2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《有機(jī)化學(xué)》大題練習(xí)1(解析版)

《有機(jī)化學(xué)》大題專練（一）

H3C

是C00CH3是合成藥物Tazverik的中間體，其合成路線如圖所示:

CHUNa2cO3

濃硝酸5

II------------------?

濃破酸，加熱DMF加熱

②@

COOCH3

ACOH/CH2CI2

NaBH(OAc)3

回答下列問(wèn)題:

（1）1為苯的同系物，其化學(xué)名稱為,n中官能團(tuán)包括硝基和0

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________

（4）C00H的同分異構(gòu)體有很多，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體

異構(gòu)），其中苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

i.屬于芳香族化合物；苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基且其中一個(gè)為一NO?。

ii.能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng).

（5）參照ni的合成路線，設(shè)計(jì)以甲苯為原料（其他試劑任選），制備有機(jī)物的合成路線.

（己知：苯環(huán)上帶有甲基，再引人其他基團(tuán)，主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ?；苯環(huán)上帶有竣基，再引人其他基團(tuán),

主要進(jìn)入它的間位）。

答案：（1）鄰二甲苯或1,2-二甲苯碳漠鍵和竣基（2）氧化反應(yīng)

Dp

HCJQ

H3UJ

COOH濃H2sO4COOH口八

+HNO3△)+H2O

NO2

3CH2OOCH

CH3COOHCOOH

濃HNCh^^'''NC)2CMNa2c03

濃H2so4、△‘DMF、△

…SCOOuCH3

EtOH,△'

解析：化合物I分子式是CsHe分子在轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳鏈結(jié)構(gòu)不變，則根據(jù)生成物可知I分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

?前二…廣虛COOHCOOH

6rCH3Jr

與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代

02N_

HCip?

反應(yīng)產(chǎn)生COOH,COOH與二濱海因及H2sO4作用下反應(yīng)產(chǎn)生n：

O2N^^,Br

HClj

H3c|

COOH,i［與CH3I、Na2co3在DMF、加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生COOCH3,然后在尸€、

H2”>Br

HCl

10~\=o

及、加熱條件下發(fā)生還原反應(yīng)COOCH3,該物質(zhì)與

NH4clRtOH、ACOH/CH2C12^

COOCH3

NaBH(0Ac)3作用下反應(yīng)產(chǎn)生,該物質(zhì)與CH3CHO>AcOH/CH2c12、NaBH(OAc)3

作用下反應(yīng)產(chǎn)生化合物IIL

亍CH33

1

(1)根據(jù)上述分析可知化合物I為、夕，名稱為鄰二甲苯或名稱為1,2-二甲苯；

02N丫個(gè)「Br

H3c

化合物II結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH，其中所含官能團(tuán)包括硝基、、竣基、碳溪鍵；

占CH30H3

(2)反應(yīng)①是與空氣在環(huán)烷酸鉆作用下發(fā)生氧化反應(yīng),-C%被氧化變?yōu)?COOH,

9H3COOH

Jj/CF勺。F

反應(yīng)產(chǎn)生,因此反應(yīng)①是氧化反應(yīng)；

COOH

0XCH3

H3c|

(3)反應(yīng)②是〈力與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生COOH,該反應(yīng)的

:刀

HCn

/I/四士工口COOH,TTNTr\濃H2so4COOH口小

-rri2U；

H3CI

COOH

(4)的同分異構(gòu)體有很多，同時(shí)滿足條件：i.屬于芳香族化合物，說(shuō)明其中含有苯環(huán);

苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基且其中一個(gè)為-N02；ii.能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其中含有酯基、含有醛基,

應(yīng)該是含有甲酸酯基,則符合條件的同分異構(gòu)體有:CH2OOCH

共三種不同結(jié)構(gòu)；其中苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2OOCH

COOH

與空氣及環(huán)烷酸鉆作用下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與濃硝酸、濃硫酸混

合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生間硝基甲苯與CH4、Na2co3、DMF加熱時(shí)發(fā)生酯

COOCH3

6NO2

化反應(yīng)產(chǎn)生與Fe、NH4CI、EtOH加熱時(shí)發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生

COOHCOOCH3

C^-QCH3I、Na2cO3

N26NO2

故合成路線為:

DMF、△-

COOCH3

6NH2

Fe、NH4CI

EtOH、△

2.2一氨一3一氯苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程如圖:

pLJ

I3濃HNO3

'濃H2so/△

?

