高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全面歸納

、 各 類 烴 的 代 表 物 的 結(jié) 構(gòu) 、 特 性代表物構(gòu)造式H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28′120°180°120°類別烷類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CHn 2n+2(n≥1)CH(n≥2)n 2nCHn 2n-2(n≥2)CHn 2n-6(n≥6)分子外形正四周體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同始終線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)跟XH22、跟XH、22主要化學(xué)性質(zhì)HXHO、使酸性KMnO4溶液褪色2HCN加成，易被氧化；可加聚HX、HCN 加化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX 催化下鹵3代；硝化、磺化反響3類別通式官能團(tuán)代表物分子構(gòu)造結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液一鹵代烴：鹵素原子直接與烴基共熱發(fā)生取代反鹵代R—X鹵原子CHBr25結(jié)合應(yīng)生成醇烴多元飽和鹵代—X〔Mr：109〕β-碳上要有氫原子才2.與NaOH醇溶液烴：CH Xn2n+2-mm能發(fā)生消去反響共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反響羥基直接與鏈烴基結(jié)O—HC—O均有極性。H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反響生成鹵代烴一元醇：R—OH醇羥基CHOH〔Mr：32〕β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反響。3.脫水反響:乙醇140℃分子間脫醇飽和多元醇：—OHCHOH25α-碳上有氫原子才能水成醚170℃分子內(nèi)脫CH On2n+2 m〔Mr：46〕被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為水生成烯4.催化氧化為醛或氧化。酮與羧酸及無機(jī)含氧酸反響生成酯醚R—O—R′醚鍵CHOCH25 25〔Mr：74〕C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反響酚酚羥基—OH〔Mr：94〕—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影弱酸性與濃溴水發(fā)生取響能微弱電離。 代反響生成沉淀FeCl呈紫色3易被氧化H、HCN等HCHO醛 醛基 〔Mr：44〕

HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO成。

2加成為醇(O、2多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸H、HCN加成2酮 羰基 〔Mr：58〕成

為醇不能被氧化劑氧化為羧酸具有酸的通性受羰基影響，O—H

酯化反響時(shí)一般羧酸 羧基

H+，

斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成HCOOCH3酯 酯基 〔Mr：88〕

能被加成。斷裂

能與含—NH物2質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)成羧酸和醇也可發(fā)生醇解反響生成酯和醇硝酸RONO酯 2硝基

硝酸酯基—ONO2

不穩(wěn)定 易爆炸—般不易被氧化2 化合 R—NO 硝基—NO 一硝基化合物較穩(wěn)定 劑氧化，但多硝物 2 兩性化合物氨基 氨基—NH

HNCHCOOH

—NH2

能形成肽鍵

2 2

合H+；—COOH能酸 2

〔Mr：75〕

H+蛋白 構(gòu)造簡(jiǎn)單質(zhì) 表示

肽鍵氨基—NH2羧基—

酶 級(jí)構(gòu)造

兩性水解變性顏色反響〔生物催化劑〕糖 式表示：

COOH羥基—OHCHO

葡萄糖COH(CHOH)4CHO)

灼燒分解氧化反響(復(fù)原性糖)加氫復(fù)原酯化反響2Cn(HO)m 2

6105纖維素[CHO(OH)]672 3n

多糖水解生成乙醇油脂油脂酯基鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂成水解反響〔皂化反響〕硬化反響三、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必需生疏有機(jī)物的性質(zhì)〔物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)〕，要抓住某些有機(jī)物的特征反響，選用合適的試劑，一一鑒別它們。試劑名稱試劑名稱溴水酸性高錳酸鉀溶液少量過量飽和銀氨溶液制FeCl3碘水Cu(OH)酸堿NaHCO32溶液現(xiàn)象含碳碳雙含醛基被鑒鍵、三鍵含碳碳雙化合物含醛基化羧酸別質(zhì)物種的物質(zhì)、烷基苯。鍵、三鍵的物質(zhì)。合物及葡萄糖、果淀粉〔酚不能使酸堿指羧酸類但醇、醛但醛有干糖、麥糖、麥芽示劑變擾。糖色〕有干擾。酸性高錳有干擾。酸性高錳溴水褪色消滅白芽糖消滅銀消滅紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無色酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍(lán)色基橙變紅無味氣體

