2024屆高考化學(xué)總復(fù)習(xí)課件第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。目錄CONTENTS1.夯實(shí)·必備知識(shí)2.突破·關(guān)鍵能力3.形成·學(xué)科素養(yǎng)4.體現(xiàn)·核心價(jià)值5.評(píng)價(jià)·核心素養(yǎng)01夯實(shí)·必備知識(shí)

考點(diǎn)一

有機(jī)化合物的分類方法

1.依據(jù)元素組成分類

2.依據(jù)碳骨架分類

—3.依據(jù)官能團(tuán)分類（1）官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的

原子或原子團(tuán)

?。原子或原子團(tuán)

（2）有機(jī)化合物的主要類別與其官能團(tuán)類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴—甲烷

CH4烯烴

（碳碳雙鍵）炔烴—C≡C—（碳碳三鍵）乙炔

HC≡CH鹵代烴

（碳鹵鍵）溴乙烷CH3CH2Br類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醇

—OH

?（羥基）乙醇

CH3CH2OH苯酚

酚醚

（醚鍵）乙醚

CH3CH2OCH2CH3醛

（

醛

）乙醛

CH3CHO酮

（酮羰基）丙酮

CH3COCH3—OH

醛基

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羧酸

（

羧基

?）乙酸

CH3COOH酯

（

基

?）乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3胺—NH2（氨基）甲胺

CH3NH2酰胺

（酰胺基）

乙酰胺

羧基

酯基

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。（

）答案：×

（2）含有醛基的有機(jī)化合物一定屬于醛類。（

）答案：×

（3）

、—COOH的名稱分別為苯、酸基。（

）答案：×

（4）醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COH。（

）答案：×

（6）

含有醚鍵和醛基。（

）答案：×（5）

和

都屬于酚類。（

）答案：×

2.下列有機(jī)化合物中：A.

B.

C.

E.

D.（1）從官能團(tuán)的角度看，可以看作醇類的是（填字母，下同）

?；可以看作酚類的是

?；可以看作羧酸類的是

?；可以看作酯類的是

?。

答案：BD

ABC

BCD

E

（2）從碳骨架看，屬于鏈狀化合物的是

?（填字母，下同）；屬于脂肪族化合物的是

?；屬于芳香族化合物的是

?。

答案：E

DE

ABC3.按要求解答下列各題。（1）化合物

是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)為

?（寫名稱），它屬于

?（填“脂環(huán)”或“芳香族”）化合物。

答案：羥基、醛基、碳碳雙鍵

脂環(huán)

（2）

中含氧官能團(tuán)的名稱是

?。

答案：（酚）羥基、酯基

（3）

中含有的官能團(tuán)名稱是

?。

答案：碳碳雙鍵、酯基、酮羰基1.同系物考點(diǎn)二

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體（1）概念化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。（2）有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類別特點(diǎn)及實(shí)例碳架異構(gòu)碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和

CH3OCH3

?，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等CH3OCH3

（3）常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2nCnH2n－2CnH2n＋2O醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）（3）常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2nOCnH2nO2羧酸（CH3CH2COOH）、酯（HCOOCH2CH3、CH3COOCH3）、羥基醛（HO—CH2CH2—CHO）、羥基酮（

）CnH2n－6O酚（

）、芳香醚（

）、芳香醇（

）

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體。（

）答案：×

（2）同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)物。（

）答案：×

（3）CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。（

）答案：×

（4）

與

互為官能團(tuán)異構(gòu)。（

）答案：×

答案：×

答案：√

（7）C4H8與C3H6可能互為同系物。（

）答案：√2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是（

）A.C5H12有兩種同分異構(gòu)體B.C8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.CH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴D.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含三個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有六種解析：D

A項(xiàng)，C5H12有三種同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有

、

、

、

，共四種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3CH2CH2CH3的一氯代烴有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，正丙基取代甲苯苯環(huán)上的氫原子與甲基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，同理異丙基與甲基也有三種位置關(guān)系，故其所得產(chǎn)物有六種，正確。3.某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y（C5H10O2），若不考慮立體結(jié)構(gòu)，X和Y組合生成的酯最多有（

）A.4種B.8種C.16種D.32種解析：C

某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y（C5H10O2），則X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH，Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。4.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（

）A.

和

B.

和

C.

和CH3CH2CH2CH2CH3D.