COOH?COOH?

X/NHCCH,/L,NHCCH3

2-氨-3-氯苯甲酸

C1

（2）A的分子式為C7H7NO2,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（3）反應(yīng)⑥生成2—氨一3一氯苯甲酸的化學(xué)方程式為

COOH

(4)與D互為同分異構(gòu)體，且符合以下條件的芳香族化合物一種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②紅外光譜顯示苯環(huán)連有一NCh。

（5）實(shí)驗(yàn)證明上述流程的目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率很低。據(jù)此，研究人員提出將步驟⑤設(shè)計(jì)為以下三步，產(chǎn)率有

了一定提高。

COOH°COOH0COOHQCOOH

H

JY~NH2cHi濃也50,2NHCCH3_______NHCCH3^H,0xkyNH,

X

HOsS^^H03S^^C1

請(qǐng)從步驟⑤產(chǎn)率低的原因進(jìn)行推測(cè)：上述過(guò)程能提高產(chǎn)率的原因可能是。

以為主要原料（其它原料任選），設(shè)計(jì)合成路線，用最少的步驟制備含酰胺鍵的聚合物

no

H.e

答案：（1）鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）氧化反應(yīng)

COOH

Cl+CH3COOH

(4)13⑸利用磺酸基（一SChH）占位，減少5號(hào)位上H原子的取代

解析：甲苯和濃硝酸發(fā)生鄰位取代生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯中甲基被氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰

COOH

%-NH2

硝基苯甲酸中硝基被還原生成A,則A為,A發(fā)生經(jīng)過(guò)反應(yīng)④、⑤、⑥生成2—氨一3一氯苯

COOH

甲酸，則2—氨一3一氯苯甲酸的結(jié)構(gòu)筒式為Cl0

的名稱是鄰硝基甲苯(或2一硝基甲苯)；反應(yīng)②是一CE被氧化成一COOH的過(guò)程，反應(yīng)

類型為氧化反應(yīng)，故答案為：鄰硝基甲苯(或2一硝基甲苯)；氧化反應(yīng);

(2)鄰硝基苯甲酸中硝基被還原生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOHCOOH

NHfCH,

八Cl°+

在酸性條件下水解生成2-氨-3-氯苯甲酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

COOHCOOHCOOH

NHCCH,

II3

Cl04-H2O

H20Cl+CH3COOH,故答案為:Cl+CH3COOH；

COOH

互為同分異體的芳香族化合物滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基結(jié)

構(gòu)，②紅外光譜顯示有一N02，若苯環(huán)上有三個(gè)取代基則分別為：一CHO、-0H、一N02，當(dāng)一CHO、一

N02處于鄰位時(shí)，一0H有4種位置，當(dāng)一CHO、一N02處于間位時(shí)，一0H有4種位置，當(dāng)一CHO、-N02

處于對(duì)位時(shí)，一0H有2種位置，若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基則分別為一OOCH、-N02,在苯環(huán)上有鄰、間、

對(duì)三種位置，因此符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，故答案為：13；

(5)步驟⑤產(chǎn)率低的原因可能是存在氯原子取代竣基的另一個(gè)間位氫原子，從而影響產(chǎn)率，新方案利用

磺酸基占位，減少5號(hào)位上H原子的取代，然后再還原，從而提高了產(chǎn)率，故答案為：利用磺酸基(-SChH)

占位，減少5號(hào)位上H原子的取代；

H+/HO催化劑

(6)根據(jù)題設(shè)流程圖及有關(guān)信息，可以得出:---------------2-----?

