(S) 2 甲基 CBS 惡唑硼烷

化學物質(zhì)(S)2甲基CBS惡唑硼烷01制備方法基本介紹安全信息歷史來源目錄03020405理化常數(shù)注意事項主要用途目錄0706基本信息(S)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是CBS類催化劑的一種。該類催化劑能在硼烷四氫呋喃作用下將前手性酮以高立體選擇性還原成相應的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-惡唑硼烷在空氣和濕氣中有相對較好的穩(wěn)定性而被人們廣泛應用。制備方法制備方法目前工業(yè)上制備（S）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷（CAS：-81-8）主要是以L-脯氨酸為原料，經(jīng)過甲酯化保護，與溴苯格式試劑在室溫下反應制得S-二苯基脯氨醇，再和甲基硼酸經(jīng)過高溫反應制得。

安全信息安全信息安全說明：S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治危險品標志：Xi：刺激性物質(zhì)危險類別碼：R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用基本介紹基本介紹中文名稱：（S）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷英文名稱：(S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaboroleCAS號:-81-8歷史來源歷史來源S.Istuno課題組于1981年首先報道了化學計量的手性胺醇和硼烷四氫呋喃復合物（BH3·THF）的混合物能將前手性的酮以高對映選擇性、高收率的轉(zhuǎn)化為相應的手性仲醇。幾年后（1990年諾貝爾化學獎得主）課題組報道了手性醇胺和硼烷（BH3）作用生成手性惡唑硼烷，硼烷四氫呋喃復合物（BH3·THF）在手性惡唑硼烷催化下能高對映選擇性、高收率的將前手性酮還原，這種在手性惡唑硼烷催化下將酮不對稱還原的反應稱為：Corey-Bakshi-Shibatareduction或CBS還原。Corey課題組還報道了甲基取代的手性惡唑硼烷（B-Me）相對于最初的B-H類似物（對空氣和水極其敏感）更穩(wěn)定且更容易制備。Me-CBS催化劑的優(yōu)點：1）容易制備；2）對空氣和水相對較穩(wěn)定；3）反應時間短；4）立體選擇性高；5）收率高；6）易于回收；7）易于預測產(chǎn)物絕對構型；8）室溫反應理化常數(shù)理化常數(shù)分子式：C18H20BNO分子量：277.17CAS號：-81-8熔點：115-117℃沸點：111℃密度：0.93g/mLat20℃折射率：-68°(C=1,MeOH)閃點：40°F穩(wěn)定性：易與空氣中的水發(fā)生水解反應使其催化活性降低儲存條件：冷藏主要用途主要用途手性惡唑硼烷催化反應已廣泛用于依澤替米貝、阿瑞吡坦、西咪來汀、氟西汀、度洛西汀、盧立康唑、阿托西汀、左沙丁胺醇、西那卡塞、托特羅定、福沙匹坦、KUR-1246、MK-0417、烏尼前列腺素、BMS-等暢銷藥的合成。注意事項注意事項（S）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷（CAS