和HCOOCH2CH2CH3解析：D

A、B、C三個(gè)選項(xiàng)中兩種化合物的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，均互為同分異構(gòu)體；而D項(xiàng)中前者

的分子式為C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體?？键c(diǎn)三

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純（1）蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高②該有機(jī)物與雜質(zhì)的

沸點(diǎn)

?相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中

溶解度

?很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受

溫度

?的影響較大沸點(diǎn)

溶解度

溫度

（2）萃取分液①液—液萃取利用待分離組分在兩種

不互溶的溶劑

?中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。不互溶的溶劑

3.有機(jī)化合物分子式的確定（1）元素分析4.確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析（1）紅外光譜原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的

吸收頻率

?不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置作用獲得分子中所含的

化學(xué)鍵

?或

官能團(tuán)

?的信息吸收頻率

化學(xué)鍵

官能團(tuán)

（2）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的

相對(duì)質(zhì)量

?與其

電荷數(shù)

?的比值）

最大

?值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量

電荷數(shù)

最大

（2）核磁共振氫譜原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移作用獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目，吸收峰數(shù)目＝

氫原子種類

?，吸收峰面積比＝

各類氫原子數(shù)目比

?舉例分子式為C2H6O的有機(jī)物A，其核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3CH2OH

?

氫原子種類

各類氫原子數(shù)目比

CH3CH2OH

（3）X射線衍射①原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。1.正誤判斷（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。（

）答案：×

（2）CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。（

）答案：×

（3）乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”的規(guī)律用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。（

）答案：×

（5）有機(jī)物

的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰。（

）答案：√

（6）有機(jī)物

的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。（

）答案：×（4）質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。（

）答案：×

2.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是（

）選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大解析：D

分離溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取劑，因?yàn)橐掖己退ト埽珹項(xiàng)錯(cuò)誤；分離不互溶的液體混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分離，B項(xiàng)錯(cuò)誤；除去KNO3固體中混雜的NaCl，用重結(jié)晶的方法，原理是硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度的變化較大，C項(xiàng)錯(cuò)誤；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸點(diǎn)不同用蒸餾法進(jìn)行分離，D項(xiàng)正確。3.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論（1）稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量為

（2）將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g（2）A的分子式為

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3

粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）（3）用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：

?、

（4）A的核磁共振氫譜如圖：

（4）A中含有

?種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）0.1

mol

A能與NaHCO3反應(yīng)生成0.1

mol

CO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，能與鈉反應(yīng)生成0.1

mol

H2，則A分子中還含有一個(gè)—OH。答案：（1）90

（2）C3H6O3

（3）—COOH—OH

（4）4

（5）

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定流程02突破·關(guān)鍵能力

限定條件下同分異構(gòu)體的判斷與書寫

1.在E（

）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為

?種。

①含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。

解析：E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、

。答案：10

、

2.化合物I（

）的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有

?種（不考慮立體異構(gòu)）。

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?（任寫一種）。

解析：化合物I的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)（已占據(jù)4個(gè)不飽和度），則其余C原子均為飽和碳原子（單鍵連接其他原子）；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)化合物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：

、

、

、

（1、2、3、4均表示羥基的連接位置），所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或

。答案：12

（或

）

1.明確三個(gè)關(guān)系（1）不飽和度（Ω）與結(jié)構(gòu)關(guān)系不飽和度思考方向Ω＝11個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)Ω＝21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵Ω＝33個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵（或考慮環(huán)結(jié)構(gòu)）Ω＞4考慮可能含有苯環(huán)（2）化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系化學(xué)性質(zhì)思考方向能與金屬鈉反應(yīng)羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)酚羥基、羧基與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基發(fā)生銀鏡反應(yīng)醛基發(fā)生水解反應(yīng)碳鹵鍵、酯基（3）核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫。②判斷分子的對(duì)稱性。2.掌握六種方法記憶法記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如：4碳烷烴有2種，5碳烷烴有3種，6碳烷烴有5種基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有4種，則C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效；分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子換位思考法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或原子團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種組合法一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則一元酯共有m×n種

1.M為甲苯的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有

?種，其中有6個(gè)碳原子在一條直線上的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。

a.屬于鏈狀烴b.分子中只有碳碳三鍵一種官能團(tuán)解析：甲苯的不飽和度為4，M為甲苯的同分異構(gòu)體，滿足屬于鏈狀烴，分子中只有碳碳三鍵一種官能團(tuán)，則為二炔烴，可能的結(jié)構(gòu)有（只畫C骨架）：C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、