．．．．．．．取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消逝，冷卻后參加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3

溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)假設(shè)是純潔的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中參加溴的四氯化碳溶液，假設(shè)褪色，則證明含有碳碳雙鍵。假設(shè)樣品為水溶液，則先向樣品中參加足量的制Cu(OH)．．．．．．．

懸濁液，加熱煮沸，充分反響后冷卻過濾，向?yàn)V液中參加稀硝酸酸化，再參加溴水，假設(shè)褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★假設(shè)直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反響：—CHO+Br +HO→—COOH+2HBr而使溴水褪2 2色。二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再參加銀氨溶液或制的氫氧化銅懸濁液，〔水浴〕加熱，觀看現(xiàn)象，作出推斷。如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中參加NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中參加鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl．．．．．． 3溶液〔或過量飽和溴水〕，假設(shè)溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕，則說明有苯酚?！锛僭O(shè)向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)展離子反響；假設(shè)向樣品中直接參加飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锛僭O(shè)所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。如何檢驗(yàn)試驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、〔檢驗(yàn)水〕〔SO2〕〔SO2〕〔SO2已除盡〕〔檢驗(yàn)CO2〕溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液〔CH2＝CH2〕。四、混合物的分別或提純〔除雜〕混合物〔括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)〕

分別除雜試劑方法溴水、NaOH溶液

化學(xué)方程式或離子方程式CH＝CH+Br →CHBrCHBr

〔除去揮發(fā)出的 洗氣

2 2 2 2 2Br蒸氣〕2

Br+2NaOH＝NaBr+NaBrO+HO2 2乙烯〔SO、CO〕

NaOH溶液

SO洗氣 2

+2NaOH=NaSO2 3

+HO22 2

+2NaOH=NaCO

+HO2 2 3 2乙炔〔HS、PH〕

CuSO溶液

HS+CuSO洗氣 2

=CuS↓+HSO2 42 3 4

11PH

+24CuSO+12HO=8CuP↓+3HPO+24HSO3 4 2 3 3 4 2 4提取白酒中的酒精從95%的酒精中提

——————制的生石灰

蒸餾 ——————————————蒸餾 CaO+HO＝Ca(OH)取無水酒精 2 2從無水酒精中提取

Mg+2CHOH→(CHO)Mg+H↑鎂粉

25 25 2 2確定酒精

(CHO)

Mg+2HO→2CHOH+Mg(OH)↓汽油或苯或

25 2萃取

2 25 2溴化鈉溶液

分液四氯化碳 蒸餾溴的四氯化碳 洗滌

——————————————〔碘化鈉〕 溶液

萃取 Br2分液

+

==I2

+2B-苯

NaOH溶液或NaCO溶液2 3

洗滌 CHOH+NaOH→CHONa+HO65 65 2分液 CHOH+NaCO →CHONa+NaHCO65 2 3 65 3NaOH 、 CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO乙醇 洗滌 3 3 2NaCO

2CHCOOH+NaCO

-2CHCOONa+CO↑+HO〔乙酸〕 2 3

蒸餾 3

2 3 3 2 2NaHCO

CHCOOH+NaHCO

-CHCOONa+CO↑+HO3 3 3 3 2 2乙酸

NaOH溶液HSO2 4

蒸發(fā) CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO3 3 2蒸餾 2CHCOONa+HSO →NaSO+2CHCOOH3 2 4 2 4 3

NaHSO溶液3

洗滌Br分液 2洗滌

+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯 蒸餾水Fe

FeBr分液

溶于水〔 Br、Br、苯〕NaOH溶液 Br+2NaOH＝NaBr+NaBrO+HO3 2 蒸餾 2 2洗滌

蒸餾水

先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在分液

NaOH溶液

++蒸餾晶蒸餾水晶蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————食鹽鹽析——————————————

