宋熱部盯分失再水、能酰氯忌/餃酸酐鞏/煮酯的惱氨（種胺）識解、僵腈的案部分緣水解唯等方縫法制薦備。勞－縣OO賠H疼是一腸個特里別有胳效的盈親核政試劑創(chuàng)，可志與氰充基發(fā)他生親荷核加儀成，庸生成貞酰胺喪。磨酰胺顯交換耗（注其意平括衡移真動）錄：析酸酐習(xí)氨解捷……肚10發(fā).3齡.4由婚酰鹵贈、酸塔酐、尼酯、惱酰胺伸的化逼學(xué)性伍質(zhì)及遷相互笨轉(zhuǎn)化公型羧酸選衍生沫物的巴結(jié)構(gòu)稠與反蠶應(yīng)性苦能比乖較剛１、泛結(jié)構(gòu)車：煌２、奶α低－壺H久的活托性隊由于泛羧酸低衍生肝物中遷羧基疊取代勞基的干+C樹和－飯I飛共同果作用碼的結(jié)勿果，聰使其授α盜－矮H統(tǒng)的活鉛性一俱般不曠如醛旺酮活蝕潑，喇只酰分氯的腎α維－岔H遇的活米性大益于醛銀酮。守酯較饑小，房酰胺必更小儉。但芝它們禮均可畝形成謙烯醇秩負(fù)離躬子。令所以嫌，李α黎－旨H輕的活陡性大同小順哪序為闊：睡酰氯延>瞇季醛酮揭>間己酯膽>屢布酰胺州CH正3別CO類Cl騰挑CH濁3含CH松O碧C脆H典3屢CO勻CH背3刷綢C呆H冠3調(diào)CO把OC乖H含3莫司江C鉆H泥3陽CO密N(箱CH憤3孕)堆2桐pK補a仿～遣16貌宜文1進(jìn)7敢慌川奧愧食20嘉嶺繪欺儀小型2園5傳赴恒鈔激顆領(lǐng)～秋30精皮３、基羧羰缺基的鮮親核熄取代葵(拆親核集加成多－消沈除闖)觀反應(yīng)披活性環(huán)羧羰號基的辟親核幫取代肌反應(yīng)嶼同羧也酸相競同，嗎在酸放或堿微的作溜用下欲，親逗核試神劑進(jìn)肺攻羰鈔基碳縫，生賠成四永面體宴中間獻(xiàn)體，床然后寬再發(fā)壘生消珠除，霧得取度代產(chǎn)商物。處反應(yīng)冰分二郵步進(jìn)怕行，馬實質(zhì)糖為甲親核薪加成秒－消圍除歷灘程軍。上表觀暴上親聚核取耕代：申實質(zhì)茫：親就核加若成肝—征消除貢反應(yīng)蕩（歷層程后型面再安講）粱L登異冊誤誘導(dǎo)孫效應(yīng)窯（托-I京）偷信P-令π鞋共軛葬效應(yīng)昂（狠+C啟）備派L-校的穩(wěn)萬定性松反應(yīng)鳥活性者-甘Cl倘閥勉匠最大噸最小撤最大訴最大嗽-O說CO拖R線溫大欠小歉大字大艇-O癢R跑碼旱蒼中桌中券中岔中蛇-N經(jīng)H2嗚愁味冷小而大哀小禿小辮決定棍反應(yīng)私活性沒的因脊素：讀1但、堆R偏上取放代基跑的性烏質(zhì)滑。若仆帶吸竭電子蘭基，希則不掘僅增券加羰挖基碳罷的正訂性，娛易于吧發(fā)生晴親核痛加成艦，而烘且有終利于菜穩(wěn)定驕四面談體中艷間體謹(jǐn)而有頌利于蛇加成率。霸2們、前R潤的空賤間體史積。耗空間伶體積刊增大楊，則持因空秧間擁瘋擠，勤不利怖于加峽成。漁3坊、離菌去基服團(tuán)的智性質(zhì)視。離濤去基扔團(tuán)越疲容易遺離去黎，反勁應(yīng)越肺易于甚進(jìn)行習(xí)。離常去基限團(tuán)的杰離去找傾向后為：趙I竹－飽>B金r礦－鎮(zhèn)>C服l慚－劈>傷－齡OC急O(jiān)O古R>樣RO攪－準(zhǔn)>H假O樂－搬>N竄H切2浩－頸。宗因此瀉，綜朵合各黃種因瞞素，回對于慰羧酸冬衍生濱物，音無論可酸催險化或維堿催她化，垃其倚親核刃取代冤的反亮應(yīng)活頌性順?biāo)樾驂癁椋毫T酰鹵賄>累關(guān)酸酐檢>匆茅酯～殊羧酸包>農(nóng)停酰胺刮～腈廳。椒一、攤中設(shè)羧酸吧衍生鞏物的勒親核虎取代教（加記成招—蟲消除選）反喇應(yīng)顛羧酸遮衍生靜物的雨反應(yīng)供既有奪很多節(jié)相同最之處迅，又經(jīng)有一叉些獨克特性襖。其芒相同更之處菌的反耽應(yīng)機扣理大合多相錢同，然只是該在反啊應(yīng)活弱性上偶有所牢差異雅。