、

、

、

共10種，其中有6個(gè)碳原子在一條直線上的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。答案：10

2.F是B（

）的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有

?種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。

解析：B的分子式為C6H10O4，其相對(duì)分子質(zhì)量為146，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，則7.30

g

F的物質(zhì)的量為0.05

mol，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為0.1

mol，因此F分子中含有兩個(gè)羧基，剩余基團(tuán)為—C4H8，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結(jié)構(gòu)有9種，其中滿足核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。答案：9

3.芳香族化合物X是E（

）的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有

?種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。

答案：10

4.

有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

?種（不考慮立體異構(gòu)）；①苯環(huán)上有2個(gè)取代基

②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。

解析：

的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，另一取代基的結(jié)構(gòu)（序號(hào)表示—CHO的位置）：

、

，共5種，因此一共有5×3＝15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性（否則苯環(huán)上的氫原子不等效），即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。答案：15

03形成·學(xué)科素養(yǎng)1.玫瑰精油是制造高級(jí)名貴香水既重要又昂貴的原料，不但用來制造美容、護(hù)膚、護(hù)發(fā)等化妝品，還廣泛用于醫(yī)藥和食品。它能刺激和協(xié)調(diào)人的免疫和神經(jīng)系統(tǒng)，同時(shí)有助于改善內(nèi)分泌腺的分泌，去除器官硬化，修復(fù)細(xì)胞等。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：（1）該物質(zhì)的分子式是什么？答案：C12H20O2。（2）該物質(zhì)的核磁共振氫譜含有幾組吸收峰？峰面積之比是多少？答案：該物質(zhì)含有8種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，有8組吸收峰，其峰面積之比為3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。

（3）若用乙酸與橙花醇來制備乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？答案：加入飽和碳酸鈉溶液再分液。（4）1mol乙酸橙花醇酯充分燃燒可消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下O2的體積是多少？

2.我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因成功提取青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素是治療瘧疾的有效藥物，它的使用在全世界“拯救了幾百萬人的生命”?？茖W(xué)家研究確認(rèn)青蒿素分子結(jié)構(gòu)如圖所示，請(qǐng)據(jù)此回答下列問題。（1）按碳骨架分類，青蒿素屬于鏈狀化合物還是環(huán)狀化合物？寫出它的分子式以及分子中所含官能團(tuán)的名稱。答案：環(huán)狀化合物。C15H22O5。酯基、醚鍵。（2）青蒿素分子中碳原子的雜化方式有哪些？是否存在非極性鍵？答案：sp2

、sp3。存在O—O、C—C非極性鍵。（3）青蒿素可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取，使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下：①根據(jù)圖1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？②根據(jù)圖2，推測(cè)A可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式。③根據(jù)以上結(jié)果和圖3（兩組峰的面積比為2∶3），推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：①74。②醚。C4H10O。③CH3CH2OCH2CH3。（4）青蒿素需采用低溫、冷浸等方法才能成功提取，這是因?yàn)榍噍锼胤肿又械哪硞€(gè)基團(tuán)在提取過程中對(duì)熱不穩(wěn)定。實(shí)驗(yàn)證明，該基團(tuán)還能與碘化鈉作用生成碘單質(zhì)。推測(cè)寫出該基團(tuán)的結(jié)構(gòu)式，并說明理由。答案：O—O。具有強(qiáng)氧化性。04體現(xiàn)·核心價(jià)值

1.（2022·浙江6月選考）下列說法不正確的是（

）A.乙醇和丙三醇互為同系物B.35Cl和37Cl互為同位素C.O2和O3互為同素異形體D.丙酮（

）和環(huán)氧丙烷（

）互為同分異構(gòu)體解析：A

同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，乙醇中含有一個(gè)羥基，丙三醇中含有三個(gè)羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；同位素是指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的不同核素，35Cl和37Cl互為同位素，B項(xiàng)正確；同素異形體是指同一種元素形成的不同單質(zhì)，O2和O3互為同素異形體，C項(xiàng)正確；同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物，丙酮和環(huán)氧丙烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。2.（2022·河北高考·改編）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。

