高中化學(xué)第3章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第2節(jié)第1課時有機化合物分子式的確定課件魯科版選修

第1課時

有機化合物分子式的確定第3章第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定核心素養(yǎng)發(fā)展目標HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.證據(jù)推理與模型認知：學(xué)會測定有機物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，建立確定有機物分子式的思維模型。2.宏觀辨識與微觀探析：通過燃燒分析法、質(zhì)譜法等微觀探析有機物分子的元素組成、相對分子質(zhì)量及元素的質(zhì)量分數(shù)。新知導(dǎo)學(xué)啟迪思維探究規(guī)律達標檢測檢測評價達標過關(guān)內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN課時對點練注重雙基強化落實01新知導(dǎo)學(xué)1.有機化合物元素組成的分析(1)確定有機物中含C、H元素的方法若將有機物完全燃燒，生成物使無水CuSO4變藍色、澄清石灰水變渾濁，則該有機物中一定含有

元素，可能含有

元素。C、HO一、有機化合物元素組成的確定(2)確定有機物是否含O元素的方法有機物完全燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O，通過相關(guān)的實驗可以先確定CO2和H2O的質(zhì)量，進而求得有機物中所含碳元素和氫元素的質(zhì)量。m(C)＝

×m(CO2)，m(H)＝

×m(H2O)。①若m(有機物)＝m(C)＋m(H)，則說明該有機物中只含

兩種元素。②若m(有機物)>m(C)＋m(H)，且完全燃燒只生成CO2和H2O，則說明有機物中含有

三種元素，其中m(O)＝

。C和HC、H、Om(有機物)－m(C)－m(H)2.有機化合物中各元素質(zhì)量分數(shù)的測定(1)碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定——燃燒分析法堿液吸水劑(2)氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定N2的體積NaOH溶液(3)鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定(4)氧元素質(zhì)量分數(shù)的計算氧元素的質(zhì)量分數(shù)＝100%－其他元素質(zhì)量分數(shù)之和。例1

某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2C.無法確定該化合物中是否含氧元素D.該化合物中一定含氧元素√m(C)＝0.2mol×12g·mol－1＝2.4gm(H)＝0.4mol×2×1g·mol－1＝0.8gm(C)＋m(H)＝2.4g＋0.8g＝3.2g＜6.4g所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝1∶4∶1。規(guī)律總結(jié)完全燃燒只生成H2O和CO2的有機物不一定含有氧元素，可根據(jù)氧原子守恒判斷有機物中是否含有氧元素。1.有機物相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(1)原理用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的

，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。相對質(zhì)量二、有機物分子式的確定(2)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的_______就表示了樣品分子的相對分子質(zhì)量。例如，由上圖可知，樣品分子的相對分子質(zhì)量為

。最大值462.有機物分子式的確定方法(1)直接法①由題意求算出1mol有機化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個數(shù)，即可推出分子式。②利用相對分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分數(shù)求算出1分子有機物中各元素的原子個數(shù)，從而確定分子式。例如：燃燒某有機物A1.50g，生成1.12L(標準狀況)CO2和0.05molH2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是，該有機物的分子式為________。CH2O解析有機物的相對分子質(zhì)量是×29≈30，有機物分子中含有：故該有機物分子式為CH2O。(2)實驗式法先利用有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)求出有機物的最簡式，再結(jié)合有機物的相對分子質(zhì)量求得分子式。例如：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%，含氫20%，該化合物的實驗式為______。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，該化合物的分子式為_____。CH3C2H6方法一：設(shè)該化合物分子式為(CH3)n，則方法二：A分子式中各元素原子的數(shù)目：故該化合物A的分子式是C2H6。(3)化學(xué)方程式法利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。例如：某有機化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為90。取該有機物樣品1.8g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08g和2.64g。該有機物的分子式為________。C3H6O3解析設(shè)有機物的分子式為CxHyOz90g∶1.8g＝44xg∶2.64g

x＝390g∶1.8g＝9yg∶1.08g

y＝6有機物的分子式為C3H6O3。1.確定有機物分子式的一般途徑

歸納總結(jié)2.確定有機物分子式的其他方法(1)利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定類別通式相對分子質(zhì)量烷烴CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)環(huán)烷烴、烯烴CnH2nMr＝14n(烯烴n≥2，環(huán)烷烴n≥3)二烯烴、炔烴CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烴n≥2)苯及苯的同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)飽和醇CnH2n＋2OxMr＝14n＋2＋16x飽和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋32(2)商余法(只適用于烴)例2