3.抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀合成路線如下。

NNHCO(CH)COOH

、試劑

O,N'>r^：rNO,CHNH，ANaSBx°：Y^Y-，

。AICI?NHCH,

C7H7NAGEN

化合物c

請(qǐng)回答：

(1)化合物c中含氧官能團(tuán)有硝基、(填名稱)

(2)化合物B與試劑X的反應(yīng)原子利用率是100%,化合物B和試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是

(3)下列說(shuō)法正確的是。

A.化合物C具有兩性

B.化合物B—化合物C為加成反應(yīng)

C.化合物G的分子式為G8H24N3O2C12

D.鹽酸苯達(dá)莫司汀屬于水溶性鹽類物質(zhì)，有利于藥物吸收

(4)寫(xiě)出化合物D-化合物E的化學(xué)方程式o

(5)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①用一NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，無(wú)N—N

鍵和N—O鍵;

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且Imol化合物B最多消耗2moiNaOH。

（6）由乙烯制備乙酰化試劑的合成路線及相應(yīng)收率如下：

O,△

路線1:CH產(chǎn)CH<；>C%COOH>(CH3CO)2O

惟化刑惟化刑

收率：80%收率65%

H,0O,O,2S0C1,

路線2:CH產(chǎn)CH,—^-?CHjCH,OHfH?；>CH,CHOw/,->CH,COOH-----^CHjCOCl

'催化劑"催化劑催化劑

收率：90%收率：90%收率：90%收率：90%

已知形成酰胺能力：竣基〈酸酎〈酰氯

0T

現(xiàn)以乙烯、甲苯為原料，設(shè)計(jì)最佳合成路線制備用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任

選）。

答案：（1）粉基、酰胺基

O2Ny^NO：

解析：根據(jù)合成路線圖，參考化合物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成

O2Ny、NO2。2丫、附

化合物A（、GNHCH3）,化合物A在Na2s作用下還原生成化合物取、入NHCH）化合

物B與試劑X發(fā)生反應(yīng)生成化合物C,化合物C在硫酸與乙醉作用下發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)，生成化合物D,

參考化合物F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知化合物D加氫反應(yīng)后生成化合物蛻?),化合物

E與區(qū)發(fā)生反應(yīng)生成化合物F,化合物F與SOCb取代反應(yīng)后生成化合物G,化合物G發(fā)生水解反應(yīng)最終

生成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。

(1)根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含氧官能團(tuán)有硝基、竣基、酰胺基。

NH,

(2)結(jié)合分析知化合物B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：:K皿CHS,化合物B與試劑X的反應(yīng)原子利用率是100%,

參考化合物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，知該反應(yīng)生成新的官能團(tuán)酰胺基，因此試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

(3)A.化合物C中含有一NH-,顯堿性，含有-COOH,顯酸性，因此具有兩性，A正確；

B.化合物B與試劑X反應(yīng)發(fā)生變化的化學(xué)鍵是N-H鍵與C-0鍵，兩者均不是不飽和鍵，因此該反應(yīng)

不屬于加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.化合物G的分子式為Ci8H25CI2N3O2,C錯(cuò)誤；

D.胺與氨相似，分子中的氮原子上含有未共用的電子對(duì)，能與H+結(jié)合而顯堿性。故鹽酸苯達(dá)莫司汀

與NH4cl相似，屬于水溶性鹽類物質(zhì)，有利于藥物吸收，D正確。

(4)對(duì)比化合物D、F的結(jié)構(gòu)差異，知化合物D-化合物E的反應(yīng)是把-NO2還原成-NH2,化學(xué)方程式為:

(5)化合物B分子式為C7H9N3O2,根據(jù)要求，含有苯環(huán)，且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明分子的

對(duì)稱性較強(qiáng)；能水解，則存HCOO-或一CO-NH2，Imol化合物水解時(shí)最多消耗2moiNaOH,如有HCOO

--直接與苯環(huán)相連，如有一co—NH2，另一個(gè)0必然形成酚一OH；不存在N—N鍵和N—0鍵，則三個(gè)

