2017-2021年北京高考化學真題分類匯編之常見有機物及其應用

2017-2021年北京高考化學真題分類匯編之常見有機物及其應用

一.選擇題（共7小題）

1.（2019?北京）交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是（圖中3表示

鏈延長）（）

WWW

AATx-Y—X-^X—JX—

I

X

3X-Y-X-^-X-^-X-YM

III

XXX

X-kxi-X—F-X—Y>AA.

X為〉—O—CH;—CH—CHj—O—

OY為4

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反應為縮聚反應

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)

2.（2018?北京）一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料，其結(jié)構(gòu)片段如

圖。

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是（）

A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境

B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，含有官,能團-COOH或-NH2

C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響

葉K洶）H

D.結(jié)構(gòu)簡式為:

3.（2021?北京）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的結(jié)構(gòu)片段如圖。

聚苯丙生（L）^^工三工-勺工^7'*（/w表示鏈延長）

OO

曉永1HH2

2

已知：R'COOH+RCOOH—R—c—O-C—R+H2O

水解

下列有關(guān)L的說法不正確的是（）

A.制備L的單體分子中都有兩個竣基

B.制備L的反應是縮聚反應

C.L中的官能團是酯基和健鍵

D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響

4.（2017?北京）聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3

[CH.-CH--------CHJ-CH）—

形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下一"（圖中虛

線表示氫鍵）

下列說法不正確的是（）

B.聚維酮分子由（m+n）個單體聚合而成

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應

5.（2020?北京）淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖。下列說法不正確的是（）

A.n<m

B.麥芽糖屬于二糖

C.③的反應是水解反應

D.④的反應為人體提供能量

6.（2021?北京）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苔素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)

黃苓素

A.分子中有3種官能團

B.能與Na2c03溶液反應

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應

D.能與Bg發(fā)生取代反應和加成反應

7.（2020?北京）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖，下

列說法不正確的是（）

OCH,

HH1

CH:-CH——C-C-k

高分

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應是縮聚反應

二.解答題（共5小題）

8.（2021?北京）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如圖。

COOC式h

CN

Cooc,兒伴化斌jc““

HAI(C,H4；

帕羅西?。–JhFNOj

已知：i.RCHO+CH?（COOH）2①妣唉'△一RCH=CHOCCH

②IT

ii.RrCHCH^SO嚴R“OHR，OR“

二乙版NaH

（1）A分子含有的官能團是。

（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是（填序號）。

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnCk溶液褪色

c.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的竣酸類同分異構(gòu)體

（3）E-G的化學方程式是。

（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是

（5）L的分子式是C7H6。3。L的結(jié)構(gòu)簡式是。

（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。

已知：i.RICH=CHR2_.R'CHO+R2CHO

?Zn>H20

oo

I.3,

HHCRH20HCOR

■2

寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：o

黃樟索

9.（2020?北京）奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖。

己知

醉的G，HiN(

..?(檸布寧

△

?OH

R'-C-R2H+,

RMgCI--------------?一?R'-C-R

i-R-Cl菊.RMgCl

薩柄

ii.R3COOR4+R5COOR6^=iR3COOR6+R5COOR4

A

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團是

(2)BfC的反應類型是。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)J-K的化學方程式是。

(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃,G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧時,

通過在70℃左右蒸出(填物質(zhì)名稱)來促進反應。

(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是o

10.(2019?北京)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如圖。

口

已知:

ii.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如（CH3）2NCH2cH3的鍵線式/

（1）有機物A能與Na2c03溶液反應產(chǎn)生C02,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與

Na2c03溶液反應，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醉。A和B反應生成C的化學方程式

是,反應類型是o

（2）D中含有的官能團：o

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為o

（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J.J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G.J的結(jié)構(gòu)

簡式為?