＋

下列說法正確的是（

）A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有4種D.萘的二溴代物有10種解析：D

由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，不互為同系物，A不正確；萘分子中的10個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C不正確；萘分子中有8個(gè)H，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H（分別用α、β表示，其分別有4個(gè)），根據(jù)定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D正確。3.（2022·山東高考）已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是（

）A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得D.①、②、③均為兩相混合體系解析：C

苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，A錯(cuò)誤；得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、洗滌，獲取兩者的操作方法不同，B錯(cuò)誤；苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得，C正確；①、②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，D錯(cuò)誤。4.（2021·山東高考）

立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2－甲基－2－丁醇）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（

）A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種解析：A

M（

）在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

或

，N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L，L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

、都不存在順反異構(gòu)，A錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子（用*標(biāo)記）為

、

、

、

、

、

、

、

，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代亞甲基上1個(gè)氫原子即滿足條件，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有

、

、

，共3種，C正確；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基上的等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為

，D正確。5.（2022·浙江6月選考）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F（

）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

?。

①1H－NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—H鍵。②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)≥4。解析：化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)≥4，則結(jié)構(gòu)有

、

、

、

。答案：

、

、

、

05評(píng)價(jià)·核心素養(yǎng)一、選擇題：本題包括12個(gè)小題，每小題僅有1個(gè)選項(xiàng)符合題意。1.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是（

）A.通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)解析：D

分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物，常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法分離，而過濾不能達(dá)到分離的目的，A錯(cuò)誤；核磁共振氫譜用于測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目，質(zhì)譜儀用于測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，B、C錯(cuò)誤；紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)，D正確。

2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（

）選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物

（苯酚）B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH（乙酸）C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴

（苯甲醇）解析：D

芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物（X包含Y），苯酚屬于芳香烴的衍生物（Y包含Z），A項(xiàng)正確；脂肪族化合物包含鏈狀烴的衍生物（X包含Y），而CH3COOH屬于鏈狀烴的衍生物（Y包含Z），B項(xiàng)正確；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物（X包含Y），且苯的同系物屬于芳香族化合物（Y包含Z），C項(xiàng)正確；芳香烴屬于不飽和烴（X包含Y），但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴（Y不包含Z），D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.2022年國(guó)慶節(jié)期間，為了保持鮮花盛開，對(duì)大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑。S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（

）

（提示：

是酮羰基）A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基C.含有羥基、酮羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基解析：A

從圖示可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酮羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基，A項(xiàng)正確。4.下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體（均不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目的判斷中，不正確的是（

）選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目A分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物

3種B相對(duì)分子質(zhì)量為86的烷烴5種C甲苯的一氯代物4種D含有2個(gè)甲基的分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物4種解析：A

C4H10O能與鈉反應(yīng)，說明其是丁醇C4H9OH，丁基有4種，故相應(yīng)的醇有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量為86的烷烴為C6H14，其同分異構(gòu)體有5種，B項(xiàng)正確；甲苯的苯環(huán)上的一氯代物有3種、甲基上的一氯代物有1種，共有4種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)中相應(yīng)的同分異構(gòu)體有如下4種：

、

、

、

，D項(xiàng)正確。5.只含有C、H、O、N的某有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是（

）A.該有機(jī)物屬于氨基酸B.該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2C.該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物D.該有機(jī)物的一氯代物有2種解析：C

根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物為

，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A正確；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體，B正確，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物的一氯代物有2種，D正確。6.如圖所示的有機(jī)物是制備青蒿素的重要原料，下列有關(guān)該有機(jī)物的說法不正確的是（

）A.分子式為C21H28O2B.能溶于水，屬于芳香烴C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯環(huán)上的一氯取代物有3種解析：B

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C21H28O2，A正確；含有O元素，則屬于烴的衍生物，B錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；分子中只有一個(gè)苯環(huán)，則苯環(huán)上的一氯取代物有3種，D正確。7.為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì)），所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是（

）選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A甲烷（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣B苯（苯酚）氫氧化鈉溶液分液C乙酸乙酯（乙酸）氫氧化鈉溶液分液D乙醇（水）氯化鈣蒸餾解析：B

A項(xiàng)，甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，引入新的雜質(zhì)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯與氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，苯酚具有弱酸性，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，苯與水分層，用分液方法分離，正確；C項(xiàng)，用飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng)，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分離，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，可增大混合物的熔、沸點(diǎn)差異，再蒸餾得到乙醇，不能使用氯化鈣，錯(cuò)誤。8.下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說法錯(cuò)誤的是（

