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文檔簡介
2023屆高考化學一輪專題復習一有機推斷題專題訓練1.丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農藥(分子式為C?H?Br?Cl)和應用廣泛的DAP樹脂;ClClBr?/CCl?AC?H?Br?Cl500℃丙烯DAP單體DAP樹脂化合物FD催化劑△化合物BCH?OH堿性水解E(1)農藥C;H?Br?Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。①A的結構簡式是②由丙烯生成A的反應類型是(2)A水解可得到D,該水解反應的化學方程式是。(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的質量分數(shù)分別為碳60%,氫8%,氧32%,C的結構簡式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)a.C能發(fā)生聚合反應,還原反應和氧化反應b.C含有兩個甲基的羧酸類同分異構體有4個c.D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量d.E有芳香氣味,易溶于乙醇(5)E的水解產物經分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是。(6)F的分子式為CoH?oO?。DAP單體為苯的二元取代物,且兩個取代基不處于對位,該單體苯環(huán)上的一溴取代物只2.苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是種十分活潑的反應物,可利用它的開環(huán)反應合成系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應,合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:試卷第2頁,共10頁H?OH?OO?和Cu乙烯B①△②濃硫酸乙酸乙酯DC(5)已知X的相對分子質量比化合物I少14,且1molX能與足量NaHCO?溶液反應放出2molCO?,符合上述條件試卷第4頁,共10頁(6)E的六元環(huán)芳香同分異構體中,能與金屬鈉反應,且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6:2:2:1的有 ①B完全燃燒的產物n(CO?):n(H?O)=2:3;(1)B的最簡式為,分子式為,其二溴代物有種。(3)A的結構簡式為,名稱為7.以有機物B等為原料既可以合成BPE-06,又可合成維生素A的中間體I,其合成路線如下:H構共有種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為7組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2:3:9的結構簡8.氯苯是一種重要的有機合成原料,用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖所示。路線1:路線2:試卷第6頁,共10頁(4)C與CH?COOH的相對分子質量之和比D的相對分子質量大18,D→E的取代反應發(fā)生在甲氧基(-OCH?)的鄰位,F(xiàn)的結構簡式為。(5)G的結構簡式為(6)有機物I與對苯二甲酸(發(fā)生聚合反應的化學方程式為(7)I與CH,COOH反應生成的有機產物除F外,還可能有(寫出結構簡式)。(8)滿足下列條件的C的同分異構體有種。①與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應②分子中含有-NH?③苯環(huán)上有3種氫9.A、B兩種有機化合物與NaOH溶液共熱后的產物及相應的變化如下圖所示:D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C?H?O?的有機物H。(2)寫出A、B分別與NaOH溶液反應的化學方程式、10.狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質時發(fā)現(xiàn)如下反應:回答下列問題:(2)下列不能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應的有機物是(填字母)。ob.C.Cd.d①X的結構簡式為; A.在催化劑作用下,1molM最多可以消耗2molH?B.能使酸性KMnO?溶液褪色C.不能使溴的CCl?溶液褪色西洛他唑環(huán)上的-NO?使新的取代基導入其間位。請回答:(1)A為芳香化合物,其官能團是(2)B→C的反應類型是反應。(3)C→D的反應中,同時生成的無機物的分子式是。(4)結合已知②,判斷F的結構簡式是。(5)F→G所需的反應試劑及條件是(6)試劑a互為同系物,則試劑a的結構簡式是12.阿斯巴甜(G)是一種廣泛應用于食品工業(yè)的添加劑,一種合成阿斯巴甜(G)的路線如下:②揪揪井回答下列問題:(1)A中官能團的名稱是,1molA與H?