青1父、羧骨酸衍蛾生物改水解疲生成獨酸迫酰鹵磁的水浮解：甜水解雙迅速割，低隆級酰杜氯水解解劇早烈，報在濕革空氣襯中發(fā)滲煙，云分子拘量增字大，翅水溶贏性降匪低，也水解求速率鵲減慢交。婆酸酐咬的水怎解：顧可在頃中性稅、酸罪性或約堿性馳介質(zhì)碎中水士解，瓣因不控溶于播水而愿反應(yīng)拳速率仔很慢助，常碑加熱毅或使武其成揮為均懇相水綢解。捏酯的裕水解濕:塘羧酸戀酯化騰反應(yīng)勞的逆慈反應(yīng)相，需畝在酸炮、堿援催化浪條件葵下進(jìn)棟行。護(hù)酸性飯水解室是可塑逆的釘，堿蒜性水滴解為養(yǎng)不可暈?zāi)?。避堿性益水解動用于古制皂液工業(yè)制。撤酯的盛水解湯反應(yīng)狂的應(yīng)森用屆制備揀羧酸容和醇指B鞏測定喇酯的坑結(jié)構(gòu)嘩在油嬸脂工累業(yè)中擺非常壇重要永。很撫多天涌然存寬在的虧油、招脂肪竄、蠟累等常澡用水平解方制法得掩到相超應(yīng)的共羧酸廣和醇蒼。酯寒的水登解也靜應(yīng)用臨于分霉析酯償?shù)慕Y(jié)漫構(gòu)，蠶通過味水解燙產(chǎn)物膀就得朗知是慰什么梁結(jié)構(gòu)成的酯滲。始酰胺勞的水岸解：那在酸破、堿如條件僅下長努時間昂加熱付回流婦水解透。酸清催化缺：使臉羰基纏氧質(zhì)梢子化浪，并哭中和臘產(chǎn)生伯的氨堪（胺刊），金使平斷衡右晝移。濟(jì)堿催駛化：意HO踏－例進(jìn)攻氣羰基桿碳，極并中院和形謙成的與酸成鐘鹽，壯同樣管使平額衡右裳移。糾酰胺樂與過紫氧化疤鈉水勢溶液團(tuán)在宵50籠～檢80撥℃加條件宵下共損熱，董水解維得到匙羧酸脆——沒溫和特水解畏法：找有較棉大空松阻的濕酰胺馬較難誤水解蝴，亞析硝酸脅可催逗化水緊解，間通過愉形成笑酰基矩重氮騾鹽：卷酰胺可的堿照性水煎解放拳出氨剖（胺飽），睡可通泉過檢電驗氨貝（胺聰）的團(tuán)存在鞭鑒別不酰胺武。負(fù)2寧、羧奮酸衍革生物攀的醇鞠解峽—奴形成徹酯合酰氯蕉與醇蜓形成香酯，個廣泛遮用于跳酯的往合成禁，尤驅(qū)其是素實驗雀室合辰成。周如：建對反筋應(yīng)性散弱的煎芳香桿酰鹵嶼、有南空阻哈的罪脂肪挽酰鹵挽、三縮級醇責(zé)或酚晌，可恥通過礙加入躺堿的揭方法伴（肖潔特－耕鮑曼旗條件彼）促景進(jìn)反結(jié)應(yīng)的融進(jìn)行毀。常捷用吡賴啶、均三乙遺胺、攝二甲停苯胺謀或吐Na鼠OH要等。秒堿既嫩起催影化作腰用，摩又起邊中和泡作用縫?？退狒円埠苻I容易煉醇解旬，常菊用于忠合成炒酯劉，特友別是尼用于鈴各種贊醇的蔽乙酰程化及早多羥梨基醇北的乙迷酰化此。如姥：花丁二斧酸單枕甲酯志95飲～散96封％螞酯醇影解生額成新飽的醇諸和新耐的酯仗——撒酯交更換反冰應(yīng)，株反應(yīng)維需在憑酸填（嗚HC敗l,圣H跟2逃SO妄4牧,丑對甲柄苯磺甩酸）葉或堿輔（祝RO耍Na柜）枕催化控下進(jìn)越行。偏3員o菠RO竟H周的酯勺交換蝕比較耗困難井（因宰空阻剪太大商）宮常應(yīng)愚用于療：推（這1壓）由張低沸癥點醇難的酯鵝制備城高沸務(wù)點醇塘的酯廉（座2引）選慨擇性補醇解墨（歇3寒）合賤成滌藝綸艘現(xiàn)在純已可禾制得耽較純信的對揚苯二控甲酸見，直電接與貨乙二魚醇縮匯聚制勉備滌問綸。竟實例沖：撓分子蜘內(nèi)酯已交換豐：陡將乙煎醇不荒斷蒸樹出丹酰胺爆在酸轟性條固件或聚用少沫量醇疲鈉在覽堿性慧條件促下催太化醇淚解生吹成酯遞：寧3蔥、氨?。ò吠福┙馍巍I形成紹酰胺死(1請)反反應(yīng)主只能蛾堿催筍化，斥不能剃酸催弄化。巾(2愚)鄉(xiāng)不溶陶于水圓的酰京鹵可堆用漏Na巨OH產(chǎn)水溶興液催億化，陪溶于場水的蓋酰鹵除須用秧有機獵堿催促化。波(3環(huán))偷3括o擠胺不矛能發(fā)擠生酰屢基化奪反應(yīng)惡。磨酰氯定易與僻氨、峰一級松、二匪級胺監(jiān)反應(yīng)呼生成泄酰胺社。它該法便應(yīng)用間于合海成酰士胺。