）A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角不是120°B.CnH2n＋1Cl與CnHCl2n＋1同分異構(gòu)體數(shù)目相同C.C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中，碳原子數(shù)最少的一定是3－甲基己烷解析：D

環(huán)己烷中所有C原子與其所連原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，鍵角不是120°，A正確；CnH2n＋1Cl的等效氫原子與CnHCl2n＋1的等效氯原子數(shù)目相同，則同分異構(gòu)體數(shù)目相同，B正確；C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵，C正確；含有手性碳原子的飽和鏈烴中，碳原子數(shù)最少的可能是3－甲基己烷，也可能是2，3－二甲基戊烷，D錯(cuò)誤。9.科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對(duì)稱的有機(jī)分子具有致密性高、穩(wěn)定性強(qiáng)、張力能大等特點(diǎn)，因此這些分子成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。立體烷烴中有一系列對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烴，如：

（正四面體烷C4H4）、

（棱晶烷C6H6）、

（立方烷C8H8）等，下列有關(guān)說法正確的是（

）A.立體烷烴的C原子都形成4個(gè)單鍵，因此它們都屬于烷烴B.上述一系列物質(zhì)互為同系物，它們的通式為C2nH2n（n≥2）C.棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物的種數(shù)不同D.苯、盆烯（

）與棱晶烷互為同分異構(gòu)體解析：D

A項(xiàng)，立體烷烴的一個(gè)碳原子與其他三個(gè)碳原子之間都形成單鍵，還與H原子之間形成一個(gè)共價(jià)鍵，它們都屬于環(huán)烷烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，

（正四面體烷C4H4）、

（棱晶烷C6H6）、

（立方烷C8H8），它們不互為同系物，通式為C2nH2n（n≥2），錯(cuò)誤；

C項(xiàng)，棱晶烷二氯代物的同分異構(gòu)體有三種，立方烷的二氯代物的同分異構(gòu)體也有三種，所以棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物的種數(shù)相同，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯分子式為C6H6、盆烯（

）分子式為C6H6、棱晶烷分子式為C6H6，所以它們互為同分異構(gòu)體，正確。10.環(huán)己醇（沸點(diǎn)161.0℃）可在濃磷酸催化下脫水制備環(huán)己烯（沸點(diǎn)83.0℃），實(shí)驗(yàn)過程如下：將一定量的環(huán)己醇和濃磷酸混合加熱蒸餾，收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水層飽和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有機(jī)相加適量無水CaCl2干燥、過濾、加熱蒸餾，收集82～84℃的餾分。下列說法中錯(cuò)誤的是（

）A.本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑，但使用硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì)B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度，增加水層密度使有機(jī)層易于分離C.分液時(shí)，打開活塞將有機(jī)層從分液漏斗下口放出D.第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率解析：C

本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑，由于濃硫酸具有脫水性，能使有機(jī)物炭化，所以使用硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì)，A正確；加入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度，增加水層密度使有機(jī)層易于分離，類似于鹽析，B正確；環(huán)己烯的密度小于水的，分液時(shí)，打開活塞將水層從分液漏斗下口放出，然后關(guān)閉活塞，將上層液體即有機(jī)層從上口倒出，C錯(cuò)誤；第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，降低生成物濃度，促使平衡正向進(jìn)行，可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率，D正確。11.有機(jī)物R（

）是一種重要的有機(jī)中間體。下列有關(guān)說法正確的是（

）A.R與M（

）互為同分異構(gòu)體B.R的六元環(huán)上的一氯代物有4種D.R能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)C.R中所有碳原子一定處于同一平面解析：D

R的分子式為C8H8O4，M的分子式為C8H6O4，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；R的六元環(huán)上有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以R的六元環(huán)上的一氯代物有5種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；R的結(jié)構(gòu)中含有“

”，因此所有碳原子不能處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；R中含有碳碳雙鍵、羧基，可以發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。12.某化合物的結(jié)構(gòu)式（鍵線式）及球棍模型如圖：該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是（

）A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3D.該有機(jī)物的分子式為C9H12O4解析：B

