認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

7.1.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物知識(shí)導(dǎo)圖模塊一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物在日常生活中隨處可見(jiàn)，你能舉出哪些例子？有機(jī)物在日常生活中隨處可見(jiàn)，你能舉出哪些例子？什么是有機(jī)物？有機(jī)物一般有哪些性質(zhì)？一、有機(jī)化合物的定義和通性1．定義：有機(jī)化合物主要是由碳元素、氫元素組成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物等物質(zhì)。2．通性：大多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)較低，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；易燃燒，受熱易分解；發(fā)生化學(xué)反應(yīng)較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生。有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)一般用“→”寫(xiě)出甲烷的電子式。從化學(xué)鍵的形成角度來(lái)看，甲烷屬于什么化合物？這反映了碳原子成鍵時(shí)的什么特點(diǎn)？二、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有4個(gè)電子，在化學(xué)反應(yīng)中不易失去或得到電子，通常與H、O、S、N等非金屬原子以共價(jià)鍵的成鍵方式形成共價(jià)化合物。

三、碳原子的成鍵數(shù)目有機(jī)化合物中，每個(gè)碳原子都與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。四、碳原子的成鍵方式1．成鍵的類(lèi)型：碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。2．碳骨架形式：碳原子之間可構(gòu)成鏈狀結(jié)構(gòu)，也可構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。請(qǐng)結(jié)合下圖顯示的4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式，分析以碳為骨架的有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因。1、組成元素2、原子數(shù)目3、碳原子的成鍵方式4、碳原子之間的連接方式【例1】不屬于有機(jī)物的特點(diǎn)是（

）A．大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑B．有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般反應(yīng)速率較慢C．絕大多數(shù)有機(jī)物受熱不易分解，且不易燃燒D．絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)較低C【變1】2019年8月15日，牛津大學(xué)化學(xué)系與IBM蘇黎世研究實(shí)驗(yàn)室合作的一項(xiàng)成果發(fā)表在《Sicence》，他們合成了世界上第一個(gè)完全由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀分子——C18，如圖所示，其中的18個(gè)碳原子通過(guò)交替的碳碳單鍵和碳碳三鍵相連接。下列關(guān)于C18的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A．屬于環(huán)狀有機(jī)物 B．與石墨、金剛石互為同素異形體C．屬于無(wú)機(jī)物 D．碳原子間的結(jié)合方式有多種A【例2】有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是（

）A．通過(guò)兩個(gè)共價(jià)鍵 B．通過(guò)非極性鍵C．形成四對(duì)共用電子對(duì) D．通過(guò)離子鍵和共價(jià)鍵C【變2】碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類(lèi)繁多，下列碳原子的結(jié)合方式中錯(cuò)誤的是（

）C模塊二烷烴甲烷的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型、球棍模型、空間充填模型，能真實(shí)反應(yīng)其存在狀況的是?一、甲烷結(jié)構(gòu)的表示方法甲烷分子中5個(gè)原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)。4個(gè)C—H鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角均相同，鍵角為109°28′。分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間充填模型CH4二、烴的概念烴：（碳?xì)浠衔铮┲缓刑?、氫兩種元素的有機(jī)物。你知道“烴”字的由來(lái)嗎？碳+氫=tànqīngtīng烴三、烷烴（C、H）的概念與通式1．烷烴的概念：烴分子中碳原子之間都以碳碳________結(jié)合成_______，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”，這樣的烴叫做飽和烴，也稱(chēng)為烷烴。2．烷烴的通式：_______________________，符合通式的一定是烷烴。單鍵鏈狀CnH2n+2（n為正整數(shù)）（1）下列有機(jī)物中，屬于烷烴的是________及時(shí)小練CF四、烷烴的命名烷烴CnH2n+2的命名實(shí)例n≤10時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字C4H10的名稱(chēng)為_(kāi)__________C9H20的名稱(chēng)為_(kāi)__________n＞10時(shí)，以漢字?jǐn)?shù)字加“烷”字代表C14H30的名稱(chēng)為_(kāi)__________丁烷壬烷

十四烷根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)，試著寫(xiě)出戊烷的結(jié)構(gòu)。（1）對(duì)于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱(chēng)前加上“正”“異”“新”等字樣加以區(qū)別。如對(duì)于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名稱(chēng)為正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名稱(chēng)為異戊烷；(CH3)4C的名稱(chēng)為新戊烷。（2）n≥3的直鏈烷烴，其碳原子不在一條直線上，呈折線形或鋸齒形（如圖）。五、同系物與同分異構(gòu)體1．同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。（1）同系物結(jié)構(gòu)相似，決定了化學(xué)性質(zhì)相似（2）同系物的相對(duì)分子質(zhì)量相差“14n”（3）所有烷烴互為同系物2．同分異構(gòu)體（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分別有多少種結(jié)構(gòu)？試寫(xiě)出己烷（C6H14）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1、1、1、2、3、5六、“四同”概念比較

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體定義質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一元素的不同原子同一種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)相似，符合同一通式（相對(duì)分子質(zhì)量相差14n）結(jié)構(gòu)不同，不一定是同一類(lèi)物質(zhì)實(shí)例H、D、T，16O和18O金剛石與石墨，氧氣與臭氧甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷有下列各組物質(zhì)（在橫線上填相應(yīng)的序號(hào)）：①O2和O3