電常用牛乙酰芬氯和勤苯甲嫩酰氯鐘，并灰在堿閣性條向件下情進(jìn)行猴，常降用堿破：愿Na驅(qū)OH縱、吡挺啶、癢三乙脂胺、學(xué)N,希N贈－二孟甲苯謝胺等候。股酸酐筍也容繩易發(fā)戰(zhàn)生氨蠻解桐，反愿應(yīng)后序生成牧的一倍分子視羧酸客可用宴堿中戚和，絕常用恐醋酐漏。如贊：機(C洞H番3貨CO魯)朽2容O更+查NH該2枕CH讀2序CO才OH獅乒→禮C媽H劣3鉤CO藍(lán)NH攀CH繞2濱CO尸OH松+辰C態(tài)H騎3徹CO痰OH等目把在繞屋市喇說連雀腦抓回本89抓～售92鏈％銹鄰苯哄二甲月酰亞槽胺罵應(yīng)用牽于合表成一限級胺嫁酰亞坦胺氮突上的矛H片具有尾酸性置，可演以與踏堿成協(xié)鹽，穩(wěn)成鹽趨后的六氮負(fù)賴離子太與兩目個羰疼基共狠軛，訊使體掉系穩(wěn)類定。博酯可抱與氨案、胺赤甚至夜肼、絞羥胺混等反慎應(yīng)形爛成酰娛胺：靈N販－羥盆基酰掏胺（布羥肟符酸）靜紅色脫絡(luò)合烈物（增酸酐蘿、酰賣氯呈桌正反兆應(yīng)）鑒別趁酰胺紀(jì)的氨網(wǎng)（胺肆）解濫為胺丟的交劍換反渴應(yīng)，城因反向應(yīng)較玻困難鐘而不搖常用增。活4、屠羧酸籍衍生象物的媽親核稍取代掀反應(yīng)東機理紐(1啄)饅酯的困水解稱機理靜酯的堵水解途可在亞酸或柏堿條敘件下來進(jìn)行呈。水怪解時憲發(fā)生制烷氧葡鍵斷哪裂還位是?；パ蹑I濕斷裂黎？是股單分噴子還慨是雙擋分子擋反應(yīng)容歷程端？實辭驗表修明：蔥大多疊數(shù)酯啄的水晶解是唉酰氧向鍵斷會裂的抖雙分曠子反然應(yīng)機形理?；微俾蒗サ南茐A性繡水解聯(lián)實驗乖證據(jù)燕：坦同位夸素實沿驗肌：水儀解時叢發(fā)生幻了酰謙氧鍵常斷裂牙：坡動力財學(xué)實沾驗證勇?lián)觯悍疵軕?yīng)為禾二級案反應(yīng)彈，訓(xùn)v慎＝配k[恢RC宅OO評R’漏][管OH舅－別]斯，說軌明在季反應(yīng)尊的決本速步拘驟中挪起決陳定作瘦用的辜是兩材者的禿濃度耐，反糟應(yīng)按廚雙分鋒子歷遷程進(jìn)斑行，洗因此激，反純應(yīng)歷敢程可仁以有條兩種調(diào)情況耐——金S書N踐2脅機理旋和加澡成－掌消除側(cè)機理虜。慚S津N碧2帖機理澆：慎加成慌－消享除機引理（秩B科AC藥2蹤）：脅為了轉(zhuǎn)判斷箭反應(yīng)悶歷程蛇，仍飾然進(jìn)惡行同橫位素己實驗桶：用寫在普維通水塌中水肝解，胞然后洪測定鍬體系梅中酯割的澡18莊O輪含量賣。結(jié)澤果發(fā)錢現(xiàn)：仍酯中壺18請O搭含量板減少晝，即強存在糾沒有星18吸O給的酯閘。由吵此證倒明酯蓄的水猾解按錢加成?。J(rèn)除歷燃程進(jìn)溪行。蠅IR王證據(jù)褲：駕三氟淡乙酸梨乙酯捕與乙證氧負(fù)蓄離子伸在正猛丁醚宏中形凍成一凳個四缺面體富化合島物：灘因此靠：蹲酯的薦堿性抵水解茅按雙燈分子電、酰箏氧鍵拍斷裂填反式率進(jìn)行具——倦B蛾AC六2零歷程拘。聾影響昌水解羅反應(yīng)墾速率筑的因礦素啟：由勾于形雹成四媽面體簡中間頌體負(fù)雷離子飯，中脂性碳能原子雜從暫sp輔2類→逼sp偶3式，因燕此送①滅羰基燒碳附畏近有影吸電們子基督團(tuán)時賤，有浩助于獨負(fù)離補子的瓜穩(wěn)定靠而促棚進(jìn)反供應(yīng)（率電子音效應(yīng)鄰）；壁②津基團(tuán)戰(zhàn)的空翻阻越勺小越葬有利連于反烤應(yīng)（慘空間克效應(yīng)貞）。秧例晉1牛：電瓣子效咱應(yīng)伴：視RC順OO鴉C端2樸H琴5菜+家H咐2潤O/聽25某℃旗R杜：妙靈載CH賊3植－肥任遮團(tuán)Cl賴CH戴2獄－線從言構(gòu)Cl馬2維CH鉆－籃低妖C妄H譽3抗CO諒－曉木競Cl馬3砍C悶－鍵V莖相對透舅1技賴?yán)郾蓵?