來自石油和煤的兩種基本化工原料-苯課件

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

苯

第3-4課時

第三章有機化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

苯

第3-4課時

第1教學目的1、使學生了解苯的組成和結構特征2、使學生了解苯的物理、化學性質3、使學生掌握掌握苯的溴代、硝化反應。教學重難點苯分子的結構與苯的化學性質的關系教學目的2苯苯3十九世紀30年代，歐洲經歷空前的技術革命，已經陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦油造成嚴重污染，要想變廢為寶，必須對煤焦油進行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學家們忍受燒烤熏蒸，辛勤工作在爐前塔旁。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物。日拉爾等化學家測定該烴分子式是C6H6,這種烴就是苯。法拉第[演示]觀察苯的色態(tài)、苯的水溶性，用一根粉筆蘸取上層液體，點燃。歸納其物理性質。十九世紀30年代，歐洲經歷法拉第[演示]觀察苯的4（一）苯的物理性質（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有機溶劑4.熔點（5.5℃）,沸點（80.1℃）低5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒二、苯冷卻可形成無色晶體。苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。（一）苯的物理性質5[設問]苯的分子式為C6H6，那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴還是不飽和烴?[小結]苯分子和飽和鏈烴相比,缺少許多氫原子,屬于不飽和烴。[討論]既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C？如何用實驗來驗證？

[演示實驗]苯和KMnO4、溴水的反應。[設問]苯的分子式為C6H6，那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴60.5ml溴水[實驗]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振蕩振蕩（）（）紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色苯的結構探究0.5ml溴水[實驗]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO47分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應∴C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C(不飽和)結構簡式苯的結構探究結構式凱庫勒式分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反8(二)苯分子的結構結構簡式結構式1、苯分子的結構特點（1）平面六邊形結構：所有原子共平面，鍵角1200（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結構式被命名為凱庫勒結構式，現(xiàn)仍被使用。苯分子中平均化的碳碳間鍵長：1.4×10－10m烷烴C-C鍵鍵長：1.54×10－10m

烯烴C=C鍵鍵長:1.33×10－10m（3）苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。(二)苯分子的結構結構簡式結構式1、苯分子的結構特點（1）平9[思考]下列分子中,最多有_________個原子共平面；最多有__________個C原子共直線。CH=CH2163[思考]下列分子中,最多有_________個原子共平面；10（三）苯的化學性質（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）1、能燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃[現(xiàn)象]火焰明亮，拌有濃烈的黑煙。由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。這就決定了苯應該既具有烷烴的性質，又具有烯烴的性質。（三）苯的化學性質（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）1、112、取代反應（1）苯與溴的取代反應+Br2

FeBr+HBr溴苯液溴溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。僅取代一個H原子實驗室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。[設問]試劑的加入順序怎樣？[小結]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻;再者,液溴易揮發(fā),后加液溴可防止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。演示并觀察2、取代反應（1）苯與溴的取代反應+Br212[設問]如何除去粗溴苯中的溴？[小結]可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。[設問]實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正確的操作順序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③B[設問]如何除去粗溴苯中的溴？[小結]可加入NaOH溶液，振13[設問]導管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？[小結]伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是導氣、冷凝。導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸。[設問]哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。演示并觀察[設問]導管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？[小結]14（2）苯的硝化反應[設問]濃H2SO4的作用是什么？作催化劑、脫水劑[設問]如何控制溫度在550C—600C，并使反應物受熱均勻？濃H2SO4的作用是:加熱方式：水浴加熱。（優(yōu)點是便于控溫，且能使反應物受熱均勻）裝置：+HO—NO2

濃H2SO4550C—600CNO2+H2O硝基苯濃HNO3[設問]裝置中的長導管的作用是什么？導氣兼冷凝回流的作用長導管的作用：[設問]往反應容器中加反應物和催化劑時，順序應如何？硝基苯:無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。（2）苯的硝化反應[設問]濃H2SO4的作用是什么？作催化15實驗室制得的粗硝基苯因含有雜質往往呈淡黃色.裝置：[設問]如何除去粗硝基苯中的雜質？[小結]除去雜質提純硝基苯，可將粗產品依次用水洗→NaOH溶液洗滌→再用蒸餾水洗,最后用分液漏斗分液。☆★由于苯分子中的氫原子被硝基(-NO2)所取代，故稱為硝化反應。硝化反應也屬于取代反應。實驗室制得的粗硝基苯因含有雜質往往呈淡黃色.裝置：[設問]如16[設問]NO2、NO2—、—NO2有何區(qū)別？[小結]NO2是一種具體的物質，可以獨立存在；NO2—是亞硝酸根原子團，帶一個單位負電荷；—NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。

[設問]NO2、NO2—、—NO2有何區(qū)別？[小結]NO2173、加成反應（與H2、Cl2等）+3H2催化劑較難進行加成反應請寫出苯與Cl2的加成反應方程式。＋3Cl2催化劑

HClClClClHHHClHClH六氯環(huán)己烷3、加成反應（與H2、Cl2等）+3H2催化劑較難進行加成183．能取代總結苯的化學性質：1．穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）氧化；2．可燃；4．難加成2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃+Br2

FeBr+HBr+HO—NO2

濃H2SO4550C—600CNO2+H2O+3H2催化劑3．能取代總結苯的化學性質：1．穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）19對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象結論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與KM20[思考]有人認為苯的結構還可能具有兩種三維空間的主體結構，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗事實分析這兩種結構是否合理？說出其理由。不合理；若是第一種結構，則不能發(fā)生加成反應；若是第二種結構，則應該能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。[思考]有人認為苯的結構還可能具有兩種三維空間的主體結構21苯的同系物：分子結構中含有一個苯環(huán)，在分子組成上和苯相差一個或若干個—CH2—原子團的有機物。CH3CH3CH3CH2—CH3CH3CH2—CH3甲苯鄰二甲苯乙苯鄰甲乙苯通式：CnH2n-6（n≥6）苯的同系物：CH3CH3CH3CH2—CH3CH3CH2—C22[練習1]可用分液漏斗分離的一組混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水CD[練習1]可用分液漏斗分離的一組混合物是CD23[練習2]將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KIE.己烯Ｆ．乙醇BE[練習2]將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分24[練習3]下列區(qū)別苯和己烯的實驗方法和判斷，都正確的是（）

A．分別點燃，無黑煙生成的是苯。

B．分別加水振蕩，能與水起加成反應生成醇而溶解的是己烯。

C．分別加溴水振蕩，靜置后溶液褪色的是己烯。

D．分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。CD[練習3]下列區(qū)別苯和己烯的實驗方法和判斷，都正確的是（25與ClClClCl____(是，不是)同一種物質，理由是____________________________由此可見，能證明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事實是_________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相等。苯的鄰二氯代物只有一種[練習4]與ClClClCl____(是，不是)同一種物質，理由是__26將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質后可產生白霧，這種物質是_____________，反應方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr[練習5]將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是________27[練習6]苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（）A.1種

B.2種

C.3種

D.4種C[練習6]苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（）28[練習7]燃燒1L丙烯和苯蒸汽的混合氣體，生成同狀況下6L的水蒸氣，則兩種氣體在混合氣中的質量比為（）A、1：2B、2：3C、6：1