2022屆高考化學復習··有機物的命名和研究步驟方法（山西）

第2課時有機物的命名和研究步驟、方法一、有機物的命名1．烴基烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫烴基。一般用“”表示。如：甲基()，乙基()，丙基()，異丙基()，苯基()等。2．有機物的命名(1)習慣命名法碳原子數在十以內：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數在十以上用十一、十二、十三……來表示。碳原子數相同：用“正”、“異”、“新”來表示。有些有機物還有俗名，如草酸、葡萄糖、酒精、硬脂酸等。(2)系統(tǒng)命名法①烷烴的系統(tǒng)命名法a．選主鏈，稱某烷：選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數決定)。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號(若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起)。b．找支鏈，定編號：從離取代基最近的一端編號。c．命名：取代基寫前面，標明位置連短線，不同取代基從簡到繁，相同基要合并。烷烴命名書寫的格式：如命名：2,4－二甲基庚烷。②苯的同系物的命名a．烷基苯，將苯作為母體，苯環(huán)側鏈的烷基作為取代基，稱“某苯”。如稱為甲苯，

稱為乙苯。b．烯基苯或炔基苯，將烯或炔作為母體，苯環(huán)當作取代基，稱“苯某烯或炔”。如稱為苯乙烯。c．兩個取代基，用鄰、對、間來表示取代基在苯環(huán)上的位置。d．三個取代基，用苯環(huán)上的6個碳原子編號來表示。苯環(huán)上的取代基編號時，簡單的取代基定為1號，可順時針或逆時針編號，但要滿足位次之和最小。如：普通命名：間三甲苯，系統(tǒng)命名：1,3,5－三甲基苯。③含有官能團的化合物的命名a．定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體。鹵代烴的母體則為鹵某烷。b．定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。c．命名：官能團編號最小化，并指明官能團位置。其他規(guī)則與烷烴相似?！净A題一】用系統(tǒng)命名法分別給下列有機物命名：(1)命名：(2)

命名：(3)

命名：(4)命名：2,5－二甲基－3－乙基己烷2－甲基－2－戊烯3－甲基－2－丁醇2－甲基戊醛【基礎題二】判斷下列有機物名稱的正確與錯誤。(1)2－甲基－5－乙基－1－己烷。(2)3－甲基－2－乙基－戊烷。(3)4－甲基－2－戊烯。(4)2－甲基－4－丁醇。(5)1,1－二甲基－3－丙醇。(6)4－甲基－2－己醇。(7)3,4,4－三甲基－2－戊醇。錯誤，烷烴無官能團不需要標“1”且主鏈選錯錯誤，主鏈選錯。應該為3,4－二甲基己烷正確錯誤，應以羥基官能團那端開始編號錯誤，主鏈編號錯誤正確正確二、研究有機物的步驟1．研究有機物的基本步驟研究有機化合物的一般步驟：2．分離、提純有機物(1)常用方法實驗方法實驗原理注意事項蒸餾利用有機物與雜質的沸點不同(一般大于30℃)，將有機物蒸出然后冷卻得到產品①溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近；②冷凝管中的水的流向下進上出重結晶利用有機物與雜質在溶劑中的溶解度不同，使有機物多次從溶液中析出的過程①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，容易除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶三個步驟實驗方法實驗原理注意事項萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出色譜利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等(2)方法舉例方法不純物質(括號中為雜質)除雜試劑簡要實驗操作方法及步驟洗氣乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過盛有溴水的集氣瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振蕩、分液，取下層液體乙酸乙酯(乙醇)水混合后振蕩、分液，取上層液體乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體苯(苯酚)氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯(溴)氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取下層液體方法不純物質(括號中為雜質)除雜試劑簡要實驗操作方法及步驟蒸餾乙醇(水)生石灰混合后加熱，蒸餾，吸收餾分乙醇(乙酸)氫氧化鈉混合后加熱，蒸餾，吸收餾分乙醇(苯酚)氫氧化鈉混合后加熱，蒸餾，吸收餾分鹽析油脂的皂化產物中分離出高級脂肪酸鈉氯化鈉混合攪拌后，靜置，取上層物質，過濾、干燥分餾石油的分餾加熱，由溫度計控制【基礎題三】現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下：由此，分離A和B的最佳方法是()A．萃取B．升華C．蒸餾D．分液物質分子式熔點

℃沸點

℃密度g·cm－3水溶性AC3H6O2－9857.50.93可溶BC4H8O2－84770.90可溶C三、研究有機物的方法(1)元素分析。判斷有機物中組成元素的常用方法，一般是通過有機物燃燒或者氧化后，對各元素的對應產物來確定：C—CO2