進行加成反應,最多消耗molH?。(2)A生成B反應的化學方程式為。(3)D的結構簡式為,D生成E的反應中濃硫酸的作用是。(4)E生成G的反應類型為。(5)寫出能同時滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基②能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應,且含有苯環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜只有一組峰(6)參照上述合成路線,設計以乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線(無機試劑任選)。13.烴A可以經過下列變化得到F。試卷第8頁,共10頁已知:(1)CH?CH?Br'CH?CH?CNH?→CH?CH?COOH。(2)F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結構。(2)反應③的反應類型是。(3)寫出下列有機物的結構簡式E:F:。14.某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P,合成路線如下:P(1)化合物A的結構簡式是;化合物E的結構簡式是。(2)下列說法不正確的是A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式為C??H??N?O?C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(3)化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為CHN,O、的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結構。試卷第10頁,共10頁(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構體):。①H-NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含結構片段,不含-C=C-鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料,設計如下化合物的合成路線(用流程圖表示,無機試劑、有機溶劑任選)。15.化合物G是一種治療關節(jié)疼痛的藥物,其一種合成路線如圖所示(部分反應條件已經略去):回答下列問題:(2)由B生成C的反應類型為。(3)C中官能團的名稱為;E中手性碳(注:連有4個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為。(4)F生成G時,還會有硫酸銨生成,寫出反應的化學方程式:。(5)比G少5個碳原子的G的同系物為X,其同分異構體有多種,寫出同時符合以下條件的X的同分異構體的結構①屬于芳香酯②核磁共振氫譜中有四組峰,且峰的面積之比為3:2:2:1(6)已知R-CN+H?這件→RCH?NH?設計CHOCHNH 答案第1頁,共25頁【分析】A與溴的四氯化碳溶液加成得到C?H?Br?Cl,可知A的分子式為C?H?Cl,由丙烯與個C原子上均連有鹵素原子,則A的結構簡式為CH?CICH=CH?。E在堿性環(huán)境下發(fā)生水解A與溴的四氯化碳溶液加成得到C?H?Br?Cl,可知A的分子式為C?H?Cl,由丙烯與氯氣在高上均連有鹵素原子,則A的結構簡式為CH?CICH=CH?;①CH?CH=CH?在500℃時與Cl?發(fā)生取代反應生成A,A的結構簡式為CICH?CH=CH?;CICH?CH=CH?在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成HOCH?CH=CH?,其反應方程式為:C的相對分子質量=16×6.25=100,,C的分答案第2頁,共25頁a.C中含有碳碳雙鍵,所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應;選項a正確;c.CH?CH?CH?OH和CH?COOH相對分子質量都是60,選項c正確;c.CH?COOCH?是具有芳香氣味的酯,且易溶于乙醇中,選項d正H為沸點很高的CH?COONa,CH?OH沸點較低,故可采用蒸餾方法分離;交換反應生成CH?OH和DAP單體,推知F為,生成DAP單體的化學熱羥基、酯基2答案第3頁,共25頁,據此,據此的2個手性碳,(5)M為C的一種同分異構體,1molM與飽和NaHCO?溶液反應能放出2mol二氧化碳,則分子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位,則M的結構簡式為,故答案為:【分析】乙烯和水在一定條件下反應得到B,則B為乙醇,乙醇在銅、加熱條件下與氧氣反應得到C,則C為乙醛,乙醇和D在濃硫酸加熱下反應生成乙酸乙酯,則D為乙酸、據答案第4頁,共25頁答案第5頁,共25頁息可知Ⅱ為,接著發(fā)生已知信息的反應,反應物Ⅲ為乙二醛,結合已知化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為6:4:1,則Ⅱ應該軸對稱,其結答案第6頁,共25頁反應物Ⅲ為乙二醛,結合分子式可知另一個產物是水,反應①的化學方程式為OHC-CHO+X的相對分子質量比化合物I少14,即少了CH?,且1molX能與足量NaHCO?