（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是。

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，ImolM最多消耗2moiNaOH

（6）推測E和G反應得到K的過程中，反應物LiAlH4和H20的作用是

（7）由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是

11.（2018?北京）8-羥基哇咻被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中

間體。下圖是8-羥基喳啾的合成路線。

OH

8-羥基哇琳

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

（1）按官能團分類，A的類別是

（2）A-B的化學方程式是o

（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡式是。

（4）C-D所需的試劑a是。

（5）DfE的化學方程式是。

（6）F-G的反應類型是。

（7）將下列KfL的流程圖補充完整：

（8）合成8-羥基喳咻時，L發(fā)生了（填“氧化”或“還原”）反應，反應時還

生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為。

12.（2017?北京）羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示:

HO.O、/O

RCOOR'+R'OHj^RCOOR"+R'OH(R、R\R”代表炫基)

A

(1)A屬于芳香燒，其結(jié)構(gòu)簡式是。B中所含的官能團是

(2)C-D的反應類型是o

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學方

程式：。

(4)已知：2E一定條件F+C2H50H.F所含官能團有一^一和。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:

2017-2021年北京高考化學真題分類匯編之常見有機物及其應用

參考答案與試題解析

選擇題（共7小題）

1.（2019?北京）交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是（圖中3表示

鏈延長）（）

WWW

-wX-Y—XTT—JX—Y>A/v

I

X

3X—Y-XT—X-V-X-y小

III

XXX

X-Y—X-^X—Y

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反應為縮聚反應

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)

【考點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【分析】A.Y與X發(fā)生縮聚反應生成P,P含-COOC-；

B.-COOH,-OH發(fā)生反應；

D.油脂為高級脂肪酸甘油酯：

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在發(fā)生縮聚反應生成直鏈結(jié)構(gòu)的高分子。

【解答】解：A.Y與X發(fā)生縮聚反應生成P,P含-COOC-,可發(fā)生水解反應，故A

正確；

B.-COOH、-OH發(fā)生反應，則聚合物P的合成反應為縮聚反應，故B正確；

D.油脂為高級脂肪酸甘油酯，則水解可生成甘油，故C正確；

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在發(fā)生縮聚反應生成直鏈結(jié)構(gòu)的高分子，不能形成類似聚合物P

的交聯(lián)結(jié)構(gòu)，故D錯誤；

故選：D。

【點評】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)、有機反應為

解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意選項D為解答的難點，題目難度不大。

2.（2018?北京）一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料，其結(jié)構(gòu)片段如

圖。

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是（）

A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境

B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，含有官能團-COOH或-NH2

C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響

葉工。^例

D.結(jié)構(gòu)簡式為：

【考點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【分析】由結(jié)構(gòu)可知，該高分子由和HOOC\-C=/OOH發(fā)生縮

oo

"卜~O-I1工小

1H>1”

聚反應生成，高分子的結(jié)構(gòu)簡式為，以此來解答。

【解答】解：A.單體的苯環(huán)上均只有一種化學環(huán)境的H,故A錯誤；

HOOC-Z\-COOH

B.和\=/的官能團分別為一NH2、一COOH,

故B正確；

C.氫鍵影響高分子的物理性質(zhì)，如溶解性、熔沸點等，故c錯誤；

（?11

n

D.結(jié)構(gòu)簡式為，故D錯誤;

故選：故

【點評】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握高分子的結(jié)構(gòu)、縮聚反應為

解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意選項C為解答的易錯點，題目難度不大。

3.（2021?北京）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的結(jié)構(gòu)片段如圖。

聚苯丙生（o3'共一勺'戶（3表示鏈延長）

2脫水1HII2

已知：R'COOH+RCOOH^^R—c—O-C—R+H2o

水解

下列有關(guān)L的說法不正確的是（）

A.制備L的單體分子中都有兩個竣基

B.制備L的反應是縮聚反應

C.L中的官能團是酯基和酸鍵

D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響

【考點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】有機物的化學性質(zhì)及推斷.

OO

HO—C—O（CH2）；O—Cy-C-OH

【分析】A.制備L的單體為J\=J、

OO

llll

HO-C（CH2）8C-OH.

B.生成L時除了生成高分子化合物外還生成小分子水；

OO

IIII

C.聚苯丙生中含有的官能團有-0-、-C—O—C-；

D.聚合物的分子結(jié)構(gòu)對聚合物的降解有本質(zhì)的影響。

0

II

HO-CO（CH2）；O

【解答】解:A.制備L的單體為

HO-C（CH2）8C-OH,每個單體都有兩個較基，故A正確;

B.生成L時除了生成高分子化合物外還生成小分子水，所以該反應屬于縮聚反應，故B

正確；

OO

uH

JO-C

C.聚苯丙生中含有的官能團有-0-、不存在酯基，故C錯誤;

D.聚合物的分子結(jié)構(gòu)對聚合物的降解有本質(zhì)的影響，m、n、p、q的值影響聚苯丙生（L）

的降解速率，故D正確；

故選：C。

【點評】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查閱讀、對比、分析、判斷及知識綜合

應用能力，明確題干信息含義及L的單體結(jié)構(gòu)特點、L中存在的官能團是解本題關(guān)鍵，

題目難度不大。

4.（2017?北京）聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3

[CH.-CH------CHrCH]—

形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下-'（圖中虛

線表示氫鍵）

下列說法不正確的是（）

B.聚維酮分子由（m+n）個單體聚合而成

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應

【考點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】有機化學基礎(chǔ).