某有機物的結(jié)構(gòu)確定：(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則其實驗式是__________。C4H10O(2)確定分子式：如圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為____；分子式為_________。解析由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為74，而其實驗式的相對分子質(zhì)量為12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式為C4H10O。74C4H10O有機物相對分子質(zhì)量的計算方法(1)標態(tài)密度法：根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr＝×ρ。(2)相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相對分子質(zhì)量：相關(guān)鏈接例3某鹵代烴的蒸氣對同溫、同壓下H2的相對密度是。取5.45g該鹵代烴與足量NaOH溶液反應(yīng)后，再加入過量的稀HNO3酸化至溶液顯酸性，最后加入過量的AgNO3溶液可生成9.40g淺黃色沉淀，則此鹵代烴是3Cl 3CH2Cl3CH2Br D.√例4為了測定一種氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A與氧氣置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣，學(xué)生甲、乙設(shè)計了兩個方案，均認為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡式。他們測得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下(箭頭表示氣流方向，實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡)：試回答：(1)你認為能夠求出A的最簡式的方案是______(填“甲”或“乙”)，理由是_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。甲甲方案先將產(chǎn)物通過濃硫酸，其增重為H2O的質(zhì)量，再通過堿石灰，其增重為CO2的質(zhì)量，而點燃則將CO轉(zhuǎn)化為1.76gCO2。由此可求得A中的C、H原子個數(shù)比，從而確定出A的最簡式，而乙方案先將產(chǎn)物通過堿石灰，增重的是燃燒產(chǎn)物中CO2和H2O的質(zhì)量之和，而無法求出CO2和H2O的質(zhì)量各為多少，無法確定出A的最簡式解析濃硫酸增重1.26g為H2O的質(zhì)量，從而可求得氣態(tài)烴A中，n(H)＝1.26g÷18g·mol－1×2＝0.14mol，根據(jù)碳元素守恒，若有機物完全燃燒產(chǎn)生的CO2為1.32g＋1.76g＝3.08gn(C)＝3.08g÷44g·mol－1＝0.07moln(C)∶n(H)＝0.07mol∶0.14mol＝1∶2，故有機物最簡式為CH2。(2)根據(jù)你選擇的方案，通過計算確定A的最簡式為______。CH2(3)若要確定A的化學(xué)式______(填“需要”或“不需要”)測定其他數(shù)據(jù)，其原因是_________________________________________________________________________。需要A的最簡式中，氫原子數(shù)未達飽和，確定A的化學(xué)式，還需要測定其相對分子質(zhì)量學(xué)習(xí)小結(jié)XUEXIXIAOJIE定性定量分析―→元素組成質(zhì)譜等測定―→相對分子質(zhì)量分子式02達標檢測1.(2019·武漢高二月考)某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量比為1∶1,由此可得出的結(jié)論是A.分子中碳、氫原子個數(shù)比為2∶1B.該有機物分子中C、H、O個數(shù)比為1∶2∶3C.有機物中必定含氧D.無法判斷有機物中是否含有氧元素√解析水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，根據(jù)原子守恒可知，有機物分子中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2，A錯誤；有機物的相對分子質(zhì)量未給出，無法判斷有機物中是否含有氧元素，B、C錯誤，D正確。1234562.(2018·臨沂高二期末)A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知A中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，那么A的實驗式是5H12O4

5H12O3

4H10O4

5H10O4√1234563.(2018·青島高二期中)某物質(zhì)在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為2∶1，則該物質(zhì)可能是①CH4

②C2H4

③C2H5OH

④CH3OHA.②③

B.①④C.①③

D.②④√123456解析該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，則該物質(zhì)中氫原子與碳原子個數(shù)之比為(2×2)∶1＝4∶1，化學(xué)式滿足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH，所以B正確。4.將0.1mol某有機物與0.3molO2混合，于密閉反應(yīng)器中用電火花點火，將燃燒產(chǎn)物通入過量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0g，溶液質(zhì)量減少5.8g；剩余氣體繼續(xù)通過灼熱的CuO，可以使CuO質(zhì)量減少1.6g，由此可知該有機物的分子式為2H6O 3H6O3H6O2