根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，不同化學(xué)環(huán)境的H原子有8種，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基，C項(xiàng)正確；根據(jù)球棍模型可知，該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4，D項(xiàng)正確。13.化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)化合物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3組峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示。現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5組峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。二、非選擇題：本題包括3個(gè)小題。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問題：（1）A的分子式為

?。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?（任寫一種，下同）。

（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出所有符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①分子中不含甲基的芳香酸：

?；

②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛：

?。

解析：（3）①A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是

；②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含酚羥基，又因?yàn)楹┗冶江h(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，符合條件的芳香醛是

和

。答案：（1）C9H10O2（2）

（或

或

）（3）①

②

、

14.青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥。已知：乙醚沸點(diǎn)為35℃。從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎(chǔ)的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工藝為（2）操作Ⅰ需要的玻璃儀器主要有：燒杯、玻璃棒、

?，操作Ⅱ的名稱是

?。

解析：分離提取液與殘?jiān)赏ㄟ^過濾來完成，所以操作Ⅰ還需要的玻璃儀器是漏斗；操作Ⅱ要分離乙醚和青蒿素的混合液，故操作名稱為蒸餾。答案：漏斗

蒸餾

請(qǐng)回答下列問題：（1）對(duì)青蒿進(jìn)行干燥破碎的目的是

?。

答案：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率

（3）操作Ⅲ的主要過程可能是

?（填字母）。

A.加水溶解，蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B.加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾C.加入乙醚進(jìn)行萃取分液解析：青蒿素在水中幾乎不溶，A項(xiàng)錯(cuò)誤；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾可提純青蒿素，B項(xiàng)正確；青蒿素在乙醚中溶解，無法用乙醚進(jìn)行萃取分液實(shí)現(xiàn)提純，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：B

（4）用下列實(shí)驗(yàn)裝置測(cè)定青蒿素分子式的方法：將28.2g青蒿素樣品放在硬質(zhì)玻璃管中，緩緩?fù)ㄈ肟諝鈹?shù)分鐘后，再充分燃燒，精確測(cè)定裝置E和F實(shí)驗(yàn)前后的質(zhì)量，根據(jù)所測(cè)數(shù)據(jù)計(jì)算。①裝置E中盛放的物質(zhì)是

?（填字母，下同），裝置F中盛放的物質(zhì)是

?。

a.濃硫酸 b.無水硫酸銅c.無水CaCl2 d.堿石灰③用合理改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，稱得：裝置實(shí)驗(yàn)前/g實(shí)驗(yàn)后/gE22.642.4F80.2146.2則測(cè)得青蒿素的最簡(jiǎn)式是

?。

②該實(shí)驗(yàn)裝置可能會(huì)產(chǎn)生誤差，造成測(cè)定含氧量偏低，改進(jìn)方法是

?。

答案：①c

d

②在裝置F后連接一個(gè)防止空氣中的二氧化碳和水蒸氣進(jìn)入F的裝置

③C15H22O515.苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。

實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。已知：苯甲酸的相對(duì)分子質(zhì)量為122，熔點(diǎn)為122.4℃，在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。（1）操作Ⅰ為

?，操作Ⅱ?yàn)?/p>

?。

（2）無色液體A是

?，定性檢驗(yàn)A的試劑是

?，現(xiàn)象是

?。

（3）測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確，請(qǐng)完成表中內(nèi)容。序號(hào)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論①將白色固體B加入水中，加熱溶解，

得到白色晶體和無色濾液—②取少量濾液于試管中，

生成白色沉淀濾液含Cl－③干燥白色晶體，

白色晶體是苯甲酸（4）純度測(cè)定：稱取1.220g產(chǎn)品，配成100mL苯甲酸溶液，移取25.00mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10－3mol，產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為

?，計(jì)算結(jié)果為

?（保留兩位有效數(shù)字）。

解析：由流程圖可知操作Ⅰ為分離有機(jī)相和水相的操作，應(yīng)采用分液的操作方法；要從混合物中得到有機(jī)物A，應(yīng)通過蒸餾的方法，故操作Ⅱ?yàn)檎麴s；由反應(yīng)原理和流程可知無色液體A是甲苯，檢驗(yàn)甲苯是利用甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理進(jìn)行。因苯甲酸的熔點(diǎn)是122.4

℃，而氯化鉀的熔點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于苯甲酸的熔點(diǎn)，所以可根據(jù)已知條件先分離苯甲酸和氯化鉀，然后再確定白色晶體就是苯甲酸。對(duì)于第（4）問中的計(jì)算要注意移取的量是總量的四分之一。

