第三節(jié)羧酸和酯課件

第三章烴的含氧衍生物第一課時(shí)第三節(jié)羧酸酯第三章烴的含氧衍生物第一課時(shí)第三節(jié)羧酸酯1一、羧酸

分子里烴基（或H）和羧基相結(jié)合的有機(jī)物叫做羧酸。1.分類

以烴基不同分脂肪酸芳香酸例：C6H5COOH飽和脂肪酸例：乙酸不飽和脂肪酸例：CH2=CH—COOH以羧基數(shù)多少分一元酸：R—COOH二元酸：HOOC—R—COOH多元酸以烴基中含碳原子數(shù)分

低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH官能團(tuán)：羧基重點(diǎn)：飽和一元脂肪酸通式：CnH2nO2(n≥1)一、羧酸分子里烴基（或H）和羧基相結(jié)合的有機(jī)物叫做羧酸。2常溫下為無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體熔點(diǎn)：16.6℃，沸點(diǎn)：117.9℃易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）與水、酒精以任意比互溶一、物理性質(zhì)乙酸常溫下為無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體一、物理性質(zhì)乙酸3二、分子組成與結(jié)構(gòu)或CH3COOHC2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：官能團(tuán)：（羰基）（或?qū)懗伞狢OOH）—C—OHOCH3—C—OHO受—OH的影響，C=O鍵不易發(fā)生加成反應(yīng)受的影響，—OH中O—H鍵易斷裂—C—O—C—O可以看作是

和—OH相結(jié)合而成的新官能團(tuán)，但絕不是簡(jiǎn)單加和。二、分子組成與結(jié)構(gòu)或CH3COOHC2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分4三、化學(xué)性質(zhì)1、酸性CH3COOHCH3COO-+H+乙酸在水溶液里部分電離乙酸能使紫色石蕊試液變紅Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2ONa2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑三、化學(xué)性質(zhì)1、酸性CH3COOHCH3C5科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3C6

定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

2.能發(fā)生酯化反應(yīng)：②①—O—H①②同位素跟蹤法1818酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。隸屬于取代反應(yīng)有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)7思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)82。羧酸的化學(xué)性質(zhì)3.了解幾種常見的、重要的羧酸（1）甲酸：（俗稱蟻酸，為無色易溶于水的液體。酸性：強(qiáng)于乙酸）H—C—OHO=（1）酸性（2）酯化反應(yīng)羧酸均為弱酸，隨碳原子數(shù)增加，酸性減弱注意：甲酸某酯中有醛基。具有還原性了解：自然界和日常生活中的有機(jī)酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)2。羧酸的化學(xué)性質(zhì)3.了解幾種常見的、重要的羧酸（1）甲酸92HCOOH+Cu（OH）2（HCOO）2Cu+H2OHCOOH+2Cu（OH）2+2NaOHNa2CO3+Cu2O+4H2O藍(lán)色懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液藍(lán)色懸濁液變?yōu)榧t色沉淀HCOOH+2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag↓

+2NH3+(NH4)2CO3甲酸溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式怎樣寫？思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2堿性濁液有何現(xiàn)象？然后加熱，有何現(xiàn)象？2HCOOH+Cu（OH）2（HCOO）2Cu+H2O10乙二酸乙二酯2H2O+C—OHOOC—OH+2HOCH2CH3濃H2SO4C—OCH2CH3OOC—OCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯CH3—C—O—CH2OOCH3—C—O—CH2（2）乙二酸（草酸）寫出乙二酸與乙醇、乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式并對(duì)酯命名乙二酸乙二酯2H2O+C—OHOOC—OH+2HOCH2C11【注意】1、通常羧酸酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋海?）同系物中隨碳鏈增長(zhǎng)，酸性減弱（2）多元酸強(qiáng)于一元酸常見羧酸酸性：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸2、醇、酚、羧酸均含羥基，均能與Na反應(yīng)，能與強(qiáng)堿反應(yīng)的有酚與羧酸，能與純堿反應(yīng)放出CO2的是羧酸?！咀⒁狻?、通常羧酸酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋海?）同系物中隨碳鏈增12練習(xí)：1、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它在一定條件下發(fā)生的反應(yīng)有（）

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A②③④B①③⑤⑥C①③④⑤D②③④⑤⑥—CH2—COOHCH2—CHOCH2—OHC注意：乙酸不具有還原性，為穩(wěn)定的有機(jī)酸，即羧基不能加氫還原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。2、試用一種試劑鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。

加新制氫氧化銅，結(jié)果分兩組，第一組沉淀溶解，是甲酸、乙酸，第二組沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加熱，第一組中出現(xiàn)磚紅色沉淀的是甲酸，第二組中出現(xiàn)磚紅色沉淀的是乙醛練習(xí)：1、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：—CH2—COOHCH2—13命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。HCOOCH3CH3CH2O—NO2

甲酸甲酯硝酸乙酯C—O—CH2—CH3OOC—O—CH2—CH3乙二酸二乙酯三、酯由有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸與醇縮水反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。HCOOCH3CH3CH2O141、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯一般為無色有芳香氣味的液體；高級(jí)酯中，飽和酯通常為固體，不飽和酯通常為液體。酯密度一般比水小，在水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑?！揪毩?xí)】請(qǐng)寫出二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3—C—O—CH2OOCH3—C—O—CH2C—O—CH2OOC—O—CH2二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯1、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯一般為無色有芳香氣味152、化學(xué)性質(zhì)通性：易燃，在無機(jī)酸或堿催化作用下能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸與醇。當(dāng)有堿（NaOH）存在時(shí)，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，而使水解程度增大。【注意】甲酸酯（）分子結(jié)構(gòu)中含有醛基部分，故除具有酯的性質(zhì)外，還具有醛的性質(zhì)。O2HRCOONaNaOHCOOHR++酸2、化學(xué)性質(zhì)通性：易燃，在無機(jī)酸或堿催化作用下163.酯的結(jié)構(gòu)通式：飽和一元酯的分子通式為:R1:只能是烴基

由飽和一元羧酸與飽和一元醇反應(yīng)生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2(n≥2)相同碳原子的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為不同類別的同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出C4H8O2屬于酸、酯的所有同分異構(gòu)體并命名。酸：CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH酯：HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH33.酯的結(jié)構(gòu)通式：飽和一元酯的分子通式為:R1:只能是烴17自然界和日常生活中的有機(jī)酸了解蟻酸(甲酸)