4H8O2√1234561234565.(2018·南京高二期中)某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16g這種烴，并將所得產(chǎn)物通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當稱量這兩個干燥管的質(zhì)量時，它們依次增重1.8g和3.52g。這種烴的化學(xué)式是2H6

4H105H10

5H12√1234561234566.(2018·長春調(diào)研)有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：(1)有機物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機物X的相對分子質(zhì)量為_____。100123456解析質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即為相對分子質(zhì)量，由質(zhì)譜圖可知有機物X的相對分子質(zhì)量為100。(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。有機物X的分子式為_________。C5H8O212345612345603課時對點練題組一有機物組成元素分析1.某有機物2mol在氧氣中充分燃燒，消耗氧氣5mol，生成水和二氧化碳各4mol，由此可得出的結(jié)論是A.該有機物不含氧元素B.該有機物分子中含有一個氧原子C.該有機物分子中含有二個氧原子D.不能確定該有機物分子中含氧原子的個數(shù)√12345678910111213141516對點訓(xùn)練DUIDIANXUNLIAN2.某有機化合物3.2g在氧氣中充分燃燒，將生成物依次通入盛有濃硫酸的洗氣瓶和盛有堿石灰的干燥管，實驗測得盛有濃硫酸的洗氣瓶增重3.6g，盛有堿石灰的干燥管增重4.4g。則下列判斷正確的是A.肯定含有碳、氫、氧三種元素B.肯定含有碳、氫元素，可能含有氧元素C.肯定含有碳、氫元素，不含氧元素D.不可能同時含有碳、氫、氧三種元素√12345678910111213141516解析3.2g該有機物在氧氣中充分燃燒后生成的產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重3.6g和4.4g，則生成水的質(zhì)量是3.6g，所以氫原子的物質(zhì)的量是0.4mol，生成的二氧化碳的質(zhì)量是4.4g，碳原子的物質(zhì)的量是0.1mol，根據(jù)原子守恒，可知3.2g該有機物中含有0.1mol碳原子和0.4mol氫原子，m(H)＋m(C)＝0.4mol×1g·mol－1＋0.1mol×12g·mol－1＝1.6g<3.2g，故該有機物中一定含有碳、氫、氧三種元素，所以A正確。12345678910111213141516題組二有機物分子式的確定3.某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是①X中含碳質(zhì)量分數(shù)②X中含氫質(zhì)量分數(shù)③X在標準狀況下的體積④質(zhì)譜確定X的相對分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A.①②

B.①②④

C.①②⑤

D.③④⑤√123456789101112131415164.一定量有機物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量的石灰水，過濾后得到白色沉淀10g，但稱量濾液時只減少2.9g，則此有機物不可能是2H5OH 4H8O22H6

2H6O2√12345678910111213141516123456789101112131415165.(2019·沈陽高二月考)已知某有機物9.2g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰。濃硫酸增重10.8g，堿石灰增重17.6g，該有機物的分子式是2H6O 2H4O4O 2H6O2√12345678910111213141516123456789101112131415166.取一定量的某有機物在空氣中完全燃燒，測得生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2∶3，則該有機物的分子式不可能是4

2H6

2H62H6O2√12345678910111213141516解析由燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比可推知原有機物符合通式CnH3n或CnH3nOx。7.某化合物由碳、氫兩種元素組成，其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，在標準狀況下，11.2L此氣態(tài)化合物的質(zhì)量為14g，則該化合物的分子式為2H4

2H6

3H64H8√12345678910111213141516解析由已知條件可以求出該化合物的摩爾質(zhì)量：12345678910111213141516由含碳量及含氫量可知：所以分子式為C2H4。8.某有機化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對分子質(zhì)量小于150，若已知氧的質(zhì)量分數(shù)為50%，則分子中碳原子的個數(shù)最多為A.4