[CH.-CHCH.CH]?{CH,CHl7-

【分析】由高聚物結(jié)構(gòu)簡式可知的單體為

高聚物可與印3形成氫鍵，則也可與水形成氫鍵，可溶于水，含有肽鍵,

可發(fā)生水解，以此解答該題。

【解答】解：A.由高聚物結(jié)構(gòu)簡式可知聚維酮的單體是故A正確;

O

[CH.-CH-------------CH1^

B.'由2m+n個單體加聚生成，故B錯誤;

C.高聚物可與Hb形成氫鍵，則也可與水形成氫鍵，可溶于水，故C正確；

D.含有肽鍵，具有多肽化合物的性質(zhì)，可發(fā)生水解生成氨基和竣基，故D正確。

故選：B。

【點評】本題為2017年北京考題，側(cè)重考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，涉及高聚物單體以及

性質(zhì)的判斷，注意把握氫鍵以及官能團的性質(zhì)，題目有利于培養(yǎng)學生的分析能力，難度

不大。

5.（2020?北京）淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖。下列說法不正確的是（）

A.n<m

B.麥芽糖屬于二糖

C.③的反應是水解反應

D.④的反應為人體提供能量

【考點】淀粉的性質(zhì)和用途.

【專題】物質(zhì)的性質(zhì)和變化專題；有機化合物的獲得與應用.

【分析】根據(jù)淀粉在人體內(nèi)的變化流程圖可以知道，①為斷鏈降低聚合度，②③為水解

反應，④為氧化反應，據(jù)此答題。

【解答】解：A.淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，將大分子的淀粉首

先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)，這時的中間小分子物質(zhì)，為糊精，故n>m,故A錯誤;

B.麥芽糖在一定條件下水解為2倍的單糖，屬于二糖，故B正確；

C.過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應，是水解反應，故C正確；

D.④的反應為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，并提供大量的能量，為人體提供能量,

故D正確，

故選：A。

【點評】本題考查了淀粉水解過程、人體內(nèi)的反應提供能量分析判斷，注意淀粉在加熱、

酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，將大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)，

這時的中間小分子物質(zhì)，為糊精，題目難度不大。

6.（2021?北京）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃茶素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)

黃苓素的說法不正確的是（）

黃苓素

A.分子中有3種官能團

B.能與Na2c03溶液反應

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應

D.能與Br2發(fā)生取代反應和加成反應

【考點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】有機物的化學性質(zhì)及推斷.

【分析】由結(jié)構(gòu)可知，分子中含酚羥基、醛鍵、碳碳雙鍵、皴基，結(jié)合酚、烯垃等有機

物的性質(zhì)來解答。

【解答】解：A.含酚羥基、醛鍵、碳碳雙鍵、粉基，共4種官能團，故A錯誤；

B.含酚羥基，與碳酸鈉溶液反應生成酚鈉、碳酸氫鈉，故B正確；

C.含酚羥基，在空氣中可發(fā)生氧化反應，故C正確；

D.酚羥基的鄰位與漠水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與漠發(fā)生加成反應，故D正確；

故選：Ao

【點評】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度不大，明確有機物的官能團、有機反

應為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意酚及烯煌的性質(zhì)。

7.（2020?北京）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖，下

列說法不正確的是（）

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應是縮聚反應

【考點】有機物的合成.

【專題】有機推斷.