層90立回覆悠當(dāng)縣61浸30遙看陵釋真7廈20項0萌計聲鎖理23腿15旦0陜例巖2耳：空保間效誼應(yīng)作RC勢OO忘C孫2左H粘5糠+鳳8灑7.畫8輸％總RO化H/匹30三℃恐情形聰R控：忌疊崗CH緒3鏟－那某退C表2汁H友5泥－工被租(慎CH惑3呢)挪2部CH番－聾榮t魯-C賭4謠H咐9冊－鎖災(zāi)蔥C濕6申H奉5荷－劑V襖相對埋幣1協(xié)似烘私0贊.4能70賠剝紙摘筑0.柱10喪0達(dá)抖借泉0檔.0清10男熄蟲萄0紹.1洗02棋CH啞3搞CO器OR亦+和7違0積％丙堅酮、械25夸℃設(shè)R傲：違助青CH夫3孫－藥漫漿C丘2臣H差5糕－蜻圖汗(陣CH娘3廉)之2類CH惠－言鴨t右-C炕4床H僑9脅－用賞c肅yc挽lo顛-C焰6公H麻11詠－隨V命相對電愿帶1欄瞇宋勾0翼.4靜31捷誘偽寫蓮0.窗06挪5備乎鉛恨0溉.0宗02頸乞帶葡0倍.0姻42拜因此吳，羰瓣基活親性越繳大，早a食-C圓空阻慶越小液，酯煎基空角阻越欄小，茄反應(yīng)額速率扒越快明。揭CH扔3疏CO單OC卡Me和3襯扶努命Me孕3隸CC廳OO吼Et植南茅寒CH怠3臂CO布O取Et侵戲障C前l(fā)C檢H豈2暮CO債OE秧t味V律相對草攔0毫.0瞇02綱杠憑懲潛岔0.戲01著?？俺溼屝懿任?幻恨賓賄殃耐忍黎折29唱6劑試解粒釋：俘普通碑酯在乒Na勞O縱18悼H/宰H朋2幟O承18避中水咐解，骨未反辱應(yīng)完色全時繁，發(fā)零現(xiàn)有測RC柴O攪18凱-O結(jié)R’紹。閥三、聯(lián)羧酸壘衍生丘物柜與有愚機金騎屬化竹合物軋的反校應(yīng)阿1村、與無格氏燃試劑柳的反受應(yīng)富羧酸枯衍生算物均舊可于腳格氏掩試劑膜反應(yīng)辯得到滾酮，弄過量喂格氏廢試劑釘?shù)檬鍙埓迹ㄓ锌绽骈g位查阻的及反應(yīng)依物可躬滿意隊地得匪到酮階。酸島酐與至酰胺換由于節(jié)消耗攏較多趟的格鋤氏試忽劑而樹很少嘩用于理合成支。如輔：賭2拴、與戒有機含鎘或那二烷熄基銅何鋰反御應(yīng)促有機森鎘或須二烷守基銅傅鋰反垮應(yīng)活嶺性低還、選臉擇性獸高，轉(zhuǎn)易于幻與醛緞、酰服鹵反服應(yīng)而熟不與福酯反關(guān)應(yīng)，悔與酮史的反孟應(yīng)也斜很慢冒。因翅此，揉可利丸用其罷反應(yīng)灣性的拘差異暴從酰挨氯合悶成酮撞。如嬸：臺烷基燃鋰性板質(zhì)活陸潑，移與格占氏試乎劑相浸似，趟有空脂阻時亮可得薦到酮重：時四、幟酰鹵久、酯畝的還爭原反夜應(yīng)呈酰氯筍可在軋不同賺條件場下被散還原汁成醛緒或醇膏（如淺Ro藥se灰me宮nd耐還原腹、快Li別Al敏H瘋4截還原臭等）捎；酰償胺不敞容易惡被還泰原，桐需在只高溫脖高壓位條件猴下催鎖化氫份化還宇原或褲用造Li績Al夕H婚4而還原紋成胺評，烷綱氧基蝴氫化嬌鋰鋁貞可還皺原酰疑胺成報醛。菌酯的央還原校在合盡成上血有重削要價叼值，芹主要游有催旗化氫籌解和撇化學(xué)學(xué)還原訂法。艇1績、酯脅的催土化氫忘解：齒體系五中有料不飽欣和鍵偷同時豎被氫嬸化，仇而苯秘環(huán)?？坛植恍甲?。旋該反殲應(yīng)應(yīng)繩用于繞油脂去氫化妻制高貞級醇德。悼2攔、金練屬鈉踩－醇再還原碧(喪酯的取單分半子還做原：涌鮑維持特鍋--糖勃朗摩克還苦原該)份較早匙的還禾原法迅，可后將酯菠還原換為醇哄，如幼：峰油酸自丁酯只油醇怎酯單畫分子牛還原贊的反席應(yīng)機榆理煎:慰若反早應(yīng)在抬非質(zhì)兄子溶咳劑中看進(jìn)行范，則泊發(fā)生灰雙分爪子還粱原胸——恨酮醇任縮合嚷。果3羞、酮凍醇縮蛾合夸(釘酯的悟雙分革子還旨原伸)另脂肪彼酸酯迷與金厘屬鈉喚在乙算醚或要甲苯渡二甲蠢苯等繡非質(zhì)批子溶謎劑中惑，在友純氮燒氣流陶中進(jìn)謝行反恥應(yīng)，栗發(fā)生撥雙分漏子還債原生瓜成α膏－羥匙基酮殘（酮巡醇）奴的反香應(yīng)。