N與H形成三個(gè)一NH2；故符合條件的同分異構(gòu)體有：

(6)經(jīng)對(duì)比計(jì)算，取用路線1乙烯直接氧化成乙酸比路線2分步合成更具有優(yōu)勢(shì)；因?yàn)轷Ｂ刃纬甚０纺?/p>

CT，

力比酸酊強(qiáng)，故用乙酸合成酰氯后再合成^^NHCOCH3。合成路線設(shè)計(jì)如下:

SOCI2

52端/CHCOOHCH<OC1

NHCOCH；

H2SO4

4.化工中間體J的合成路線如下:

0

II

CH3CH2ONa

CH3CH

(2mol)

A

OH

oR'—C—R”

IIH+

己知：

R'—C-R"4RMgX

回答下列問(wèn)題：

(1)A生成B的反應(yīng)類型為。C中的官能團(tuán)名稱為。

(2)B的系統(tǒng)命名名稱為。

(3)E生成F的化學(xué)方程式為o

(4)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)化合物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；②苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈；

其中核磁共振氫譜滿足6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)

0

_||

(6)依據(jù)題目中給的合成路線和“已知”信息，以乙醛(CH3—CH)為原料合成2一丁醇

CH3-CH—CH2—CH3

OH),無(wú)機(jī)試劑任選，請(qǐng)寫(xiě)出合成路線。

答案：（1）加成反應(yīng)；碳碳雙鍵、醛基（2）3-羥基丁醛

CHrCH-CH^-CH^

ETCH2HBrMgCH3CHOI~

(6)CH3cHO催誦>CH3cH20H————>CH3cH2Br—~>CH3cH2MgBr——中——>OHTT

CH3-CH-CH^-CH,-OH

EtONa1TT-“濃H2s04

或CH3cHOOH------------->H3CC(OH)CH=CH2

CH3-CH-CH2-CH3

H2、Ni

OH

-△

解析：（1"molA發(fā)生醛與醛的加成反應(yīng)生成ImolB,故A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

根據(jù)上述分析可知C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH2=CH-CH2-CHO,其中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、醛基；

（2）根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：B可看作是丁醛分子中3號(hào)C原子上的1個(gè)H原子被一0H取代產(chǎn)生的物質(zhì),

其名稱為3—羥基一丁醛；

(4)根據(jù)上述分析可知F與I在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生J：H0

(5)化合物E是其同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基;

可發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，由于只有2個(gè)0原子，則具有H—C-O—結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈;

CH2cH3

H-U

，共16種不同結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜滿足6：2：2：1：1的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)CH3cH0發(fā)生A到B的加成反應(yīng)得到,再與氫氣發(fā)生醛的加成反應(yīng)得到

CHrCH-CH2-CH2-OH

OH，該物質(zhì)與濃硫酸混合加熱，發(fā)生醇的消去反應(yīng)得到H3CC(OH)CH=CH2,最后碳碳雙鍵

CHrCH-CH2-CH3

與H2發(fā)生加成反應(yīng)可得OH,故由乙醛合成2.丁醇的合成路線為：CH3cHO催我劑,

CH??CH?CHWH彳

HBrMgCH?CHOI'.

CH3CH2OH————>CH3cH2Br—溫―>CH3cHzMgBr————>OH

ri1HrH

CHrCH-CH^-CH,-OH

EtONaI~濃H2s04

或CHCHOOH-------------HCC(OH)CH=CH

3△32

CHrCH-CH2-CH,

上、.也,OH

△

5.化合物M是一種藥物中間體。實(shí)驗(yàn)室以煌A為原料制備M的合成路線如圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

R.CH=CR,

|"+

已知：①R3KMn°』/H__^RICOOH+RZCORS;

R,CHCOOR,

I

②R1CH2COOR2+R3COOR4CHC^zONa>R3c=0+R40H(R|、R2、R3、R4均表示短基)。

(1)A的核磁共振氫譜中有組吸收峰，C的化學(xué)名稱為，

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,M的官能團(tuán)名稱為

(3)C—D的化學(xué)方程式為。

(4)同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；②能與NaHCOj溶液反應(yīng)生成氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng).