B.5 C.6 √解析因為150×50%＝75,75/16≈，故氧原子最多為4個，該有機化合物的相對分子質(zhì)量最大為128，然后依據(jù)商余法：64/12＝5……4，故碳原子數(shù)最多為5個。123456789101112131415169.(2018·岐山縣高二下學(xué)期期末)某有機物蒸氣完全燃燒需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的二氧化碳(體積均在相同狀況下測定)，該有機物可能是3H7OH 3CHO3COCH3

2H412345678910111213141516√B項，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不符合題意，故答案選D。10.在20℃時將某氣態(tài)烴與O2的混合氣體裝入密閉容器中，點燃爆炸后恢復(fù)至20℃，此時容器內(nèi)壓強為反應(yīng)前壓強的一半，經(jīng)NaOH溶液吸收后，容器內(nèi)幾乎為真空，此烴的分子式為4

2H6

3H87H16√12345678910111213141516解析烴燃燒通式為12345678910111213141516由題意得故有：x＝2

y＝4；x＝3

y＝8；x＝4

y＝12。所以符合條件的選項只有C。11.(2018·四川成都期中)下列各組有機物中，無論以何種比例混合，只要二者的物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時消耗的氧氣及生成的水的物質(zhì)的量也不變的是2H2和C6H6

2H6和C2H5OH2H4和C2H6O 6H6和C7H6O2√解析無論以何種比例混合，只要二者的物質(zhì)的量之和不變，生成的水的物質(zhì)的量不變，則二者含氫原子的個數(shù)相同，排除A、C兩個選項；完全燃燒時耗氧量不變，則相等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)耗氧量相等，B中C2H6和C2H5OH的耗氧量不同，不符合題意。12345678910111213141516綜合強化ZONGHEQIANGHUA12.某有機化合物A的相對分子質(zhì)量大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分數(shù)之和為52.24%，其余為氧。請回答：(1)該化合物分子中含有幾個氧原子，為什么？12345678910111213141516答案含有4個氧原子；因為110＜A的相對分子質(zhì)量＜150，氧在分子中的質(zhì)量分數(shù)為1－52.24%＝47.76%，110×47.76%≈52.5,150×47.76%≈，所以＜分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和＜，因為只有4個氧原子的相對原子質(zhì)量之和為64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4個氧原子。12345678910111213141516(2)該化合物的相對分子質(zhì)量是_____。(3)該化合物的分子式是__________。(4)該化合物分子中最多含___個12345678910111213141516134C5H10O4113.化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：12345678910111213141516請回答下列問題：(1)11.2L(標準狀況)的氣態(tài)烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是______。C4H10解析88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol，標準狀況下的氣態(tài)烴11.2L為0.5mol，所以烴A中含碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。12345678910111213141516(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為________________________________。2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷解析C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。12345678910111213141516(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。12345678910111213141516解析F可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)含醛基，與H2之間為1∶2加成，則還應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______________________。消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代解析反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。12345678910111213141516反應(yīng))14.某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。(1)A的分子式為_______。C8H8解析Mr(C)＝92.3%×104≈96，此含量不可能含碳、氫之外的其他原子，則Mr(H)＝8。則碳原子數(shù)為96÷12＝8，所以分子式為C8H8。12345678910111213141516(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________，反應(yīng)類型是___________。解析該分子中含苯環(huán)，且分子能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，所以A應(yīng)為苯乙烯，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。12345678910111213141516加成反應(yīng)(3)已知：解析分子中有碳碳雙鍵，直接套用信息可得結(jié)果。12345678910111213141516請寫出A與稀、冷KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。(4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。解析加氫反應(yīng)，若只加成碳碳雙鍵，則含H9.43%，若苯環(huán)也加氫，則含H14.3%，后者符合題意。12345678910111213141516(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。解析按碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)寫即可。12345678910111213141516現(xiàn)準確稱取1.8g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)燃燒后A管增重1.76g，B管增重0.36g。請回答：(1)用該方法可測定含有哪些元素和什么狀態(tài)的有機物：___________________________________。15.(2018·合肥高二期初)如圖所示的是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置。含C、H或C、H、O元素的固態(tài)有機物12345678910111213141516解析F裝置加熱固體樣品，堿石灰測定CO