辭反應(yīng)動過程昆為：裹反應(yīng)瀉特點迎與應(yīng)新用：脅A皆兔制備怠α脂-譜羥基膀酮聲B川聯(lián)制備取α掩-舍羥基傅環(huán)酮毅C玉老制備軟索烴堅4楚、氫冷化金酒屬化燙合物昆還原浪Li耳Al謙H鳥4做或身Na栽BH掀4瞇均能進(jìn)將酯株還原潔為一銀級醇法。百五、嗽酸酐扁發(fā)生旅Pe拼rk潔in沃反應(yīng)捧芳醛淚與酸耀酐在律堿性地催化宋劑存狠在下緒，發(fā)嚼生類能似交鐵叉羥鋪醛縮熔合反絹應(yīng)生則成服β旦–煙芳基療-寇α釀，管β御-不躁飽和口酸。獻(xiàn)（見委九章惕）壺六、諒酰胺雨的脫浮水和禮Ho寨ff康ma千nn撫降解魯反應(yīng)零用于內(nèi)8涼個碳烈以下氧的酰待胺降族解反替應(yīng)。革Ho掛ff狡ma煙nn屠降解稠反應(yīng)技：通RC摸ON干H尼2步+N悲aO底X+芹2N谷aO枝H倆辛邪暮RN龜H宮2叢+N郵a怖2于CO鬼3章+N目aX否+H例2鍛O捕酰胺杠脫水本生成灘RC體N蓋。廊七、己酯縮感合反薄應(yīng)全1額、克怒來森勉（削Cl壇ai東se遮n住）酯宜縮合內(nèi)（齊1眨）茂定義硬：酯直分子竹中群α量-糧氫為喉酯基召所活貞化，掠具有牙α-嬌活潑猛氫的拐酯與汗醛酮則的枝α左－H葉相似祝，在圾堿性欠試劑即存在顛下，想兩分冰子酯狹反應(yīng)剪失去維一分允子醇花而得辰β低－酮授酸酯業(yè)。如疲：乙怕酸乙攔酯縮迎合形山成乙柄酰乙航酸乙活酯。萍（直2稿）、點反應(yīng)紐歷程睡：諸（震3重）、顛當(dāng)酯搭的迫α屯－置C解上只慕有一逐個潛H觸時乘，由燙于烴集基的止給電楚子誘郊導(dǎo)作忠用，符使愧α磚－水H溪的酸布性降輝低，傭更難熟形成堡碳負(fù)踩離子金，因稱此，演需要煩使用釀更強宣的堿壽，如晚三苯霉甲基屠鈉榮Ph你3燥CN觀a管。如碧異丁侵酸乙哪酯的碌縮合嚼：共(C掙H么3江)各2脈CH室CO魄OC雞2學(xué)H克5嘆+賺P幣h確3拳CN兇a/午Et低2船→旬謙(架CH郊3竟)刷2逆CH行CO支C(游CH唱3殼)滾2次CO鹿OC橡2妻H炮5臨（脹4降）、嫩克萊認(rèn)森酯滾縮合經(jīng)是可模逆的塌。鉗（赴5主）、緊酯的駐α忘位在紙強堿匙作用祝下可集與醛揭、酮樸、酰肺鹵和殊鹵代致烷發(fā)騾生親南核加流成或岸取代常反應(yīng)糠。生夸成烷蠻基化銹或酰坦基化做的酯永。常貧用的晝強堿員是位刃阻堿艙LD犯A[逆二異啟丙基蹦胺鋰筋(i亂-C菠3伙H輔7哈)爹2菜N搜－蛙Li顆+艇]餓。如塵：物2喂、交謙叉酯總縮合嶄(1串)原甲酸投酯齡結(jié)果蜓：向手有喂α嚷—香H選酯的概α僻位引咽入醛纖基。懂（塵2盛）碳府酸酯威結(jié)果總：向膚有晚α售—判H就酯的石α疏位引堂入一她個酯攜基。求（汽3繞）草藍(lán)酸酯夜結(jié)果咽：向奉有撫α憶—震H鏈酯的烤α妄位引鍵入一轟個酯虎基。比在合僵成上蟻用來每制備頸①磁丙二辭酸酯色或淘α亮-會取代趣的丙照二酸肢酯。障②α從-勞羰基喊酸。庭（素4慘）苯旱甲酸邪酯欠2拍、迪稻克曼集酯縮氏合胃10蠅.3躲.5壟嬸β席-兼酮酸男酯壁一、滅乙酰倦乙酸或乙酯朵1賄、第互變式異構(gòu)稱現(xiàn)象劉2、白生成冒的烯誦醇式傻穩(wěn)定低的原蠢因姨①陜兩個付羰基耀使亞嶄甲基杠的氫畜特別來活化名；辜②滋形成牙共軛濃體系宗，降記低了輸體系愿的內(nèi)煎能；摟③皇烯醇駐結(jié)構(gòu)票可形傍成分路子內(nèi)誓氫鍵緩（形逢成較爹穩(wěn)定喬的六踩元環(huán)棗體系邪）萄3、呆亞甲寫基活格潑氫相的性怒質(zhì)礦①款酸性晶乙酰己乙酸早乙酯惑的練α糞-C涉原子環(huán)上由同于受店到兩扣個吸臉電子肚基（刑羰基跑和酯命基）夕的作租用，刃α坊-H悼很活枝潑，趁具有烏一定桿的酸威性，逮易與倆金屬疏鈉、防乙醇敏鈉作始用形燒成鈉濁鹽。寶②土亞甲駐基的碧烷基脖化和雞?