感謝您的觀看！第二節(jié)烴化石燃料的綜合利用

1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)它們的官能團(tuán)和性質(zhì)及應(yīng)用，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型，知道有機(jī)物在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。2.認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用，以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法。目錄CONTENTS1.夯實(shí)·必備知識(shí)2.突破·關(guān)鍵能力3.形成·學(xué)科素養(yǎng)4.體現(xiàn)·核心價(jià)值5.評(píng)價(jià)·核心素養(yǎng)01夯實(shí)·必備知識(shí)1.脂肪烴脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)

考點(diǎn)一

脂肪烴

2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

1～4

?個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸

升高

?；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)

越低

?相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4

升高

越低

3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)（典型代表物）4.乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙烯乙炔原理反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法CH3CH2OH

＋H2O

HC≡CH↑

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴。（

）答案：√

（2）丙烷分子中的碳原子在同一條直線上。（

）答案：×

（3）乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別。（

）答案：×

（4）烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。（

）答案：×

答案：×（5）順－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。（

）答案：√

2.化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置（部分夾持裝置略去）不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵?/p>

）A.利用裝置Ⅰ制取乙烯B.利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.利用裝置Ⅲ收集乙烯D.利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性解析：C

濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯難溶于水，可用排水法收集乙烯，但裝置中導(dǎo)管應(yīng)短進(jìn)長(zhǎng)出。3.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置（夾持裝置已略去）。下列說法不正確的是（

）A.用飽和食鹽水替代水的目的是減緩反應(yīng)速率B.CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)C.酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有還原性D.可用向上排空氣法收集乙炔解析：D

電石與水反應(yīng)非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水以減緩反應(yīng)速率，A項(xiàng)正確；電石不純，生成的乙炔中常含有H2S等雜質(zhì)，可用CuSO4溶液除去，B項(xiàng)正確；乙炔具有還原性，可被酸性KMnO4

溶液氧化，C項(xiàng)正確；乙炔與空氣的密度相近，不能用排空氣法收集乙炔，D項(xiàng)不正確。4.下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（

）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯解析：A

己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，油狀液體在上層，四氯化碳的密度比水大，油狀液體在下層，A正確；己炔、己烯均能使溴水褪色，B錯(cuò)誤；己烷、苯、環(huán)己烷均不與溴水反應(yīng)，且三種物質(zhì)的密度均比水小，油狀液體均在上層，C錯(cuò)誤；同理甲苯和己烷的密度均比水小且不與溴水反應(yīng)，油狀液體在上層，無法鑒別，D錯(cuò)誤。1.芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)

苯環(huán)

?的烴。

苯環(huán)

考點(diǎn)二

芳香烴

2.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰明亮，有濃煙，反應(yīng)方程式為

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O

?。（2）取代反應(yīng)苯與液溴的反應(yīng)：

＋Br2

＋HBr↑

?；苯的硝化反應(yīng)：

＋HNO3

＋H2O

?。（3）加成反應(yīng)一定條件下與H2加成：

＋3H2

?。2C6H6＋15O212CO2＋6H2O

＋Br2＋HBr↑

＋HNO3＋H2O

＋3H2｜注意｜

苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。若直接與苯環(huán)相連的碳原子上無氫原子，則不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：可燃燒，與苯類似；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯不能。（2）取代反應(yīng)硝化：

＋3HNO3

＋3H2O

?。鹵代：

＋Br2

＋HBr↑

?；

＋Cl2

＋HCl

?。（3）加成反應(yīng)：苯的同系物能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，與苯類似。

＋3H2O

＋HBr↑

＋HCl

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。（

）答案：×

（2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。（

）答案：×

（3）用溴水鑒別苯和戊烷。（

）答案：×

（4）甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4－二氯甲苯。（

）答案：×

（5）苯的二氯代物有三種。（

）答案：√（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。（

）答案：√

（7）C2H2與

的最簡(jiǎn)式相同。（

）答案：√2.已知往溴的苯溶液中加入少量鐵屑能迅速反應(yīng)，其過程如下：

A.上述反應(yīng)過程中，第二步為置換反應(yīng)B.裝置乙能吸收反應(yīng)過程中揮發(fā)出來的溴蒸氣C.裝置甲中生成溴苯的化學(xué)方程式為