(5)參照上述合成路線和信息，以1一甲基環(huán)戊烯()為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

的合成路線

-COOC2H5

答案：(1)11一氯環(huán)己烷⑵COOC2H5撥基、酯基

醇

+NaOH--->+HO+NaCl

△2

(其它合理答案也可)(4)6

OHO

：催化劑COOH催化劑

KMnOJH*CHCCH2cH2cH2coOH------->

H2

解析：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生加成反應(yīng)生成C,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,E發(fā)生酯化反應(yīng)生成

F,F發(fā)生信息②的反應(yīng)生成M,根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及CE分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

COOH

為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)筒式為'COOH,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

COOC2H5

式為COOC2H5。

(1)據(jù)分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的核磁共振氫譜中有1組吸收峰;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為1;1-氯環(huán)己烷。

COOC2H5COOC2H5

(2)據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOC2H5,M的官能團(tuán)名稱為皴基、酯基；故答案為'COOC2H5；

?；Ⅴセ?。

醇

+NaOH—+H2O+NaCl

(3)C-D為氯代燃的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為J,故答案

C1+NaOH—a

+H2O+NaCl

為

(4)M的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足相鄰條件：①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；②能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成氣

體，說(shuō)明含有竣基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

H-O

⑸以1-甲基環(huán)戊烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備L

由H0CH(CH3)CH2cH2cH2co0H制備，H0CH(CH3)CH2cH2cH2coOH可由CH3coeH2cH2cH2coOH和氫

CH3

氣發(fā)生加成反應(yīng)得到,CH3coeH2cH2cH2coOH可由1-甲基環(huán)戊烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到,其合成路線為

KMnO4/H+CH,CCH、CH、CH、COOH催化劑催化劑

~~ft)

6.藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。K是合成瑞德西韋的關(guān)鍵中間體，其合成

路線如圖:

A濃硝酸由CHjCOCIH叩E

小濃硫酸，O—P—OH

C

A?SOC)

催化劑，△

催化劑

H

△

F

HOOCCH/4HH<H￡r^G

濃硫酸，△2）卬叫催化劑

I2

回答下列問(wèn)題:

已知:

SOC12

@R-OHR-C1；

催化劑、△

OOHNH

AHCN--CN32

催化劑1rROH

RHH

②0

（I）J中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________________________

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________

（3）G-H的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為

（4）芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)），其

中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①分子中含有硝基且與苯環(huán)直接相連②能與NaHCCh溶液發(fā)生反應(yīng)

（5）寫(xiě)出以苯甲醇為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）

答案：（1）酯基、氨基

HCHO+HCNHO^CN

⑶加成反應(yīng)

解析：由B和CH3coe1反應(yīng)生成C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B—C發(fā)生了取代反應(yīng)，-0CCH3取代

了硝基對(duì)位的酚羥基中的H原子，則B為,由A到B的反應(yīng)條件可知，發(fā)生了硝化反應(yīng),

0H

所以A為,結(jié)合已知條件①，D到E的過(guò)程中，D中的羥基被C1原子取代，則E為

,由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與A發(fā)生取代反應(yīng)生成F；G—I的過(guò)程中，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

11

HOOCCH2NH2(結(jié)合已知條件②可知，［1為℃"2。?'1,G為HCHO,I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,F與J

發(fā)生取代反應(yīng)生成K,J為據(jù)此解答。

(1)根據(jù)分析可知，J為所以官能團(tuán)的名稱為酯基、氨基;

(2)由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)由分析可知H為HOCH2CN,G為HCHO,G—H發(fā)生的反應(yīng)，化學(xué)方程式為

HOCN,其中G中的雙鍵斷裂，反應(yīng)類型為加成反應(yīng);