【分析】CH三CH與試劑a發(fā)生加成反應生成B,HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生成

C,B和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)式可知，M的單體為CH2=CH-O-CH3

HHHH

和由此可知B為CH2=CH-O-CH3,C為、。/,則試劑a

為CH3OH,據(jù)此分析解答。

【解答】解：A.根據(jù)分析，試劑a為CH3OH,名稱是甲醇，故A正確；

B.化合物B為CH2=CH-O-CH3,要存在順反異構(gòu)，碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的

兩個原子或原子團不同時能形成順反異構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原

子相同，不存在順反異構(gòu)體，故B正確；

HH

C.化合物C為“<>"，其結(jié)構(gòu)對稱，只含有一種氫原子，則核磁共振氫譜有

一組峰，故C正確;

HH

Qo

D.聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應,

不是縮聚反應，故D錯誤;

故選：Do

【點評】本題考查有機物的推斷，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析，熟練運用官能團的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，較好的考查學生分析推理能力、自學能力與遷移運用能力，難度中等。

解答題（共5小題）

8.（2021?北京）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如圖。

COOCJh

CN

COOCjH,白化劑“kE

HAKC.H.)：

相羅西汀(CJhFNOj

已知：i.RCHO+CH2(COOH)2①毗噓'△.RCH=CHCOOH

②丁

ii.RzCHCHpOzflR“OH%OR”

三乙胺NaH

（1）A分子含有的官能團是氟原子、醛基。

（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是abc（填序號）。

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO4溶液褪色

c.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的粉酸類同分異構(gòu)體

（3）E-G的化學方程式是NC-CH2coOH+HOCH2cH3』硫酸或NC-

A

CH2coOCH2cH3+H2O。

o

(4)J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是cooc:n5

(5)L的分子式是C7H6。3。L的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備Lo

已知：i.RICH=CHR2?O3__.R'CHO+R2CHO

?Zn-H20

Oo

I.3

iiNCRH202HCOR

寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:

2丁OCH

①水解

--------

②H'

黃樟索

【考點】有機物的合成.

【專題】有機物的化學性質(zhì)及推斷.

【分析】A與CH2(COOH)2發(fā)生信息i中反應生成B,則A中含有醛基，由A的分子

式、D與G加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化中其它有機物的分子式，可知A中含有苯環(huán)，且-

CHO與-F處于對位，故A為,(2)中已知B為反式結(jié)構(gòu)，則B為

H

COOH,B與乙醇發(fā)生酯化反應生成D為COOC2H5,逆

推可知G為NC-CH2coOC2H5、E為NC-CH2coOH,(4)中J分子中有3個官能團,

包括1個酯基，對J前、后有機物結(jié)構(gòu)，結(jié)合J的分子式可知，生成J的過程中形成了含

有酰胺鍵的六元環(huán)，而J中-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-CH20H生成

中酰胺鍵被還原轉(zhuǎn)化為帕羅西汀，可推知M為,結(jié)合(5)中

L的分子式是C7H6。3,可推知L為"”；

(6)由本題中信息可知，0^^異構(gòu)為，先經(jīng)過①03、②Zn/H20

CH0

，再用H2O2氧化生成。人彳，最后水解生成

氧化生成°

F-z/-CHO

【解答】解：(1)由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為VJZ,A分子含有的官能團是

氟原子、醛基，

故答案為：氟原子、醛基；

(2)a.B的結(jié)構(gòu)簡式為HZ、C°°H,分子中有5種化學環(huán)境不同的氫，其

核磁共振氫譜有5組峰，故a正確；

b.B分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnCU溶液氧化，能使酸性KMn04溶液褪色，故

b正確；

o

c.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如〈人1?kJ等，故。

正確;

d.碳碳雙鍵與碳碳三鍵的不飽和度不相同，不存在存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的較酸類同分

異構(gòu)體，故d錯誤;

故答案為：abc；

（3）E-G的化學方程式是NC-CH2coOH+HOCH2cH3、漿硫酸、NC

A

CH2COOCH2CH3+H2O,

濃稿釀

故答案為：NC-CH2coOH+HOCH2cH又、NC-CH2COOCH2cH3+H2O；

△

（5）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式是

故答案為：，，（

（6）由本題中信息可知，異構(gòu)為，先經(jīng)過①03、②Zn/H2O

O^YOOCH

氧化生成°人少,再用H2O2氧化生成°人"’，最后水解生成

,故N、P、Q依次為0人/、O人）、’0人）

【點評】本題考查有機物的推斷與合成，注意對給予信息的理解，對比有機物的結(jié)構(gòu)、

分子式進行分析推斷，題目較好地考查學生分析推理能力、自學能力、靈活運用知識的

能力，題目涉及有機物結(jié)構(gòu)復雜，屬于易錯題目。

9.(2020?北京)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖。

己矢口

0

,II,

R'-C—R-H+

RMgCI---------------?~?

i-R-Cl梟RMgCl

薩柄

ii.R3coOR4+R5COOR6『=^R3coOR6+R5coOR4

A

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團是酚羥基。

(2)B-C的反應類型是取代反應。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是

—

(4)J―K的化學方程式是HC三CCHzOH+CHaCOOH^^-------^CH3coOCH2c三

CH+H2O

(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃,G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧時,

通過在70℃左右蒸出乙酸甲酯(填物質(zhì)名稱)來促進反應。

(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是

【考點】有機物的合成.

