各類化合物的合成

各類化合物的合成第1頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月石油、天然氣、煤、生物資源有機(jī)化工原料的來源甲烷、乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯基礎(chǔ)有機(jī)化工原料常見有機(jī)化工原料脂肪族的烷烴和烯烴、醇、醌、脂肪族含鹵化合物、脂肪族醇和醚類、脂肪族醛和酮類、脂肪族酸類及其衍生物、脂肪族含氮物、脂肪族含硫物、苯環(huán)化合物回顧

第2頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月一、鹵化物的合成二、烯烴的合成（自學(xué)）三、醇和酚的合成各類化合物的合成Outline：四、醚和環(huán)氧化物的合成（自學(xué)）五、醛、酮、羧酸的合成（自學(xué)）六、酰胺和亞酰胺的合成七、腈、胺和硝基化合物的合成（自學(xué)）八、含硫化合物的合成（自學(xué)）第3頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月性能優(yōu)良的阻燃劑和冷凍劑鹵素化合物是重要的化工中間體、有機(jī)中間體新型表面活性劑鹵化物的應(yīng)用：一鹵化物的合成取代反應(yīng)置換反應(yīng)加成反應(yīng)縮合反應(yīng)鹵化物合成方法：第4頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）烷烴的鹵代（2）丙烯及烷基芳烴的α-鹵代（Wohl-Ziegler反應(yīng)）（3）醛、酮的α-鹵代（4）羧酸及其酯的α-鹵代（5）芳烴的鹵代（6）酚及酚醚的鹵代（7）苯胺的鹵代（8）具有吸電子基的芳烴的鹵代（9）芳烴的氯甲基化

1.1取代反應(yīng)反應(yīng)類型：第5頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月鹵代烴的工業(yè)合成方法二元取代速度與一元取代速度差別不大鹵代劑及其活性（1）烷烴的鹵代第6頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）丙烯及烷基芳烴的α-鹵代（Wohl-Ziegler反應(yīng)）第7頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月苯丙胺類化合物的合成（3）醛、酮的α-鹵代第8頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（4）羧酸及其酯的α-鹵代第9頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）芳烴的鹵代第10頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月苯酚在惰性溶劑如四氯化碳中氯代或溴代時(shí)，若控制鹵素的用量，可分別生成4-鹵代苯酚，2,4-二鹵苯酚，2,4,6-三鹵苯酚若在堿性水溶液中鹵代，主要生成2,4,6-三鹵苯酚酚醚與氯氣反應(yīng)可以進(jìn)行氯代，次氯酸鈉更好?。?）酚及酚醚的鹵代第11頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（7）苯胺的鹵代第12頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（8）具有吸電子基的芳烴的鹵代第13頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（9）芳烴的氯甲基化第14頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）醇的鹵化（6）醛、酮與五氯化磷作用（2）鹵代烴的鹵素交換（3）金屬有機(jī)化合物與鹵素作用（4）磺酸酯與鹵化鈉作用（5）醚的裂解（7）羧酸及其鹽與鹵素作用（8）重氮基被鹵素取代1.2置換反應(yīng)（官能團(tuán)的鹵代反應(yīng)）反應(yīng)類型：第15頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月氯化氯化劑：HCl-ZnCl2（H2SO4-NaCl），SOCl2，PCl3，PCl5溴化溴化劑：HBr（H2SO4-NaBr），PBr3碘化碘化劑：KI-H3PO4，I-P（1）醇的鹵化第16頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月氟代、碘代（2）鹵代烴的鹵素交換第17頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）金屬有機(jī)化合物與鹵素作用第18頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（4）磺酸酯與鹵化鈉作用第19頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月氫溴酸或氫碘酸甲氧基的測(cè)定方法?。?）醚的裂解第20頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月適用于炔烴的合成（6）醛、酮與五氯化磷作用第21頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月特別適用于二元羧酸合成ω-溴代酸（7）羧酸及其鹽與鹵素作用第22頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（8）重氮基被鹵素取代第23頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）烯烴與鹵素的加成

（2）烯烴與鹵化氫的加成

（3）烯烴與次鹵酸的加成（4）環(huán)氧乙烷與鹵化氫的加成（5）烯烴與氯代甲烷的加成1.3加成反應(yīng)反應(yīng)類型：第24頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月是合成鄰二鹵化物的重要方法（1）烯烴與鹵素的加成

第25頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）烯烴與鹵化氫的加成

第26頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）烯烴與次鹵酸的加成第27頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（4）環(huán)氧乙烷與鹵化氫的加成第28頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）烯烴與氯代甲烷的加成第29頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月1.4縮合反應(yīng)反應(yīng)類型：（1）醛、酮與α-鹵代磷葉立德的縮合（Witting反應(yīng)）第30頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月二氯甲烷與丁基鋰在四氫呋喃中，低溫反應(yīng)，生成甲基鋰，它與醛、酮加成，生成醇，繼而用濃硫酸脫水，是合成1,1-二氯乙烯的一種良好的合成方法（2）醛、酮與氯代甲烷的加成第31頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月一、鹵化物的合成二、烯烴的合成（自學(xué)）三、醇和酚的合成各類化合物的合成Outline：四、醚和環(huán)氧化物的合成（自學(xué)）五、醛、酮、羧酸的合成（自學(xué)）六、酰胺和亞酰胺的合成七、腈、胺和硝基化合物的合成（自學(xué)）八、含硫化合物的合成（自學(xué)）第32頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月三醇和酚的合成醇與酚是重要的化工中間體醇和酚的應(yīng)用：醇和酚的合成方法：還原反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)羰基化反應(yīng)縮合反應(yīng)重排反應(yīng)第33頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）醛、酮的催化氫化