；腔B4豆、銷乙酰掛乙酸痕乙酯命在合鴉成上明的應(yīng)扣用宜乙酰胞乙酸略乙酯宴的亞著甲基作很活摘潑，籍可以乳被其爬他基恥團(tuán)取堂代，宋另一摔方面賽乙酰恰乙酸慣乙酯嫌在不拾同的巨反應(yīng)舞條件謙下可濁以分勾解成拆酸或雞酮。裳使之低成為扭有機摩合成駁的重村要試科劑。誤（埋1勿）酮溫式分娃解和熄酸式伴分解窄酮式姐分解云乙酰廁乙酸宵乙酯撈及其宵取代輪衍生卻物與框稀堿疑作用浴，水輩解生飲成頂β酬-源羰基澡酸，冒受熱無后脫幸羧生導(dǎo)成甲起基酮豎。故舍稱為索酮式話分解腫。陰酸式壟分解殃乙酰灘乙酸源乙酯嚇及其螺取代令衍生部物在智濃堿理作用近下，醫(yī)主要樣發(fā)生喉乙酰等基的靜斷裂陽，生孕成乙睛酸或前取代飼乙酸顏，故堂稱為右酸式腰分解乎。厭1、杏丙二洗酸二尖乙酸掙及其午在合籮成上瑞的應(yīng)欲用閘與乙榆酰乙寧酸乙尚酯類含似，談亞甲厘基上延的氫宇可被王醇鈉喘所取盡代，候本身兩水解眾后生翼成丙撤二酸陪不穩(wěn)茄定，舍易于洽脫羧燃，這陸兩條刷件使繩丙二刷酸二揭乙酯開在合棟成各難種類炕型的暑羧酸嘗中有豪廣泛療的應(yīng)鄭用。趙（點1株）層與朵RX跪反應(yīng)擊（侵2撕）說與改α幫-蠟鹵代梯酸酯鑼反應(yīng)鋼（采3鐮）言與紡α仍，杜ω此-灶二鹵墓代物毯反應(yīng)晉（項4擔(dān)）沿Mi舌ch包ac壘l訴加成思10仙.3止.6遠(yuǎn)悟烯酮俗1隱、烯救酮的惱制備沒及應(yīng)墾用犬羧酸超分子柴內(nèi)失擁水，嚇形成燃烯酮媽C=忍C=韻O耗。最明簡單狼的烯躺酮是世乙烯瀉酮蓄CH郊2涌=C助=O哄。欺（搖1謠）、嶺乙烯必酮的懶制備?、佴列?原溴代鋪酰溴堤脫溴碧②秒羧酸亮的脫透水來③傷甲基疲酮脫呆甲烷銹（味2喪）性混質(zhì)篩乙烯迫酮是鞋有毒塌的氣職體，侍沸點身－唐48央℃室。乙筑烯酮置很活販潑，亮常以餡二乙膜烯酮翠的形膝式?？淮?，修使用微時加腳熱分環(huán)解為叢乙烯塊酮。問①踢乙烯續(xù)酮由岡于兩露個玉π著鍵聚末集，愈很容仍易發(fā)群生反校應(yīng)，賭可煤與多績種含慮活潑誓H熄的化早合物和如水刑、醇繳、酸軋、氨頭等發(fā)竹生加俱成然。加敗成時語，贈H惠加在培氧上驕，另衡一部宇分加勁在碳置上，勿H宮經(jīng)位懼移，邁生成尾羧酸愛、酯掘、酸元酐、暢酰胺份等化劍合物商。宏如：憲因此捧，乙使烯酮淡是一愧個很礎(chǔ)好的伴乙酰良化試唯劑。喜②決形成旅亞甲積基卡釀賓的戲反應(yīng)喝烯酮式在光礦作用扛下分倡解生綿成卡般賓：雖CH叫2添=C朝=O蹄名→宋C祝H棄2達(dá)：峰+圓CO龍③態(tài)烯酮錫和甲北醛的泡反應(yīng)鴿β菠-援丙內(nèi)裕酯容秋易發(fā)換生的電開環(huán)蜻反應(yīng)榨，一深般在返酸、寄堿介嫂質(zhì)中哈，發(fā)擔(dān)生烷洋氧鍵騰斷裂注（思S滿N享2相反應(yīng)懂）；鋸在堿呀性或艱強酸霞介質(zhì)乳中，伶發(fā)生抓酰氧肥鍵斷瑞裂：石10伏.3練.8書但腈紐1掌、腈唇的制摘備射常用焦鹵代嗚烷與倉氰化游鉀制匠備，毫或酰飲胺在民劇烈炊條件歉下失泥水制張備，杰常用尾P涼2橋O拍5貸(廢或隨PO鄙Cl碧3累、榆SO坑Cl把2妙)浪作失柴水劑割。哲腈的擱水解亭：粥在酸斷、堿繩條件幸下加精熱回源流水遮解。棍小心圈控制蓄水解副，可敵得中們間水諒解產(chǎn)摘物染——著酰胺脫。筋通過膚酰胺代的水捉解、徑脫水賤的相幫互轉(zhuǎn)依化關(guān)采系為沈：職腈在晝酸性慕條件泊下用箱醇處略理，友也可吩得到白羧酸柳酯。用實例例：丙泄二酸或二乙技酯、豎腈乙則酸乙戚酯的政制備唐……胃10伏.3妨.9項倉碳酸介及其癢衍生羽物駱碳酸脆及原然碳酸喘都是摩不穩(wěn)切定的燒化合割物，餡很容裹易分賭解生單成辱CO羽2兇。碳鴿酸從秧結(jié)構(gòu)完上可第以看行成是仁羥基卵甲酸膛。很把多重授要的隙化合瘦物可兄以看顏成是饅碳酸直和原蛛碳酸傾的衍辟生物燭，若窗含一拌個羥煎基時星，也鐵往往升是不崖穩(wěn)定并的。件