＋Br2D.裝置丙中導(dǎo)管口有白霧生成，溶液中有白色沉淀生成實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置制取少量溴苯，下列有關(guān)判斷正確的是（

）

3.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：

（R、R'表示烷基或氫原子）（1）現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

?；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有

?種。

解析：若苯的同系物乙能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸（二元酸），說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)（—CH2CH2CH3和

），兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰、間、對(duì)3種，故乙可能的結(jié)構(gòu)有3×3＝9種。答案：

9（2）有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

?。

解析：分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對(duì)稱位置。答案：

、

、

、

選主鏈稱某烷

?編號(hào)位定支鏈

?取代基寫在前

?標(biāo)位置短線連

?

不同基簡(jiǎn)到繁

?相同基合并算

1.烷烴考點(diǎn)三

脂肪烴和芳香烴的命名2.烯烴和炔烴3.苯的同系物（1）習(xí)慣命名法如

稱為

甲苯

?，

稱為

乙苯

?，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為

鄰二甲苯

?、

間二甲苯

?、

對(duì)二甲苯

?。（2）系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做

1，2－二甲苯

?，間二甲苯叫做1，3－二甲苯，對(duì)二甲苯叫做

1，4－二甲苯

?。甲苯

乙苯

鄰二甲苯

間二甲苯

對(duì)二甲苯

1，2－二甲苯

1，4－二甲苯

1.下列有機(jī)物的命名正確的是（

）B.CH3CH2CH（CH3）OH

2－甲基－1－丙醇C.

2－甲基－3－丁炔D.

3，3，4－三甲基己烷解析：D

該物質(zhì)是二烯烴，兩個(gè)雙鍵的位置在1，2號(hào)C原子和3，4號(hào)碳原子之間，因此名稱為1，3－丁二烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3CH2CH（CH3）OH的主鏈有4個(gè)碳，2號(hào)為羥基，因此名稱為2－丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

屬于炔烴，最長(zhǎng)碳鏈含有4個(gè)碳原子，離碳碳三鍵最近一端編號(hào)，甲基在3號(hào)碳上，因此名稱為3－甲基－1－丁炔，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

屬于烷烴，主鏈有6個(gè)碳，2個(gè)甲基位于3號(hào)碳原子上，1個(gè)甲基位于4號(hào)碳原子上，因此其名稱為3，3，4－三甲基己烷，D項(xiàng)正確。2.用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：（1）

的名稱為

?。

（2）

的名稱為

?。

（3）

的名稱為

?。

（4）

的名稱為

?

。

（6）

的名稱為

?。

（7）

的名稱為

?。

（8）C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為

?。

（5）

的名稱為

?。

解析：（8）核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其系統(tǒng)命名為2－甲基－2－氯丙烷。答案：（1）3，3，4－三甲基己烷

（2）2－甲基－2－戊烯（3）乙苯

（4）苯乙烯

（5）3－氯－1－丙烯（6）4－甲基－2－戊醇

（7）2－乙基－1，3－丁二烯（8）2－甲基－2－氯丙烷

1.注意系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤（1）主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多）。（2）編號(hào)錯(cuò)（官能團(tuán)的位次號(hào)不是最小，取代基位次號(hào)之和不是最?。＃?）支鏈主次不分（不是先簡(jiǎn)后繁）。（4）“－”“，”忘標(biāo)或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。（2）二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。（3）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。（4）甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)四

煤、石油、天然氣的綜合利用

1.煤的綜合利用煤是由

有機(jī)物

?和少量

無機(jī)物

?組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。（1）煤的干餾①概念：將煤

隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解

?的過程。有機(jī)物

無機(jī)物

隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解

②煤的干餾（2）煤的氣化

2.天然氣的綜合利用（1）天然氣的主要成分是

甲烷

?，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。（2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：

甲烷

（3）煤的液化①直接液化：煤＋氫氣

液體燃料；

3.石油的綜合利用（1）石油的成分石油是由多種

碳?xì)浠衔?/p>

?組成的混合物。（2）石油的加工方法過程目的分餾利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴提高

汽油等輕質(zhì)油

?的質(zhì)量和產(chǎn)量裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到

乙烯、丙烯、甲烷

?等化工原料碳?xì)浠衔?/p>

汽油等輕質(zhì)油