=HO2

蒸餾水

常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。高級(jí)脂肪酸鈉溶液〔甘油〕五、有機(jī)物的構(gòu)造牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N〔氨基中〕：三價(jià)、X〔鹵素〕：一價(jià)〔一〕同系物的推斷規(guī)律一差〔分子組成差假設(shè)干個(gè)CH2〕兩同〔同通式，同構(gòu)造〕三留意必為同一類物質(zhì)；構(gòu)造相像〔即有相像的原子連接方式或一樣的官能團(tuán)種類和數(shù)目〕；同系物間物性不同化性相像。因此，具有一樣通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要生疏習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于識(shí)別他們的同系物?！捕?、同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)〔類別異構(gòu)〕〔詳寫下表〕順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)〔不作要求〕常見的類別異構(gòu)組成通式組成通式可能的類別典型實(shí)例CHn 2n烯烴、環(huán)烷烴CH=CHCH與23CHn 2n-2炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚CH≡C—CHCHCH=CHCH=CH2 322CHn 2n+2OCHOHCHOCH2 533CHOn 2n醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CHCHCHO、CHCOCH、CH=CHCHOH與3 2332CHOn 2n 2羧酸、酯、羥基醛CHCOOH、HCOOCHHO—CH—CHO333CHn 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CHn 2n+1 2NO硝基烷、氨基酸CHCH—NO與HNCH—COOH3 2222C(HO)葡萄糖與果糖(CHO)、6 12 6n 2 m單糖或二糖蔗糖與麥芽糖(CHO)12 22 11〔三〕、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維肯定要有序，可按以下挨次考慮：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。依據(jù)碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的挨次書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的挨次書寫，不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。假設(shè)遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要留意哪些是與前面重復(fù)的。〔四〕、同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法記憶法記住已把握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；3種；丁基、丁烯〔包括順反異構(gòu)〕、C8H10〔芳烴〕有4種；己烷、C7H8O〔含苯環(huán)〕有5種；C8H8O26種；戊基、C9H12〔芳烴〕有8種?；?4種替代法C6H4Cl233〔HCl〕；又如：CH4的一氯代物只有一種，戊烷C〔CH〕的一氯代物也只有一種。3 4對(duì)稱法〔又稱等效氫法〕等效氫法的推斷可按以下三點(diǎn)進(jìn)展：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的〔相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系〕?！参濉?、不飽和度的計(jì)算方法烴及其含氧衍生物的不飽和度鹵代烴的不飽和度N有機(jī)物的不飽和度假設(shè)是氨基—NH，則2假設(shè)是硝基—NO，則2NH+，則4六、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目肯定為偶數(shù)，假設(shè)有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰2時(shí)，常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。n〔C〕︰n〔H〕=1︰4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH)]。22④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其構(gòu)造中可能有 —NH 或NH+，如甲胺2 4CHNHCHCOONH等。3 2 3 4⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH。4⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是CHCH92.3%。2 2 6 6⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4⑨肯定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的COHO的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄2 2糖、果糖〔CHOn 2n x

的物質(zhì)，x=0，1，2，……〕。七、重要的有機(jī)反響及類型2 5H2 5HCl+HONaHCHOH+HCl22 5加成反響氧化反響

CCHCOOCH+HO堿CHCOOH+CHOH3 2 5 2 3 2 54CO+2HO2 2 2 2 22CHCHOH+O3 2

g網(wǎng)2CHCHO+2HO3 2550℃2CHCHO+O3

鹽65～75℃CHCHO+2Ag(NH)OH3 32復(fù)原反響消去反響

+2Ag↓+3NH+HO3 24CHOHHO42 5170℃

CH═CH↑+HO2 2 2CH—CH—CHBr+KOH醇CH—CH═CH

+KBr+HO3 2 2

3 2 2水解反響 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反響熱裂化反響〔很簡(jiǎn)單〕CH C

+CH

CH C

+CH16 34

8

8 16

16 34

14 30 2 4CH C

+CH ……16 34

12 26 4 8顯色反響含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3聚合反響中和反響

作用而呈黃色八、一些典型有機(jī)反響的比較反響機(jī)理的比較醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：O 羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成2

，所以不發(fā)生失氫〔氧化〕反響。消去反響：脫去—X〔或—OH〕及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反響。酯化反響：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余局部相互結(jié)合成酯。例如：反響現(xiàn)象的比較例如：與制Cu(OH)懸濁液反響的現(xiàn)象：2沉淀溶解，消滅絳藍(lán)色溶液

3．反響條件的比較

存在