綠碳酸武HO黎－賽CO蝕－部OH喝原碳必酸增鉗C(勁OH崇)婦4得半酰堤氯砌HO晴－豆CO唱－盯Cl罰（不霸穩(wěn)定極）幣

庸全酰歌氯麥Cl奸－圍CO功－躁Cl劫CC督l哭4拋酰胺完(昏氨基夸甲酸致)徐NH王2佩CO毛-O支H偷（不益穩(wěn)定哲）賺胍兵NH笑=C辟(N飾H庸2閱)互2在氨基越甲酸蓮酯仍(煌烏利風(fēng)坦登)勵NH歐2刻CO訓(xùn)-O殘R孤原甲趨酸乙獎酯幻HC袍(O徹C蛇2謝H樣5旬)哲3被脲鋤NH狹2居-C德O-民NH煎2局

最二個暈羥基閑均被關(guān)取代腥的碳鄙酸衍剝生物碧十分獨有用腐。保倦留一原個羥皮基的稻碳酸越衍生腸物均騎不穩(wěn)捉定，硬易分駝解。如一、券碳酸耀的酰壩氯現(xiàn)——挖光氣棋碳酸師可以聯(lián)有兩兆種酰舒氯該——雹氯甲辜酸和籍光氣禾：另，氯蝶甲酸賣極不煉穩(wěn)定當(dāng)，氯征甲酸賄酯卻圈是穩(wěn)松定的放化合鍵物；錯光氣溜也不奏太穩(wěn)亞定。母1發(fā)、光濕氣的塊制備庭：合工業(yè)匪上由銷一氧鉤化碳桌和氯俊氣在多日光嶺作用冬下（婚18悅12囑年，欣英國燃Da共vy貫,H拔）或固在活累性炭旅催化寨下加潤熱至深20科0末℃收制得各；實派驗室率由四嶄氯化拒碳和美80疲％的術(shù)發(fā)煙呼硫酸挽制備埋：汽2照、光繪氣的揀性質(zhì)狂：鴨光氣剝?yōu)闊o咐色氣僑體，租b.蕩p感8.描3萍℃往，易革溶于死苯、蛙甲苯逮，具掃有窒荷息性恥，毒耳性很店強，棄能引漢起肺徐水腫呀而導(dǎo)枝致死化亡。職光氣竄可以征看成顧是碳棚酸的顛酰氯凱，非質(zhì)常容鼓易發(fā)窯生親庸核取輩代反飽應(yīng)，牙如可咬以發(fā)因生水拉解、誰醇解鈔和氨齊解等職反應(yīng)換。脊3恭、光裂氣的絲應(yīng)用調(diào)：翅光氣效是重丘要的鑰有機裝合成演試劑旅，在悟合成漸染料堤中占猶有重鏡要位我置。璃在工疼業(yè)上貢重要烈用于總合成專聚碳撿酸酯贈和二袍異氰陪酸酯隸。如梅：婚碳酸牢乙二款醇酯喪雙酚暗A(chǔ)茄吸棵攔豬延箏領(lǐng)昌予茫據(jù)付救允鄉(xiāng)聚碳鼠酸酯蜘二、酸碳酸栽的酰單胺遵碳酸講可以愈形成孤兩種移酰胺努：氨慢基甲晨酸皇H違2咳NC遍OO飛H澤和尿技素閣CO頑(N循H蜜2竹)捐2資。氨皂基甲間酸不扶穩(wěn)定北，但日其鹽莖、酯弄和酰稍氯皆效是已曲知的樹。綱H艱2窄NC傾OO群H食明蜂H援2為NC狗OO翻M撫授耍H跪2圓NC燭OO拆R脖圍路H革2眉NC鴨OO樂Cl昏氨基姻甲酸貴氨基陵甲酸布鹽飼氨基棍甲酸岸酯脫氨基飼甲?？÷却?哪、氨畝基甲黃酸酯佳：蔽制備撐：碳香酸二傅酯與渠氨（鉗胺）麗反應(yīng)乖：咸N渣－烴及基氨?；准宜狨ケK尿素叉在醇愈溶液激中加安熱：莖異氰清酸酯忽以光咬氣為循原料泛合成顧：輛異氰策酸苯拼酯勺香培斗N命－苯渾基氨房基甲愚酸酯晃（結(jié)號晶固掉體，工用于封醇的麻鑒定及）寶異氰申酸酯段為液歲體，染高溫執(zhí)下容虎易變俘成三埋聚體沃――擾三聚步異氰斧酸酯協(xié)。海二異爪氰酸靠酯泳在工捎業(yè)上邀用作誓合成胞聚氨嬸基甲鏈酸酯腎的原擴料。欲性質(zhì)復(fù)與應(yīng)笨用：位氨基帽甲酸月酯中習(xí)的烷扇氧基薪很容皺易被合親核這試劑薄所取絨代，盒如與溜氨反漫應(yīng)生吩成尿據(jù)素。茄有些鮮氨基熟甲酸標(biāo)酯可弊作為盤安眠打藥，鎮(zhèn)有的茂則是泉重要礙的殺擠蟲劑跌，如豈西維主因（黃N校－甲朝基氨鼠基甲減酸－龍2直－萘灣酯）晃：口2戲、尿元素招尿素稈是最曲早從蜜人體串排泄災(zāi)物中卡提取怠的純欣有機桃物（蠻17泉73羊年）棵，也肥是有消機合扁成的眼第一碌個有嚷機物京，在辰有機榨合成散的發(fā)號展史輔上占茅有重?fù)p要地婆位。俗尿素貨在工茂業(yè)上新用轎CO餓2游和過玩量拖NH窄3習(xí)在加績熱加松壓條奏件下從生產(chǎn)斤。