【專題】有機推斷.

_d0Hi

〈-OM

氣發(fā)生加成反應制得B,B為環(huán)己醇，結(jié)構(gòu)簡式，環(huán)己醇可以和氯化氫在

加熱的條件下反應生成C,為?*'，由圖中①可知，C可以和Mg和乙醛反應制

得D,D,根據(jù)D和F生成G,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式

<)

CrV

簡式為：OCH;,D與F可以在酸性條件下反應制得G；由K的結(jié)構(gòu)簡

式，可知J的結(jié)構(gòu)簡式為：HC三CCH20H,與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應制得K,K與

HN(C2H5)2和甲醛反應制得L,L和G可以根據(jù)提示信息②可得奧昔布寧，結(jié)構(gòu)簡式

,據(jù)此分析。

0H

分子中含氧官能團是酚羥基;

故答案為：酚羥基;

（2）環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應生成C,B-C的反應類型是取代反應:

故答案為：取代反應;

（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為

O

故答案為:

（4）由K的結(jié)構(gòu)簡式，可知J的結(jié)構(gòu)簡式為：HC三CCH2OH,與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯

化反應制得K,JfK的化學方程式是HC=CCH2OH+CH3COOH^==ZiCH3COOCH2C

A

三CH+H2O;

濃磕的

故答案為：HC三CCH2OH+CH3co3coOCH2c三CH+H2O;

A

（5）G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃,G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧時，是可逆

反應，反應過程中生成了乙酸甲酯，通過在70℃左右將其蒸出來，生成物濃度減小，促

進反應正向進行;

故答案為：乙酸甲酯;

（6）G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧，奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式

H：C三CC氏N(C：HsX

故答案為:

【點評】本題考查有機物的推斷、有機反應類型、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，充分利用有

機物的結(jié)構(gòu)進行分析，較好的考查學生分析推理能力、自學能力與遷移運用能力，難度

中等。

10.（2019?北京）抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如圖。

HO

0+

已知:

OR"

△

i.

ii.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如（CH3）2NCH2cH3的鍵線式

（1）有機物A能與Na2c03溶液反應產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與

Na2c03溶液反應，但不產(chǎn)生CO2：B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應生成C的化學方程式

(2)D中含有的官能團：中基、羥基。

（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J.J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G.J的結(jié)構(gòu)

簡式為

(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，ImolM最多消耗2moiNaOH

(6)推測E和G反應得到K的過程中，反應物LiAlH4和H2O的作用是還原劑。

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

【考點】有機物的合成.

【專題】有機推斷.

【分析】有機物A能與Na2c03溶液反應產(chǎn)生C02,說明含有-COOH,其鈉鹽可用于

00H

食品防腐，結(jié)合K結(jié)構(gòu)簡式知，A為,有機物B能與Na2co3溶液反

應，但不產(chǎn)生C02,說明含有酚羥基，且B加氫可得環(huán)己醇，則B為

根據(jù)ABC分子式知，AB發(fā)生酯化反應生成C為，C發(fā)生信

息i的反應生成D為

F是一種天然香料，說明含有酯基，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J,J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,

J不飽和度=9X2+2-8=6,根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡式知，GJ中都含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是

2

4,根據(jù)0原子個數(shù)知，J中含有-COOH,所以還含有一個C=C,則J為

(CH=CH—COOH

，根據(jù)原子守恒知，G分子式為C9H10O,G的不飽和度為

(/\y~CH=CH-CH2-OH

9X2+2-10=5,j經(jīng)過還原可以得到G,所以G為,EG

2

發(fā)生加成反應生成K；

(7)K發(fā)生消去反應生成N,N分子式為C26H29NO2,N和SOCI2發(fā)生取代反應生成托

瑞米芬，根據(jù)反應前后分子式變化中C1原子取代-OH,且托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，則N

;取代反應或酯化反應;

故答案為：談基、羥基;