(4)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，根據(jù)題意可知，分子中含有硝基(一Nth)、苯環(huán)，且直接相連,

能與NaHCCh溶液發(fā)生反應(yīng)說(shuō)明含有竣基(一COOH),根據(jù)C的分子式，X中還有一個(gè)含的碳的原子團(tuán)；當(dāng)

竣基和含碳原子團(tuán)直接相連時(shí)(一CH2coOH),則X的結(jié)構(gòu)有3種：3,—CH2co0H分別處在硝基

的鄰位、間位和對(duì)位；當(dāng)一CH，和一COOH以單獨(dú)的原子團(tuán)與苯環(huán)相連時(shí)，一COOH的位置有以下幾種：

H3c共10種，所以根據(jù)分析，符合條件的X的結(jié)構(gòu)有13種;

CH￡OOH

其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH->OH

(5)苯甲醇為-,產(chǎn)物中有酯基且形成了一個(gè)六元環(huán)，根據(jù)其對(duì)稱性，可逆推

COOH

出可由反應(yīng)物發(fā)生成環(huán)的酯化反應(yīng)制得，結(jié)合原料苯甲醇和已知條件②，可首先需要將苯

甲醇羥基可以氧化生成醛基，根據(jù)已知條件②可知醛基和HCN在催化劑作用下可加長(zhǎng)碳鏈，同時(shí)生成羥基,

再將-CN轉(zhuǎn)化為竣基，再進(jìn)行酯化反應(yīng)即可得目標(biāo)物，所以合成路線為

CH10H

7.化合物H是一種用于合成上分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線如圖:

COOHCOOCHjCOOCH3

(時(shí)即HCOOH

H2

C9HHO3N

K2cO3Ni,△7^OCH3

YOCH3

NOc

2HCHO

AB

D

COOCH

COOCH33

BrCH2COCH3CH3COONH4Red-Al

G2HI4N2O2

K2CO3V^OCH3CH3COOHOCH3

G

/N、/N、.N

。/出CHCHjV

EFH

(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、.和.

(2)寫(xiě)出C—D的反應(yīng)方程式.

(3)D-?E的反應(yīng)類型為

(4)F中氮原子的雜化類型是,

(5)G經(jīng)氧化得到H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng);

③水解產(chǎn)物之一是a一氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2組峰。

R，R，

\\

N—HN—CH3

/(CH3)2SC)4J

(7)己知：R

K2co3'(R代表煌基，R'代表煌基或H)。請(qǐng)寫(xiě)出以

H0NO,

~和(CH3)2SO4為原料制備CH3的合成路線.

(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)。

COOCH3

COOCH3

OCH3

OCH3N

答案：(1)醛鍵酯基(2)NHZ+HCOOHH，、CHO+HoO

CH2OH

(3)取代反應(yīng)(4)sp2、sp3(5)

解析：(1)根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和酸鍵；故答案為酯基；酸鍵;

(2)B的分子式為C9H9O5N,對(duì)比B和C的分子式，B—C應(yīng)是一NO2——NH2,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOCH,

3

ICOOCH3

M"OCH3*OCH,

NH

2，對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為NH2+

COOCH3COOCH3

COOCH

3^^OCH3

OCH3

NOCH3N

NH

HCOOH一、CHO+H20；故答案為2+HCOOH、CHO+H,O；

(3)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一CH2coe叢取代D中N上的H,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為取代反

應(yīng)；

(4)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中一CH3上的C為sp'雜化，環(huán)上碳原子以及獄基上的碳原子雜化類型為sp2；故答案為

Sp?、Sp3；

(5)對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一C00CH3被一CHO替代,因?yàn)镚—H發(fā)生氧化反應(yīng)，則G—H應(yīng)是一CH20H

被氧化成了一CHO,推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;故答案為

NH；對(duì)比的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，除以上結(jié)構(gòu)和

(6)能水解，產(chǎn)物之一為a-氨基酸，說(shuō)明含有2C

苯環(huán)外，還有一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子；另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2組峰，則符合條件的C

o

II