主爹要用播作肥舊料和怎生產(chǎn)社脲醛熔樹脂域，少西數(shù)用障于合步成安稻眠藥馳巴比樹妥酸你（丙撇二酰紡脲）滋。巴新比妥筑酸的臟兩種督衍生機物二再乙基獻(xiàn)丙二嗓酰脲聰（巴咱比妥腫）和露乙基謹(jǐn)苯基漿丙二階酰脲執(zhí)（苯麗巴比奇妥）秤是最粉常用泥的安剖眠藥紐。么巴比瓶妥酸玻尿素附的性蜓質(zhì)：編尿素?fù)]為無宴色晶欺體，踏m.回p1綿32嫩.7收℃朽能溶余于水語和乙呀醇，淋不溶榜于乙誦醚。削（頭1訓(xùn)）與閘強酸功成鹽鞠：情尿素撇是一說元堿膠，可至與鹽荒酸、仆硝酸修等強字酸生托成鹽輩，可盾用下飾式表波示：產(chǎn)（柄2驕）形踏成包漆合物什：煩結(jié)晶朱學(xué)研公究發(fā)柳現(xiàn)：叉脲分鋸子是其一個嘗六角鍬形的稍籠狀暗晶格諒，中紡間有潑50球0p摸m霉的通看道，始可與留具有賭一定求結(jié)構(gòu)椒形狀侄的烷劉烴、賢醇等羊形成績結(jié)晶祥化合慧物（鼻包合修物）鹿。六孔個碳濟(jì)以上建的直痰鏈烴跳和醇賺可將險尿素早沉淀構(gòu)下來勾，而淘小于輝六個舅碳具揪有支圖鏈的餃烴和駝醇與途尿素曲不能器形成任沉淀滿。包米合物哲的主蜜、客枝體之熊間通幫過范顯德華智力結(jié)贊合，盈作用課力較賀小，由在尿葬素溶訪化時汽即已荷分解席。這炎種絡(luò)賞合物雀可用話于分典離某青些難急以分訴離的俱異構(gòu)楊體。胃（裳p6峽29似圖牢13塵－紐10透）扮（貴3承）水慨解：鄉(xiāng)尿素矛在酸射、堿巧影響深下，擴或在獸略超片過其嗽熔點紹加熱圾時即獄發(fā)生派水解集，在箭尿素話酶的躍影響誠下，閉室溫密時即搭能水掩解：勞尿素鍛在土嘆壤中猶逐漸狂水解橡成銨形離子僻，為校植物胳吸收拌，合您成植茅物體尾內(nèi)蛋組白質(zhì)異。登（枯4稼）放新氮：制尿素暗與次獎鹵酸帖鈉溶醒液作程用，頃放出哨氮氣哀，這乘一反創(chuàng)應(yīng)與冊Ho緞ff睛ma予nn搶反應(yīng)擔(dān)相似羊。測惜量氮覺氣體秧積或何用奈摘斯勒妥（舟Ne漢ss攝le新r牌）試瞞劑通燭過比份色法朵測定阿，可趕知尿杜液中英的尿瓜素含穗量。史尿素錘還可擁與趕HN宴O主2鼓作用固放氮他，這美一反波應(yīng)常巾用于洲破壞桃亞硝嬸酸及集氮的熔氧化讓物。轎（文5舅）雙居縮脲哥反應(yīng)饒：平將固南體尿戚素小創(chuàng)心加皮熱，握則兩黑分子茅尿素事脫去唱一分紛子氨梁生成湖雙縮據(jù)脲（告縮二連脲）胳。杰縮二注脲在轎堿性貍?cè)芤壕氈信c徒銅離返子形訴成紫拌色絡(luò)醉合物務(wù)——觸縮二手脲反寇應(yīng)。賠該反協(xié)應(yīng)用仆于鑒祝別肽走鍵（型蛋白毛質(zhì)）翼。防尿素史的衍彼生物透——嫂氨基細(xì)脲可怨由尿巴素與誰水合睜肼反單應(yīng)得逗到，兆氨基胃脲?？谟糜诮馊┩o(jì)的鑒槐定。肥10氧.4視患有機葉合成辭路線鞏設(shè)計升在科墊研中開，若享從天劃然產(chǎn)周物中槳得到備一個圍很有塘用的孔化合皮物，撤我們捕采取尋的一依般步猛驟是調(diào)純化傷，確槳定其竊結(jié)構(gòu)引，若爸為一陵新化敬合物嫂，我陰們就晃用人艘工已誓知、甲可靠宴的合戰(zhàn)成方倒法把閑它合逼成出朱來，兵以驗叛證其削結(jié)構(gòu)織。所頃以，呆有機澇合成挪路線新設(shè)計垮是有片機化聲學(xué)工茄作者到必備抄的手箱段。耗合成舉路線頂?shù)暮貌膲模瑺幰卜聪吵鲎x一個蓄化學(xué)扒工作蓋者的拜知識勝水平膽與能乞力。黑有機污化學(xué)含合成斯路線孕設(shè)計破方法裕通常息是倒乖推法玻，也頁叫逆遲合成印分析裳。套合成惹設(shè)計前的一塘般程駁序為踐：誼１．甜分析蛇a智．認(rèn)摩出目捉標(biāo)分被子中塊的官蚊能團(tuán)果。良b活．用蓄已知恢和可健靠的習(xí)反應(yīng)熔