②H2、D2、T2

③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3⑤癸烷和十六烷

⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5

⑧(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)2CH3（1）互為同位素的是__________。（2）互為同系物的是____________。（3）互為同素異形體的是__________。（4）互為同分異構(gòu)體的是__________。（5）為同一種物質(zhì)的是________。及時(shí)小練③④⑤⑥①⑧②⑦下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是(

)

【答案】D【解析】D中兩種物質(zhì)分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，屬于同分異構(gòu)體。【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

7.1.2烷烴的性質(zhì)七、烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)①碳原子數(shù)C≤4的烷烴在常溫常壓下是氣體；②碳原子數(shù)5≤C≤16的烷烴在常溫常壓下一般是液體；（特例：新戊烷(CH3)4C在常溫常壓下是氣體）③碳原子數(shù)C≥17的烷烴在常溫常壓下是固體。熔、沸點(diǎn)①烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量越大，烷烴的熔、沸點(diǎn)_________；②相對(duì)分子質(zhì)量相同時(shí)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)_________。密度隨碳原子的增多而逐漸增大，但都小于水的密度。溶解性烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。越高越低八、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)。八、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)。1．氧化反應(yīng)烷烴都具有可燃性，可用作燃料，其燃燒通式為：_________________________________________2．分解反應(yīng)烷烴在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解。這個(gè)性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中，從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。CH4C+2H2C4H10CH2==CH2（乙烯）+CH3CH3八、烷烴的化學(xué)性質(zhì)3．取代反應(yīng)（重點(diǎn)）（1）有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。（2）在光照條件下，烷烴可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)：CnH2n+2+X2________________________

CnH2n+1X+HX實(shí)驗(yàn)探究——CH4與Cl2的取代反應(yīng)取兩支試管，均通過(guò)排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4，和半試管Cl2，分別用鐵架臺(tái)固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。光亮處的試管氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，同時(shí)出現(xiàn)少量白霧，試管內(nèi)液面上升，飽和食鹽水中有少量固體析出；套上鋁箔的試管無(wú)明顯現(xiàn)象?！纠?】下列事實(shí)能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（

）A．四個(gè)C—H鍵完全相同B．CH4的一氯代物只有一種C．在常溫常壓下，CH2Cl2為液體D．CH2Cl2只有一種空間結(jié)構(gòu)D【變3】氟利昂—12是甲烷的氯、氟鹵代物，結(jié)構(gòu)式為

，下列有關(guān)敘述正確的是（

）A．它有兩種同分異構(gòu)體B．它是平面分子C．它只有一種結(jié)構(gòu)D．它有4種同分異構(gòu)體C【例4】下列說(shuō)法正確的是（

）A．碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴B．分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D．碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶3的烷烴有兩種B【例5】在1.01×l05Pa下，測(cè)得某些烷烴的沸點(diǎn)如表所示。據(jù)表分析，下列敘述正確的是（）A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，lmol新戊烷的體積為22.4LB．烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而降低

C．C5H12的沸點(diǎn)隨支鏈的增加而降低D．其他條件相同時(shí)，降低溫度，以上5種烷烴中正丁烷最先液化C物質(zhì)名稱(chēng)正丁烷正戊烷異戊烷新戊烷正己烷沸點(diǎn)（℃）﹣0.536.127.89.569.0【例6】下列五種烴：①CH3CH2CH(CH3)2②CH3C(CH3)3③丙烷

④戊烷

⑤CH3CH(CH3)2，其沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是（）A．①②③④⑤

B．②③④⑤①

C．⑤②①③④

D．④①②⑤③D【例7】1mol某烷烴完全燃燒需要8mol氧氣，則這種烷烴的化學(xué)式為（

）A．C5H12 B．C4H10C．C3H8 D．C6H14A【例8】土衛(wèi)六是環(huán)繞土星運(yùn)行的一顆衛(wèi)星，據(jù)國(guó)外媒體報(bào)道，土衛(wèi)六表面的“海洋”中有可能存在生命，又知這些“海洋”的主要成分是液態(tài)甲烷、乙烷以及這兩種物質(zhì)形成的聚合物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A．甲烷和乙烷和溴水在光照條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)B．甲烷和乙烷分子中所有原子不在同一平面內(nèi)C．通常條件下，甲烷、乙烷和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)D．1mol乙烷分子中含有6molC—H共價(jià)鍵A【例9】某研究小組為了探究甲烷和氯氣反應(yīng)的情況，設(shè)計(jì)了幾個(gè)實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：【實(shí)驗(yàn)一】用如圖所示裝置，收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱，認(rèn)為有氯化氫生成。（1）該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________________________________________________。（2）該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(只寫(xiě)第一步)_________________________________________。（3）水槽中盛放的液體應(yīng)為_(kāi)_______(填字母)。A.水 B.飽和石灰水C.飽和食鹽水 D.飽和NaHCO3溶液（4）該實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_(kāi)____________________、____________________、試管壁上出現(xiàn)油狀液滴。（5）該油狀液滴中含有的有機(jī)產(chǎn)物共有________種。取代反應(yīng)C量筒內(nèi)液面上升

黃綠色逐漸變淺3【實(shí)驗(yàn)二】收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照反應(yīng)后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，認(rèn)為甲烷與氯氣反應(yīng)有氯化氫生成。（7）你認(rèn)為該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)得出的結(jié)論是否正確：_______________________________________；若不正確，理由是_______