溶液反應放出2molCO?說明含有2mol羧基,除兩個羧基外,碳架有若兩個羧基取代在同一個碳上,則分別有2種和1種,若兩個羧基取代在不同碳上,則C—C—C—C上有1、2,1、3,1、4,2、3共4種,上有1、2,1、3兩種,故符合上述條件的X有9種;其中任意一種含有手性碳原子即碳上連接四種不同的結構簡5.三氯乙烯碳碳雙鍵、氯原答案第7頁,共25頁子取代反應與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C,則CC與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應生成D;D最后與E發(fā)生信息②的反應生成F。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C(,該反應的化學方程式(4)C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應生成F,(5)由D的分子式及F的結構可知D的結構簡式為(6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體。E)的六元環(huán)芳香同分異構體中,能與金屬鈉反應,則其分子中也有羥基;核磁共振氫譜【點睛】本題的同分異構體的書寫是難點,要根據題中"苯胺與(3)2,2,3,3四甲基丁烷的最簡式為CH3;烴分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù),則B的分子式至少為C?H?;由于H原子數(shù)已經達到飽和,則B的分子式為C?H?;C為飽和鏈烴,通常狀況下呈氣態(tài),其二氯代物有三種,則物質C中含有的碳原子數(shù)≤4,分別根據甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物種,以此解答。C為飽和鏈烴,通常狀況下呈氣態(tài),其二氯代物有三種,則C中含有的C原子數(shù)≤4,根據答案第8頁,共25頁答案第9頁,共25頁甲烷二氯代物有1種、乙烷二氯代物有2種、丙烷二氯代物有4種,正丁烷二氯代物有7種,異丁烷二氯代物有三種,可推知烴C為異丁烷,其二氯代物的結構簡式為:A是乙烷分子中的H原子全部被CH?取代產生的物質,則A的結構簡式為該物質分子中最長碳鏈上有4個C原子,從左端為起點,給主鏈上的C原子編號,以確定支鏈-CH?連接在主鏈C原子上的位置,該物質名稱為2,2,3,3-四甲基丁烷。答案第10頁,共25頁【分析】D生成E,結合E結構簡式可知,D結構簡式為HOOH;A和B中碳碳雙鍵生成F;F發(fā)生成環(huán)反應生成G,G和乙炔反應羰基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應生成H;H還原碳碳叁鍵變雙鍵生成I;A為苯酚,與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面,在分子中最多有13個原子處于同一平面。G和乙炔反應羰基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應生成H,故G生成H的反應類型為加成反應;為酚羥基(遇FeCl,溶液發(fā)生顯色反應),另一取代基為-C,H,s,-C,H,s結構中含四個甲基答案第11頁,共25頁,共10種;其中核磁共振氫譜為7組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2:3:9的結構簡式為答案第12頁,共25頁【分析】氯苯在濃硫酸作用下和濃硝酸加熱條件下反應生成A,A和甲醇在氫氧化鈉作用下發(fā)生取代反應生成B(NO?),B和HCl在鐵作用下發(fā)生反應生成C,C和乙酸發(fā)生反應生成含有肽鍵的D(CH?CONH),D和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應生成氯苯和濃硝酸在濃硫酸加熱條件下反應生成G(),生取代反應生成H(),H發(fā)生還原反應生成I(),I和乙酸發(fā)生取代反應生成F(CH?氯苯到A是發(fā)生硝化反應,因此試劑a為濃硝酸、濃硫酸;故答案為:濃硝酸、濃硫酸。答案第13頁,共25頁對位,其G的結構簡式;故答案為答案第14頁,共25頁)發(fā)生聚合反應的化學方程反應生成的有機產物除F外,即乙酸和-NH?發(fā)生肽鍵反應,可能在-OCH?的鄰位、對位或鄰對位,因此還可能①與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,②分子中含有-NH?,③苯環(huán)上有3種氫,符合條件的的同分異構體,苯環(huán)上有3個取代基-NH?、-OH、-CH?,根據定一論-OH在對位,有2種結構,共10種;故答案為:10。