（2）醛、酮的化學(xué)還原

（3）醛、酮被醇鋁還原

（4）醛分子間氧化還原（5）環(huán)氧化合物的還原（6）羧酸及其衍生物的還原（7）酚的還原（8）醌的還原反應(yīng)類型：3.1還原反應(yīng)第34頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月鎳、鉑、鈀

溫度、壓力低銅、鋅溫度、壓力高

（1）醛、酮的催化氫化

第35頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月但醛有自身縮合、縮醛副反應(yīng)醛易還原,來制備丙醇、丁醇第36頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月第37頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月不飽和醛、酮的還原第38頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月化學(xué)還原劑的種類（2）醛、酮的化學(xué)還原

第39頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月氫化鋁鋰硼氫化鈉第40頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月對(duì)含有雙鍵、-NO2，酯基，鹵素，-CN等的醛、酮，可進(jìn)行選擇性還原

（3）醛、酮被醇鋁還原第41頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月糠醛季戊四醇（4）醛分子間氧化還原第42頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）環(huán)氧化合物的還原第43頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（6）羧酸及其衍生物的還原油酯加氫固體酯脂肪酸加氫十二醇十八醇第44頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（7）酚的還原第45頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（8）醌的還原第46頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)類型：3.2加成反應(yīng)（1）有機(jī)金屬化合物與氧的加成（2）有機(jī)金屬化合物與羰基化合物的加成（3）有機(jī)金屬化合物與酯的加成（4）有機(jī)金屬化合物與環(huán)氧化合物的加成（5）羰基化合物與亞硫酸氫鈉的加成（6）羰基化合物與氰化氫的加成（7）烯烴加水

（8）烯烴的硼氫化-氧化

第47頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月鹵化物間接合成醇

（1）有機(jī)金屬化合物與氧的加成第48頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月甲醛生成多一個(gè)C的伯醇

（2）有機(jī)金屬化合物與羰基化合物的加成第49頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月甲酸甲酯與格氏試劑反應(yīng)生成對(duì)稱的仲醇，而與高級(jí)的酸酯反應(yīng)則生成叔醇

（3）有機(jī)金屬化合物與酯的加成第50頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（4）有機(jī)金屬化合物與環(huán)氧化合物的加成第51頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）羰基化合物與亞硫酸氫鈉的加成第52頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月α-羥基氰到α，β不飽和酸，β-羥基胺

（6）羰基化合物與氰化氫的加成第53頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（7）烯烴加水

第54頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（8）烯烴的硼氫化-氧化

第55頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）鹵代烴水解（2）酯的水解（3）環(huán)氧化合物的水解（4）磺酸基被羥基取代（5）重氮基被羥基取代（6）氨基被羥基取代（7）醚的裂解反應(yīng)類型：3.3取代反應(yīng)第56頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）烷烴的氧化（2）烯烴的氧化反應(yīng)類型：3.4氧化反應(yīng)第57頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月3.5羰基化反應(yīng)第58頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）羥醛縮合（2）安息香縮合反應(yīng)（3）芳烴與環(huán)氧乙烷縮合反應(yīng)類型：3.6縮合反應(yīng)第59頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）羥醛縮合第60頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）安息香縮合反應(yīng)第61頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）芳烴與環(huán)氧乙烷縮合β-苯乙醇合成第62頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）羥胺重排（2）烯丙基芳基醚重排（Claisen重排）3.7重排反應(yīng)第63頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月一、鹵化物的合成二、烯烴的合成（自學(xué)）三、醇和酚的合成各類化合物的合成Outline：四、醚和環(huán)氧化物的合成（自學(xué)）五、醛、酮、羧酸的合成（自學(xué)）六、酰胺和亞酰胺的合成七、腈、胺和硝基化合物的合成（自學(xué)）八、含硫化合物的合成（自學(xué)）第64頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月N-?；癗-烴化反應(yīng)C--酰化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化及還原反應(yīng)重排反應(yīng)胺亞胺烯胺酰胺與亞酰胺的合成方法：六酰胺和亞酰胺的合成第65頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)氨或胺與羧酸的酰化反應(yīng)（2）氨或胺與酰鹵的?；磻?yīng)（3）氨或胺與酸酐的酰化反應(yīng)（4）氨或胺與酯的?；磻?yīng)（5）氨或胺與酰胺的酰化反應(yīng)（6）氨或胺與酰疊氮的?；磻?yīng)（7）氨或胺與乙烯酮的酰化反應(yīng)（8）胺與一氧化碳的羰化反應(yīng)（9）酰胺與酰亞胺的N-烴化反應(yīng)6.1N-?；癗-烴化反應(yīng)反應(yīng)類型：第66頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)氨或胺與羧酸的酰化反應(yīng)第67頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月吡喹酮合成（2）氨或胺與酰鹵的?；磻?yīng)第68頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）氨或胺與酸酐的酰化反應(yīng)第69頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（4）氨或胺與酯的?；磻?yīng)第70頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）氨或胺與酰胺的酰化反應(yīng)第71頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（6）氨或胺與酰疊氮的?；磻?yīng)第72頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（7）氨或胺與乙烯酮的?；磻?yīng)第73頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（8）胺與一氧化碳的羰化反應(yīng)第74頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（9）酰胺與酰亞胺的N-烴化反應(yīng)第75頁，課件共84頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）芳