H—H2O

N—N2

S—SO2

Cl—HCl(2)有機物分子式的確定的思路(3)相對分子質量的測定測定方法：質譜法。該法是現代最快速、微量、精確測定相對分子質量的方法，該法測出的質荷比的數值即為未知物的相對分子質量。其他測定相對分子質量的方法：標態(tài)密度法、相對密度法、設n法等。(4)分子結構的鑒定分子結構鑒定的常用方法①化學方法：設計實驗，利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。②物理方法：質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。a．質譜：可以快速、準確測定有機物的相對分子質量。原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將由質量不同而先后不同，其結果被記為質譜圖。質荷比：分子離子與碎片離子的相對質量與電荷的比值。如：乙醇(圖1)和丙酸甲酯(圖2)的質譜圖和主要碎片的歸屬。從圖1中可以看出，質荷比最大的數據是CH3CH2OH的46，這就是表示未知物質A的相對分子質量。圖2中質荷比最大的數據是88，為丙酸甲酯分子離子。b．紅外光譜：可以獲得分子中含有何種化學鍵或者官能團的信息。在有機物分子中，組成化學鍵或者官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或者官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或者官能團吸收的頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或者官能團的信息。c．核磁共振氫譜：可推知有機物分子中含有幾種不同類型的氫原子以及它們的數目。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在波譜上出現的位置也不相同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數目。如：C2H5OH的核磁共振譜中有三個峰，峰面積之比是1∶2∶3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基(CH2)上的兩個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子處于相同的化學環(huán)境中，只有一種氫原子，故只有一個吸收峰。下圖是氯乙烷的核磁共振氫譜。綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機物分子結構的如下信息：①由峰的組數可知有幾種類型的氫。②由峰的強度(峰面積或積分曲線的高度)可知各類氫的相對數目。【基礎題四】已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法錯誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數D．若A的化學式為C3H6O，則其結構簡式為CH3COCH3答案：D重要考點1有機物的命名【考點釋例1】(2010·上海)下列有機物命名正確的是(

)【解析】A項應為1,2,4－三甲苯，C項應為2－丁醇，D項應從靠近三鍵一端開始編號。答案：B【知識歸納】判斷有機物的命名是否正確或對有機物進行命名，其核心是準確理解命名規(guī)則：①是命名要符合“一長、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長，編號起點離支鏈最近，支鏈數目要盡量多(使基團最簡單)，支鏈位置號碼之和最??；②有機物的名稱書寫要規(guī)范；③對于結構中含有苯環(huán)的，命名時可以依次編號命名，也可以根據其相對位置，用“鄰”、“間”、“對”進行命名。④三條原則：選主鏈，含有官能團；排順序，服從官能團；定名稱，依據官能團。

1.有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是()C【解析】A項應為己烷，B項沒有指明雙鍵的位置，D項應注明氯原子的位置。

2.下列各化合物的命名中正確的是()D

3.(西南師大附中2010期末)(1)用系統(tǒng)命名法給下列物質命名：

名稱：；名稱：(2)分子式為C5H10的烯烴的結構有5種，其中有三個—CH3的結構簡式為。一氯丁烯的同分異構體有8種，分子里含有結構的有種(不考慮順反異構)。3,4－二甲基己烷2－甲基－1,3－丁二烯4重要考點2有機物的研究方法【考點釋例2】(2010·福建卷改編)化合物BrCH2OH有多種同分異構體，核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式__________________。答案：【解題規(guī)律】這類高考題考得最多的是通過核磁共振譜圖來判斷有幾種不同化學環(huán)境的氫，其實質是要判斷分子中有多少種對稱氫(詳見第34課時)。其次就是一定要有一個整體印象：質譜圖主要作用是用來測定相對分子質量；紅外光譜主要作用是獲得分子中含有何種化學鍵和官能團；核磁共振譜圖主要作用是判斷有幾種不同化學環(huán)境的氫及根據其強度(峰面積)來確定各種類型的氫的比例。

1.(長郡中學2011屆高三分班考試)某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，核磁共振氫譜圖顯示有三個峰，峰面積比為6∶1∶1，則該有機物的結構簡式是()A．C2H5OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CHOB

2.肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基?，F測出A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1︰2︰2︰1︰1︰3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如下圖：肉桂酸甲酯的結構簡式為【解析】要結合分子式和氫原子種類與個數之比，再通過有機物分子中所具有的官能團就能確定其結構簡式。注意苯環(huán)上的氫原子與側鏈具對、鄰、間三種位置關系，且個數之比為1︰2︰2。

3.(長郡中學2010年高三?？?麥角醇(ergosterol)在紫外光照射下可轉化為抗軟骨病的維生素D2，麥角醇的結構如圖所示，則下列關于該化合物的說法正確的是()A．屬于芳香族化合物B．在一定條件下可發(fā)生酯化、加成、取代和氧化等反應C．核磁共振氫譜證明分子中核磁共振譜有十個峰D．不能使Br2/CCl4溶液褪色答案：B重要考點3有機物的化學式和結構的確定【考點釋例3】11.2L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_____________________________________?！窘馕觥縩(C)∶n(H)∶n(烴)＝n(CO2)∶2n(H2O)∶n(烴)＝2∶5∶0.5＝4∶10∶1，即表示每1mol烴中含有4molC和10molH，則該烴的化學式為C4H