答案第15頁,共25頁【分析】根據AB兩種有機物與NaOH反應生成的物質推斷,A與NaOH反應生成物質C和物質D,物質C與硝酸硝化硝酸銀溶液反應生成淡黃色沉淀,說明該淡黃色沉淀物為AgBr,說明物質C為NaBr,物質A為某個鹵代烴,D為醇類物質,物質D氧化發(fā)生反應生成物質E,物質E為醛類物質,物質E發(fā)生氧化反應生成物質F,物質F為酸類物質,D和F發(fā)生反應生成C?H?O?的有機物H,有機物H為酯,又因為F由D氧化得到,D和F中碳原子個CHCHOHCHCOOHCHCHOCHCOOC機物B與NaOH溶液反應生成乙醇和有機物G,有機物G能與銀氨溶液反應生成銀,說明有機物G中存在醛基,能與NaOH溶液反應的有鹵代烴和酯,但鹵代烴水解并不生成醛,則B應為酯類,只有甲酸與乙醇反應生成的酯在堿性條件下水解生成甲酸鈉中存在醛基,故有機物G應為甲酸鈉,有機物B為HCOOCH?CH?。據此分析。根據分析,有機物E、H的結構簡式分別為CH?CHO、CH?COOCH?CH?。根據分析,A、B分別與NaOH溶液反應的化學方程式分別為CH?CH?Br+NaOH—H0AcHOCHCHCHCHOHHOCHCHCH【分析】(1)此反應的特點是兩種物質生成一種物質,得出反應類型。(2)緊鄰的碳碳雙鍵能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應,因此c不能發(fā)生。(3)①碳碳三鍵和氫氣發(fā)生加成反應,1mol碳碳三鍵可與2mol氫氣發(fā)生加成反應,即X的結構簡式。②1molX發(fā)生消去反應失去2molH?O,發(fā)生的反應是HOCH?CH?CH?CH?OH.濃硫酸(4)根據有機物M的鍵線式得出有機物M的分子式為CgHi?。1molM中含有2mol碳碳雙鍵,答案第16頁,共25頁共面,故D項正確。(3)①碳碳三鍵和氫氣發(fā)生加成反應,1mol碳碳三鍵可與2mol氫氣發(fā)生加成反應,即X的結構簡式為HOCH?CH?CH?CH?OH,故答案為HOCH?CH?CH?CH?OH。個+2H?O。(4)根據有機物M的鍵線式得出有機物M的分子式為CgHi?。1molM中含有2mol碳碳雙鍵,,該分子中所有的碳原子不可能同時,該分子中所有的碳原子不可能同時共面,故D項正確,綜上所述,答案為C。【分析】硝基苯和氫氣發(fā)生反應得到B(,B0I和CIC(CH?)?CH?Cl發(fā)生取代反應生成C,根據西洛他唑結構簡式得到C和HN?反應生成苯在 CH?OH在氫氧化鈉作用下反應生成H(),H發(fā)生還原反應生成I,I生取代反應生成J,根據西洛他唑的結構簡式得到J和氯化鋁作用生成K(K和D在氫氧化鈉作用下發(fā)生取代反應生成西洛他唑。A為芳香化合物,根據前面分析A為硝基苯,其官能團是硝基;故答案為;硝基。B(發(fā)生取代反應生成C,則B→C的反應類型是取代反應;故答案為:取代。C和HN?反應生成D(,根據質量守恒,C中碳氧雙鍵和氮氫鍵斷裂,和HN?中的氫原子結合生成水,因此C→D的反應中,同時生成的無機物的分子式是結合已知②,先是氯原子取代苯環(huán),再是硝基在氯原子對位發(fā)生取代,因此F的結構簡式是Cl;故答案為:F→G是發(fā)生硝化反應,因此所需的反應試劑及條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱;故答案為:答案第17頁,共25頁試劑互為同系物,根據J的結構簡式分析得到試劑a的結構簡式是K中有兩個六元環(huán),根據西洛他唑結構簡式分析J→K反應的化學方程式是;故答案為 【分析】根據提示①A→B可知B為C→D根據提示②可知D為答案第18頁,共25頁答案第19頁,共25頁根據分析可知D的結構簡式為D和甲醇在硫酸的作用下成生成酯,根據要求②能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應,結構中必須含有酚羥基,根據①苯環(huán)中由兩個取乙醛根據提示①變成CH?CH(OH)CN,CH?CH(OH)CN再根據合成中的B→C,變成CH?CH(OH)COOH,CH?CH(OH)COOH再根據提示②可得CH?CH(NH?)COOH,答案第20頁,共25頁應【分析】A分子式為C?H?,能與溴發(fā)生反應生成B,B水解得到的D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應,則A為CH?CH=CH?,B為CH?CHBrCH?Br,D為CH?CH(OH)CH?OH,B發(fā)生信息反應生成C為CH?CH(CN)CH?CN,C發(fā)生水解反應生成E為發(fā)生酯化反應生成的F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結構,則F為【詳解】(1)反應①為A與溴發(fā)生反應生成B,化學方程式CH?=CH-CH?+結合B、結合B、答案第21頁,共25頁(任寫3種)此A中取代基不存在不飽和鍵,D中苯環(huán)上取代基位于對位,因此A的結構簡式為被酸性高錳酸鉀氧化為
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