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為

U\V-CH=CH—COOH

(5)1為\二/,乂是1的同分異構(gòu)體,

①包含2個六元環(huán)；

②M可水解，說明含有酯基；與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2moiNaOH,說

明水解生成酚羥基和鹿基,

(6)推測E和G反應得到K的過程中，該反應為加成反應，?；霞由螲原子，則反

應物LiAlH4和H20的作用是還原劑,

故答案為：還原劑；

C1

(7)托瑞米芬結(jié)構(gòu)簡式為

Cl

故答案為：。

【點評】本題考查有機物推斷，側(cè)重考查分析推斷及知識綜合運用能力，靈活利用題給

信息、反應前后分子式或結(jié)構(gòu)變化、反應條件進行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解

本題關(guān)鍵，注意信息的獲取和靈活運用，題目難度中等。

11.(2018?北京)8-羥基哇咻被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中

間體。下圖是8-羥基唾琳的合成路線。

OH

8-羥基哇咻

HOH

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團分類，A的類別是烯刀。

(2)A—B的化學方程式是CH2=CHCH3+C”圖漫CH2=CHCH2C1+HC1。

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH2cleHOHCH2cl或CH2OHCHCICH2cl。

(4)C-D所需的試劑a是NaOH水溶液。

(5)D―E的化學方程式是CH2OHCHOHCH2OH濃置酸.CH2=CHCHO+2H2。。

(6)F-G的反應類型是取代反應。

(7)將下列K-L的流程圖補充完整:

（8）合成8-羥基喳咻時，L發(fā)生了氧化（填“氧化”或“還原"）反應，反應時

還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為3：1。

【考點】有機物的合成.

【專題】有機物的化學性質(zhì)及推斷.

【分析】E和J發(fā)生加成反應生成K,根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡式確定F中含有苯環(huán)、A為鏈狀結(jié)

構(gòu)，由F分子式知F為由E、J分子式知，E為CH2=CHCHO,J為''-NH-,

F發(fā)生鄰位取代生成G為5口02,G發(fā)生還原反應生成J；

根據(jù)信息ii結(jié)合D分子式知D為CH2OHCHOHCH2OH,則C為CH2cleHOHCH2cl或

CH2OHCHC1CH2C1,則a為NaOH水溶液，結(jié)合A分子式知A為CH2=CHCH3，高溫

條件下A和氯氣發(fā)生取代反應，則B為CH2=CHCH2。，K在濃硫酸作用下發(fā)生信息i

L為,以此解答該題。

【解答】解：（1）由以上分析可知A為CH2=CHCH3，為烯谿

故答案為：烯嫌；

（2）A為CH2=CHCH3，B為CH2=CHCH2C1,高溫條件下A和氯氣發(fā)生甲基上的取

右；日

代反應，則A-B的化學方程式是CH2=CHCH3+C123cH2=CHCH2C1+HCL

故答案為：CH2=CHCH3+C12^CH2=CHCH2C1+HC1；

（3）由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式是C為CH2cleHOHCH2cl或CH2OHCHCICH2CI2,

故答案為：CH2cleHOHCH2cl或CH2OHCHCICH2CI；

(4)通過以上分析知，C-D所需的試劑a是NaOH水溶液,

故答案為：NaOH水溶液；

(5)E為CH2=CHCHO,D為CH2OHCHOHCH2OH,D發(fā)生消去反應和氧化反應生成

E,反應的化學方程式為CH2OHCHOHCH2OH2^^5.CH2=CHCHO+2H2O,

A

故答案為：CH2OHCHOHCH2OH2^M^.CH2=CHCHO+2H2O；

A

(6)F為發(fā)生取代反應生成G,故答案為：取代反應；

(7)由題給信息可知K首先發(fā)生加成反應生成H，然后再發(fā)生消去反應生成L

故答案為：

VQfr0Hfr0H

(8)L為OHH,6為口°2,J為L與G反應生成J和8-羥基

喋咻，L失去氫，應為氧化反應，反應的化學方程式為3

+1-NH2+2H2O,

3CHL與G物質(zhì)的量之比為3：

故答案為：氧化反應；3：1。

【點評】本題考查有機物的合成，為2018年北京考題，側(cè)重考查學生的分析能力，注意

把握題給信息以及有機物官能團的轉(zhuǎn)化，正確推斷有機物的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵，難

度中等。

12.(2017?北京)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示: